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アルダル酸は糖酸の一種で、糖の末端ヒドロキシル基とカルボニル基が末端カルボン酸に置き換わったもので、化学式HO 2 C-(CHOH) n -CO 2 Hで表されます。 [1]アルデヒドのみを酸化するとアルドン酸が、末端ヒドロキシル基のみを酸化するとウロン酸が生成します。アルダル酸は酸化されていない糖のように環状ヘミアセタールを形成することはできませんが、ラクトンを形成することがあります。 [2]
合成と反応
アルダル酸は通常、アルドースを硝酸で酸化することによって合成されます。この反応では、糖の開鎖（ポリヒドロキシアルデヒド）形態が反応します。これらの化合物は、バイオ由来のポリエステルを含むバイオ由来化学物質[3]として注目されています。[4]
構造
アルダル酸の命名法は、その由来となる糖に基づいています。たとえば、グルコースは酸化されてグルカル酸になり、キシロースは酸化されてキシラル酸になります。
アルダル酸は、その親糖とは異なり、炭素鎖の両端に同じ官能基を持っているため、2つの異なる糖から同じアルダル酸が得られる（これは、糖のフィッシャー投影図を上下逆にして見るとわかる。通常のアルドースでは、上部のアルデヒド基と下部のヒドロキシル基のために異なる化合物となるが、アルダル酸では、両端にカルボン酸基があるため、上下逆でも正しくても問題ない）。例えば、D -グルカル酸とL -グラリン酸は同じ化合物である（ただし、接頭辞がD -であるため、最初の名前が好まれる）。この結果、アルダル酸の中には、複数のキラル中心があるにもかかわらず光学活性のないメソ型がある。これは、糖とそのエナンチオマーが同じアルダル酸に酸化される場合に起こる。一例はD -ガラクトースです。これは 4 つのキラル中心を持ちますが、各キラル中心で反対の配置を持ち、したがってエナンチオマーであると予想されるD -ガラクタル酸とL -ガラクタル酸は、実際には同じ化合物です。したがって、ガラクタル酸は光学活性のないアキラルなメソ型です。これも、どちらかの酸のフィッシャー投影図を上下逆にして見れば理解できます。つまり、配置がすべての炭素で入れ替わっていることになります。
アジピン酸、HO 2 C(CH 2 ) 4 CO O Hはアルダル酸ではなく、単純なジカルボン酸です。
参考文献
- ^ 「アルダル酸」。アルダル酸。IUPACゴールドブック。2014年。doi :10.1351/goldbook.A00206。
- ^ 「アルドン酸」. IUPAC ゴールドブック。 2014.土井: 10.1351/goldbook.A00212。
- ^ メフティオ、トゥオマス;トイヴァリ、メルヴィ。ウィーブ、マリリン G.ハーリン、アリ。ペンティラ、メルハ。コイヴラ、アヌ (2016)。 「一般バイオベース化学物質としての炭水化物由来糖酸の製造と応用」。バイオテクノロジーにおける批判的なレビュー。36 (5): 904–916。土井：10.3109/07388551.2015.1060189。PMID 26177333。S2CID 6076816 。
- ^ ガルビス、フアン・A.ガルシア＝マルティン、デ・グラシア氏。デ・パス、M.ヴィオランテ;ガルビス、エルサ（2016）。 「糖ベースのモノマーからの合成ポリマー」。化学レビュー。116 (3): 1600 ～ 1636 年。土井：10.1021/acs.chemrev.5b00242。PMID 26291239。
- Carey, Francis A. (2006).有機化学、第6版、ニューヨーク、NY: McGraw-Hill。ISBN 0-07-111562-5。