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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン; 2,5-ジメトキシ-4-ブロモフェネチルアミン; ネクサス; ヴィーナス; ブロモ; ビーズ; エロックス; シナジー; パーフォーマックス; トゥーニーズ[1] |
投与経路 | 経口、吸入、直腸 |
| 薬物クラス | セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、セロトニン 5-HT 2受容 体作動薬 |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓（MAOとCYP450）[1] |
| 代謝物 | BDMPE、BDMPAA、BDMBAなど[2] |
| 作用発現 | 経口：20～90分[2] |
| 消失半減期 | 2.48 ± 3.20時間[3] |
| 作用持続時間 | 経口：2～8時間[2] [1] |
| 排泄 | 尿[2] [1] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.164.088 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 10 H 14 BrNO 2の |
| モル質量 | 260.131 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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2C-B（4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミン）はネクサスとも呼ばれ、 2Cファミリーの合成幻覚剤で、主に娯楽用薬物として使用されています。[2] [1] [4] 1974年にアレクサンダー・シュルギンによって心理療法で使用するために初めて合成されました。現在までに、この薬物の薬物動態とヒトに対する薬理作用に関する科学的情報は限られています。既存の研究では、2C-Bは主に覚醒剤と幻覚剤として分類されており、エンタクトゲンとエンパトゲンとして分類されることは少ないです。[5]
2C-Bは、多くの俗称でも呼ばれており、違法市場では様々な形で流通していることが知られています。[6] [7]粉末、カプセル、錠剤の形で。娯楽目的では、この物質は一般的に経口または経鼻で摂取されます。シュルギンの著書「PiHKAL」では、経口投与量の範囲は12～24 mgと記載されています。[8]
歴史
2C-Bは、1974年にアメリカの化学者アレクサンダー・シュルギンによって2,5-ジメトキシベンズアルデヒドから合成されました。最初は精神医学界で治療の補助として使われていましたが、胃腸への影響と共感作用の欠如のために放棄されました。[1] 2C-Bは、ドイツの製薬会社Drittewelleによって製造された「Erox」という商標名で、最初は媚薬として商業的に販売されました[9] 。 [10]数年間、オランダのスマートショップで「Nexus」や「B-Dub」という名前でタブレットとして販売されていました。[要出典]
使用パターン
レクリエーション
2C-Bは、1985年に違法となったストリートドラッグのエクスタシー（MDMA）の代替品として米国で一時的に人気を博した。 [11] 2C-Bの使用者の多くは、レイブに参加する若者である。[6] 2C-Bはレイブのサブカルチャーで今でも使用されているが（エクスタシーと間違われたり、エクスタシーとして販売されたりすることがよくある）、2000年代にはより知識に基づいた使用が広まっている。[12]
2011年、米国での少量購入時の店頭価格は1錠あたり10～30ドルであった。[6]大量小売購入の場合、1グラムあたり200～500ドルの費用がかかる。2C-Bの卸売購入では価格は下がる（2001年には1グラムあたり100～300ドル、 2020年にはダークネットで30～100ドル）。[9]
エンセオジェニック使用
2C-Bはサンゴマ族、ニャンガ族、アマグキルハ族によって伝統的な植物の代わりに催淫剤として使われていたという主張があり、彼らはこの化学物質をウブラウ・ノマトソロと呼んでおり、これは大まかに「歌う祖先の薬」と訳される。[13] [14] [15]
効果
2C-Bの人間に対する効果に関する学術研究はほとんど行われていない。入手可能な情報はほとんど逸話的で限られている。効果は他の幻覚剤よりも管理しやすいとよく言われる。[16] [17]セロトニン作動性幻覚剤とMDMAの混合物によく比較される。[18] 5～10 mgの用量では、若い鶏を使った実験で低用量のアンフェタミン と同様の効果が生じることが示された。[19]
オンラインディスカッションフォーラムでユーザーから報告された2C-Bの逸話的な効果には以下のものがある: [20] [21] [22]
- 低用量では、体験の強さが、夢中になるレベルから軽度/感知できないレベルに変化することがあります。経験豊富なユーザーは、効果をコントロールし、夢中になる状態から冷静になる状態へ自由に切り替えることができると報告しています。
- 幻覚は、強度が弱まった後、強くなる傾向があり、使用者は「波」や光っているような感覚を覚えます。これらは一般に「 70 年代のありきたりなビジュアル」や「水彩画」のような質感を帯びた物体として表現されます。
- 薬物の影響で、使用者は特定のことに深く集中できなくなることが多いが、映画を見たり、ビデオゲームをしたりするなどの活動に夢中になり、薬物の視覚的および聴覚的影響から気をそらす人もいる。
- 過度にくすくす笑ったり微笑んだりすることは一般的であり、深い「腹の底から笑う」傾向も同様です。
- 音楽を聴いているときに効果がより強くなり、音やノイズが見えるようになると報告するユーザーもいます。
- 視力の低下を経験するユーザーもいますが、視力がより鮮明になったと報告するユーザーもいます。
- 自分の体に対する意識が高まると、認識されている「欠陥」や体内のプロセスに注意が向けられるようになります。
以下の効果は用量に大きく依存します。 - 漫画のような歪みや、物体の周りの赤や緑のハローなどの開眼視覚 (OEV)。閉眼視覚(CEV) は OEV よりも一般的です。
- コミュニケーション能力、深い思考能力、または注意力の持続時間を維持する能力に影響を与え、変化させます。
- ユーザーの中には、体験中に恐怖や不安を感じると報告する人もいます。プラトーに達したときに凍りつくような寒さを感じると説明するユーザーもいますが、心地よい毛布に包まれている/究極の快感を感じるユーザーもいます。
- 協調性が影響を受ける可能性があり、バランスを失ったり、知覚の区別に問題が生じたりするユーザーもいます。
- 2C-B の作用発現時間は用量に大きく依存しますが、通常は 45 分から 75 分です。満腹時に服用すると、作用発現時間は 2 時間以上に延長されます。
- 2C-Bは規制される前は、少量が媚薬として販売されていました（歴史を参照）。一部の使用者は、低用量で媚薬効果があったと報告しています。 [23] [21]
ヒトでの臨床研究では、2C-Bはエンタクトゲンのような効果を持つ幻覚剤であることが示唆されている。[5] [3] [24]具体的な効果としては、軽度の幻覚状態、知覚の変化、自我の崩壊、時間の延長、多幸感、幸福感、怒りの軽減、否定的な感情刺激に対する反応の増加、幸福感の表現を認識する能力の低下、会話における感情の増大、および昇圧効果などの軽度の交感神経刺激効果などが挙げられる。[5] [3] [24]
副作用
- 2C-B を吸入した後、軽い「震え」（体の震え）、呼吸の震え、および/または軽い筋肉のけいれんを報告しているユーザーもいます。これらの効果が心地よいかどうかは、ユーザー次第です。
- 軽度から重度の下痢、ガス、吐き気、および一般的な胃腸の不快感。
- 大量摂取から抜け出した後、ひどい頭痛が起こるという報告があります。しかし、多くの使用者は「落ち込み」や「クラッシュ」がなく、代わりに徐々に冷静な状態に戻ると報告しています。
- 30～40mgを超える用量では、使用者は恐ろしい幻覚、頻脈、高血圧、高体温を経験する可能性があります。[25]
- 2C-B HClを吸入すると非常に痛みを伴う。逸話的な証拠によると、水溶性が高い臭化水素酸塩である2C-B HBrは鼻の粘膜への刺激が少ないが、用量当たりのHCl塩と比べると効力はわずかに劣る。[26]
