コナン・オブライエンのレイトナイト

ジョニー・カーソンが1991年5月に、30年間務めた「ザ・トゥナイト・ショー」の司会を1年後に終えると発表した際、NBCは、カーソンの後任はデビッド・レターマンではなく、ジェイ・レノ（1987年からカーソンのゲスト司会を務めていた）になると発表した。^{[ 5 ]}カーソンの引退発表から2週間後に明らかになったものの、レターマンではなくレノを起用するという決定は、NBCエンターテインメント部門のトップ幹部2人、社長のウォーレン・リトルフィールドと彼の親しい協力者であるジョン・アゴグリアによって、かなり前から下されていたと伝えられている。^{[ 5 ]} NBCは後に、レターマンを「レイトナイト」に残した理由は、彼の視聴率の高さにあると述べた。レターマンは「ザ・トゥナイト・ショー」の司会にならなかったことにひどく失望し、怒り、カーソンの助言を受けて、「レイトナイト」で11年間務めた後、NBCを去った。CBSはレターマンと契約し、 「ザ・トゥナイト・ショー」の裏番組として彼自身の番組を司会させた。レターマンは番組をほぼそのままの形でCBSに移籍させ、スタッフ、コント、コメディのフォーマットのほとんどをそのまま引き継いだ。しかし、NBCは「レイトナイト」という名称の権利を所有していたため、レターマンは番組名を「レイトショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン」に変更せざるを得なかった。

「レイトナイト」という名前はそのままに、NBCはレターマンの任期末期には年間2000万ドルから3000万ドルの収益を上げていた午前0時30分の時間帯に、全く新しい番組を作り始めた。^{[ 6 ] [ 7 ]} NBCは、司会者の選定を含め、新番組の制作にサタデー・ナイト・ライブのエグゼクティブ・プロデューサーであるローン・マイケルズを起用した。 ^{[ 7 ]}ジョン・スチュワート、ドリュー・キャリー、ポール・プロベンザといった知名度の低いコメディアンのオーディションを行った後、マイケルズとネットワークは、SNLスターのダナ・カーヴィーやラリー・サンダース・ショーのスター、ギャリー・シャンドリングといった、より知名度の高い人物にアプローチし始めた。両者とも最終的に辞退したが、^{[ 8 ]} NBCはシャンドリングに何度か接触したと伝えられている。^{[ 9 ]}

制作開始から数か月後、マイケルズは当時無名だったシンプソンズの脚本家で、以前はサタデー・ナイト・ライブの脚本を書いていたコナン・オブライエンのオーディションを行った。伝えられるところによると、マイケルズは当初、オブライエンを新番組のプロデューサーとして雇うことを検討していたが、オブライエンはその後、司会者としてチャンスを与えてくれるようマイケルズを説得した。^{[ 10 ]}サタデー・ナイト・ライブのスケッチに時折エキストラとして出演したり、ウィルトン・ノース・レポートのコメディコーナーに少し出演したりして、「約^{40秒」[11 ]}のテレビ出演経験があったにもかかわらず、^{[ 10 ]}オブライエンは1993年4月13日に番組のオーディションを受けた。ゲストはジェイソン・アレクサンダーとミミ・ロジャースで、オーディションはジェイ・レノ司会のザ・トゥナイト・ショーのセットで行われた。^{[ 8 ]} NBCは4月26日にオブライエンに番組を提供し、オブライエンはその日のうちにレノがトゥナイトで彼を紹介したことで、初めて本格的なテレビ出演を果たした。^{[ 11 ]} 2009年、16年間続いた番組の最終回で、オブライエンは「自分のキャリアはローン・マイケルズのおかげだ」と述べた。

