記述子（化学）

化学命名法において、記述子とは、物質の体系名の前に付けられる表記上の接頭辞であり、分子の配置や立体化学を記述するものである。^[1]記載されている記述子の中には、 IUPACの推奨事項に正確に対応していないものもあるため、出版物では使用すべきではないものもある。立体記述子は、化学構造を曖昧さなく 明確に識別するために、位置指示子と組み合わせて使用​​されることが多い。

通常、体系名の先頭に配置される記述子は、アルファベット順の並べ替えでは考慮されません。

参照:シス-トランス異性

cis（ラテン語で「のこちら側」）^[2]とtrans（ラテン語で「上、向こう」）^[3]という記述子は、化学配置を説明するためにさまざまな文脈で使用されている：^{[4] [5]}

有機構造化学では、二重結合の配置は、残基が 2 つだけの単純な置換パターンの場合、シスとトランスで記述できます。構造の配置が固定されており、単純な反転ができない場合は、環系またはより大きな分子内の異なるポイントでの 2 つの残基の相対的な位置も、シスとトランスで記述できます。

無機錯体化学では、シスとトランスの記述子は、 A ₂ B _{4 X 配置の}八面体錯体またはA ₂ B _{2 X 配置の}四角平面錯体の位置異性体を特徴付けるために使用されます。

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  シス配置の八面体錯体
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  トランス配置の八面体錯体
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  平面四角形複合体：シスプラチン

cisとtransは斜体で小文字で 表記されます。

シス/トランス命名法は、より高度に置換された二重結合に対しては明確ではなく、現在では( E )/( Z )命名法に大きく置き換えられている。^[6]

参照: E - Z表記

記述子（E）（ドイツ語のentgegen「反対」から）と（Z）（ドイツ語のzusammen 「一緒に」から）は、アルケン、クムレン、またはオキシムなどの他の二重結合系の置換パターンを区別して記述するために使用されます。^[7]

( E ) または ( Z )の帰属は、二重結合の両側にある 2 つの置換基の相対的な位置に基づきますが、優先順位は CIP 命名法に基づきます。( E )/( Z ) 命名法は、任意の二重結合システム (ヘテロ原子を含む) に適用できますが、置換された 環システムには適用できません。記述子 ( E ) および ( Z ) は常に大文字で斜体に設定され、追加の位置指定子やカンマと同様に通常どおりに設定される括弧で囲まれます。

参照:アレーン置換パターン

略語o - （オルト（ Ortho）の略で、ギリシャ語の orthos （直立した、まっすぐな）に由来）^{[8] 、} m - （メタ（ Meta）で、ギリシャ語で（おおよそ）間の、を意味する）^[9]、およびp - （パラ（ Para）で、ギリシャ語の para （隣接する、側に）に由来）^{[10] は、}ベンゼン環上の2つの置換基の3つの位置異性体を表します。これらは通常、2つの独立した単一置換基ですが、縮合環系の場合には、オルト縮合も言及されます。ただし、[2.2]パラシクロファンのように、名前に置換パターンが考慮されている場合は除きます。現在の体系的な命名法では、o -、m -、およびp - は、ロカント（ o -キシレンの代わりに 1,2-ジメチルベンゼン）を使用して置き換えられることがよくあります。

o -、m -、p -（表記はortho -、meta -、para -）は小文字の斜体で表記されます。

参照:エンド-エキソ異性

exo（ギリシャ語で外側）^[11]またはendo（ギリシャ語でendon = 内側）^[12]は、架橋二環式化合物の相対配置を表す。置換基が主環において最短の架橋に対してどの位置にあるかが、exoまたはendoの割り当てに決定的な影響を及ぼす（IUPACによれば、架橋環系において最も高い位置桁を持つ架橋^[13]）。分類対象となる置換基は、架橋に面している場合、exo記述子で表す。架橋から離れた位置にある場合はendoに配置される。2つの異なる置換基が同じC原子上にある場合、exo / endoの割り当ては、CIP規則に従って優先順位の高い置換基に基づいて行われる。