- 2C-B の水性溶液を直腸投与すると、吸入よりも痛みが少なく、経口投与よりもはるかに効果的であることが知られています。
間隔
2C-Bを経口摂取した場合、吸入した場合よりも効果発現までの時間がはるかに長くなります。経口摂取では、効果が感じられるまでに通常約45～75分かかり、プラトーは2～4時間続き、減少は1～2時間続きます。直腸投与の場合、効果発現は5～20分です。吸入の場合、効果発現には1～10分かかります。投与経路、投与量、その他の要因に応じて、持続時間は4～12時間続きます。[20]
吸入すると、効果はより急激で強烈ですが、持続時間が大幅に短くなります。一方、経口摂取では、より穏やかで長い体験が得られます。吸入すると、効果の発現は非常に速く、通常約20〜40分でピークに達し、2〜3時間安定します。2C-Bは、吸入すると最も痛みを伴う薬物の1つと考えられており、使用者は激しい鼻の焼けるような感覚を報告しています。[16] 突然の強烈な体験と痛みが組み合わさって、ネガティブな印象で体験が始まることが多く、吸入により吐き気も増加し、問題を悪化させます。
毒性と投与量
1998 年 9 月のJournal of Analytical Toxicologyでは、2C-B の薬理学的特性、代謝、毒性に関するデータはほとんど存在しないと報告されています。その使用と死亡の関係は不明です。 [9]一般的な経口摂取量は約 15～25 mg で、[27]視覚および聴覚への影響が見られる程度です。重篤な副作用は極めて稀ですが、ある症例報告では 2C-B の使用が重大な脳損傷と関連付けられていました。疑惑の「2C-B」は実際には検査で発見されなかったため、2C-B が原因であることを示唆する唯一の証拠は、違法薬物に混入物や不純物が非常に多いことを考慮に入れずに、被害者自身の言葉だけでした。[28]
致死量は不明である。アレクサンダー・シュルギンはPiHKALで、心理学者が誤って100mgを経口摂取したが明らかな害はなかったと報告した。 [8]
「エクスタシー」として販売される2C-B含有錠剤には、MDMAの効果を模倣した刺激効果を生み出す約5mgの薬物が含まれていることが多い。対照的に、2C-Bとして販売される錠剤には、幻覚効果を引き起こすより大量の薬物（10～20mg）が含まれている。[29] 2C-Bのストリート純度は、検査したところ、比較的高いことがわかった。[30]スペインの研究者は、同国での2C-Bサンプルが2006年から2009年の間に2倍になり、主に粉末状から錠剤に変わり、「偽造率が低い」ことを発見した。[18]オランダのストリートサンプルの分析では、「わずかな割合で」不純物が見つかった。不純物のうち、2C-BのN-アセチル誘導体のみが特定され、サンプルの1.3％を占めていた。著者らは、この化合物は2C-B合成の副産物であると示唆した。[29]
薬理学
薬力学
ほとんどの幻覚剤とは異なり、2C-Bはヒトセロトニン5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体の部分作動薬として効力が低いことが示されています。[40]これは、5-HT 2A結合ホスホリパーゼD経路の活性化[40]または5-HT 2Aの機能的拮抗作用も役割を果たしている可能性があることを示唆しています。アフリカツメガエルにおけるこのファミリーの薬物の5-HT 2A受容体拮抗薬効力の順位は、 2C-I > 2C-B > 2C-D > 2C-Hです。[41]
2C-B自体は評価されていないが、2C-C、2C-D、2C-E、2C-I、2C-T-2を含む2Cシリーズの他の関連メンバーは、セロトニン、ノルエピネフリン、またはドーパミンのモノアミン放出剤としての活性を示さなかった（EC 50= >100,000 nMまたは「不活性」）。[42] [43]同様に、これらの他の2C誘導体は、セロトニン5-HT 1A受容体作動薬としての活性をほとんど示さなかった（EC 50 = >3,000 nM）。[43]
薬物動態
代謝
