イオノーネ

イオノン
	ベータイオノン分子の球棒モデル
名前
	IUPAC名 α : (3 E )-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オンβ: (3 E )-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オンγ: (3 E )-4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン; ;
	その他の名前シクロシトリリデンアセトン、イリソン、ジョノン
識別子
CAS番号	127-41-3 α ; 79-77-6β ; 79-76-5 γ ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:49250 ;
ケムスパイダー	4516050 ;
パブケム CID	5363741;
ユニ	型番 ;
	InChI InChI=1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2、 2-4H3/b8-7+ キー: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N ; InChI=1/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h7-8,12H,1,5-6,9H2, 2-4H3/b8-7+ キー: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW;
	笑顔 O=C(\C=C\C1\C(=C)CCCC1(C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ20Ｏ
モル質量	192.30 グラム/モル
密度	α：0.933g/cm 3; β：0.945g/cm 3
融点	β: -49 °C (-56 °F; 224 K)
沸点	β: 12 mmHgで126～128 °C (259～262 °F; 399～401 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イオノンは、ギリシャ語の ἴον ion「すみれ色」に由来し、^[1]ダマスコンやダマセノンも含まれるローズケトンと呼ばれる化合物群の一部である、密接に関連した一連の化学物質です。イオノンは、ローズオイルを含むさまざまなエッセンシャルオイルに含まれる芳香化合物です。β-イオノンは、比較的低濃度であるにもかかわらず、バラの香りに大きく寄与しており、香水に使用される重要な香料化学物質です。^{[2]イオノンは、}カロテノイドの分解によって生成されます。

α-イオノンとβ-イオノンの組み合わせはスミレの香りの特徴であり、香水や香料の他の成分と組み合わせてスミレの香りを再現するために使用されています。^[3]^[4]

カロテンのα-カロテン、β-カロテン、γ-カロテン、およびキサントフィルのβ-クリプトキサンチンは、すべてβ-イオノンに代謝され、植物食動物によってレチノールやレチナールに変換されるため、ビタミンA活性を持ちます。β-イオノン部分を含まないカロテノイドはレチノールに変換できないため、ビタミンA活性はありません。

生合成

カロテノイドは、いくつかの花に含まれる重要な芳香化合物の前駆体です。たとえば、2010 年に行われたOsmanthus fragrans Lour. var. aurantiacusのイオノンに関する研究では、調査した顕花植物の中で、その精油に最も多様なカロテノイド由来の揮発性物質が含まれていることが判明しました。カロテノイド切断酵素 OfCCD1 をコードするcDNA は、 O. fragrans Lourの花から単離された転写産物から特定されました。組み換え酵素は、 in vitroアッセイでカロテンを切断して α-イオノンと β-イオノンを生成しました。^[5]

同じ研究では、カロテノイド含有量、揮発性放出、および OfCCD1 転写レベルが光リズムの変化の影響を受け、主に日中に増加することも発見されました。 OfCCD1 転写レベルが最大に達したとき、カロテノイド含有量は低いままかわずかに減少しました。イオノンの放出も日中に増加しましたが、放出は転写レベルよりも低い速度で減少しました。さらに、カロテノイド含有量は 1 日目から 2 日目にかけて増加しましたが、揮発性放出は減少し、 OfCCD1 転写レベルは定常振動を示しました。これは、細胞区画内の基質の利用可能性が変化しているか、他の調節因子が揮発性ノルイソプレノイドの形成に関与していることを示唆しています。イオノンの形成は、カロテノイドジオキシゲナーゼによって媒介されるプロセスによって進行します。^[5]

有機合成

イオノンは、シトラールとアセトンから酸化カルシウムを塩基性不均一触媒として合成することができ、アルドール縮合とそれに続く転位反応の例として役立ちます。^[6]^[7]

アセトン1のカルボアニオン3のシトラール4のカルボニル基への求核付加は塩基触媒によって行われる。アルドール縮合生成物5はエノラートイオン6を介して水を除去し、擬似イオノン7を形成する。

反応は酸触媒によって進行し、7の二重結合が開いてカルボカチオン8 が形成される。カルボカチオンの再配置反応が続き、環が閉じて9となる。最後に、アクセプター分子 ( Y ) によって9から水素原子が引き抜かれ、10 (拡張共役系) または11が形成される。

匂いの知覚における遺伝的差異

OR5A1受容体の一塩基多型（rs6591536 ^[8]）は、ベータイオノンの匂いの知覚において、感度と主観的品質の両方で非常に大きな違いを引き起こします。少なくとも1つのGアレルを持つ人はベータイオノンに敏感で、心地よい花の香りを感知しますが、ホモ接合AAの人は感度が約100倍低く、高濃度では代わりに刺激的な酸味/酢の匂いを感知します。^[9]

