Loading article…
| 鈴木の反応 | |
|---|---|
| 名前の由来 | 鈴木 明 |
| 反応タイプ | カップリング反応 |
| 識別子 | |
| 有機化学ポータル | スズキカップリング |
| RSCオントロジー ID | 受信番号:0000140 |
鈴木反応または鈴木カップリングは、パラジウム錯体触媒を用いてボロン酸を有機ハロゲン化物にクロスカップリングさせる有機反応である。[1] [2] [3]この反応は1979年に鈴木章によって初めて発表され、鈴木章は、有機合成における貴金属触媒の発見と開発への貢献により、リチャード・F・ヘック、根岸英一とともに2010年のノーベル化学賞を共同受賞した。[4]この反応は、関連する宮浦ホウ素化と同義であり、その組み合わせは鈴木–宮浦反応と呼ばれる。この反応は、ポリオレフィン、スチレン、置換ビフェニルの合成に広く使用されている。
鈴木反応の一般的なスキームを以下に示します。ここでは、パラジウム触媒と塩基を使用して、ハロゲン化物(R 1 -X) と有機ホウ素種(R 2 -BY 2 )をカップリングして炭素-炭素単結合を形成します。有機ホウ素種は通常、ヒドロホウ素化またはカルボホウ素化によって合成され、分子の複雑さを迅速に生成できます。
鈴木反応の進歩と発展について述べたレビューがいくつか出版されている。[5] [6] [7]
反応メカニズム
鈴木反応のメカニズムは、パラジウム触媒の観点から見ると最もよく分かります。触媒サイクルは、活性Pd 0触媒種Aの生成によって開始されます。これは、ハロゲン化物試薬1へのパラジウムの酸化付加に関与し、有機パラジウム中間体Bを形成します。塩基との反応 (メタセシス)によって中間体Cが得られ、これは ボロン酸試薬2と塩基の反応によって生成されるボロン酸錯体Dとの金属交換反応[8]によって、一時的な有機パラジウム種Eを形成します。 還元的脱離ステップによって目的の生成物3が生成され、元のパラジウム触媒Aが復元され、触媒サイクルが完了します。
鈴木カップリングは塩基の存在下で起こるが、長い間、塩基の役割は十分に理解されていなかった。トリアルキルボラン（BR 3）とアルコキシド（− OR ）の反応の場合、塩基は最初、トリアルキルボレート（R 3 B-OR）を形成すると考えられていた。この種は、より求核性であり、トランスメタル化段階に存在するパラジウム錯体に対してより反応性が高いと考えられる。 [9] [10] [11] Ducと同僚は、鈴木カップリングの反応機構における塩基の役割を調査し、塩基には3つの役割があることを発見した。パラジウム錯体[ArPd(OR)L 2 ]の形成、トリアルキルボレートの形成、およびアルコキシドとパラジウム錯体の反応による還元的脱離段階の促進である。[9]
酸化付加
ほとんどの場合、酸化的付加は触媒サイクルの律速段階です。 [12]この段階では、パラジウム触媒はパラジウム(0)からパラジウム(II)に酸化されます。触媒活性パラジウム種Aはアリールハライド基質1と結合して有機パラジウム錯体Bを生成します。下の図に示すように、酸化的付加段階では炭素-ハロゲン結合が切断され、パラジウムはハロゲン(X)とR 1基の両方に結合されます。
酸化付加はビニルハロゲン化物では立体化学を保持したまま進行するが、アリルおよびベンジルハロゲン化物では立体化学の反転が生じる。 [13]酸化付加により最初にシス-パラジウム錯体が形成され、これは急速にトランス錯体に異性化する。 [14]
鈴木カップリングは、有機ホウ素試薬とハロゲン化物の両方の二重結合の配置を保持して起こります。[15]しかし、その二重結合の配置、シスまたはトランスは、トランスパラジウム錯体が優勢な形態である酸化付加段階でのパラジウム錯体のシスからトランスへの異性化によって決定されます。有機ホウ素が二重結合に結合し、アルケニルハロゲン化物とカップリングすると、生成物は以下に示すようにジエンになります。
トランスメタル化
トランスメタル化は、配位子が一つの種から別の種へ転移する有機金属反応である。鈴木カップリングの場合、配位子は有機ホウ素種Dからパラジウム(II)錯体Cへ転移し、前のステップで加えられた塩基が有機ホウ素種の R 2置換基と交換されて、新しいパラジウム(II)錯体Eが得られる。鈴木カップリングのトランスメタル化の正確なメカニズムはまだ解明されていない。有機ホウ素化合物は塩基がなければトランスメタル化を起こさないため、塩基の役割は有機ホウ素化合物を活性化することと、酸化付加生成物 R 1 -Pd ll -X ( B ) から R 1 -Pd ll -O t Bu 中間体 ( C ) の形成を促進することであると広く信じられている。 [ 12 ]