オブライエンのレイトナイトは1993年9月13日に放送開始され、アンディ・リクターがオブライエンの相棒に選ばれた。初回のエピソードには、出演で「ファーストゲスト」メダルを受賞したジョン・グッドマン、ドリュー・バリモア、トニー・ランドールが出演し、ジョージ・ウェントとボブ・コスタスがカメオ出演した。エピソードの冒頭では、オブライエンがスタジオに向かう途中、レターマンに匹敵することを期待されていることを何度も思い出させるシーンが映し出される。トム・ブロコウがカメオ出演し、オブライエンをNBCに歓迎するが、オブライエンが歩いていた時と同じように、「レターマンと同じくらい上手くないと…」と警告し、オブライエンの前でクラッカーを不気味に砕き、期待に応えられなかった場合に新司会者に待ち受ける運命を象徴しているように見える。これらのコメントに動じない様子のオブライエンは、楽屋に到着し、陽気に首を吊る準備をする。しかし、ショーがまもなく始まるという警告を受けて、彼は計画を断念する。^{[ 6 ] [ 12 ]}

番組の最初の音楽ゲストはイギリスのロックバンド、レディオヘッドで、第2話で演奏した。アメリカのシンガーソングライター、ジョナサン・リッチマンが番組の2番目の音楽ゲストだった。^{[ 13 ]}

オブライエンの経験不足は明らかで、番組は司会という点では批評家から概ね平凡だと見なされていた。シカゴ・サンタイムズのロン・グランケはオブライエンを「神経質で準備不足で、概してオタクっぽい」と評し[ ^{14 ] 、}トム・シェールズは「オブライエンに関しては、この若者は迷惑な神経質な癖の生きたコラージュだ。彼はクスクス笑ったり、くすくす笑ったり、そわそわしたり、袖口をいじったりする。ウサギのような黒くてつぶらな目をしている。彼はこれまでで最も白人らしい白人の一人だ」と書いた^{[ 15 ]}（オブライエンはニューヨーク・タイムズに、初回放送の日に「オブライエン大失敗！」と題した風刺的なレビューを寄稿し、読者に「率直に言って、感銘を受けなかった」と伝えた^{[ 16 ]} ）。しかし、オリジナルのヘッドライターであるロバート・スミゲルが率いるコメディの独創性と質は広く称賛された。オブライエンは、同じく深夜の新番組である「ザ・チェビー・チェイス・ショー」が批評的にも商業的にもすぐに失敗したことで相対的に有利になったものの、^{[ 6 ]} NBCは13週間ごとの短期契約しか提示せず、^{[ 8 ]}当時マスコミが広く報じたように、6週間の契約を一度だけ提示しただけだった。^{[ 6 ]}オブライエンはこの期間中に少なくとも一度は解雇されそうになったと言われているが、NBCには彼の代わりとなる人物がいなかった。スミゲルによれば、「私たちは基本的に『コナン』で打ち切りになったのですが、94年8月に考えを変えて、私たちに猶予を与えてくれたのです。」^{[ 17 ]}

珍しい宣伝方法として、1993年10月28日に初放送されたシンプソンズの「ツリーハウス・オブ・ホラーIV 」エピソード（オブライエンがシンプソンズの脚本スタッフを離れて「レイトナイト」の司会者になる前に制作されたもの）のコナン・オブライエンのクレジットには、「レイトナイト」の司会者としての新しい役割が言及されており、クレジットの1つには「ウォッチ・マイ・ショー」が彼の「ミドルネーム」として記載されている。（シンプソンズの「ツリーハウス・オブ・ホラー」エピソードはすべて、声優とスタッフにハロウィンに関連したニックネームがクレジットされており、中には引用符で囲まれた偽のミドルネームもある。）^{[ 18 ]}

オブライエンによれば、NBCネットワーク幹部のウォーレン・リトルフィールドは、アンディ・リクターに関して「あのデカいディルドを取り除かない限り、お前は成功しないだろう」と言ったという。それが我々とネットワークとの会話のトーンだった。トーク・スープの司会者グレッグ・キニアがその役を引き継ぐと広く予想されていたが、キニアはその機会を断った。（キニアは代わりに1994年2月にレイトナイトの当時の後番組であるレイターの司会者となり、 2年間そこに留まった後、俳優のキャリアを追求することを決めた。）^{[ 21 ]}トム・ハンクスのようなスターがレイトナイトに出演することに同意したことで、視聴者の認知度が高まった。

