毒性 2C-B-FLYの人体に対する毒性は不明である。2009年10月、デンマークと米国で、小規模なRCショップで2C-B-FLYとして販売されていた物質を摂取した後に2人が死亡 し たが 、実際にはそれは少量の未確認不純物で汚染されたブロモ-ドラゴンフライであった。 [ 11 ]
化学 2C-B-FLYは、8-ブロモ-2,3,6,7-ベンゾ-ジヒドロ-ジフラン-エチルアミンです。この化学物質の正式名称は、2-(8-ブロモ-2,3,6,7-テトラヒドロフロ[2,3-f][1]ベンゾフラン-4-イル)エタンアミンです。正式な研究はほとんど行われていませんが、デザイナードラッグとして登場したことから、 DEAは 2C-B-FLYおよびいくつかの関連化合物の分析結果を公表しました。
類似体および誘導体 2C-B-FLYの類似体には、 2C-B 、DOB-FLY 、およびBromo-DragonFLY (DOB-DFLY)などがある。[ 4 ] [ 21 ] [ 22 ]
理論的には、2Cx / DOx ファミリーの薬剤のジヒドロジフラン類縁体は製造可能であり、親化合物である 2-CB、DOB、DOM などと同様の活性を示すことが期待される。2C-B-FLY が2C-B のジヒドロジフラン類縁体であるのと同様に、8-ヨード等価体である「2C-I-FLY」は2C-Iのジヒドロジフラン類縁体であり、8-メチル等価体である「2C-D-FLY」は 2C-D のジヒドロジフラン類縁体である。
エチルアミン側鎖のα炭素をメチル化した他の関連化合物も想定および製造することができ、アンフェタミン誘導体DOB-FLYが得られる。この化合物は DOB のジヒドロジフラン類似体であり、 Bromo-DragonFLY の完全不飽和誘導体と見なすことができる。
2Cx 薬物のメトキシ基が 1 つだけジヒドロフラン環に環化されると、得られる化合物は「ヘミフライ」として知られています (単一のジヒドロフラン環がどこに位置するかによって、2- または 5- 「ヘミ」と呼ばれることもあります)。また、不飽和フラン環が挿入されると、その化合物は「ヘミドラゴンフライ」として知られています。より大きな、完全に飽和したヘキサヒドロベンゾジピラン環誘導体は、「2C-B-MOTH」と呼ばれています。8-ブロモ基は、 TFMFly などの化合物を生成するために他の基に置き換えることもできます。
2C-B-FLYおよび選択されたいくつかの類似体(SAR)。 環系のさまざまな組み合わせを使用することで、多数の対称および非対称誘導体を生成できます。2位と5位(一般的なフェニルエチルアミン番号付けスキームを使用)は、ベンゾジフランと命名した場合、ベンゼン環の2位と5位は等価ではありません。非対称の組み合わせには、さまざまな5-HT2サブ タイプで異なる薬理活性を持つ2つの位置異性体があります。これらの化合物は、それぞれ2位と5位に5員環または6員環を含む「2C-B-GNAT」および「2C-B-FLEA」化合物として非公式に呼ばれていました。酸素が2,6位に位置する異性体「 Ψ 」誘導体、および酸素が3,5位に位置する メスカリン 類似体も作られていますが、どちらも対応する2,5-異性体よりも効力が低くなっています。[ 23 ] [ 24 ] 対称芳香族ベンゾジフラン誘導体は5-HT 2A に最も高い結合親和性 を示す傾向があるが、飽和ベンゾジフラン誘導体はより高い有効性 を示し、飽和ベンゾジピラン誘導体は 5-HT 2C に対してより選択的である。多数の可能な組み合わせが合成され、活性がテストされているが、これらは生成可能な多くのバリエーションのごく一部にすぎない。[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]
社会と文化
法的地位
カナダ 2016年10月31日現在、2C-B-FLYはカナダでは規制物質(スケジュールIII)に指定されている。[ 40 ]
フィンランド 「消費者市場から排除された向精神性物質に関する政府令」に規定されている。[ 41 ]
参考文献 1 2 Shulgin A、Manning T、Daley P (2011)。『シュルギン・インデックス 第1巻:幻覚性フェネチルアミン類および関連化合物 』 第 1巻。バークレー:Transform Press。ISBN 978-0-9630096-3-0 . 2C-B-FLY [733720-95-1] (2-5) [...] (2) LSDで訓練したラットを用いた薬物識別パラダイムでアッセイされ、様々なセロトニン受容体との相互作用が調べられた (Monte et al., 1996)。 (3) ヒトでは2.5~10 mgで経口活性を示す (Shulgin, 2003)。 (4) 合成 (Monte et al., 1996)。 (5) 2C-B-FLY、B-FLY、B-DFLYの質量スペクトル (Reed and Kiddon, 2007)。 1 2 Luethi D、Liechti ME (2018 年 10 月)。 「新規精神活性刺激剤および幻覚剤 の ヒト における 報告用量を予測する in vitro モノアミントランスポーターおよび受容体相互作用プロファイル」 。The International Journal of Neuropsychopharmacology。21 ( 10): 926–931。doi : 10.1093/ijnp / pyy047。PMC 6165951。PMID 29850881 。 1 2 Halberstadt AL、Chatha M、Klein AK、Wallach J、Brandt SD (2020 年 5 月)。 「マウスの頭部振盪反応アッセイにおける幻覚剤の効力と、他の種におけるそれらの行動的および主観的効果との相関」 。Neuropharmacology。167 107933。doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933。PMC 9191653。PMID 31917152。 表 4 選択 さ れ た 幻覚 剤 の ヒト 効力 データ 。 [ ...] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Greene SL (2013). "ベンゾフラン類およびベンゾジフラン類". Novel Psychoactive Substances . Elsevier. pp. 383–392 . doi : 10.1016/b978-0-12-415816-0.00016-x . ISBN 978-0-12-415816-0 2C-BFLYの一般的な投与量は経口で10~20mgと報告されている[13,18] 。1 2 Monte AP (1995 年 8 月). 幻覚剤の構造活性相関: 立体配座が制限されたフェネチルアミンの一連の設計、合成、および薬理学的評価 (博士論文). パデュー大学. 2025 年 4 月 15 日 取得 . ↑ 「アーロン・モンテのプロフィール」 。 ウィスコンシン大学ラクロス校 。2013年4月10日。 モンテ博士は、ヒトの中枢神経系(CNS)における意識状態を媒介するセロトニン5-HT2受容体タンパク質の構造的特徴をマッピングするために使用される、強力かつ選択的な薬物分子をいくつか設計および合成しました。 ↑ Shulgin A 、 Shulgin A (1991年9月)。PiHKAL :化学のラブストーリー 。カリフォルニア州バークレー:Transform Press。ISBN 0-9630096-0-5 . OCLC 25627628 . ↑ "2C-B-FLY (2-CB-FLY)" . АИПСИН (ロシア語) . 2026年 1月1日 取得 . 1 2 Hufford S (2007). "An Interview with Ann Shulgin on Psychedelics and Self-Discovery" (PDF) . MAPS Newsletter . 17 (2). Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies : 23– 24. 最近のあるケースでは、2CB Fly と呼ばれるものが私にとって本当に素晴らしいと、何度も、いや、あまりにも頻繁に言っていました。私にとっては、特にエロティシズムに関しては、それは最も素敵なものです。しかし、他の誰にも興味がないことがわかりました。そう言ったことで、物事が動き出したことに気づきました。インターネットは 2CB Fly で溢れ、人々はそれについて尋ねており、私は「まずい」と思いました。他のほとんどの人にとっては期待外れであることがわかりました。ですから、私のお気に入りのサイケデリックスが何であるかを言うと、他の人にとってはほとんど意味がありません。なぜなら、彼らは非常に慎重に味方を見つけなければならないからです。 1 2 3 Cooke J (2021 年 7 月 1 日). "2C-B-FLY: 性的興奮と親密さのための最高のサイケデリック薬か?" . Tripsitter . 2025 年 3 月 26 日 取得 . [2C-B-FLY] に対する全体的な評価は、研究用サイケデリック薬の中で最も楽しいものの 1 つであるというものです。アレクサンダー・シュルギンの妻であり、TiHKAL と PiHKAL の共著者であるアン・シュルギンは、かつて 2C-B-FLY が彼女のお気に入りのサイケデリック薬の 1 つであると述べていました。 ↑ 「Erowid 2C-B-Fly Vault: Death Reports 2009」 。www.erowid.org 。 2022年 12月18日 取得 。 ↑ 「Kᵢデータベース」 。PDSP 。2025年3 月 16日。 2025年 3月16日 に取得 。 ↑ Liu T. "BDBM50052339 2-(8-ブロモ-2,3,6,7-テトラヒドロベンゾ [ 1,2-b;4,5-b' ] ジフラン-4-イル)-エチルアミン::CHEMBL101189" . BindingDB . 