2C-Bは肝臓の肝細胞によって代謝され、脱アミノ化と脱メチル化を起こしていくつかの生成物を生成することが示されています。酸化的脱アミノ化により、2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)エタノール (BDMPE) と4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル酢酸 (BDMPAA) の代謝物が生成されます。さらに、4-ブロモ-2,5-ジメトキシ安息香酸 (BDMBA) も酸化的脱アミノ化によって生成されます。BDMPEとBDMPAAのさらなる代謝は脱メチル化によって起こる可能性があります。あるいは、後者の代謝物は、2C-Bの脱メチル化とそれに続く酸化的脱アミノ化によって生成されることもあります。[25]
2C-Bの代謝には種差があります。マウスの肝細胞は、これまで知られていなかった代謝物である4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェノール（BDMP）を生成します。一方、ヒト、サル、ウサギの肝細胞は2-（4-ブロモ-2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル）エタノール（B-2-HMPE）を生成しますが、イヌ、ラット、マウスの肝細胞は生成しません。[25] 2C-Bは、薬物を投与されたラットの攻撃的な反応も軽減します。[44]
化学
類似体と誘導体
2C-Bの類似体および誘導体:
25-N:
- 25B-N1POMe
- 25B-NAcピップ
25-NB :
25-NM:
- 25B-NMe7BF
- 25B-NMe7BT
- 25B-NMe7Bim
- 25B-NMe7ボックス
- 25B-NMe7DHBF
- 25B-NMe7Ind
- 25B-NMe7Indz
- 25B-NMePyr
- 2C-B-フライ
- 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-フライ)
- ドブフライ
- 生年月日-2-トンボ-5-蝶
- N-(2C-B)フェンタニル[45]
- N-(2C-B-FLY)フェンタニル[46]
他の：
- ボブ
- BOH-2C-B、β-ヒドロキシ-2C-B、βOH-2CB [47] [48]
- ＢＭＢ
- 2C-B-5-ヘミフライ
- 2C-B-アミノレックス（2C-B-AR）
- 2C-B-AN
- 2C-B-BZP
- 2C-B-フライ-NB2EtO5Cl
- 2C-B-PP
- 2CB-インド
- βk-2C-B（ベータケト2C-B）
- N-エチル-2C-B
- TCB-2（2C-BCB）
2C-Bの様々なN置換誘導体が試験されており、これにはN-メチル-2CB、N,N-ジメチル-2CB、N-エチル-2CB、およびN-ベンジル-2CBが含まれます。ほとんどの単純なアルキル誘導体は2C-Bよりもかなり効力が低く、たとえばN-エチル-2CBは5-HT 2A受容体に対する親和性が40倍低くなります。しかし、N-ベンジル誘導体は2C-B自体よりも結合親和性が高く、N-(4-ブロモベンジル)-2CBはさらに強く結合することがわかりました。[49]この最初の研究には活性の機能アッセイは含まれていませんでしたが、後に25B-NBOMe、[50]や25B-NBOHなどの強力な置換N-ベンジル誘導体の開発につながりました。βk -2C-Bは、2C-Bと比較してセロトニン5-HT 2A受容体アゴニストとしての効力と有効性が大幅に低下しています。[37]
試薬結果
化合物を試薬にさらすと、テスト対象の化合物を示す色の変化が生じます。
法的地位
国連
国連 麻薬委員会は2001年3月に向精神薬に関する条約の附則IIに2C-Bを加えた。[51]
2C-Bはほとんどの管轄区域で規制薬物となっている。[52]以下は、この物質が規制されている地域の一部である。
国
アルゼンチン
2C-Bは、 2C-Iや2C-T-2などの類似物質と同様にリスト1で規制されています。[53]
オーストラリア
2C-B はオーストラリアで規制されており、輸出入規制の対象となる物質のリスト (付録 B) に掲載されています。1994 年に初めて注目されたとき、薬物乱用および密売法のスケジュール 1 に掲載されました。このとき、化学者の R. シンプソンがシドニーでこの物質を製造したとして告発された際、法廷闘争が繰り広げられました。アレクサンダー シュルギンはオーストラリアに赴き、被告側の証言を試みましたが、無駄でした。
2C-Bはオーストラリア毒物基準（2015年10月）には具体的に記載されていないが、 2C-T-2や2C-Iなどの類似薬物により、2C-Bはオーストラリアの類似薬物法の対象となっている。[54]
ベルギー
ベルギーでは、2C-B は規制物質であり、製造、流通、所持は違法です。
ブラジル
ブラジルでは、2C-Bは規制物質であり、製造、流通、所持は違法です。
カナダ
カナダでは、2C-Bは規制薬物および物質法のスケジュールIIIに「4-ブロモ-2,5-ジメトキシベンゼンエタナミンおよびその塩、異性体、または異性体の塩」として分類されています。[55]
2C-Bは新たな改正によりスケジュールが変更され（スケジュールIII）、2016年10月31日に発効した。これには他の2C-x類似物も含まれる。[56]
チリ
2007年8月、2C-Bは他の多くの精神活性物質[57]とともに、薬物法として知られる20,000法に追加されました。
チェコ共和国
2C-Bを200mg以上所持すると、2年の懲役刑が科せられます。[58]より少量の場合は罰金が科せられます。200mgという基準は、状況に応じて裁判所が再検討できる単なるガイドラインです。
デンマーク
デンマークでは、2C-BはカテゴリーBの薬物として分類されています。[59]
エストニア
エストニアでは、2C-B はスケジュール I に分類されます。
ドイツ
ドイツでは、2C-B はBetäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage Iで「ブロムジメトキシフェネチルアミン」(BDMPEA) として規制されています。
イタリア
2C-BはスケジュールI（表I）である。[60]
日本
日本では、2C-Bは1998年に予定されていました。以前は「Performax」として販売されていました。
ルクセンブルク
ルクセンブルクでは、2C-Bは2001年から禁止物質となっている。[61]
オランダ
オランダでは、2C-Bは1997年7月9日に予定されていました。
オランダでは、健康被害は発生していないにもかかわらず、2C-B はアヘン法のリスト I 物質になりました。禁止後、2C-B の代わりに他のフェネチルアミンが販売され、オランダは2C-B に加えて 2C-I、2C-T-2、2C - T-7を禁止した世界初の国となりました。
ノルウェー
ノルウェーでは、2C-Bは2004年3月22日にスケジュールIIに分類され、4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェネチルアミンとして記載されました。[62]
ポーランド
2C-BはポーランドではスケジュールI（IPグループ）です。
ロシア
麻薬として禁止されており、10mg以上所持すると刑事罰が科せられる。[63]
スペイン
スペインでは、2002年に2C-Bがカテゴリー2の禁止物質に追加されました。
スウェーデン
2C-Bは現在、スウェーデンではスケジュールIに分類されています。
2C-Bは、1999年4月1日付けのSFS 1999:58 [64]に基づき、健康に有害な特定物品の禁止に関する法律（Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ）に基づいて初めて「健康被害」に分類され、販売や所持が違法となった。その後、2002年6月1日付けでスケジュールIとなり、LVFS 2002:4 [65]に掲載されたが、文書では「2-CB」と誤って記載されていた。しかし、これは2009年12月9日発効の新しい文書LVFS 2009:22 [66]で修正された。
スイス
スイスでは、2C-BはDetMVのAnhang Dに掲載されており、所持は違法です。[67]
英国
2Cファミリーの薬物はすべて薬物乱用防止法のクラスAに分類されており、製造、供給、所持は違法である。所持は最高7年の懲役刑、供給は終身刑と無制限の罰金刑に処せられる。[68]
アメリカ合衆国
アメリカ合衆国では、2C-BはスケジュールIの規制物質に分類されています。これは、 1994年12月に麻薬取締局が提案したことを受けて、1995年6月2日に恒久的な法律となりました。[ 69] [70 ]
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