参照

イロン、関連化合物のグループ
α-イソメチルイオノン、イオノンの一種

参考文献

^ ヘナウスト、ヘルムート (1976)。語源は Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen です。土井：10.1007/978-3-0348-7650-6。ISBN 978-3-0348-7651-3。
^ Leffingwell, JC (2005 年 2 月 3 日). 「ローズ (Rosa damascena)」.カロテノイドの香り - ローズ. Leffingwell & Associates . 2014 年1 月 14 日閲覧。
^ カーティス、T; ウィリアムズ、DG (2001)。香水入門（第2版）。フォートワシントン、ニューヨーク：ミセルプレス。ISBN 9781870228244。
^ Jensen, B (2010年2月6日). 「バイオレット」.エッセンシャルオイル. 2014年1月14日閲覧。
^ ab Baldermann, S; Kato, M; Kurosawa, M; Kurobayashi, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Watanabe, N (2010). 「カロテノイド分解ジオキシゲナーゼ1の機能的特徴と、Osmanthus fragrans Lourの花の発達中のカロテノイド蓄積および揮発性物質放出との関係」。Journal of Experimental Botany . 61 (11): 2967– 2977. doi : 10.1093/jxb/erq123 . hdl : 10297/6189 . PMID 20478967.
^ Noda, C; Alt, GP; Werneck, RM; Henriques, CA; Monteiro, JLF (1998). 「塩基性固体触媒によるシトラールとアセトンのアルドール縮合」. Brazilian Journal Chemical Engineering . 15 (2): 120– 125. doi : 10.1590/S0104-66321998000200004 .
^ Russell, A; Kenyon, RL (1943). 「シュードイオノン」.有機合成. 23:78 . doi :10.15227/orgsyn.023.0078.
^ "rs6591536". SNPedia .
^ Jaeger SR、McRae JF、Bava CM、Beresford MK、Hunter D、Jia Y、Chheang SL、Jin D、Peng M、Gamble JC、Atkinson KR、Axten LG、Paisley AG、Tooman L、Pineau B、Rouse SA、Newcomb RD (2013)。「嗅覚感度のメンデル遺伝形質が匂いの経験と食物選択に影響を与える」。Current Biology . 23 (16): 1601– 1605. doi : 10.1016/j.cub.2013.07.030 . PMID 23910657。

[1] ヘナウスト、ヘルムート (1976)。語源は Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen です。土井：10.1007/978-3-0348-7650-6。ISBN 978-3-0348-7651-3。

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[3] カーティス、T; ウィリアムズ、DG (2001)。香水入門（第2版）。フォートワシントン、ニューヨーク：ミセルプレス。ISBN 9781870228244。

[Jens2010-4] Jensen, B (2010年2月6日). 「バイオレット」.エッセンシャルオイル. 2014年1月14日閲覧。

[Bald2010-5] Baldermann, S; Kato, M; Kurosawa, M; Kurobayashi, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Watanabe, N (2010). 「カロテノイド分解ジオキシゲナーゼ1の機能的特徴と、Osmanthus fragrans Lourの花の発達中のカロテノイド蓄積および揮発性物質放出との関係」。Journal of Experimental Botany . 61 (11): 2967– 2977. doi : 10.1093/jxb/erq123 . hdl : 10297/6189 . PMID 20478967.

[6] Noda, C; Alt, GP; Werneck, RM; Henriques, CA; Monteiro, JLF (1998). 「塩基性固体触媒によるシトラールとアセトンのアルドール縮合」. Brazilian Journal Chemical Engineering . 15 (2): 120– 125. doi : 10.1590/S0104-66321998000200004 .

[7] Russell, A; Kenyon, RL (1943). 「シュードイオノン」.有機合成. 23:78 . doi :10.15227/orgsyn.023.0078.

[8] "rs6591536". SNPedia .

[McRae2013-9] Jaeger SR、McRae JF、Bava CM、Beresford MK、Hunter D、Jia Y、Chheang SL、Jin D、Peng M、Gamble JC、Atkinson KR、Axten LG、Paisley AG、Tooman L、Pineau B、Rouse SA、Newcomb RD (2013)。「嗅覚感度のメンデル遺伝形質が匂いの経験と食物選択に影響を与える」。Current Biology . 23 (16): 1601– 1605. doi : 10.1016/j.cub.2013.07.030 . PMID 23910657。