Loading article…
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| その他の名前 | ジュンコサミン |
| ATCコード |
|
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 21 H 26 BrNO 3の |
| モル質量 | 420.347 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
DMBMPP、または2-(2,5-ジメトキシ-4-ブロモベンジル)-6-(2-メトキシフェニル)ピペリジンは、幻覚剤N -ベンジルフェネチルアミン25B-NBOMeの2-ベンジルピペリジン 類似体であり、2011 年にパデュー大学のDavid E. Nicholsグループの Jose Juncosa によって発見されました。[1] [2] DMBMPP は、ピペリジン環内にアミンを組み込む点で 25B-NBOMe と異なり、開鎖 25B-NBOMe よりも剛性の分子構造になっています。ピペリジン環の存在により 2 つの立体中心が導入されるため、この化合物には 4 つの立体異性体があります。
薬理学
( S , S )-異性体（(2 S ,6 S )-DMBMPP）は、これまでに発見されたヒト5-HT 2A受容体に対する最も選択的な作動薬であり、ヒト5-HT 2A受容体でのKiは2.5 nMであり、構造的に類似した5-HT 2C受容体と比較して5-HT 2Aに対する選択性の124倍である。[2] 25CN-NBOHと共に、[3] (2 S ,6 S )-DMBMPPは、このレベルの選択性を示す唯一の5-HT 2A作動薬として知られている。
参照
参考文献
- ^ Juncosa JI (2011-05-07). 有機合成と分子モデリングの組み合わせ: ドーパミンおよびセロトニン受容体の機能的トポグラフィーをマッピングするための強力なアプローチ (博士論文). パデュー大学.
- ^ ab Juncosa JI、Hansen M、Bonner LA、Cueva JP、Maglathlin R、McCorvy JD、Marona-Lewicka D、Lill MA、Nichols DE (2013 年 1 月)。「広範囲にわたる剛性アナログ設計により、強力な N-ベンジルフェネチルアミン 5-HT2A セロトニン受容体作動薬リガンドの結合コンフォメーションがマッピングされる」ACS Chemical Neuroscience。4 ( 1 ): 96–109。doi : 10.1021 /cn3000668。PMC 3547484。PMID 23336049。
- ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014 年 3 月). 「5-HT2A/2C アゴニストとしての N-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .