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 ボールアンドスティックモデル[1] [2]
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 空間充填モデル[1] [2]
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| 名前 | |
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| IUPAC名
β,β-カロチン
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| 体系的なIUPAC名
1,1'-[(1 E ,3 E ,5 E ,7 E ,9 E ,11 E ,13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1,18-ジイル]ビス(2,6,6-トリメチルシクロヘクス-1-えね） | |
| その他の名前
ベータカロテン( INN )、β-カロテン、[3]フードオレンジ 5、プロビタミン A
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1917416 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.027.851 |
| EC番号 |
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| E番号 | E160a （カラー） |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 40 56センチメートル | |
| モル質量 | 536.888 グラムモル−1 |
| 外観 | 濃いオレンジ色の結晶 |
| 密度 | 1.00 g/cm3 [ 4] |
| 融点 | 183 °C (361 °F; 456 K) [4] 分解する[6] |
| 沸点 | 760 mmHg (101324 Pa) で 654.7 °C (1,210.5 °F; 927.9 K) |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | CS 2、ベンゼン、CHCl 3、エタノールに可溶グリセリン に不溶 |
| ジクロロメタンへの溶解度 | 4.51 g/kg (20 °C) [5] = 5.98 g/L (BCMの密度が20°Cで 1.3266 g/cm 3の場合) |
| ヘキサンへの溶解度 | 0.1g/L |
| ログP | 14.764 |
| 蒸気圧 | 2.71·10 −16 mmHg |
屈折率( n D )
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1.565 |
| 薬理学 | |
| A11CA02 ( WHO ) D02BB01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H412 | |
| P264、P273、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 103 °C (217 °F; 376 K) [6] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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β-カロチン（ベータカロチン）は、真菌、[7]、植物、果物に豊富に含まれる、赤橙色の有機色素です。カロチンはテルペノイド（イソプレノイド）の一種で、8つのイソプレン単位から生化学的に合成され、炭素数は40です。
食物由来のβ-カロチンはプロビタミンA化合物で、体内でレチノール（ビタミンA）に変換されます。[8]食品では、ニンジン、カボチャ、ほうれん草、サツマイモに豊富に含まれています。[8]栄養補助食品として使用され、遺伝性の日光過敏症である赤血球系プロトポルフィリン症の治療に処方されることもあります。[9]
β-カロチンは植物に最も多く含まれるカロテノイドです。[8]食品着色料として使用される場合には、E番号E160aとなります。[10] : 119 構造は1930年に推定されました。[11]
