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| 臨床データ | |
|---|---|
| 発音 | / n ə ˈ p r ɒ k s ən / |
| 商号 | アレーブ、ナプロシン、その他[1] [2] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a681029 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口摂取 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 95%（経口） |
| タンパク質結合 | 99% |
| 代謝 | 肝臓（6-デスメチルナプロキセンへ） |
| 消失半減期 | 12～17時間（成人）[7] |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| PDBリガンド |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.040.747 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ14Ｈ14Ｏ3 |
| モル質量 | 230.263 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 152～154℃（306～309℉） |
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| （確認する） | |
ナプロキセンは、 Aleveなどのブランド名で販売されており、痛み、月経痛、関節リウマチ、痛風、発熱などの炎症性疾患の治療に使用される非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。[8]経口摂取します。[ 8]即放性製剤と徐放性製剤があります。[8]効果は1時間以内に発現し、最大12時間持続します。[8]ナプロキセンは、経口摂取時の溶解性が向上したナプロキセンナトリウムという塩の形 でも販売されています。[9]
一般的な副作用には、めまい、頭痛、あざ、アレルギー反応、胸焼け、胃痛などがあります。[8]重篤な副作用には、心臓病、脳卒中、胃腸出血、胃潰瘍のリスク増加などがあります。[8]心臓病のリスクは、他のNSAIDよりも低い可能性があります。[8]腎臓に問題のある人には推奨されません。[8]妊娠後期の使用は推奨されません。[8]
ナプロキセンは非選択的COX阻害剤です。[8] NSAIDとして、ナプロキセンはプロスタグランジンと呼ばれる炎症性メディエーターの産生を減らすことで抗炎症作用を発揮するようです。[10]肝臓で不活性代謝物に代謝されます。[8]
ナプロキセンは1967年に特許を取得し、1976年に米国で医療用として承認されました。[11] [8] [12]米国では市販薬として、またジェネリック医薬品として入手可能です。[8] [13] 2022年には、米国で88番目に処方される薬となり、700 万回以上の処方がありました。[14] [15]
医療用途
ナプロキセンの医療用途は、抗炎症化合物としての作用機序に関連しています。[11]ナプロキセンは、痛みや発熱など、過度の炎症によるさまざまな炎症性疾患や症状の治療に使用されます（ナプロキセンには、抗炎症作用に加えて、解熱作用もあります）。 [11]ナプロキセンの抗炎症作用は、片頭痛、変形性関節症、腎臓結石、関節リウマチ、乾癬性関節炎、痛風、強直性脊椎炎、月経痛、腱炎、滑液包炎などの炎症性疾患による痛みを和らげる可能性があります。[1]
ナプロキセンナトリウムは、薬物乱用性頭痛において、患者が他の薬剤を徐々に服用しないようにするための「橋渡し療法」として使用されます。 [16]
利用可能な処方
ナプロキセンナトリウムは、即放性錠剤と徐放性錠剤の両方で入手可能です。徐放性製剤（「持続放出」または「腸溶性コーティング」と呼ばれることもあります）は即放性製剤よりも効果が出るまでに時間がかかるため、即時の痛みの緩和が望まれる場合にはあまり役に立ちません。徐放性製剤は、長期的な痛みの緩和が望まれる慢性または長期にわたる症状の治療に有効です。[17]
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ナプロキセン250mg 錠 -
![ナプロキセンナトリウム220mg錠。刻印L490（逆さま）。丸いライトブルーの錠剤[17]](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/8/84/Naproxen.JPG/500px-Naproxen.JPG)
ナプロキセンナトリウム220mg 錠。刻印L490（逆さま）。丸い水色の錠剤[17] -
ナプロキセン徐放性500mg 、背中と前
妊娠と授乳
