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有機ホウ素化学または有機ボラン化学は、有機ホウ素化合物（有機ボランとも呼ばれる）を研究します。これらの化合物はホウ素と炭素を組み合わせたもので、典型的にはトリアルキルボランのようにボラン（BH 3 ）の有機誘導体です。[1] [2]
有機ボランおよびボレートは、有機化学における多くの化学変換を可能にするが、最も重要なのはヒドロボレーションとカルボボレーションである。ほとんどの反応は、求核性ホウ素置換基を分子間または分子内で求電子中心に転移させる。特に、α,β-不飽和ボレートおよびα脱離基を持つボレートは、ホウ素から求電子性α位への基の分子内1,2-移動を非常に受けやすい。結果として生じる有機ボランの酸化またはプロトン分解により、アルコール、カルボニル化合物、アルケン、ハロゲン化物など、多くの有機生成物が生成される。[3]
BC結合の特性
CB 結合は極性が低い (炭素の電気陰性度は 2.55、ホウ素の電気陰性度は 2.04)。アルキルホウ素化合物は一般に安定しているが、酸化されやすい。
ホウ素は、トリオルガノボランなどの完全なオクテットを持たない電子不足の化合物を形成することが多い。これらの化合物は強力な求電子剤だが、通常は立体障害が大きすぎて二量化できない。ビニル基とアリール基からの電子供与により、CB結合に二重結合特性が付与される可能性がある。
有機ホウ素化合物の種類
有機ボランおよび水素化物
最も研究されている有機ホウ素化合物のクラスは、化学式BR n H 3−nで表されます。これらの化合物は、触媒、試薬、合成中間体として使用されます。トリアルキルおよびトリアリール誘導体は、通常、弱いルイス酸性を示す三方平面ホウ素中心を特徴としています。いくつかのかさ高い誘導体を除いて、水素化物（n = 1または2）は、ジボラン自体と同様に二量体化します。三置換誘導体、例えばトリエチルホウ素はモノマーです。[5]
モノアルキルボランは比較的稀である。アルキル基がメチルのように小さい場合、モノアルキルボランは再分配され、ジボランとジアルキルボランおよびトリアルキルボランの混合物となる傾向がある。モノアルキルボランは典型的には [RBH 2 ] 2の形の二量体として存在する。一例は、テトラメチルエチレンのヒドロホウ素化によって生成されるテキシルボラン(ThxBH 2 )である: [6]キラルな例としては、モノイソピノカンフェイルボランがある。IpcBH 2と表記されることが多いが、これは二量体である [IpcBH 2 ] 2。これは、(−)‐α‐ピネンとボランジメチルスルフィドのヒドロホウ素化によって得られる。[7]
ジアルキルボランも小さなアルキル基を持つものは珍しい。ジアルキルボランを合成する一般的な方法の一つは、ジアルキルハロゲノボランを金属水素化物で還元することである。[8]ジエチルボランなどのジアルキルボランを使用する重要な合成用途は、有機ホウ素化合物を金属交換反応させて有機亜鉛化合物を形成することである。[9] [10]
いくつかのジアリールボランおよびジアルキルボランはよく知られている。ジメシチルボランは二量体 (C 6 H 2 Me 3 ) 4 B 2 H 2 ) である。これは単純な末端アルケンとはゆっくりとしか反応しない。これはアルキンに付加してアルケニルボランを与える。[11] 立体障害のあるジアルキルボランの1つに、Sia 2 BHと略されるジシアミルボランがある。これも二量体である。その立体的かさ高さのため、より置換基を有するアルケンの存在下で、より障害の少ない、通常は末端アルケンを選択的にヒドロボレートする。[12]ジシアミルボランは、その溶液を0℃で数時間しか保存できないため、新鮮に調製する必要がある。ジシクロヘキシルボランChx 2 BHは、Sia 2 BHよりも優れた熱安定性を示す。用途の広いジアルキルボランは9-BBNである。これは「バナナボラン」とも呼ばれ、二量体として存在する。 195 °C (12mm Hg) で分解することなく蒸留できる。9-BBN との反応は通常 60～80 °C で起こり、ほとんどのアルケンは 1 時間以内に反応する。四置換アルケンは高温で 9-BBN に付加する。9-BBN によるアルケンのヒドロホウ素化は優れた位置選択性で進行する。9-BBN は Sia 2 BH よりも立体的差異に敏感であるが、これはおそらくその堅固な C 8骨格によるものと思われる。9-BBN はアルキンよりもアルケンに対して反応性が高い。[13]
ボリン酸およびボロン酸とエステル（BRん（または）3-n）
BR n (OR) 3-n型の化合物は、ボリン酸エステル (n = 2)、ボロン酸エステル(n = 1)、およびボレート(n = 0)と呼ばれます。ボロン酸は鈴木反応 の鍵となります。 トリメチルボレートは、議論の余地はあるものの有機ホウ素化合物ではなく、水素化ホウ素ナトリウム製造の中間体です。
ホウ素クラスター