カロテノイドが豊富な果物からのβ-カロテンの分離は、一般的にカラムクロマトグラフィーを使用して行われます。工業的には、藻類のドナリエラ・サリナなどのより豊富な供給源から抽出されます。[12]他のカロテノイドの混合物からのβ-カロテンの分離は、化合物の極性に基づいています。β-カロテンは非極性化合物であるため、ヘキサンなどの非極性溶媒で分離されます。[13]高度に共役しているため色が濃く、官能基のない炭化水素であるため親油性です。
プロビタミンAの活性
植物性カロテノイドは世界中でプロビタミンAの主な食事源であり、β-カロテンは最もよく知られているプロビタミンAカロテノイドです。[8]その他には、α-カロテンとβ-クリプトキサンチンがあります。[8]カロテノイドの吸収は小腸の十二指腸に限定されています。1分子のβ-カロテンは、腸内酵素β,β-カロテン15,15'-モノオキシゲナーゼによって2分子のビタミンAに分解されます。[8] [14] [15]
吸収、代謝、排泄
消化プロセスの一環として、食品由来のカロテノイドは植物細胞から分離され、脂質を含むミセルに組み込まれて腸管上皮細胞に生体利用可能になる必要がある。[8]すでに抽出（または合成）され、その後オイル入りの栄養補助食品カプセルで提供される場合、食品に比べて生物学的利用能が高くなります。[16]
腸管上皮細胞壁では、β-カロテンは膜輸送タンパク質スカベンジャー受容体クラスB、タイプ1（SCARB1）によって取り込まれる。吸収されたβ-カロテンは、そのままカイロミクロン内に組み込まれるか、最初にレチナールに変換され、次にレチノール結合タンパク質2に結合したレチノールに変換されてからカイロミクロン内に組み込まれる。[8]変換プロセスでは、β-カロテン1分子が、BCO1遺伝子によってコードされている酵素β-カロテン15,15'-ジオキシゲナーゼによって切断され、2分子のレチナールになる。[8]血漿レチノールが正常範囲内にある場合、SCARB1およびBCO1の遺伝子発現が抑制され、β-カロテンの吸収と変換を抑制するフィードバックループが形成される。[16]
カイロミクロンの大部分は肝臓に取り込まれ、その後血液中に分泌されて低密度リポタンパク質（LDL）に再パッケージ化されます。[8]これらの循環リポタンパク質と肝臓を迂回したカイロミクロンから、β-カロチンが受容体SCARB1を介して細胞に取り込まれます。人間の組織はSCARB1の発現が異なり、したがってβ-カロチン含有量も異なります。ng/g、湿重量で表した例：肝臓=479、肺=226、前立腺=163、皮膚=26。[16]
末梢組織細胞に取り込まれると、吸収されたβ-カロテンは主に、BCO1遺伝子によってコード化された酵素β-カロテン15,15'-ジオキシゲナーゼによる対称分解を経てレチナールの前駆体として利用されます。[8]少量は、BCO2遺伝子によってコード化されたミトコンドリア酵素β-カロテン9',10'-ジオキシゲナーゼによって代謝されます。この非対称分解の産物は、2つのβ-イオノン分子とロサフルエンです。BCO2はカロテノイドの過剰蓄積を防ぐことに関与しているようで、鶏のBCO2欠損は皮下脂肪への蓄積により皮膚の黄色化を引き起こします。[17] [18]
変換係数
食事からのビタミンA摂取量を数える場合、β-カロチンは新しいレチノール活性当量（RAE）または古い国際単位（IU）のいずれかを使用して変換することができます。[8]
レチノール活性当量（RAE）
2001年以来、米国医学研究所は食事摂取基準としてレチノール活性当量（RAE）を使用しており、以下のように定義されています。[8] [19]
- 1 μg RAE = 食品またはサプリメントからのレチノール 1 μg
- 1 μg RAE = サプリメント由来の全トランスβ-カロチン2 μg
- 1μg RAE = 食品由来の全トランスβ-カロチン12μg
- 1μg RAE = 食品由来のα-カロテンまたはβ-クリプトキサンチン24μg
RAEは、カロテノイドのヒトによる吸収とビタミンAへの変換の変動を考慮し、従来のレチノール当量（RE）（1μg RE = 1μgレチノール、6μg β-カロテン、または12μg α-カロテンまたはβ-クリプトキサンチン）に代わるものです。[19] REは1967年に国連/世界保健機関食糧農業機関（FAO/WHO）によって開発されました。[20]