還元的除去
最終段階は還元的脱離段階で、パラジウム(II)錯体( E )が生成物( 3 )を除去し、パラジウム(0)触媒( A )を再生する。重水素標識を用いて、リッジウェイらは還元的脱離が立体化学を保持したまま進行することを示した。[16]
配位子は鈴木反応において重要な役割を果たす。通常、鈴木反応ではホスフィン配位子が使用される。ホスフィン配位子は錯体の金属中心の電子密度を増加させ、したがって酸化付加ステップに役立つ。さらに、ホスフィン配位子の置換のかさ高さは還元除去ステップに役立つ。しかし、鈴木反応条件下でのホスフィン配位子の不安定性のため、このクロスカップリングでは最近、N -複素環式カルベン配位子が使用されている。 [17] N -複素環式カルベンはホスフィン配位子よりも電子が豊富でかさ高さがある。したがって、 N -複素環式カルベン配位子の立体的要因と電子的要因の両方が、活性Pd(0)触媒の安定化に役立つ。[18]
利点
鈴木カップリングが他の類似反応よりも優れている点としては、一般的なボロン酸を利用できること、反応条件が穏やかであること、毒性が低いことなどが挙げられます。ボロン酸は、有機スズ化合物や有機亜鉛化合物よりも毒性が低く、環境に対して安全です。反応混合物から無機副生成物を除去するのは簡単です。さらに、この反応は、比較的安価で調製しやすい試薬を使用するため好ましいものです。水を溶媒として使用できる[19]ため、この反応はより経済的で環境に優しく、さまざまな水溶性試薬と共に使用するのに実用的です。鈴木カップリングには、アリールまたはビニルボロン酸やアリールまたはビニルハライドなど、さまざまな試薬を使用できます。また、研究により、アルキル臭化物を組み込むように反応の範囲が拡張されました[20] 。鈴木カップリング反応では、さまざまな種類のハライドが可能であるだけでなく、ハライドの代わりにトリフラート (OTf) などの擬似ハライドでも反応が機能します。カップリングパートナーとハロゲン化物または擬似ハロゲン化物との相対的な反応性は、R 2 –I > R 2 –OTf > R 2 –Br >> R 2 –Clである。ボロン酸の代わりに、ボロン酸エステルおよび有機トリフルオロボレート塩を使用することもできる。触媒は、パラジウムナノマテリアルベースの触媒であってもよい。[21]新しい有機ホスフィン配位子（SPhos）を使用すると、0.001 mol％までの触媒負荷が報告されている。[22]これらの進歩とプロセスの全体的な柔軟性により、鈴木カップリングは化学合成で広く受け入れられるようになった。
アプリケーション
産業用途
鈴木カップリング反応は、医薬品やファインケミカルの中間体の合成に使用する場合、拡張可能で費用対効果が高い。[23]鈴木反応はかつて、高レベルの触媒とボロン酸の限られた入手性によって制限されていました。ハロゲン化物の代替品も発見され、ハロゲン化物または擬似ハロゲン化物のカップリングパートナーの数も増加しました。スケールアップされた反応は、トリフラートとボロン酸のカップリングパートナーを使用したCI-1034など、多くの重要な生物学的化合物の合成で実行されており、80キログラム規模で95％の収率で実行されました。[24]
もう一つの例は、3-ピリジルボランと1-ブロモ-3-（メチルスルホニル）ベンゼンのカップリング反応で、中枢神経系薬剤の合成に用いられる中間体を形成した。この中間体を形成するためのカップリング反応では、92.5%の収率で278キログラムが得られた。[15] [23]
鈴木CC反応用の不均一触媒の開発には、工業プロセスにおける性能向上（基質からの触媒分離の排除）を動機として多大な努力が払われており、最近ではPd単原子不均一触媒が、業界のデフォルトの均一Pd（PPh 3）4触媒よりも優れていることが示されました。[25]
合成アプリケーション
鈴木カップリングは複雑な化合物の合成に頻繁に使用されている。[26] [27]鈴木カップリングはシトロネラール誘導体に使用され、白血病に対して非常に活性な天然物であるカパラトリエンの合成に使用されている。[28]
バリエーション
金属触媒
パラジウム以外の金属（特にニッケル）の様々な触媒用途が開発されている。[29]最初のニッケル触媒クロスカップリング反応は、1995年にPercecと共同研究者によって、アリールメシル酸塩とボロン酸を使用して報告された。[30]この反応には約5モル%のより多くのニッケル触媒が必要であったが、ニッケルはパラジウムほど高価でも貴金属でもない。ニッケル触媒鈴木カップリング反応では、パラジウム触媒システムではニッケル触媒システムよりもうまく機能しなかった、またはうまく機能しなかった多くの化合物も可能になった。[29]ニッケル触媒の使用により、フェノール、アリールエーテル、エステル、リン酸塩、フッ化物などの基質を含む、パラジウムを使用した元の鈴木カップリングでは困難であることが判明した求電子剤が可能になった。[29]