オブライエンのコメディセンスを高く評価していたレターマンでさえ、支持を表明するためにゲストとして出演した。オブライエンによれば、レターマンの出演が番組の転換点となった。^{[ 22 ]}当初、番組スタッフはレターマンの出演依頼をいたずらだと考えていた。オブライエンが言うように、レターマンは「他の誰の番組にも出演しない」からだ。^{[ 22 ]}しかし、レターマンの支持表明によって他の人々もオブライエンを信じるようになり、22年後、レターマンが引退した際、オブライエンは感謝の意を表し、自身の深夜番組でのキャリアはレターマンのおかげだと述べた。^{[ 22 ]}

番組は最初の6か月間、平均視聴者数が170万人（視聴率1.8）で、1994年の春にかけてわずかに改善した。^{[ 23 ]} 1994年の7月と8月には、大学生の主要視聴者層が休暇で帰省していたため、平均視聴者数は190万人近く（視聴率2.0）で安定した。^{[ 23 ]}また8月には、NBCはO'Brien's Late Nightの更新を発表したが、更新の期間については明示せず、「視聴率の改善とクリエイティブな成長が見られる限り、番組の成功に尽力する」とだけ強調した。^{[ 23 ]}

NBC系列局の1つであるヒューストンのKPRC-TVは、視聴率の低迷のため、1994年9月にコナン・オブライエンの「レイトナイト」を打ち切り、代わりにシンジケート番組のジェニー・ジョーンズ・ショーを放送した。KPRCは1996年秋にオブライエンの「レイトナイト」を復活させたが、放送時間を午前2時40分まで遅らせた。その後8年間、同局は「ジェニー・ジョーンズ・ショー」に加えて、さまざまなシンジケート番組（「エクストラ」、「アクセス・ハリウッド」、 「リッキー・レイク」、「モンテル・ウィリアムズ」、「インサイド・エディション」）を放送し、 「レイトナイト」の復活後には、レノとオブライエンによる午後10時のニュース番組の再放送も行った。ヒューストンは1997年のコントの題材となった（古典的なリモート映像による）。そのコントでは、オブライエンがヒューストンの中央バスターミナルとアストロドームに急遽立ち寄り、ヒューストンの人々と一緒に自分の番組のエピソードを観た。オブライエンのファンから、番組の放送時間が墓地であることに関するメールが送られてきたことを受けて、KPRCは1998年に番組を午前0時35分に移動しました。そして2004年には、最終的に「レイトナイト」をネットワークに割り当てられた時間帯、つまり「ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・ジェイ・レノ」の直後に移動させました。 ^{[ 24 ] [ 25 ]}  

オブライエンのパフォーマンススタイルは経験を積むにつれて向上し、翌年にはより好意的なレビューや評価を受けるようになった。^{[ 26 ]} 2年間かけて徐々に評価が上昇するにつれ、レイトナイトは1996年に批評的にも商業的にも新たなレベルの成功を収めた。トム・シェールズは「レイトナイトにおけるコナンの夜明け」と題した記事を書き、オブライエンは脚本で初めてエミー賞にノミネートされ、2011年まで毎年ノミネートされた。

2000年、リヒターは俳優業に専念するため、円満に「レイトナイト」を降板した。この決断はオブライエンに感情的な影響を与え、それはリヒターの最後の番組にも表れていた。番組のコメディ要素や掛け合いは、通常オブライエンとリヒターのやり取りに依存していた。オブライエンはリヒターではなく、観客とマックス・ワインバーグに直接語りかけることで、突飛で脈絡のないコメディをより際立たせるようになった。