すべての非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）と同様に、プロスタグランジンは胎児の血管機能と腎機能に重要な役割を果たすため、妊娠中のナプロキセンの使用は避けるべきである。特に妊娠後期にはNSAIDの使用は避けるべきである。少量のナプロキセンは母乳中に排泄される。[1]しかし、ナプロキセンを服用している母親から授乳された乳児に副作用が起こることはまれである。[18]
副作用
一般的な副作用としては、めまい、眠気、頭痛、発疹、あざ、胃腸障害などがあります。[11] [1]多量の使用は、末期腎疾患や腎不全のリスク増加と関連しています。[11] [19]ナプロキセンは、3％の人に脚の筋肉のけいれんを引き起こす可能性があります。[20]
2020年10月、米国食品医薬品局（FDA）は、すべての非ステロイド性抗炎症薬の薬効表示を更新し、胎児の腎臓に問題が生じて羊水量が低下するリスクがあることを記載するよう義務付けた。 [21] [22] FDAは、妊娠20週以降の妊婦にはNSAIDsの使用を避けることを推奨している。[21] [22]
胃腸
他の非COX-2選択的NSAIDと同様に、ナプロキセンは胸焼け、便秘、下痢、潰瘍、胃出血などの胃腸障害を引き起こす可能性があります。 [23]ナプロキセンは、胃腸の副作用のリスクを減らすために、食後または食後に経口摂取する必要があります。 [24]潰瘍または炎症性腸疾患の病歴がある人は、ナプロキセンを服用する前に医師に相談してください。[24]米国市場では、ナプロキセンは、胃腸の潰瘍または出血のリスクに関する警告枠付きで販売されています。[1]ナプロキセンは、低リスクのイブプロフェンおよび高リスクのインドメタシンと比較して、胃潰瘍のリスクが中程度です。 [25]胃潰瘍のリスクを減らすために、すでに胃潰瘍を患っている人やNSAIDsを服用中に胃潰瘍を発症したことがある人の長期治療では、プロトンポンプ阻害薬（胃酸の産生を抑える薬）と併用されることが多い。 [26] [27]
心臓血管
COX-2選択的および非選択的NSAIDは、心筋梗塞や脳卒中などの重篤で潜在的に致命的な心血管イベントの増加に関連している。[28]しかし、ナプロキセンは全体的な心血管リスクが最も小さい。[29] [30]非ステロイド性抗炎症薬を処方するときは、心血管リスクを考慮する必要がある。この薬剤はイブプロフェンと比較して脳卒中の関連リスクが約50％であり、対照群と比較して心筋梗塞の数が減少することも関連していた。[29]
ある研究では、高用量ナプロキセンは投与間隔全体にわたって血小板トロンボキサンをほぼ完全に抑制し、心血管疾患（CVD）リスクを増加させないことが明らかになったが、アスピリン以外の高用量NSAID療法は血小板COX-1に一時的な影響しか及ぼさず、わずかだが明確な血管の危険性と関連していた。逆に、ナプロキセンは他のNSAIDと比較して上部消化管出血の合併症の発生率が高いことがわかった。[30]
インタラクション
薬物相互作用
ナプロキセンは抗うつ薬、リチウム、メトトレキサート、プロベネシド、ワルファリンなどの血液凝固阻止剤、利尿薬を含む心臓や血圧の薬、プレドニゾンなどのステロイド薬と相互作用する可能性があります。[1]
ナプロキセンなどのNSAIDは、SSRI抗うつ薬の効能を阻害し、その効果を低下させる可能性がある[31] 。また、併用した場合、いずれかの薬剤クラスの個々の出血リスクよりも出血リスクが増加する可能性がある。 [32]ナプロキセンはSSRIの存在下では禁忌ではないが、これらの薬剤の併用は注意して行う必要がある。[32] アルコール摂取は、ナプロキセンなどのNSAIDと併用した場合、用量依存的に消化管出血のリスクを増加させる（つまり、ナプロキセンの用量が高いほど、出血リスクが増加する）。[33]リスクは、大酒飲みの人で最も高い。[33]
薬理学
作用機序
ナプロキセンは非選択的コキシブとしてCOX-1とCOX-2酵素の両方を可逆的に阻害することによって作用します。[34] [35] [36] [37] [38]
薬物動態
ナプロキセンは、 CYP1A2およびCYP2C9のマイナー基質です。肝臓で6-O-デスメチルナプロキセンに代謝され、親薬物とデスメチル代謝物の両方がさらに代謝されて、それぞれのアシルグルクロニド結合代謝物になります。[39] 2つの臨床試験の分析によると、ナプロキセンの血漿中濃度がピークに達する時間は経口投与後2〜4時間ですが、ナプロキセンナトリウムは1〜2時間以内に血漿中濃度がピークに達します。[7] [説明が必要]
薬理遺伝学
ナプロキセンの薬理遺伝学は、その副作用をよりよく理解するために研究されてきた。[40] 1998年に行われた小規模な薬物動態（PK）研究では、患者の体内からナプロキセンを排出する能力の違いが、ナプロキセンを服用中に重篤な胃腸出血の副作用を経験するリスクの違いを説明できるかどうかは示されなかった。 [40]しかし、この研究では、ナプロキセンの排出に必要な薬物代謝酵素であるCYP2C9の活性の違いは説明できなかった。 [40] CYP2C9遺伝子型とNSAID誘発性胃腸出血との関係に関する研究では、主要なCYP2C9基質（ナプロキセンなど）のクリアランスを低下させるCYP2C9の遺伝子変異が、特にホモ接合性欠陥変異の場合、NSAID誘発性胃腸出血のリスクを高めることが示されています。[40]