これらの最初の例が示され、研究への関心が高まった後も、ニッケル触媒クロスカップリングの研究は継続され、反応の範囲が拡大しました。宮浦と稲田は、2000年に、これまで使用されていた高価な配位子の代わりにトリフェニルホスフィン（PPh 3 ）を使用することで、より安価なニッケル触媒をクロスカップリングに使用できることを報告しました。[31]しかし、ニッケル触媒クロスカップリングには依然として高い触媒負荷（3〜10％）と過剰な配位子（1〜5当量）が必要であり、空気と湿気に敏感なままでした。[29]ハンと同僚による進歩は、少量のニッケル触媒（<1 mol％）を使用し、配位子の当量を追加しない方法を開発することで、その問題に対処しようとしました。[32]
2011年にはWuらによって、塩化アリールのクロスカップリングに、わずか0.01～0.1モル％のニッケル触媒しか必要としない高活性ニッケル触媒が使用できることも報告されている。彼らはまた、この触媒は触媒活性をほとんど失うことなく最大6回までリサイクルできることを示した。[33]この触媒はデンドリマーから作られたホスフィンニッケルナノ粒子触媒（G 3 DenP-Ni）であったため、リサイクル可能であった。
パラジウム触媒とニッケル触媒の両方の鈴木カップリング反応には、長所と短所があります。PdとNi触媒システムの他に、鉄や銅などの安価で無毒な金属源[34]が鈴木カップリング反応に使用されています。ベッドフォード研究グループ[35] と中村研究グループ[36]は 、鉄触媒鈴木カップリング反応の方法論の開発に幅広く取り組んできました。ルテニウムは、鈴木カップリング反応で使用されている別の金属源です。[37]
アミドカップリング
ニッケル触媒はアミドからCC結合を構築することができる。アミドは合成基として本質的に不活性であるにもかかわらず、CC結合を調製するために以下の方法論を使用することができる。カップリング手順は穏やかで、アミン、ケトン、複素環、酸性プロトンを含む基を含む無数の官能基に対して耐性がある。この技術は、生物活性分子を調製するためにも、巧妙な連続クロスカップリングを介して制御された方法で複素環を結合するためにも使用することができる。反応スキームの一般的なレビューを以下に示す。[38]
トリメトキシベンズアミドとインドリルピナコールアトボロンカップリングパートナーを用いて、グラムスケールでチューブリン結合化合物（抗増殖剤）の合成を行った。 [38]
有機ボラン
アリールボロン酸は他の有機ボランに比べて比較的安価で、さまざまなアリールボロン酸が市販されています。そのため、鈴木反応では有機ボランのパートナーとして広く使用されています。アリールトリフルオロボレート塩は、アリールボロン酸に比べてプロト脱ボロン化されにくいため、頻繁に使用される別のクラスの有機ボランです。合成が容易で、精製も容易です。[39]アリールトリフルオロボレート塩は、フッ化水素カリウムで処理することでボロン酸から形成され、鈴木カップリング反応で使用できます。[40]
溶媒のバリエーション
鈴木カップリング反応は、二相性の有機溶媒-水、[41]、水のみ、[19]、または無溶媒で実行できる点で他のカップリング反応とは異なります。[42]これにより、さまざまな水溶性塩基、触媒系、試薬を有機溶媒への溶解性を気にせずに使用できるため、カップリング反応の範囲が広がりました。 水を溶媒系として使用することは、経済的および安全上の利点があるため魅力的です。 鈴木カップリングの溶媒系でよく使用されるのは、トルエン、[43]、 THF、[44]、 ジオキサン、[44]、DMFです。[45]最もよく使用される塩基は、K 2 CO 3、[41]、 KO t Bu、[46] 、 Cs 2 CO 3、[47]、 K 3 PO 4、[48]、 NaOH、[49]、NEt 3です。[50]
参照
参考文献
- ^ 宮浦 範夫; 山田 欽司; 鈴木 章 (1979). 「パラジウム触媒反応による1-アルケニルボランと1-アルケニルまたは1-アルキニルハライドとの新たな立体特異的クロスカップリング」.テトラヘドロンレター. 20 (36): 3437–3440. doi :10.1016/S0040-4039(01)95429-2. hdl : 2115/44006 .