2002年初頭、NBCとの契約が満了する頃、オブライエンは他のネットワークから注目すべきオファーを受けていた。^{[ 27 ]}特にフォックスは 、年間2500万ドルという破格の金額を提示して、同ネットワークの午後11時の番組に彼を引き入れようと、積極的に働きかけたと言われている。 ^{[ 28 ] [ 29 ]}しかし、オブライエンはNBCと再契約することに決め、当初は13週間の契約を望んでいたと冗談を言った（これは、9年前に番組の視聴率が低迷していた時期を指している）。こうして契約はさらに4年間延長され、NBCからの年俸は倍増して年間約800万ドルになったと言われている。^{[ 30 ]}この延長により、彼はレターマンの11年間の「レイトナイト」司会記録を上回ることになる。^{[ 27 ]}オブライエンが2002年初頭にNBCと交渉していた時期は、レターマンのCBSとの「レイトショー」の契約更新時期と重なっており、ライバルのABCがレターマンを引き抜こうと本気で動いていたため、CBSはレターマンがABCに移籍した場合に備えて、土壇場でオブライエンに接触した。しかし、レターマンへの敬意から、オブライエンは代理人にCBSと交渉しないように指示し、後のインタビューで、レターマンがCBSと交渉する際に「CBSがレターマンを攻撃するための道具」や「レターマンの契約額を下げるためにCBSが使うバール」になりたくなかったと説明した。^{[ 29 ] [ 31 ]}

NBCとの新たな契約と、彼の司会を務める「レイトナイト」の視聴率が好調で、年間収益7,000万ドルに対し、ネットワークに年間約3,500万ドルの利益をもたらしていると報じられたことから、オブライエンは2002年9月にプライムタイム・エミー賞授賞式の司会を務めた。これは、ショービジネスにおける彼の知名度と成功の高まりを認めるものであった。^{[ 31 ]} 2002年夏のインタビューで、39歳のオブライエンは、 2006年初頭に現在の契約が終了した後も「レイトナイト」の司会を続けるつもりはないと述べ、番組の幼稚なユーモアや馬鹿げたふざけた行動が自分に合わなくなることを懸念し、「ある時点で、それはまるで55歳の男がショートパンツを履いているようなものだ」と述べている。^{[ 31 ]}

2003年、オブライエン自身の制作会社であるコナコが「レイトナイト」のプロデューサーに加わった。番組は10周年を迎え、これはオブライエンが2002年の契約で達成したいと考えていたもう一つの節目だった。記念番組の中で、ミスター・Tはオブライエンに大きな金の「7」の数字が刻まれたチェーンを手渡した。

2004年の春までに、この番組は全米の視聴率で午前0時30分の時間帯を席巻し、年間収益1億4000万ドルで年間1億ドルの利益を上げていたと報じられている^{[ 33 ]。}オブライエンと彼のマネージャーであるギャビン・ポローンは、キャリア上の次の論理的なステップとして、午後11時30分の深夜番組の司会をしたいという出演者の願望について公に話し始めた。^{[ 29 ]}当然のことながら、彼らの主な焦点は、オブライエンが「ザ・トゥナイト・ショー」を獲得することだった。この番組は、アメリカのテレビ界で最も収益性の高い資産の一つであり、2004年時点で、現在の司会者であるジェイ・レノの下で、約2億3000万ドルの収益に対し、約1億5000万ドルの年間利益を上げており、レノは1995年以来、アメリカの深夜番組の視聴率で1位を維持していた。^{[ 33 ]} 2004年3月、NBCがレノの「ザ・トゥナイト・ショー」の契約を2009年までさらに5年間更新したが、オブライエンはこれに驚き、失望したと伝えられている。^{[ 29 ] [ 33 ]}ポローンは、オブライエンが2005年半ばに外部団体と法的に交渉できるようになった際に、他のネットワークから確実に受け取るであろう将来のオファーを利用して、オブライエンの後継者計画を正式に策定するようネットワークに働きかけ続けた。^{[ 29 ]}

2004年の春から夏にかけての数ヶ月間、NBCユニバーサル・テレビジョン・グループ社長のジェフ・ザッカーは、オブライエンの代理人とレノとの間で、オブライエンをNBCに留めるための双方合意できる契約を求めて、複雑な交渉を行ったと伝えられている。^{[ 33 ]}ついに、2004年9月27日の朝、ロックフェラーセンターにあるNBC本社で、オブライエンは同ネットワークと新たな契約を結び、2009年の未定の日付からトゥナイト・ショーの司会を務めることが保証され、さらにその時点から少なくとも2年間は同番組の司会を務めることが保証された。この合意により、レノのトゥナイト・ショーでの任期は現在の契約の満了をもって終了し、同番組の司会歴は17年となることも意味した。NBCは、両番組のスタッフに早朝に発表した後、その日の午後遅くにプレスリリースでこの契約を発表した。^{[ 33 ]}

