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アセトゲニンはバンレイシ科の植物に含まれるポリケチド 天然物の一種です。ヒドロキシル、ケトン、エポキシド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの酸素化官能基を含む32または34炭素鎖を特徴とします。多くの場合、ラクトンまたはブテノリドで末端が覆われています。[1]この化合物群の400を超えるメンバーが51種の植物から単離されています。[2]多くのアセトゲニンは神経毒性 を特徴とします。[3]
例:
構造
構造的には、アセトゲニンはC-35/C-37化合物のシリーズであり、通常、末端メチル置換α、β-不飽和γ-ラクトン環と1～3個のテトラヒドロフラン（THF）環を有する長い脂肪族鎖を特徴とする。[ 4]これらのTHF環は、いくつかの酸素化部分（ヒドロキシル、アセトキシル、ケトン、エポキシド）および/または二重結合とともに、炭化水素鎖に沿って位置している。[ 4 ]
研究
アセトゲニンは生物学的特性が研究されてきたが、神経毒性が懸念されている。[5] [6] [7] [8] [9]精製アセトゲニンと、北米産の一般的なポーポー（Asimina triloba）やサワーソップ（Annona muricata ）の粗抽出物は、現在も実験室で研究中である。[10]
作用機序
アセトゲニンはエネルギー代謝の重要な酵素であるNADH脱水素酵素を阻害する。 [11]
参考文献
- ^ Li, N.; Shi, Z.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, X. (2008). 「バンレイシ科からのアセトゲニンの全合成に関する最近の進歩」(PDF) . Beilstein Journal of Organic Chemistry . 4 (48): 1–62. doi :10.3762/bjoc.4.48. PMC 2633664 . PMID 19190742.
- ^ ベルメホ、A.;フィガデール、B.マサチューセッツ州ザフラ・ポロ。バラチーナ、I.エストーネル、E.コルテス、D. (2005)。 「バンレイシ科由来のアセトゲニン：単離、合成および作用機序における最近の進歩」。天然物レポート。22 (2): 269–303。土井：10.1039/B500186M。PMID 15806200。訂正: 「巻末資料」。Natural Product Reports . 22 (3): 426. 2005. doi :10.1039/B503508M.
- ^ Liaw、Chih-Chuang;リウ、ジンルー。ウー、トンイン。チャン・ファンロン;ウー、ヤンチャン (2016)。バンレイシ科のアセトゲニン。有機天然物の化学の進歩。 Vol. 101. 113–230 ページ。土井：10.1007/978-3-319-22692-7_2。ISBN 978-3-319-22691-0. PMID 26659109。
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- ^ Eposti, M (1994 年 7 月 1 日). 「バンレイシ科の天然物質 (アセトゲニン) はミトコンドリア NADH 脱水素酵素 (複合体 I) の強力な阻害剤である」.生化学ジャーナル. 301 (1): 161–167. doi :10.1042/bj3010161. PMC 1137156. PMID 8037664 .
外部リンク
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