- ^ 宮浦 典夫; 鈴木 章 (1979). 「パラジウム触媒存在下でのアルキル-1-エニルボランとアリールハロゲン化物の反応によるアリール化 (E)-アルケンの立体選択的合成」. Chem. Comm. (19): 866–867. doi :10.1039/C39790000866.
- ^ 宮浦 典夫; 鈴木 章 (1995). 「パラジウム触媒による有機ホウ素化合物のクロスカップリング反応」.化学レビュー. 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi :10.1021/cr00039a007. S2CID 53050782.
- ^ Nobelprize.org. 「2010年ノーベル化学賞」ノーベル賞財団。 2013年10月25日閲覧。
- ^ 鈴木 明 (1991). 「有機ホウ素誘導体と有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応による合成研究」. Pure Appl. Chem . 63 (3): 419–422. doi : 10.1351/pac199163030419 .
- ^ 宮浦 典夫; 鈴木 章 (1979). 「パラジウム触媒による有機ホウ素化合物のクロスカップリング反応」.化学レビュー. 95 (7): 2457–2483. CiteSeerX 10.1.1.735.7660 . doi :10.1021/cr00039a007. S2CID 53050782. （レビュー）
- ^ 鈴木 明 (1999). 「有機ホウ素誘導体と有機求電子剤とのクロスカップリング反応の最近の進歩、1995-1998」. Journal of Organometallic Chemistry . 576 (1–2): 147–168. doi : 10.1016/S0022-328X(98)01055-9 .
- ^ Matos, K.; Soderquist, JA (1998). 「鈴木−宮浦カップリングにおけるアルキルボラン：立体化学および機構研究」J. Org. Chem. 63 (3): 461–470. doi :10.1021/jo971681s. PMID 11672034.
- ^ ab Amatore, Christian; Jutand, Anny; Le Duc, Gaëtan (2011 年 2 月 18 日). 「パラジウム触媒鈴木-宮浦反応における金属交換反応/還元的脱離の速度論データ: 塩基として使用される水酸化物イオンの予期せぬ 3 つの役割」. Chemistry: A European Journal . 17 (8): 2492–2503. doi :10.1002/chem.201001911. PMID 21319240.
- ^ Smith, George B.; Dezeny, George C.; Hughes, David L.; King, Anthony O.; Verhoeven, Thomas R. (1994 年 12 月 1 日). 「鈴木クロスカップリング反応の機構的研究」. The Journal of Organic Chemistry . 59 (26): 8151–8156. doi :10.1021/jo00105a036.
- ^ Matos, Karl; Soderquist, John A. (1998年2月1日). 「鈴木−宮浦カップリングにおけるアルキルボラン：立体化学および機構研究」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (3): 461–470. doi :10.1021/jo971681s. PMID 11672034.
- ^ ab Kurti, Laszlo (2005).有機合成における命名反応の戦略的応用。Elsevier Academic Press。ISBN 978-0124297852。
- ^ Stille, John K.; Lau, Kreisler SY (1977). 「有機ハロゲン化物の第8族遷移金属錯体への酸化付加のメカニズム」. Accounts of Chemical Research . 10 (12): 434–442. doi :10.1021/ar50120a002.