オブライエンが司会を務めた最後の「レイトナイト」シーズンは平均198 万人の視聴者を集めたが、これはクレイグ・ファーガソン司会の「ザ・レイト・レイト・ショー」 の192万人の視聴者数と比べると少ない。^{[ 34 ]}

この番組は、他の多くのトークショーよりもエッジの効いた、奇抜で不条理な、やや幼稚なコメディセンスで知られていた。前任者のデビッド・レターマンと同様に、この番組のユーモアには辛辣な皮肉とアイロニーの要素も含まれていた。 1993年にヘッドライターを務めたロバート・スミゲルによれば、この番組のコメディのアプローチは、デビッド・レターマンとは異なることに焦点を当てることだった。

私はたくさんのルールを設けた。中には突拍子もないものもあったが、結果的にはそれが私たちに多くの独創的なアイデアを生み出すきっかけとなった。さらに、レターマンの後任というおまけもあった。

オブライエンは通常、コメディの全体的な不条理さに対して「ツッコミ役」を演じ、スケッチの素材や奇抜な性質を真摯に扱っていた。この番組は、繰り返し登場するコーナーや「見つけた」ユーモアに大きく依存していたデビッド・レターマンのレイトショーやジェイ・レノのザ・トゥナイトショーのような他のトークショーとは異なり、コメディとオリジナルコンテンツが異例なほど豊富だった。この番組は、コンテンツを生み出すための「見つけた」ユーモアがほとんどないという点で特にユニークだった。つまり、レターマンのスモールタウンニュースやジェイ・レノのヘッドラインのように「見つけたユーモア」を使うのではなく、ほとんどのコンテンツが台本に基づいていた。オブライエンは、自分のジョークに対する観客の反応が期待外れだったり、逆に過剰だったりすると、よく冗談めかしてたしなめた。

特に初期の頃は、コメディスケッチが番組のあらゆるコーナーを占め、時にはゲストインタビューやオブライエンのモノローグを中断することさえあった。スケッチは、リヒターとオブライエンの軽妙なやり取りの最中など、何の導入もなく唐突に始まることが多かった。ユーモアの多くはファンタジーのような雰囲気があり、無生物が喋ったり、滑稽なキャラクターが番組を混乱させたりした。時には、これらのスケッチの中で短い物語が展開され、最後に歌で締めくくられることもあった。

よく用いられる手法の一つに、既存の画像に唇を重ね合わせるというものがある。例えば、Syncro-Voxの限定アニメーション技術などがこれに該当するが、その結果、話者が普段とは全く異なることを言っているように見えることが多い。

『レイトナイト』は政治的なユーモアを使用していたが、競合番組に比べてはるかに頻度が低かった。1996年と2000年の大統領選挙期間中、『レイトナイト』は最も政治的な傾向の少ない深夜番組であることが判明した。選挙期間中の平均政治ジョーク数は310回だったのに対し、レノが司会を務める『トゥナイトショー』は1,275回だった。^{[ 36 ]}

（詳しいリストについては、「コナン・オブライエンのレイトナイト」のスケッチ一覧をご覧ください。）

番組のハウスバンドは、ドラマーのマックス・ワインバーグ率いるザ・マックス・ワインバーグ7だった。他の6人のメンバーは、トランペットのマーク・ペンダー、トロンボーンのリッチー・“ラバンバ”・ローゼンバーグ、ベースのマイク・メリット、サックスのジェリー・ヴィヴィーノ、ギターの弟ジミー・ヴィヴィーノ、キーボードのスコット・ヒーリーだった。ワインバーグは、ブルース・スプリングスティーンのEストリート・バンドのドラマーとしてツアーに参加するために、長期休暇を取ることもあった（1999～2000年、2002～2004年、2007～2008年）。ワインバーグが不在の間は、ジェームズ・ワームワースがドラムを担当し、バンドはジミー・ヴィヴィーノ・アンド・ザ・マックス・ワインバーグ7という名前でヴィヴィーノが率いた。

