検査

フェニルマグネシウムブロミド（1）とドライアイスの形で存在する二酸化炭素とのグリニャール反応により、安息香酸の共役塩基（2）が得られる。目的生成物である安息香酸（3）は、以下の後処理によって得られる。^{[ 2 ]}

• グリニャール試薬を含む反応混合物を水浴中で室温まで温め、余分なドライアイスを蒸発させる。
• 残ったグリニャール試薬は、水を加えることで反応を停止させる。
• 反応混合物に希塩酸を加えて安息香酸塩をプロトン化するとともに、マグネシウム塩を溶解させる。すると、不純物を含む白色の安息香酸固体が得られる。
• 安息香酸をデカントして不純物の水溶液を取り除き、さらに水を加え、混合物を沸騰させ、さらに水を加えて均一な溶液を得る。
• 溶液を室温までゆっくり冷却した後、氷浴に入れて安息香酸を再結晶させる。
• 再結晶した安息香酸の結晶をブフナー漏斗で集め、自然乾燥させることで純粋な安息香酸が得られる。

この脱水反応により、アルコール（1 ）から目的のアルケン（3 ）が生成される。反応は蒸留装置内で行われ、生成したアルケン生成物は反応の進行とともに蒸留分離され、回収される。反応によって生成された水と一部の酸は共蒸留され、留出混合物（2）が得られる。生成物は、以下の後処理によって混合物から分離される：^{[ 3 ]}

• 塩水溶液と呼ばれる濃縮塩化ナトリウム水溶液を混合物に加え、層が分離するまで放置する。塩水溶液は、有機層から酸や水分を除去するために用いられる。この例では、有機層が生成物であり、室温では液体である。
• 下層の水溶液はピペットで取り除き、廃棄する。
• 上層を三角フラスコに移し、無水硫酸ナトリウムで処理して残存する水分を除去する。
• 硫酸ナトリウムを濾過除去すると、純粋な液体生成物が得られる。

第二級アミン（1）とアシルクロリド（2 ）の反応により、以下に示すように目的のアミド（4 ）が得られる。アシルクロリドを、 0℃のジクロロメタン中のアミンとトリエチルアミンの溶液にゆっくりと加える。反応物を室温まで温め、14時間撹拌する。その後、粗反応混合物（ 3 ）に対して以下の操作を行い、目的の生成物を単離する：^{[ 4 ]} 

• 反応混合物に濃炭酸水素ナトリウム溶液を加える。これにより、不純物や副生成物が水層へ移動し、生成物はジクロロメタン（有機層）に残る。水層と有機層を分離させる。この操作は通常、分液漏斗を用いて行う。
• 水層を採取し、ジクロロメタンで一度抽出する。
• 有機相を回収し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。
• 固体を濾過し、有機層を減圧下で濃縮することにより、目的のアミドが得られる。
• さらなる精製は、フラッシュカラムクロマトグラフィーによって行われる。