- ^ Casado, Arturo L.; Espinet, Pablo (1998). 「RX の Pd(PPh3)4 への酸化付加によって生じる構成と [PdRX(PPh3)2] 錯体のシスからトランスへの異性化のメカニズム (R = アリール、X = ハロゲン化物)†」。Organometallics . 17 ( 5): 954–959. doi :10.1021/om9709502.
- ^ ab 先端有機化学. シュプリンガー. 2007年. 739-747頁.
- ^ Ridgway, Brian H.; Woerpel, KA (1998). 「鈴木カップリング反応におけるアルキルボランからパラジウムへのトランスメタル化は立体化学を保持しながら進行する」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (3): 458–460. doi :10.1021/jo970803d. PMID 11672033.
- ^ 「合成の科学：最良の方法。最良の結果 – Thieme Chemistry」。science-of-synthesis.thieme.com 。 2021年4月14日閲覧。
- ^ Hopkinson, Matthew N.; Richter, Christian; Schedler, Michael; Glorius, Frank (2014 年 6 月). 「N-ヘテロ環カルベンの概要」. Nature . 510 (7506): 485–496. Bibcode :2014Natur.510..485H. doi :10.1038/nature13384. ISSN 1476-4687. PMID 24965649. S2CID 672379.
- ^ ab Casalnuovo, Albert L.; Calabrese (1990). 「水性媒体中でのパラジウム触媒アルキル化」J. Am. Chem. Soc . 112 (11): 4324–4330. doi :10.1021/ja00167a032.
- ^ Kirchhoff, Jan H.; Netherton, Matthew R.; Hills, Ivory D.; Fu, Gregory C. (2002). 「ボロン酸: アルキル臭化物の室温鈴木反応における新しいカップリングパートナー。非常に穏やかな条件下で生成された酸化付加付加物の結晶学的特性」。アメリカ化学会誌。124 ( 46): 13662–3。doi :10.1021/ja0283899。PMID 12431081 。
- ^ Ohtaka, Atsushi (2013). 「水中でのリサイクル可能なポリマー担持ナノ金属触媒」. The Chemical Record . 13 (3): 274–285. doi :10.1002/tcr.201300001. PMID 23568378.
- ^ Martin, R.; Buchwald, SL (2008). 「ジアルキルビアリールホスフィン配位子を用いたパラジウム触媒鈴木−宮浦クロスカップリング反応」. Accounts of Chemical Research . 41 (11): 1461–1473. doi :10.1021/ar800036s. PMC 2645945. PMID 18620434 .
- ^ ab Rouhi、A. モーリーン (2004 年 9 月 6 日)。 「ファインケミカル」。C&EN。
- ^ Jacks, Thomas E.; Belmont, Daniel T.; Briggs, Christopher A.; Horne, Nicole M.; Kanter, Gerald D.; Karrick, Greg L.; Krikke, James J.; McCabe, Richard J.; Mustakis; Nanninga, Thomas N. (2004 年 3 月 1 日)。「エンドセリン拮抗薬 CI-1034 のスケーラブルなプロセスの開発」。Organic Process Research & Development。8 ( 2): 201–212。doi :10.1021/op034104g。
- ^ チェン、ズペン;ヴォロビエワ、エフゲニヤ。ミッチェル、シャロン。ファコ、エドビン。オルトゥーニョ、マヌエル A.ロペス, ヌリア;ショーン・M・コリンズ；ミグリー、ポール A.リチャード、シルビア。ヴィレ、ジャンヴィト。ペレス＝ラミレス、ハビエル（2018）。 「スズキカップリング用の均一系を超える不均一な単一原子パラジウム触媒」(PDF)。自然のナノテクノロジー。13 (8): 702–707。Bibcode :2018NatNa..13..702C。土井：10.1038/s41565-018-0167-2。hdl :2072/359786。PMID 29941887。S2CID 49415437 。
- ^ バログ、アーロン;孟、東方。カメネッカ、テッド。ベルティナート、ピーター。蘇大師。ソレンセン、エリック J.ダニシェフスキー、サミュエル J. (1996)。 「(-)-エポチロン A の全合成」。英語版のAngewandte Chemie国際版。35 (2324): 2801–2803。土井：10.1002/anie.199628011。
- ^ 劉君佳;ロテスタ、スティーブン D.ソレンセン、エリック J. (2011)。 「プロイロムチリンの分子骨格の簡潔な合成」。化学コミュニケーション。47 (5): 1500-2。土井：10.1039/C0CC04077K。PMC 3156455。PMID 21079876。
- ^ Vyvyan, JR; Peterson, Emily A.; Stephan, Mari L. (1999). 「(+/−)-カパラトリエンの簡便な全合成」. Tetrahedron Letters . 40 (27): 4947–4949. doi :10.1016/S0040-4039(99)00865-5.