2000年5月にアンディ・リクターが『レイトナイト』を降板すると、マックス・ワインバーグはオブライエンのジョークの相手役としてより大きな役割を担うようになった。よくお決まりのギャグの一つは、カメラの前でのマックスのぎこちなさと、コナンとの相性の悪さだった。ワインバーグはスケッチにもよく登場し、その内容は主に彼の性的倒錯（主に未成年ギリギリのグルーピーと寝る癖）に関するものだったが、長寿スケッチではマックスの時事問題に関する知識のなさもパロディにされた。

「ラバンバ」はコナンのジョークのネタにもなった。これらのユーモラスなスケッチは、ラバンバの大きな口ひげ、下手な演技、楽譜が読めないという噂を中心に展開されることが多かった。マーク・ペンダーは、時事問題を題材にした歌をよく歌い、最後には制御不能な叫び声をあげて客席のひな壇に登り込むのがお決まりだった。7人のメンバー全員がスタジオミュージシャンとして成功した副業を持っている。

ジョエル・ゴダードは長年NBCの番組でアナウンサーを務めており、この番組のアナウンサー兼コメディコーナーの常連出演者でもあった。番組の最終回で、コナンはゴダードが当初は番組のオープニングアナウンスだけを担当するために雇われたと述べ、「誰も彼が出演するとは思っていなかった」と語った。しかし、彼は徐々に番組のコメディコーナーに出演するようになった。これらのコーナーは、ゴダードの同性愛的なフェティシズム、逸脱した性癖、薬物乱用、自殺願望などを題材にしたものが多かった。ユーモアの源泉の一つは、ゴダードの話し方だった。どんなに憂鬱な話題や逸脱した話題であっても、彼はいつも大げさに明るい声で、満面の笑みを浮かべて話した。いくつかのコントでは、ゴダードがアナウンサーブースで自殺したかのように見せかけて終わった。2000年にアンディ・リクターが番組を降板すると、ゴダードはコントに頻繁に出演するようになった。

番組の最初の数シーズンでは、脚本スタッフは、主任脚本家ロバート・スミゲルをはじめ、ボブ・オデンカーク、ルイ・C・K、トミー・ブラチャ、ディノ・スタマトプロスなど、現在では多作なコメディアンたちで構成されていた。スミゲルは1995年に主任脚本家の職を辞したが^{[ 17 ]}、その後も番組に出演し、侮辱コメディ犬トライアンフや「サテライト・インタビュー」などのコーナーを担当した。ジョナサン・グロフが彼の後任となり、2001年にマイク・スウィーニーに交代した。

番組の脚本スタッフは、番組内のコントに頻繁に出演していた。最も多作だったのは、ブライアン・マッキャン（Preparation H Raymond、FedEx Pope、The Loser、Airsick Moth、Jerry Butters、Awesome Dave、Funhole Guy、Bulletproof Legs Guy、Ad​​rian "Raisin" Foster、S&M Lincolnなど）、ブライアン・スタック（Hannigan the Traveling Salesman、Artie Kendall the Ghost Crooner、The Interrupter、Kilty McBagpipes、Fan-tastic Guy、Clive Clemmons、Frankenstein、Ira、Slipnut Brianなど）、ジョン・グレイザー（Segue Sam、Pubes、Awareness Del、Wrist Hulk、Ahole Ronald、Gorton's Fisherman、Jeremy、Slipnut Jonなど）、ケビン・ドーフ（Coked-up Werewolf、Jesus Christ、Mansy the half-man/half-pansy、Joe's Bartender、Todd the Tiny Guyなど）、そしてアンディ・ブリッツ（Awfulボールゲーム・チャンター、ヴィン・ディーゼルの弟レナード・ディーゼル、スリップナット・アンディ、チャック・アルー（ 24のスピンオフシリーズ60のスター）など。ブリッツは、インドの街をコンピューターを担いで歩き、NBCのテクニカルヘルプセンターの電話担当者から直接技術サポートを受けるという企画のために、インドまで旅をした。

