25B-NBOH

25B-NBOH
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA;
識別子
	IUPAC名 2-({[2-(4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ}メチル)フェノール;
CAS番号	1335331-46-8 ;
パブケム CID	125181394;
ケムスパイダー	58191433;
ユニ	翻訳者;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401017175;
化学および物理データ
式	C 17 H 20 BrNO 3の
モル質量	366.255 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 BrC2=CC(=C(CCNCC1=C(C=CC=C1)O)C=C2OC)OC;
	InChI InChI=1S/C17H20BrNO3/c1-21-16-10-14(18)17(22-2)9-12(16)7-8-19-11-13-5-3-4-6-15( 13)20/h3-6,9-10,19-20H,7-8,11H2,1-2H3; キー:RSUNJYKZRKIBNB-UHFFFAOYSA-N;

25B-NBOH（2C-B-NBOH、NBOH-2C-B）は、デザイナードラッグとして販売されているフェネチルアミン由来の幻覚剤2C-Bの誘導体です。5 -HT _2Aおよび5-HT _2C受容体において、よく知られている化合物25B-NBOMeと同様の親和性を持つ強力なセロトニン受容体作動薬として作用し、pKis _[^要^説明^]値はそれぞれ8.3および9.4です。^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

法的地位

スウェーデン

2016年1月26日付けで、スウェーデン国会は、麻薬処罰法のスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」）に25B-NBOHを追加し、医薬品庁（MPA）が発行した規則HSLF-FS 2015:35に25B-NBOHおよび2-（[2-（4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル）エチルアミノ]メチル）フェノールとして記載されている。^[8]

イギリス

この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物となっている。^[9]

類似体と誘導体

2C-Bの類似体および誘導体:

25-N:

25B-N1POMe
25B-NAcピップ

25-NB :

25B-NB
25B-NB23DM
25B-NB25DM
25B-NB3OMe
25B-NB4OMe
25B-NBF
25B-NBMD
25B-NBOH
25B-NBOMe（NBOMe-2CB）
- DMBMPP

25-NM:

25B-NMe7BF
25B-NMe7BT
25B-NMe7Bim
25B-NMe7ボックス
25B-NMe7DHBF
25B-NMe7Ind
25B-NMe7Indz
25B-NMePyr

置換ベンゾフラン:

N-(2C)-フェンタニル:

N-(2C-B)フェンタニル^[10]
- N-(2C-B-FLY)フェンタニル^[11]

他の：

ボブ
BOH-2C-B、β-ヒドロキシ-2C-B、βOH-2CB ^[12]^[13]
ＢＭＢ
2C-B-5-ヘミフライ
2C-B-アミノレックス（2C-B-AR）
2C-B-AN
2C-B-BZP
2C-B-フライ-NB2EtO5Cl
2C-B-PP
2CB-インド
βk-2C-B（ベータケト2C-B）
N-エチル-2C-B
TCB-2（2C-BCB）

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ ハイム R (2004 年 3 月 19 日)。合成および薬理学は、N-2-メトキシベンジル-部分構造を含む5-HT2A-レゼプトラゴニストの効力を発揮します（博士論文）。ベルリン自由大学。 2012 年 4 月 16 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年6 月 27 日に取得。
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^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。
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^ “N-(2C-FLY)-フェンタニルの探索 | PiHKAL · 情報”.アイソマーデザイン.com。
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^ ベータヒドロキシフェニルアルキルアミンと緑内障治療への応用

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] ハイム R (2004 年 3 月 19 日)。合成および薬理学は、N-2-メトキシベンジル-部分構造を含む5-HT2A-レゼプトラゴニストの効力を発揮します（博士論文）。ベルリン自由大学。 2012 年 4 月 16 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年6 月 27 日に取得。

[3] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014 年 3 月). 「5-HT2A/2C アゴニストとしての N-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .

[4] Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.

[5] Ettrup A、Hansen M、Santini MA、Paine J、Gillings N、Palner M、他 (2011 年 4 月)。「5-HT (2A) アゴニスト PET トレーサーとしての一連の置換 11C-フェネチルアミンの放射合成および生体内評価」。European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging。38 ( 4): 681–93。doi : 10.1007/ s00259-010-1686-8。PMID 21174090。S2CID 12467684 。

[pmid21088982-6] Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (2011年1月). 「部分アゴニストと5-HT2A受容体の相互作用に関する理論的研究」. Journal of Computer-Aided Molecular Design . 25 (1): 51–66. Bibcode :2011JCAMD..25...51S. CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . doi :10.1007/s10822-010-9400-2. PMID 21088982. S2CID 3103050.

[7] Braden MR、Parrish JC、Naylor JC、Nichols DE (2006 年 12 月)。「セロトニン 5-HT2A 受容体残基 Phe339(6.51) および Phe340(6.52) と超強力 N-ベンジルフェネチルアミン作動薬との分子相互作用」。分子薬理学。70 ( 6): 1956–64。doi :10.1124/mol.106.028720。PMID 17000863。S2CID 15840304 。

[8] "Läkemedelsverkets föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotik" [医薬品リストに関するスウェーデン医薬品庁の規則 (LVFS 2011: 10) の改正に関するスウェーデン医薬品庁の規則] (PDF)。レーケメデルスヴェルケット。

[9] 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

[10] 「N-(2C-B)-フェンタニルを調べる | PiHKAL · info」isomerdesign.com。

[11] “N-(2C-FLY)-フェンタニルの探索 | PiHKAL · 情報”.アイソマーデザイン.com。

[12] Glennon, Richard A.; Bondarev, Mikhail L.; Khorana, Nantaka; Young, Richard; May, Jesse A.; Hellberg, Mark R.; McLaughlin, Marsha A.; Sharif, Najam A. (2004 年 11 月)。「5-HT2ASerotonin Receptor Agonist 1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane の β-Oxygenated Analogues」。Journal of Medicinal Chemistry。47 ( 24): 6034–6041。doi : 10.1021 /jm040082s。ISSN 0022-2623。PMID 15537358 。

[13] ベータヒドロキシフェニルアルキルアミンと緑内障治療への応用