化学
ナプロキセンは、NSAIDsの2-アリールプロピオン酸（プロフェン）ファミリーの一員です。 [41]遊離酸は無臭の白色からオフホワイトの結晶性物質です。[要出典]ナプロキセン遊離塩基は脂溶性で水にはほとんど溶けませんが、ナプロキセンナトリウムや他の多くの塩は水に自由に溶け、メタノールに溶けることが多く、アルコールにはやや溶けにくいです。使用前に各塩の特定の溶解度を確認してください。ナプロキセンの融点は152～155 ℃ですが、ナプロキセン塩は融点が高くなる傾向があります。[要出典]
合成
ナプロキセンは、シンテックス社によって2-ナフトールから以下のように工業的に生産されている。[42]
「Pope-Peach」は「Pope -Peachey」と読むべきです
社会と文化
ブランド名
ナプロキセンとナプロキセンナトリウムは、アコード、アレーブ、アナプロックス、アンタルギン、アプラナックス、フェミナックスウルトラ、フラナックス、インザ、マキシドール、ナルゲシン、ナポシン、ナプレラン、ナプロゲシック、ナプロシン、ナロシン、プロナクセン、プロキセン、ソプロキセンなど、さまざまなブランド名で販売されています。[2]また、ナプロキセン/エソメプラゾールマグネシウムの配合剤として、遅延放出錠としてVimovoというブランド名で販売されています。[2] [43]
アクセス制限
シンテックス社は1976年に初めてナプロキセンを処方薬ナプロシンとして販売した。同社は1980年に初めてナプロキセンナトリウムをアナプロックスというブランド名で販売した。ナプロキセンナトリウムは、現在でも世界の多くの国で処方箋がないと購入できない薬である。[要出典]米国では、食品医薬品局（FDA）が1994年にこれを市販薬として承認した。米国でのナプロキセンのOTC製剤は、主にバイエルヘルスケア社がアレーブというブランド名で販売しており、220 mg錠のジェネリックブランド 製剤も販売されている。[44]オーストラリアでは、 ナプロキセンナトリウム275 mg錠のパッケージはスケジュール2の薬局医薬品であり、1日の最大投与量は5錠または1375 mgである。英国では、 ナプロキセン250mg錠が2008年にフェミナックスウルトラというブランド名でOTC販売が承認され、15歳から50歳の女性の原発性月経困難症の治療薬として販売された。[45]オランダでは、220mg 錠と275mg 錠がドラッグストアでOTC販売されており、550mg錠は薬局でのみOTC販売されている。アレーブは2009年7月14日に カナダの一部の州で店頭販売されたが[46] 、ブリティッシュコロンビア州、ケベック州、ニューファンドランド・ラブラドール州では販売されておらず、[47]その後、2010年1月にブリティッシュコロンビア州でOTC販売された。[48]
毒物学スキャンダル
ナプロキセンは、インダストリアル・バイオテスト・ラボラトリーズ（IBT）が不正な毒性試験を行ったとして起訴された4つの物質のうちの1つでした。 [49]ナプロキセンはその後の正当な毒性試験に合格しました。[要出典]
生態学的影響
ナプロキセンは、真菌、藻類、細菌、魚類などの無脊椎動物に悪影響を与えるほどの高濃度で地下水や飲料水中に検出されています。[50]ナプロキセンは従来の水処理方法では完全に除去されず、[51]環境中での分解経路は限られています。[52] [53]金属有機錯体や多孔質炭素など、廃水からナプロキセンをより効果的に除去する方法もあります。[54]一般的にレベルは急性毒性がないほど低いですが、光合成能力の低下など、致死的ではない影響が依然として発生する可能性があります。[55 ] [56]
研究
ナプロキセンはインフルエンザに対する抗ウイルス作用を持つ可能性がある。実験室での研究では、ウイルスの核タンパク質のRNA結合溝をブロックし、リボ核タンパク質複合体の形成を防ぎ、ウイルスの核タンパク質を循環から排除する。[57]
獣医学的使用
馬
ナプロキセンは馬に10mg/kgの用量で経口投与され 、広い安全域があることが示されています（推奨用量の3倍を42日間投与しても毒性はありません）。[58]一般的に使用されているNSAIDのフェニルブタゾンよりも筋炎に効果的であり、特に馬の労作性横紋筋融解症（筋肉の破壊による病気）[59]の治療に良好な結果を示しています。筋骨格系の病気にはあまり使用されていません。[医学的引用が必要]
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外部リンク
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