国際単位
ビタミンA活性のもう一つの古い単位は国際単位（IU）です。[8]レチノール当量と同様に、国際単位は、カロテノイドの可変吸収とヒトによるビタミンAへの変換、およびより現代的なレチノール活性当量を考慮していません。残念ながら、食品やサプリメントのラベルには依然としてIUが一般的に使用されていますが、IUは次のようにしてより有用なレチノール活性当量に変換できます。[19]
- 1μg RAE = 3.33 IU レチノール
- 1 IU レチノール = 0.3 μg RAE
- サプリメントからのβ-カロチン1 IU = RAE 0.3 μg
- 食品由来のβ-カロチン1 IU = RAE 0.05 μg
- 食品由来のα-カロテンまたはβ-クリプトキサンチン1 IU = 0.025 μg RAE1
食事源
米国、カナダ、および一部のヨーロッパ諸国に住む50万人の女性を対象としたプール分析から推定されたβ-カロチンの1日の平均摂取量は2～7 mgです。[21] β-カロチンは多くの食品に含まれており、栄養補助食品として販売されています。[8] β-カロチンは、さまざまな果物や野菜のオレンジ色に貢献しています。ベトナムの ガック（Momordica cochinchinensis Spreng.）と粗パーム油は特に豊富な供給源であり、マスクメロン、マンゴー、カボチャ、パパイヤなどの黄色とオレンジ色の果物、ニンジン、サツマイモなどのオレンジ色の根菜類も同様です。[8]
ほうれん草、ケール、サツマイモの葉、スイートゴーヤの葉などの緑葉野菜では、 β-カロチンの色はクロロフィルによって隠されています。[8] [22]
米国農務省はβ-カロチン含有量の多い食品を次のようにリストアップしている。[23]
食事制限なし
政府や非政府組織はβ-カロチンの食事摂取基準を設定していない。[16]
副作用
過剰なβ-カロチンは主に体内の脂肪組織に蓄積されます。[8]過剰なβ-カロチン摂取による最も一般的な副作用はカロテノデルミアです。これは身体的には無害な症状で、表皮の最外層にカロテノイドが沈着することで皮膚がオレンジ 色に変色します。[8] [9] [16] [24]
カロテノーシス
カロテノデルマはカロテン血症とも呼ばれ、食事中のカロテノイドの過剰摂取により皮膚の最外層がオレンジ色に変色する良性で可逆的な病状である。[8]これは血中β-カロテン値の上昇と関連している。これはニンジン、ニンジンジュース、ミカンジュース、マンゴー、またはアフリカではレッドパームオイルなど、β-カロテンを豊富に含む食品を1～2か月摂取した後に発生する可能性がある。β-カロテンのサプリメントでも同じ効果がある可能性がある。変色は手のひらや足の裏に広がるが、白目までは広がらないため、黄疸との区別がつく。カロテノデルマは過剰摂取をやめれば可逆的である。[25]長期間にわたり1日30 mgを超える摂取はカロテン血症につながることが確認されている。[16] [26]
ビタミンA過剰症のリスクなし
腸管上皮細胞壁では、β-カロテンは膜輸送タンパク質スカベンジャー受容体クラスB、タイプ1（SCARB1）によって取り込まれる。吸収されたβ-カロテンは、そのままカイロミクロン内に組み込まれるか、最初にレチナールに変換され、次にレチノール結合タンパク質2に結合したレチノールに変換されてからカイロミクロン内に組み込まれる。変換プロセスでは、β-カロテン1分子が、BCO1遺伝子によってコード化された酵素β-カロテン15,15'-ジオキシゲナーゼによって切断され、2分子のレチナールになる。血漿レチノールが正常範囲内にある場合、SCARB1およびBCO1の遺伝子発現が抑制され、吸収と変換を抑制するフィードバックループが形成される。この2つのメカニズムにより、摂取量が多くてもビタミンA過剰症には至らない。[16]
薬物相互作用
β-カロチンはコレステロールを下げる薬と相互作用する可能性があります。[8]併用するとこれらの薬の効果が低下する可能性がありますが、相互作用は中程度であると考えられています。[8] 胆汁酸吸着剤とプロトンポンプ阻害剤はβ-カロチンの吸収を低下させる可能性があります。 [27] β-カロチンと一緒にアルコールを摂取すると、レチノールに変換する能力が低下し、肝毒性を引き起こす可能性があります。[28]
β-カロチンと喫煙者の肺がん