- ^ abcd Han, Fu-She (2013年1月1日). 「遷移金属触媒による鈴木–宮浦クロスカップリング反応：パラジウム触媒からニッケル触媒への注目すべき進歩」.化学協会レビュー. 42 (12): 5270–98. doi :10.1039/c3cs35521g. PMID 23460083.
- ^ Percec, Virgil; Bae, Jin-Young; Hill, Dale (1995). 「金属触媒ホモカップリングおよびクロスカップリング反応におけるアリールメシル酸。2. アリールアレーンスルホン酸およびアリールメシル酸とアリールボロン酸の鈴木型ニッケル触媒クロスカップリング」。Journal of Organic Chemistry . 60 (4): 1060–1065. doi :10.1021/jo00109a044.
- ^ 稲田 薫; 宮浦 典夫 (2000). 「NiCl2/トリフェニルホスフィン錯体触媒によるアリールボロン酸とアリール塩化物のクロスカップリング反応によるビアリールの合成」.テトラヘドロン. 56 (44): 8657–8660. doi :10.1016/S0040-4020(00)00814-0.
- ^ Zhao, Yu-Long; Li, You; Li, Shui-Ming; Zhou, Yi-Guo; Sun, Feng-Yi; Gao, Lian-Xun; Han, Fu-She (2011 年 6 月 1 日)。「アリールハライドの鈴木-宮浦カップリングのための非常に実用的で信頼性の高いニッケル触媒」。Advanced Synthesis & Catalysis。353 ( 9): 1543–1550。doi :10.1002/adsc.201100101。
- ^ Wu, Lei; Ling , Jie; Wu, Zong-Quan (2011 年 6 月 1 日)。「高活性でリサイクル可能な触媒: 鈴木カップリング反応のためのホスフィンデンドリマー安定化ニッケルナノ粒子」。Advanced Synthesis & Catalysis。353 ( 9): 1452–1456。doi :10.1002/adsc.201100134 。
- ^ Yang, CT; Zhang, Zhen-Qi; Liu, Yu-Chen; Liu, Lei (2011). 「銅触媒による有機ホウ素化合物と第一級アルキルハライドおよび擬似ハライドとのクロスカップリング反応」. Angew. Chem. Int. Ed . 50 (17): 3904–3907. doi :10.1002/anie.201008007. PMID 21455914.
- ^ Bredford, RB; Hall, Mark A.; Hodges, George R.; Huwe, Michael; Wilkinson, Mark C. (2009). 「テトラアリールボレートとベンジルハライドおよび2-ハロピリジンとの鈴木カップリング反応のための単純な混合Fe–Zn触媒」. Chem. Commun. (42): 6430–6432. doi :10.1039/B915945B. PMID 19841799. S2CID 40428708.
- ^ 中村正;橋本徹；カトリアラッチ、カルム KADS。善明武志；清家博文；中村正治（2012） 「鉄触媒によるアルキル-アルキル鈴木-宮浦カップリング」。アンジュー。化学。内部。エド。51 (35): 8834–883。土井：10.1002/anie.201202797。PMID 22848024。
- ^ Na, Y; Park, Soyoung; Han, Soo Bong; Han, Hoon; Ko, Sangwon; Chang, Sukbok (2004). 「ルテニウム触媒によるヘック型オレフィン化および鈴木カップリング反応：触媒種の性質に関する研究」J. Am. Chem. Soc . 126 (1): 250–258. doi :10.1021/ja038742q. PMID 14709090.
- ^ ab Weires, Nicholas A.; Baker, Emma L.; Garg, Neil K. (2015). 「アミドのニッケル触媒鈴木–宮浦カップリング」Nature Chemistry . 8 (1): 75–79. Bibcode :2016NatCh...8...75W. doi :10.1038/nchem.2388. PMID 26673267.
