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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 18 H 22 BrNO 3の |
| モル質量 | 380.282 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
25B-NBOMe（NBOMe-2C-B、Cimbi-36、Nova、BOM 2-CB ）は、 2004年にベルリン自由大学のラルフ・ハイムによって発見されたフェネチルアミン 幻覚剤 2C-Bの誘導体です。5HT 2A受容体の強力な完全作動薬として作用します。 [ 3] [4] [5]効果の持続時間は約3～10時間ですが、[6]放射標識された形態でトレーサー用量で使用すると、親化合物は血液から急速に消失します。[7]最近、Custodio et al.（2019）は、げっ歯類における25B-NBOMeの報酬および強化特性に寄与する可能性のある、調節不全のドーパミン作動系、神経適応、および脳波変化の潜在的な関与を評価しました。[8]
この化合物の炭素11標識バージョン（[ 11 C]Cimbi-36）は、コペンハーゲンで陽電子放出断層撮影（PET）用の放射性トレーサーとして合成され、検証されました。 [9] [10] [ 11] 5-HT 2A受容体作動薬PET放射性リガンドとして、[ 11 C]Cimbi-36は、これらの受容体のより機能的なマーカーを提供すると仮定されました。また、[ 11 C]Cimbi-36は、セロトニン放出の潜在的なマーカーとして調査されており、したがって、生体内でのセロトニンレベルの指標として機能する可能性があります。[ 11 C]Cimbi-36は現在、ヒトでのPETリガンドとして臨床試験を受けています。[12] [13] [ 14]
毒性と危害の可能性
NBOMe化合物は、生命を脅かす毒性や死亡と関連付けられることが多い。[15] [16] NBOMeファミリーの化合物に関する研究では、この物質が神経毒性および心臓毒性を示すことが実証されている。[17] NBOMe化合物では自律神経機能障害の報告が依然として多く、ほとんどの人が血管収縮、高血圧、頻脈などの交感神経刺激毒性に加えて幻覚を経験している。[18] [19] [ 20] [21] [22]中毒症候群の他の症状には、興奮または攻撃性、発作、高体温、発汗、筋緊張亢進、横紋筋融解症、および死亡がある。[18] [22] [16]研究者らは、NBOMe中毒はセロトニン症候群の兆候を頻繁に示すと報告している。[23] NBOMeは他の幻覚剤と比較して発作の可能性が高くなる。[17]
NBOMeとNBOHは、ブロッター紙でLSDとして定期的に販売されていますが[16] [24]、苦味があり、安全性プロファイルが異なります。[18] [15]効力は高いものの、娯楽目的のLSD摂取では急性毒性の発生はわずかです。[15] NBOMe中毒による死亡例から、相当数の人がLSDだと信じて摂取した物質であることが示唆されており、[20]研究者は「LSDに慣れた使用者は、うっかりNBOMeを摂取したときに誤った安心感を抱いている可能性がある」と報告しています。[18]死亡例のほとんどは薬物の身体的影響によるものですが、この物質の影響下での自傷行為や自殺による死亡例も報告されています。[25] [26] [18]
NBOMeの摂取に関する文献は限られているため、この物質の長期的な影響は不明である。[18] NBOMe化合物は経口摂取では活性がなく、[a]通常は舌下で摂取される。[28] : 3 NBOMeを舌下投与すると、舌と口のしびれに続いて金属のような化学的な味が観察され、研究者はこの身体的副作用がNBOMe化合物とLSDの主な区別点の1つであると説明している。[29] [30] [31]神経毒性および心臓毒性作用
NBOMe化合物の多くは、追加の5-HT受容体に対して強力なアゴニスト活性を示し、5-HT 2Bの長期活性化は、高用量および慢性使用で心臓弁膜症を引き起こす可能性がある。[16] [21] 5-HT 2B受容体は、薬剤誘発性弁膜症の原因に深く関与している。[32] [33] [34] NBOMe化合物のアドレナリンα1受容体に対する高い親和性が、刺激薬型の心血管効果に寄与していると報告されている。[21]
試験管内研究では、25C-NBOMeは神経細胞株SH-SY5Y、PC12、SN471に対して細胞毒性を示すことが示されており、各細胞の可視性を低下させる点でメタンフェタミンよりも強力でした。この化合物の神経毒性には、 MAPK/ERKカスケードの活性化とAkt/PKBシグナル伝達経路の阻害が関与しています。[17] 25C-NBOMeは、他の誘導体25D-NBOMeを含め、心筋細胞H9c2細胞の可視性を低下させ、両物質は、心臓保護効果が実証されている酵素であるp21（CDC24/RAC）活性化キナーゼ1（PAK1）の発現レベルをダウンレギュレーションしました。[17]
25C-NBOMeに関する予備研究では、この物質がゼブラフィッシュ、ラット、アルテミア・サリナ（ヒトに対する薬物の潜在的影響を研究するための一般的な生物）の発達、心臓の健康、脳の健康に有毒であることが示されていますが、このテーマ、投与量、および毒性結果がヒトに当てはまるかどうかについては、さらなる研究が必要です。この研究の研究者らはまた、この物質の発達に対する有害な影響のために、妊婦とその胎児に薬物が損傷を与える可能性についてさらなる調査を推奨しました。[35] [36]緊急治療
現在、NBOMesに対する特効薬
はなく、急性中毒はすべてベンゾジアゼピン、抗精神病薬、ベータ遮断薬などの抗不整脈薬の投与などの対症療法によって管理されている。一部の緊急介入は、代謝性アシドーシスや急性腎障害などの重篤な合併症を引き起こす可能性がある横紋筋融解症を特に治療することを目的としています。[17]
類似体と誘導体
2C-Bの類似体および誘導体:
25-N:
- 25B-N1POMe
- 25B-NAcピップ
25-NB :
25-NM:
- 25B-NMe7BF
- 25B-NMe7BT
- 25B-NMe7Bim
- 25B-NMe7ボックス
- 25B-NMe7DHBF
- 25B-NMe7Ind
- 25B-NMe7Indz
- 25B-NMePyr
- 2C-B-フライ
- 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-フライ)
- ドブフライ
- 生年月日-2-トンボ-5-蝶
- N-(2C-B)フェンタニル[37]
- N-(2C-B-FLY)フェンタニル[38]
他の：
- ボブ
- BOH-2C-B、β-ヒドロキシ-2C-B、βOH-2CB [39] [40]
- ＢＭＢ
- 2C-B-5-ヘミフライ
- 2C-B-アミノレックス（2C-B-AR）
- 2C-B-AN
- 2C-B-BZP
- 2C-B-フライ-NB2EtO5Cl
- 2C-B-PP
- 2CB-インド
- βk-2C-B（ベータケト2C-B）
- N-エチル-2C-B
- TCB-2（2C-BCB）
法的地位
カナダ
2016年10月31日現在、25B-NBOMeはカナダで規制物質（スケジュールIII）となっている。[41]
ロシア
2015年5月5日より麻薬として禁止されている。[42]
スウェーデン
スウェーデンでは、 2013年8月1日付けでスウェーデン議会が25B-NBOMeをスウェーデンの麻薬としてスケジュールI（「通常医療用途のない物質、植物材料、菌類」）に追加し、医薬品庁が発行した規則LVFS 2013:15に25B-NBOMe 2-（4-ブロモ-2,5-ジメトキシフェニル）-N-（2-メトキシベンシル）エタナミンとして記載された。[43]
イギリス
この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物に指定されている。[44]
アメリカ合衆国
2013年11月、米国麻薬取締局は25B-NBOMe（25I-NBOMeおよび25C-NBOMeとともに）を規制物質法のスケジュールIに指定し、製造、購入、所持、加工、配布を違法とした。[45]
中国
2015年10月現在、25B-NBOMeは中国で規制物質となっている。[46]
チェコ共和国
25B-NBOMeはチェコ共和国では禁止されている。[47]
注記
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