β-カロチンの慢性的な高用量補給は喫煙者の肺がんの確率を高める[8] [29]一方、その天然ビタミンであるレチノールは喫煙者と非喫煙者の肺がんを増加させる。この効果は補給量に特異的であり、タバコの煙にさらされ、生理学的用量（6 mg）のβ-カロチンを摂取した人では、高薬理学的用量（30 mg）とは対照的に肺の損傷は検出されていない。[ 8] [30]。
肺がんの増加はβ-カロチンの酸化傾向に起因すると考えられてきたが[31]、β-カロチンの吸収と腸管輸送の薬物動態と特異的なβ-カロチン輸送体の欠如に基づくと、喫煙者の肺に十分な量のβ-カロチンが到達する可能性は低い。[32] β-カロチン補給後のがんリスク増加と全死亡率との関連を理解するには、さらなる研究が必要である。
さらに、高用量のβ-カロチンのサプリメントは、喫煙の有無にかかわらず、前立腺がん、脳内出血、心血管疾患および全死亡のリスクを高める可能性がある。[8] [9]
産業源
β-カロチンは、全合成（レチノール§工業合成を参照）または野菜、微細藻類（特にドナリエラ・サリナ）、遺伝子組み換え微生物などの生物源からの抽出によって工業的に製造されています。合成法は低コストで高収量です。[33]
研究
医療当局は一般的に、サプリメントではなく食品からベータカロチンを摂取することを推奨しています。[8] 2013年のランダム化比較試験のメタアナリシスでは、高用量（9.6 mg /日以上）のベータカロチンサプリメントは全死亡リスクの6％増加に関連しているのに対し、低用量（9.6 mg /日未満）のサプリメントは死亡率に大きな影響を及ぼさないという結論が出ました。[34]最低限のベータカロチン摂取が人間の健康に必要かどうか、またベータカロチン摂取不足によってどのような問題が生じるかを判断するには研究が不十分です。[35]しかし、主に前向きコホート研究の2018年のメタアナリシスでは、食事性ベータカロチンと循環ベータカロチンの両方が全死亡リスクの低下と関連していることがわかりました。最も高い血中ベータカロチン濃度のカテゴリーは、最も低いカテゴリーと比較して、全死亡リスクの37％の減少と相関しており、最も高い食事性ベータカロチン摂取カテゴリーは、最も低いカテゴリーと比較して、全死亡リスクの18％の減少と関連していた。[36]
黄斑変性
加齢黄斑変性症（AMD）は、高齢者の不可逆的な失明の主な原因です。AMDは、黄斑に影響を与える酸化ストレスによる網膜疾患で、中心視力の進行性喪失を引き起こします。[37] β-カロチン含有量は、ヒトの網膜色素上皮で確認されています。[16]観察研究のレビューでは、β-カロチンを多く含む食事がAMDのリスク低下と相関していると報告されている一方で、メリットがないと報告されている研究もあり、さまざまな結果が報告されています。[38]レビューでは、β-カロチンのみを使用した介入試験では、AMD発症リスクに変化がなかったと報告されています。[8] [38] [39]
癌
メタアナリシスでは、β-カロチンの補給は、全体的ながん、また膵臓がん、大腸がん、前立腺がん、乳がん、黒色腫、皮膚がんなどの特定のがんのリスクを低下させるようには見えないという結論が出ました。[8] [40] β-カロチンの高レベルは、現在および過去に喫煙した人の肺がんのリスクを高める可能性があります。[8] [41]甲状腺がんについては結果は明らかではありません。[42]
白内障
コクランレビューでは、β-カロチン、ビタミンC、ビタミンEを単独または併用で補給した場合の、白内障のリスク、白内障摘出、白内障の進行、視力低下の遅延の違いを調べた。これらの研究では、β-カロチン補給が加齢性白内障の予防と進行遅延に保護効果をもたらすという証拠は見つからなかった。[43] 2番目のメタアナリシスでは、食事由来の血清β-カロチンを測定した研究のデータをまとめ、白内障リスクが統計的に有意ではないものの10％減少したと報告した。[44]
赤血球系プロトポルフィリン症
高用量のβ-カロチン（1日あたり最大180 mg）は、毒性作用なしに、日光過敏症のまれな遺伝性疾患である赤血球系プロトポルフィリン症の治療に使用される可能性がある。 [8] [9]
食品の乾燥
カロテノイド色素を多く含む食品は乾燥すると変色します。これはカロテノイドの熱分解によるもので、異性化や酸化反応によるものと考えられます。[45]
参照
参考文献
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