β-クリプトキサンチン

β-クリプトキサンチン^[1]
	クリプトキサンチン
名前
	IUPAC名 (3 R )-β,β-カロテン-3-オール
	体系的なIUPAC名 (1R ) -3,5,5-トリメチル-4-[( 3E、5E、7E、9E、11E、13E、15E )-3,7,12,16-テトラメチル-18-(2,6,6-トリメチルシクロヘキス-1-エン-1-イル)オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -ノナエン-1-イル]シクロヘキス-3-エン-1-オール
	その他の名前クリプトキサントール; カリカキサンチン; ( R )-オールトランス-β-カロテン-3-オール; ヒドロキシβカロチン; クリプトキサンチン;
識別子
CAS番号	472-70-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:10362 ;
ケムスパイダー	4444647 ;
E番号	E161c (カラー)
パブケム CID	5281235;
ユニ	6ZIB13GI33 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30912309;
	InChI InChI=1S/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(3) 7,7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40 (38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+, 25-23+、26-24+、30-16+、31-17+、32-20+、33-21+/t36-/m1/s1 キー: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N ; InChI=1/C40H56O/c1-30(18-13-20-32(3)23-25-37-34(5)22-15-27-39(37) 、7)8)16-11-12-17-31(2)19-14-21-33(4)24-26-38-35(6)28-36(41)29-40( 38,9)10/h11-14,16-21,23-26,36,41H,15,22,27-29H2,1-10H3/b12-11+,18-13+,19-14+,25 -23+、26-24+、30-16+、31-17+、32-20+、33-21+/t36-/m1/s1 キー: DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPBQ;
	笑顔 O[C@@H]2C/C(=C(/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(\C)CCCC1(C)C)C)C)C)C)C(C)(C)C2)C;
プロパティ
化学式	Ｃ40Ｈ56Ｏ
モル質量	552.85グラム/モル
融点	169 °C (336 °F; 442 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

β-クリプトキサンチンは天然のカロテノイド色素です。ホオズキ属の植物の果実、オレンジの皮、バターナッツなどの冬カボチャ、パパイヤ、卵黄、バター、リンゴ、牛血清など、さまざまな源から分離されています。^[1]

化学

構造的には、β-クリプトキサンチンはβ-カロテンと密接に関連しており、ヒドロキシル基が追加されているだけです。これは、キサントフィルとして知られるカロテノイドのクラスに属します。

純粋なβ-クリプトキサンチンは、金属光沢のある赤色の結晶性固体です。クロロホルム、ベンゼン、ピリジン、二硫化炭素に溶けます。^[1]

生物学と医学

β-クリプトキサンチンは人体内でビタミンA（レチノール）に変換されるため、プロビタミンAと考えられています。他のカロテノイドと同様に、β-クリプトキサンチンは抗酸化物質であり、細胞やDNAへのフリーラジカルによる損傷を防ぎ、DNAへの酸化損傷の修復を促進する可能性があります。 ^[2]

いくつかの観察疫学研究でβ-クリプトキサンチンと肺がんリスクの間に逆相関関係があるという最近の知見は、β-クリプトキサンチンが肺がんに対する化学予防剤として作用する可能性があることを示唆している。^[3] 一方、悪性神経膠腫と診断された成人患者のグレードIV組織学的グループでは、β-クリプトキサンチンの中程度から多量の摂取（すべてのケースで、第2三分位および最下位三分位と比較した最上位三分位）が、生存率の低下と関連していた。^[4]

その他の用途

β-クリプトキサンチンは食品の着色剤としても使用されています（INS番号161c）。EU ^[5]や米国では使用が承認されていませんが、 ^{[引用が必要]}オーストラリアとニュージーランドでは使用が承認されています。^[6]

参考文献

^ abc Merck Index、第11版、2612。
^ Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, AR (2008). 「カロテノイドβ-クリプトキサンチンは、ヒト細胞において抗酸化物質として作用するだけでなく、DNA酸化損傷の修復を促進する」。Carcinogenesis . 30 ( 2): 308– 314. doi : 10.1093/carcin/bgn270 . PMID 19056931.
^ Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). 「β-クリプトキサンチンは不死化ヒト気管支上皮細胞および非小細胞肺癌細胞の増殖を抑制し、レチノイン酸受容体bの発現をアップレギュレートする」International Journal of Cancer . 119 (9): 2084– 2089. doi : 10.1002/ijc.22111 . PMID 16841329.
^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). 「悪性神経膠腫と診断された成人患者の生存率と抗酸化物質の毎日の摂取量との関係」BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871.
^ 英国食品基準庁：「現在EUで承認されている添加物とそのE番号」。2011年10月27日閲覧。^{[永久リンク切れ‍ ]}
^ オーストラリア・ニュージーランド食品規格コード「規格1.2.4 - 原材料の表示」。2011年10月27日閲覧。

[Merck-1] Merck Index、第11版、2612。

[2] Lorenzo, Y.; Azqueta, A.; Luna, L.; Bonilla, F.; Dominguez, G.; Collins, AR (2008). 「カロテノイドβ-クリプトキサンチンは、ヒト細胞において抗酸化物質として作用するだけでなく、DNA酸化損傷の修復を促進する」。Carcinogenesis . 30 ( 2): 308– 314. doi : 10.1093/carcin/bgn270 . PMID 19056931.

[3] Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong (2006). 「β-クリプトキサンチンは不死化ヒト気管支上皮細胞および非小細胞肺癌細胞の増殖を抑制し、レチノイン酸受容体bの発現をアップレギュレートする」International Journal of Cancer . 119 (9): 2084– 2089. doi : 10.1002/ijc.22111 . PMID 16841329.

[4] Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry, Charles P; Rice, Terri; Il'yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). 「悪性神経膠腫と診断された成人患者の生存率と抗酸化物質の毎日の摂取量との関係」BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871.

[5] 英国食品基準庁：「現在EUで承認されている添加物とそのE番号」。2011年10月27日閲覧。^{[永久リンク切れ‍ ]}

[6] オーストラリア・ニュージーランド食品規格コード「規格1.2.4 - 原材料の表示」。2011年10月27日閲覧。