ホウ素はクラスター種、例えばドデカボレート[B 12 H 12 ] 2-で有名です。このようなクラスターには多くの有機誘導体があります。1つの例は [B 12 (CH 3 ) 12 ] 2-とそのラジカル誘導体 [B 12 (CH 3 ) 12 ] −です。[14]炭素頂点を持つ 関連クラスター化合物はカルボランで、最もよく知られているのはオルトカルボラン、C 2 B 10 H 12です。カルボランの商業的用途はほとんどありません。ジカルボリドと呼ばれる [C 2 B 9 H 11 ] 2−などのアニオン誘導体は、シクロペンタジエニドと同様に配位子を形成します。
ボラ置換芳香族化合物
ボラベンゼンでは、ホウ素がベンゼンの CH 中心の 1 つを置き換えます。ボラベンゼンとその誘導体は、常に付加物として現れます (例: C 5 H 5 B-ピリジン)。
ピロールの構造類似体である環状化合物ボロールは単離されていないが、置換誘導体（ボロール）は知られている。
環状化合物ボレピンは芳香族です。
ボリル化合物
金属-ホウ素結合（M–BR 2 ）を持つ有機金属化合物はボリル錯体であり、概念上のボリルアニオンR 2 B −に対応する。関連する配位子はボリレン（M–B(R)–M）である。
強塩基はボランR 2 BHを脱プロトン化しない。代わりに、これらの反応によりオクテット完全な付加物R 2 HB-塩基が得られる。[15]
N-ヘテロ環カルベンと等電子的な化合物が知られている。この珍しい化合物は臭化ホウ素前駆体の還元によって合成された：[16] [17]
アルキリデンボラン
ホウ素-炭素二重結合を持つアルキリデンボラン（RB=CRR）は稀である。一例がボラベンゼンである。親化合物HB=CH 2は低温で検出される。誘導体CH 3 B=C(SiMe 3 ) 2はかなり安定しているが、環化二量化を起こしやすい。[18]
ホウ素のNHC付加物
NHCとボランは安定なNHC-ボラン 付加物を形成する。[19] トリエチルボラン付加物はイミダゾリウム塩とリチウムトリエチルボロヒドリドから直接合成することができる。
ジボレン
ホウ素-ホウ素二重結合は稀である。一例としてジボレン（RHB=BHR）が挙げられる。[20] [21]
各ホウ素原子にはプロトンが結合しており、NHCカルベンに配位している。追加のカルベン配位子を含む親構造はジボラン(2)である。[22] [23]
報告されているジボリンも同様の化学に基づいています。
合成
グリニャール試薬から
トリエチルボランやトリス(ペンタフルオロフェニル)ボロンなどの単純な有機ボランは、トリフルオロボラン(エーテル中)とエチルまたはペンタフルオロフェニルグリニャール試薬から合成できる。さらにカルバニオンを加えると、ボレート(R 4 B − )が得られる。
ボロン酸RB(OH) 2は二フッ化カリウムK[HF 2 ]と反応して三フッ化ホウ酸塩K[RBF 3 ]を形成し、[24]求核性アルキルおよびアリール二フッ化ホウ素ArBF 2の前駆体となる: [25]
アルケンから
ヒドロホウ素化では、反マルコフニコフ立体化学で、アルケンがボランの BH 結合に挿入されます。ヒドロホウ素化は、同じアルケン面上で立体特異的にsynで起こります。この協奏反応の遷移状態は、四角形として視覚化でき、その角は炭素、炭素、水素、ホウ素で占められ、オレフィンp 軌道と空のホウ素軌道の重なりが最大化されます。
ボラン（BH 3）当量によるヒドロホウ素化では、出発オレフィンの33％のみが生成物に変換され、残りはホウ素含有副生成物によって消費される。キレート効果により、環状ホウ素含有試薬の比率は向上する。一般的な環状有機ホウ素試薬の1つは9-BBNである。[26] [27]
ホウ素化により
金属触媒ホウ素化反応では、遷移金属触媒を介して脂肪族または芳香族の CHシグマ結合から有機ホウ素化合物を生成します。一般的な試薬はビス (ピナコラト) ジボロンです。
他のホウ素化合物から
一酸化炭素はアルキルボランと反応して不安定なボランカルボニルを形成する。その後、アルキル置換基がホウ素からカルボニル炭素に移動する。例えば、ホモログ化された第一級アルコールは、有機ボラン、一酸化炭素、還元剤（ここでは水素化ホウ素ナトリウム）から生成される：[28]
アルケニルボラン
アルキニルボランは求電子剤を攻撃してトランスアルケニルボランを与える[29]。このオレフィン合成の第一段階は次の通りである。
反応
有機ボラン（R 3 B）とボレート（R 4 B − 、R −をR 3 Bに付加して生成）の重要な特性は、再編成を受けやすいことです。これらの化合物は、炭素に向かって分極したホウ素-炭素結合を持っています。ホウ素が結合した炭素は求核性です。[30]ホウレートでは、求核性は求電子剤への分子間移動に十分です。[31] [3]
ボラン単体では、一般的にR基を分子間で移動させるのに十分な求核性がありません。代わりに、 1,2基はホウ素に結合した求電子性炭素に移動します。特にその炭素が不飽和であるか、脱離基を持っている場合はそうです。[31]