- ^ Molander, Gary A.; Biolatto, Betina (2003). 「パラジウム触媒によるカリウムアリールおよびヘテロアリールトリフルオロボレートの鈴木−宮浦クロスカップリング反応」J. Org. Chem . 68 (11): 4302–4314. doi :10.1021/jo0342368. PMID 12762730.
- ^ ベイツ、ロデリック (2012)。遷移金属を用いた有機合成。ワイリー。ISBN 978-1119978930。
- ^ ab ドリリバー、デブラ;バッタライ、ビジェイ・T.パンディ、アルジュン。ラニアー、ミーガン L.ボルデロン、アンバー S.アディカリ、サルジュ。ディンサー、ジョーダン A.フラワーズ、パトリック F.ウィルズ、ヴェロニカ S.シュナイダー、キャロライン L.ショーネシー、ケビン・H.ムーア、ジェーン N.レーダース、スティーブン M.スノーデン、ティモシー S.アーティ・S・マッキム;フロンチェック、フランク R. (2013)。 「N-アルコキシイミドイルヨウ化物および臭化物の立体特異的鈴木、薗頭、根岸カップリング反応」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。78 (8): 3676–3687。土井：10.1021/jo400179u。PMID 23534335。
- ^ アサチェンコ、アンドレイ;ソロチキナ、クリスティーナ。ジェヴァコフ、パベル。トプチイ、マキシム。ネチャエフ、ミハイル (2013)。 「無溶媒条件下での鈴木・宮浦クロスカップリング」。上級シンセ。カタル。355 (18): 3553–3557。土井：10.1002/adsc.201300741。
- ^ パン、チャンドゥオ;劉、張。呉、華越。ディン、ジンチャン。チェン、ジャン (2008)。 「パラジウム触媒によるリガンドフリーのスズキクロスカップリング反応」。触媒通信。9 (4): 321–323。土井：10.1016/j.catcom.2007.06.022。
- ^ ab Littke, Adam F.; Fu (2000). 「穏やかな条件下でのアリールボロン酸とアリールおよびビニルハライドおよびトリフラートとの鈴木クロスカップリングのための多用途触媒」J. Am. Chem. Soc . 122 (17): 4020–4028. doi :10.1021/ja0002058.
- ^ Hu, Ming-Gang; Wei, Song; Jian, Ai-Ai (2007). 「p-(un)置換フェニルハライドと(p-置換フェニル)ボロン酸の高効率Pd/C触媒鈴木カップリング反応」. Chinese Journal of Chemistry . 25 (8): 1183–1186. doi :10.1002/cjoc.200790220.
- ^ Saito, B; Fu (2007). 「室温での不活性化第二級アルキルハライドのアルキル−アルキル鈴木クロスカップリング」J. Am. Chem. Soc . 129 (31): 9602–9603. doi :10.1021/ja074008l. PMC 2569998. PMID 17628067 .
- ^ Kingston, JV; Verkade, John G. (2007). 「R2PNP(iBuNCH2CH2)3Nの合成と特性評価：効率的なPd支援鈴木−宮浦クロスカップリング反応のための新しいかさ高い電子豊富なホスフィン」J. Org. Chem . 72 (8): 2816–2822. doi :10.1021/jo062452l. PMID 17378611.
- ^ Baillie, C; Zhang, Lixin; Xiao, Jianliang (2004). 「フェロセニルモノホスフィン配位子：アリール塩化物の鈴木−宮浦カップリングにおける合成と応用」J. Org. Chem . 69 (22): 7779–7782. doi :10.1021/jo048963u. PMID 15498017.
- ^ Han, J; Liu, Y; Guo, R (2009). 「非常に安定した金ナノ粒子の容易な合成と水中での鈴木・宮浦クロスカップリング反応に対する予想外の優れた触媒活性」J. Am. Chem. Soc . 131 (6): 2060–2061. doi :10.1021/ja808935n. PMID 19170490.
- ^ Lipshutz, BH; Petersen, Tue B.; Abela, Alexander R. (2008). 「非イオン性両親媒性物質によって促進される水中での室温鈴木−宮浦カップリング†」。Org . Lett . 10 (7): 1333–1336. doi :10.1021/ol702714y. PMID 18335944.
外部リンク
- 「メカニズムの動き：スズキカップリング」。YouTube。2012年12月15日。
- スズキカップリング
- 少量のホウ素とひとつまみのパラジウム: 鈴木反応のワンストップショップ