テキシルボラン キシルボランの二量体 |
| 識別子 |
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| - モノマー: 3688-24-2
- 二量体: 37099-64-2
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| - モノマー：インタラクティブ画像
- 二量体：インタラクティブ画像
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| ケムスパイダー | |
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キー: AAYWIXGLVAEPTP-UHFFFAOYSA-N モノマー: InChI=1S/C6H13B/c1-5(2)6(3,4)7/h5H,1-4H3
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モノマー: [B]C(C)(C)C(C)C 二量体: [H]1[BH]([H][BH]1C(C)(C)C(C)C)C(C)(C)C(C)C
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| 物件 |
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| C 12 H 30 B 2 |
| モル質量 | 195.99 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
特に明記されていない限り、データは 標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 インフォボックス参照 |
テキシルボランは、式 [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2 (Me =メチル) で表されるボランです。名前は「t -ヘキシルボラン」に由来し (ただし、基は標準的なtert -ヘキシル基ではありません)、式はしばしば ThxBH 2と略されます。無色の液体で、モノアルキルボランです。テトラメチルエチレンのヒドロホウ素化によって生成されます。[ 1 ]
- B 2 H 6 + 2 Me 2 C=CMe 2 → [Me 2 CHCMe 2 BH 2 ] 2
反応
テキシルボランは反応系内で生成される。溶液中では、数日かけて2,3-ジメチル-1-ブチル誘導体へと異性化する。ここではモノマーとして示されている。
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 BH 2
テキシルボランは、一対のアルケンをカルボニル基として機能する一酸化炭素とカップリングさせることにより、ケトンの合成を可能にする。[ 1 ]
- Me 2 CHCMe 2 BH 2 + 2 RCH=CH 2 → Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2
- Me 2 CHCH(Me)CH 2 B(CH 2 CH 2 R) 2 + CO + H 2 O → O=C(CH 2 CH 2 R) 2 + ...
この試薬の重要な特徴は、テキシル基がホウ素から隣接する原子へのアニオン転位1,2-転位をほとんど起こさないことである。[ 2 ]
参考文献
- 1 2根岸英一; ブラウン、ハーバート C. (1974). "テキシルボラン - ヒドロホウ素化による有機合成のための非常に汎用性の高い試薬". Synthesis . 1974 (2): 77– 89. doi : 10.1055/s-1974-23248 . S2CID 96012955 .
- ↑ Aggarwal, Varinder K.; Fang, Guang Yu; Ginesta, Xavier; Howells, Dean M.; Zaja, Mirko (2006-01-01). "ホウ酸錯体におけるアルキル基の1,2-転位の原因となる因子の理解に向けて" . Pure and Applied Chemistry . 78 (2): 215– 229. doi : 10.1351/pac200678020215 . ISSN 1365-3075 . S2CID 13833993 .