有機基の移動傾向は、負電荷を安定化する能力に依存します：アルキニル>アリール≈アルケニル>第一級アルキル>第二級アルキル>第三級アルキル。[32]ビス（ノルボルニル）ボランと9-BBNは、この理由から、しばしばヒドロホウ素化試薬であり、ヒドロホウ素化されたオレフィンのみが求核活性化により移動する可能性がある。
移動は移動炭素での構成を保持し[33]、（おそらくsp3混成）末端でそれを反転させる。[34]結果として生じる再配置 ボランは、その後、酸化またはプロトリシスされて最終生成物となる。
プロトン分解
有機ボランはブレンステッド・ローリー酸に対して不安定で、脱ホウ素化してプロトンを得る。その結果、このオレフィン合成の第二段階のように、有機ボランはアルカンまたはアルケン基質から容易に除去される。[29]
ハロカルボニルへの付加
α-ハロエノラートはボラン再編成における一般的な求核剤である。ホウ素への求核攻撃後、得られたケトボロネートはハロゲンを除去し、中性のエノールボランに互変異性化する。その後、プロトン分解[35]または他の求電子剤による消光により官能基化カルボニル化合物が得られる。
この方法は立体特異的な移動であるため、エナンチオ純粋なα-アルキルまたはアリールケトンを合成する。[36]
α-ハロエステルエノラートはボランと同様に付加するが、収率は低い：[37]
ジアゾエステルとジアゾケトンは外部塩基を必要としません。[38] α,α'-ジハロエノラートはボランと反応してα-ハロカルボニル化合物を形成し、α位でさらに官能基化することができます。[39]
カルボニルへの付加
アリルボラン化では、アリルボランがアルデヒドまたはケトンにアリルシフトを伴って付加し、その後、後処理中にホモアリル アルコールに変換される。この反応は、アルデヒドよりもケトンの方がはるかに遅い。[40] 例えば、ニコラウのエポチロン合成では、不斉アリルボラン化（キラルα-ピネン由来のアリルボランを使用）がアセトゲニンへの2炭素同族体化の最初のステップである：[41]
トリフルオロホウ酸塩はボロン酸よりも安定しており、アルデヒドを選択的にアルキル化する：[42]
酸素化
ヒドロホウ素化-酸化反応ペアは、ボランを過酸化水素でアルコールに、または酸化クロムでカルボニル基に酸化します。
アルケニルボランを酸化するとホウ素を含まないエノールが得られる。[43]
ハロゲン化
有機ボランを水酸化物またはアルコキシドで活性化し、X2で処理するとハロアルカンが得られる。過剰の塩基を使用すると、ホウ素原子に結合した3つのアルキル基のうち2つがハロゲン化物に変換される可能性があるが、ジシアミルボランはヒドロホウ素化オレフィンのハロゲン化のみを可能にする：[44]
アルケニルボランをヨウ素または臭素で処理すると、ホウ素結合有機基の移動が誘発される。アルキニル基は選択的に移動し、酢酸ナトリウムと過酸化水素で処理するとエニンを形成する。[45]
トランスメタル化とカップリング
有機ホウ素化合物も容易に金属交換反応を起こし、特に有機パラジウム化合物に反応する。鈴木反応では、アリールまたはビニルボロン酸がパラジウム(0)錯体触媒を介してアリールまたはビニルハロゲン化物と反応する。[46]
![{\displaystyle {\ce {R1-BY2{}+R2-X->[{} \atop {\underset {\text{触媒}}{\ce {Pd}}}][{\text{基底}}]R1-R2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4242d81e9b075c35d4c3fb6635b7ecd3bb4a865b)
還元剤
9-BBNやL-セレクトリド（リチウムトリ（sec-ブチル）ボロヒドリド）などのボラン水素化物は還元剤です。カルボニル還元の不斉触媒はCBS触媒であり、これはカルボニル酸素へのホウ素の配位に依存しています。
その他の合成用途
アルコール
有機ボランを一酸化炭素と水素化物で処理すると、同族第一級アルコールが得られる。[47]
アルコール炭素に結合した2つの同一の基を持つ第三級アルコールは、アルキニルボラン二重転位反応によって合成することができる。[43]
カルボニル基
有機ホウ酸アニオンはアシルハライドに対して還元的に脱離する。ここでは、ホウ酸はトリシクロペンチルボランとフェニルリチウムから生成されたが、3つのシクロペンチル基は大きく移動しない。[48]
アプリケーション
有機ホウ素化学は主に製薬業界で商業的価値があります。
トリエチルボランは、ロッキード SR-71 ブラックバードを動かすプラット・アンド・ホイットニー J58 可変サイクルエンジンの JP-7 燃料に点火するために使用されました。
有機ホウ素化合物は、がんの中性子捕捉療法におけるホウ素送達剤としての使用について長い間議論されてきた。[49]
参考文献
さらに読む
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脚注
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