架橋二環式システムが最短のブリッジに置換基を有する場合、その割り当てにエキソまたはエンド記述子を使用することはできません。このような異性体は、シン/アンチ表記法で分類されます。^[13]割り当てられる置換基が最も多くのセグメントを持つ環を指している場合、それはシン構成です（ギリシャ語のsyn = 一緒にから）。^{[14]それ以外の場合は、}アンチ記述子（ギリシャ語のanti = 反対）が割り当てられます。^[15]両方の環が同じ数のセグメントを持つ場合は、CIP規則に従って最も重要な置換基を持つ環が選ばれます。

二重結合の配置を示すためにシンとアンチを使用することは、今日では特にアルデヒドから誘導されるアルドキシムやヒドラゾンの場合には廃れています。ここでは、アルデヒドHとO（オキシムの）またはN（ヒドラゾンの）がシスに並んでいる場合、化合物はシン配置と指定されていました。これらの化合物は現在、（ E）/（Z ）命名法で記述されています。したがって、シンとして分類されるアルドキシムとヒドラゾンは、現在では（ E ）配置として記述されています。^[14]

ジアステレオマーについて話すとき、synとantiはジグザグ投影の同じまたは反対の位置にある基を表すために使用されます。ジアステレオマー#Syn / antiを参照してください。

synとanti は常に小さな斜体で書かれ、locant (使用される場合) は単語の前に置かれ、ハイフンで区切られます。

fac（ラテン語のfacies、「外面」に由来）^[16]およびmer（「子午線」に由来）^[17]という用語は、八面体錯体の中心原子の周りの3つの同一の配位子の配置を指定することができます。今日では、この命名法は時代遅れと見なされていますが、まだ許容されています。^{[18] [19]}接頭辞facは、3つの同一の配位子が八面体の三角形の表面の3つの頂点を占める状況を表します。mer構成では、3つの配位子は中心原子が配置されている 平面に広がります。

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  fac -[CoCl ₃ (NH ₃ ) ₃ ]
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  mer -[CoCl ₃ (NH ₃ ) ₃ ]

複合体名の前には、小文字の斜体で facとmerが付けられます。

接頭辞n（正常）、iso（ギリシャ語ísos = 等しい）^[​​20] neo（ギリシャ語néos = 若い、新しい）^[21] cyclo （ギリシャ語kyklos = 円）^[22]は、主に原子の配置、通常は炭素骨格内の炭素原子の配置を説明するために使用されます。n 、iso、neoは体系的な命名法では使用されなくなりましたが、慣用名や研究室の専門用語ではまだ頻繁に使用されています。

接頭辞n は分岐のない直鎖炭素骨格を表しますが、iso は分岐のある骨格を表しますが、それ以上の詳細は指定しません。より一般的には、isoはn化合物の異性体である化合物です(個々の原子または原子団が再配置された化合物)。

neoは「新しい」、通常は合成によって生成された物質、または古くから知られているn化合物や天然物質の異性体（例えば、メントールから派生したネオメントールやアビエチン酸から派生したネオアビエチン酸）を指す非特定の用語である。IUPACによれば、neoはネオペンタンまたはネオペンチル残基にのみ推奨されている。^{[23] [24]}

cyclo は、すべての環状化合物および複素環式化合物によく使用される接頭辞です。化学物質の多くの固有名では、cyclo は接頭辞としてではなく、名前の一部として直接使用されます。たとえば、cyclohexan や cyclooctatetraene などです。

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  n-ペンタン
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  イソペンタン
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  ネオペンタン
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  シクロペンタン

n、iso、neoは小文字のイタリック体で書かれるが、 cycloは無機化合物の場合のみこのようになる。^[25]有機化合物では、「cyclo」はハイフンで区切られず、名前の構成要素として頻繁に使用され、アルファベット順の並べ替えにも考慮される。

接頭辞secおよびtert は、分子内の置換基環境を示すために使用されます。したがって、置換基の正確な位置は記述されず、隣接する原子 (通常は炭素原子) の置換パターンのみが記述されます。n-ブタノールでは、OH 基は第 1 級炭素原子に結合し、sec-ブタノールでは第 2 級炭素に、tert-ブタノールでは第 3 級炭素原子に結合します。

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  n-ブタノール
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  sec-ブタノール
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  tert-ブタノール

secおよびtertという用語は廃止されたと考えられており、非置換のsec-ブトキシ、sec-ブチル^{[26] [27]}またはtert-ブチル基にのみ使用する必要があります。^{[28] [27]}「sec-ブチル」、「s-ブチル」、「sBu」、「bus」などのさまざまな綴りがありますが、これらも廃止されたと考えられています。^{[29] [30]}