2025年 3月3日 取得 . 1 2 3 4 Ray TS (2010 年 2 月) 「サイケデリックスとヒト受容体群」 . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 . 1 2 3 Rickli A、Kopf S 、Hoener MC 、 Liechti ME (2015年7月)。 「新規精神活性ベンゾフランの薬理学的プロファイル」 。British Journal of Pharmacology。172 ( 13 ): 3412–3425。doi : 10.1111 / bph.13128。PMC 4500375。PMID 25765500 。 ↑ Pottie E、Cannaert A、Stove CP (2020 年 10 月)。「β-アレスチン 2 のセロトニン 2A 受容体へのリクルートメントによる 30 種類の新規精神活性物質の in vitro 構造活性相関の決定」。Archives of Toxicology。94 ( 10 ) : 3449–3460。Bibcode : 2020ArTox..94.3449P。doi : 10.1007 / s00204-020-02836- w。hdl : 1854 / LU - 8687071。PMID 32627074 。 ↑ Wallach J、Cao AB、Calkins MM、Heim AJ、Lanham JK、Bonniwell EM、et al . (2023 年 12 月)。 「 幻覚 作用 の 可能性に関連する 5-HT 2A 受容 体シグナル伝達経路 の同定 」 。Nature Communications。14 (1) 8221。Bibcode : 2023NatCo..14.8221W。doi : 10.1038 / s41467-023-44016-1。PMC 10724237。PMID 38102107 。 ↑ Wagmann L、Brandt SD、Stratford A、Maurer HH、Meyer MR(2019年2月)。「フェネチルアミン由来の2Cシリーズの精神活性物質とヒトモノアミン酸化酵素との相互作用」。Drug Testing and Analysis。11 ( 2 ) : 318–324。doi : 10.1002 / dta.2494。PMID 30188017 。 ↑ Simmler LD、Buchy D、Chaboz S、Hoener MC、Liechti ME(2016年4月)。 「ラット、マウス、ヒトの微量アミン関連受容体1における精神活性物質のin vitro特性評価」 ( PDF ) 。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。357 (1): 134–144。doi : 10.1124 / jpet.115.229765。PMID 26791601。 2025年 5 月9日に オリジナル (PDF) からアーカイブ済み 。 ↑ Bonniwell EM、Alabdali R、Hennessey JJ、McKee JL、Cavalco NG、Lammers JC、et al. (2025 年 10 月)。「セロトニン 5-HT2C 受容体シグナル伝達解析 により 、幻覚剤 による偏向性アゴニズム が 明らかに 」。ACS Chem Neurosci。16 ( 19): 3899–3914。doi : 10.1021/acschemneuro.5c00647。PMID 40944639 。 ↑ Luethi D 、Liechti ME(2020 年4 月 )。 「 デザイナーズドラッグ:作用機序と副作用」 。Archives of Toxicology。94 (4): 1085–1133。Bibcode : 2020ArTox..94.1085L。doi : 10.1007/s00204-020-02693-7。PMC 7225206。PMID 32249347。 剛直な環に2'-および5'-メトキシ基を組み込む こと により 、 デザイナーズドラッグとして販売されているテトラヒドロベンゾジフランおよびベンゾジフラン類似体が得 られ た 。これらのテトラヒドロベンゾジフランおよびベンゾジフランのデザイナードラッグは 、その化学構造の形状から、それぞれ FLY および dragonFLYの 類似体と呼ばれている(Halberstadt et al. 2019; Trachsel et al. 2013)。 ↑ トラクセル D、レーマン D、エンツェンスペルガー C (2013)。 フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [ フェネチルアミン: 構造から機能へ ] 。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。 ISBN 978-3-03788-700-4 OCLC 858805226。 ↑ Monte AP、Waldman SR、Marona-Lewicka D、Wainscott DB、Nelson DL、Sanders-Bush E、et al. (1997 年9 月 )。 「幻覚剤 の ジヒドロベンゾフラン類縁体。4. メスカリン誘導体」。Journal of Medicinal Chemistry。40 ( 19 ) : 2997–3008。CiteSeerX 10.1.1.690.9370。doi : 10.1021/jm970219x。PMID 9301661 。 ↑ Chambers JJ、Kurrasch-Orbaugh DM、Nichols DE (2002 年 8 月)。「2,5-ジアルコキシアリールアルキルアミンの 5-アルコキシ置換基の 6 位への転座: 5-HT(2A/2C) 受容体親和性への影響」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。12 ( 15 ): 1997–1999。CiteSeerX 10.1.1.688.9483。doi : 10.1016/S0960-894X( 02 ) 00306-2。PMID 12113827 。 ↑ Nichols DE、Snyder SE 、 Oberlender R、 Johnson MP 、 Huang XM ( 1991 年 1 月)。「幻覚性フェネチルアミンの 2,3-ジヒドロベンゾフラン類縁体」。Journal of Medicinal Chemistry。34 ( 1): 276–281。doi : 10.1021/jm00105a043。PMID 1992127 。 ↑ Monte AP、Marona-Lewicka D、Parker MA、Wainscott DB、Nelson DL、Nichols DE (1996年7月)。「幻覚剤のジヒドロベンゾフラン類似体。3. メトキシ基が固定化された4置換(2,5-ジメトキシフェニル)アルキルアミン誘導体のモデル」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 15 ) : 2953–2961。doi : 10.1021 /jm960199j。PMID 8709129 。 ↑ Parker M (1998). Studies of perceptiotropic phenethylamines: Determinants of affinity for the 5-HT2A receptor (PhD. Thesis). Purdue University. Archived from the original on 2012-04-25 . Retrieved 2011-12-16 . ↑ Chambers JJ、Kurrasch-Orbaugh DM、Parker MA、Nichols DE (2001 年 3 月)。「超強力で立体配座が制限された 5-HT(2A/2C) 受容体アゴニストのエナンチオ選択的合成と薬理学的評価」 。Journal of Medicinal Chemistry。44 ( 6 ) : 1003–1010。CiteSeerX 10.1.1.691.362。doi : 10.1021 / jm000491y。PMID 11300881 。 ↑ Whiteside MS、Kurrasch-Orbaugh D、Marona-Lewicka D、Nichols DE、Monte A (2002 年 10 月)。「置換ヘキサヒドロベンゾジピランを 5-HT2A/2C 受容体プローブとして使用」。Bioorganic & Medicinal Chemistry。10 ( 10 ) : 3301–3306。CiteSeerX 10.1.1.1010.6813。doi : 10.1016/S0968-0896( 02 ) 00209-2。PMID 12150876 。 ↑ Chambers JJ、Parrish JC、Jensen NH、Kurrasch-Orbaugh DM、Marona-Lewicka D、Nichols DE (2003 年 7 月)。「幾何学的に制約された 5-HT(2A/2C) 受容体リガンドの一連の合成と薬理学的特性評価」 。Journal of Medicinal Chemistry。46 ( 16 ) : 3526–3535。CiteSeerX 10.1.1.688.3544。doi : 10.1021 / jm030064v。PMID 12877591 。 ↑ シュルツ DM、プレッシャー JA、キッド S、マロナ=レウィッカ D、ニコルズ DE、モンテ A (2008 年 6 月)。 」 「幻覚性フェネチルアミンの剛直アナログとしてのハイブリッドベンゾフラン-ベンゾピラン類縁体」 . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (11): 6242–6251 . doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.030 . PMC 2601679. PMID 18467103 . ↑ Evans P (2000). Design and Synthesis of Novel 5-HT2A/2C Receptor Agonists (PDF) (PhD.). University of Wisconsin-La Cross. 2011-07-16 の オリジナル (PDF)からアーカイブ済み。2010-05-27 に 取得 。 ↑ ハイムR(2004)。 合成および薬理学は、N-2-メトキシベンジル-部分構造を含む5-HT2A-レゼプトラゴニストの効力を発揮します。 Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts (PhD.)。ベルリン デアフライ大学。 ↑ Braden MR (2007). 幻覚剤作用の生物物理学的理解に向けて ( 博士論文)。パデュー大学。ProQuest 304838368 。 ↑ Silva M (2009). 5-HT2A受容体とアゴニストの相互作用に関する理論的研究 (博士論文)。レーゲンスブルク大学。 ↑ Monte AP、Marona-Lewicka D、Parker MA、Wainscott DB、Nelson DL、Nichols DE (1996年7月)。「幻覚剤のジヒドロベンゾフラン類似体。3. メトキシ基が固定化された4置換(2,5-ジメトキシフェニル)アルキルアミン誘導体のモデル」。Journal of Medicinal Chemistry。39 ( 15 ) : 2953–2961。doi : 10.1021 /jm960199j。PMID 8709129 。 1 2 Kent J (2022年6月17日) 「サイケデリック化学者アレクサンダー・シュルギンを偲んで」 Psychedelic Spotlight . 2025年 3月26日 取得 。 アンとサーシャはよく一緒にサイケデリック薬の実験を行い、その発見を秘密の研究グループと共有した。「人によって体質が違うので、サーシャは薬があらゆるタイプの人にどう反応するかを見ることが重要だと考えていました。」私がアンにサーシャのお気に入りの化学物質は何かと尋ねると、彼女はすぐに答えた。「2C-Bでしょうね。彼はいつもそれをとても誇りに思っていました。彼はそれを偉大な教師と呼んでいました。私は2C-B-Flyの方が少し好きでしたが。」しかし、選べるものはたくさんあります。DiPT、5-MeO-AMT、5-MeO-DALT、メチロン、2C-T-7など、リストは続きます。アンは二人が一緒に旅行した回数を正確には言えず、「2000回くらいで数えるのをやめたの」と微笑んで言う。実際には4000回近くになる可能性もあることを考えると、これは驚くべき数字だ。 ↑ 「エクスタシーのゴッドファーザー:アレクサンダー・シュルギンの最後の旅」 。 ハイ・タイムズ 。2014年9月10日。 2025年 11月15日 閲覧 。 ↑ コニー・リトルフィールド(監督、脚本)、シボーン・フラナガン、 アレクサンダー・シュルギン (主題)、 アン・シュルギン (主題)、ポール・F・デイリー(主題)、 マイロン・ストラーロフ (主題)、ジーン・ストラーロフ(主題)、ウェンディ・ペリー・タッカー(主題)、タニア・マニング(主題)、グレッグ・マニング(主題)、 キーパー・トラウト (主題)、 Earth and Fire Erowid 、その他(2021)。Better Living Through Chemistry (映画)。Better Living Through Film, Incorporated。イベントは49分50秒頃に発生。2021年9月21日にオリジナル からアーカイブ済み 。 ↑ カナダ政府 PW (2016 年 5 月 4 日)。 「食品医薬品規則を改正する規則 (パート J - 2C-フェネチルアミン)」 。 カナダ官報 。2025 年 9 月 11 日 に取得。 ↑ "Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista | 1130/2014" [ 消費者市場からの禁止された向精神性物質に関する政令 ] 。 Lainsäädäntö [法律]。 www.finlex.fi (フィンランド語)。 フィンレックス 。 2025 年 9 月 11 日 に取得 。 ↑ オレンジブック:規制物質および規制化学物質のリスト(2026年1月) (PDF) 、 米国 :米国 司法省 : 麻薬取締局 (DEA):不正流用対策課、2026年1月
外部リンク 2C-B-FLY - アイソマーデザイン 2C-B-FLY - PsychonautWiki 2C-B-FLY - Erowid 2C-B-FLY - PiHKAL - Erowid 2C-B-FLY - PiHKAL - 異性体設計 2C-B-FLY:性的興奮と親密さを高めるのに最適な幻覚剤なのか? - Tripsitter