有機化合物の命名法では、接頭辞「スピロ」にフォン・バイヤー記述子が付いており、これは、スピロ原子という共通原子1つだけで結合した環系を表します。分子内に複数のスピロ原子が存在する場合、接頭辞「スピロ」には、スピロ原子の数に対応する接頭辞（「ジスピロ」、「トリスピロ」など）が付けられます。通常、「スピロ」は通常どおりに設定されます。^[31]

カテナ（ラテン語で「鎖」）という用語は、無機命名法^[32]で、同一の多原子単位から構成される線状の鎖状ポリマーを表すために使用されます。^[33]一例として、カテナトリホスファゼンが挙げられます。^{[34] [35]有機化学における関連化合物には}カテナンがあります。

snという表記は立体特異的番号付けを意味し、グリセロールに基づく分子内の炭素原子に番号を付ける特定の方法を示します。

参照:カーン・インゴールド・プレログ優先則

立体化学記述子 ( R ) (ラテン語 rectus = 右から) および ( S ) (ラテン語 sinister = 左から) ^{[36] は}、立体中心 (通常はキラル炭素原子) の絶対配置を記述するために使用されます。^[37]この目的のために、立体中心のすべての置換基は CIP 規則に従って優先順位が付けられ、最も優先順位の低い置換基 (「D」) は後ろ (視線方向から遠い方向) を向いています。残りの置換基が左に向かって優先順位が低下する円 (「A」→「B」→「C」) を描く場合、立体中心は ( S ) 配置です。回転方向が右を向いている場合、立体中心には ( R ) 配置が割り当てられます。

1 つの分子に複数の立体中心が含まれる場合、記述子の前に位置指定子を配置する必要があります (たとえば、ノルエフェドリンの体系的な指定である (1 R、 2 S )-2-アミノ-1-フェニルプロパン-1-オール)。すべての立体中心が同じに構成されている場合は、位置指定子の命名を省略して、「すべてR」または「(すべてS )」のスペルを使用できます。

印刷上、( R ) と ( S ) は大文字の斜体で配置されます。一方、頻繁に使用される先行位置、囲み丸括弧、およびカンマは通常どおりです。

記述子 ( r ) および ( s ) は、擬似不斉中心の絶対配置を記述するために使用される。^[38]擬似不斉は、1つの炭素原子に4つの異なる置換基が結合し、そのうち2つが絶対的な立体化学配置のみが異なる場合に発生する。このような例としては、トロパンアルカロイドなどのメソ化合物が挙げられる。親化合物はトロピンであり、その系統名は (1 R , 3 r , 5 S )-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オールである。この構造では、C3原子（ヒドロキシル基が結合している炭素）は擬似不斉であるため、系統名の立体化学記述子は、通常のキラル原子のように大文字のイタリック体ではなく小文字のイタリック体で書かれる。

参照:フィッシャー投影

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  フィッシャー投影図の構築
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  フィッシャー投影図におけるD-グルコース。赤:最も
  優先度の高いグループ、青: D- / L-関連グループ
  の決定用、紫: アキラル炭素原子を持つグループ
  

立体文字D - (ラテン語 dexter、右) とL - (ラテン語 laevus、左) は、α-アミノ酸と糖の配置を記述するために使用されます。^[39]まず、3 次元分子を定義された表記法で 2 次元画像に変換する必要があります (「フィッシャー投影」)。^[40]このためには、通常の命名規則に従って優先順位が最も高い C 原子を上に配置し、さらに炭素鎖を垂直に下に配置します。優先順位が最も高いグループから最も遠いキラル C 原子が、D - またはL - の割り当てに使用されます。この炭素原子にある残基 (通常は OH 基) が左を向いている場合、分子はLシリーズに由来します。残基が右を向いている場合は、記述子D - が使用されます。^[41]

記述子DとLは小文字の大文字で書かれ、名前の残りの部分とはハイフンで区切られます。^[42]

時々、上記の小文字のD - およびL - 立体記述子は、右旋性および左旋性光学回転、すなわちそれぞれ (+)- および (-)- 立体記述子に相当する、廃止されたイタリック体のd - およびl -立体記述子と誤って 混同されます。