脚本スタッフのインターン生の中には、ヴァネッサ・ベイヤー^{[ 39 ]} 、ジョン・クラシンスキー^{[ 40 ]} 、ミンディ・カリング^[ 41] 、エリー・ケンパー^{[ 42 ]} 、ジャック・マクブレイヤー^{[ 43 ]など、著名な俳優}や作家になった者も^いる。

『レイトナイト』には多数のスケッチ俳優が起用され、その多くは異なるエピソードで異なる役柄で頻繁に再利用された。エイミー・ポーラーは『サタデー・ナイト・ライブ』のキャストに加わる数年前、またNBCの別のテレビ番組『パークス・アンド・レクリエーション』でレスリー・ノープ役を演じる前、多くのスケッチにレギュラー出演していたが、最もよく知られているのは、アンディ・リクターのコナンに夢中の10代の妹、ステイシー役を演じたことである。ジャック・マクブレイヤー、ロブ・リグル、ロブ・コードリー、H・ジョン・ベンジャミン、エリー・ケンパー、ボビー・モイニハン、マット・ベッサー、イアン・ロバーツ、マット・ウォルシュ、アンドリュー・デイリーなどの他の著名なコメディアンも、数年間、この番組にスケッチ俳優として頻繁に出演していた。トライアンフ・ザ・インサルト・コミック・ドッグ（オリジナルのヘッドライター、ロバート・スミゲルが作成し、声を担当）は、『レイトナイト』のスケッチの一部として始まった。ジョイス・ブラザーズ、ニプシー・ラッセル、エイブ・ヴィゴダ、ジェームズ・リプトン、ボブ・サゲット、そしてカール・「オールディ」・オルセン役のウィリアム・プレストンといった著名人も、番組のコメディスケッチに様々な時期に頻繁にカメオ出演した。番組のグラフィックデザイナーの一人、ピエール・ベルナールは、「ピエール・ベルナールの怒りのリクライニングチェア」や「ピエールのためにオタクになる」など、いくつかのスケッチに登場した。

その夜の有名ゲストは、インタビュー中やその前のコメディコーナーで時折コントに登場することもあった。例えば、「2000年」（アンディ・リクターが番組を降板した後は必ず有名ゲストが参加していた）や、魅力的な女性ゲストがいる中でコナンが日記を書いているふりをするコントなどだ。トークショーとしてはかなり珍しいことだが、ゲストが「番組の友人」である場合、インタビューが普通に始まり、ゲストとコナンの両方が参加するコントに発展することもあった。

深夜トーク番組としては珍しく、『レイトナイト』では、自慰をするクマ、トイレのロボット、ピンプボット5000など、さまざまな着ぐるみキャラクターが頻繁に登場した。これらのスケッチのユーモアは、キャラクターの衣装の粗雑な作りと、その設定の不条理さから生まれることが多かった。例えば、ピンプボット5000は1950年代風のロボットで、誇張されたブラックスプロイテーション映画のポン引きのような服装と振る舞いをしていた。一方、自慰をするクマは、特大のおむつを履いたクマの着ぐるみを着た男で、ステージに登場すると必ずアラム・ハチャトゥリアンの「剣の舞」に合わせて自慰を始めた。これらのキャラクターの多くは、ステージを横切るか、幕の後ろから車椅子で出てくる以上のことはほとんどしなかったが、中には番組で大々的なスケッチが描かれたものもあった。

『レイトナイト』は2005年4月26日に1080i ATSCでの放送を開始し、同時にダウンスケールされたレターボックス形式のNTSC同時放送も行われた（ NTSC同時放送がフルスクリーンである『ザ・トゥナイト・ショー』とは異なる）。オブライエンは、ワイドスクリーンHDTVフォーマットへの移行を祝して、1週間を通してジョークを飛ばした。

2005年12月6日、コナン・オブライエンの「レイトナイト」のセグメントがiTunes Storeで販売開始されました。ほとんどのセグメントは1.99ドルで、他の番組のほとんどのエピソードも同様でしたが、「スペシャル」ベスト版やその他の長尺セグメントは9.99ドルでした。2007年12月、NBCはiTunesでのすべてのテレビ番組の販売を中止しましたが、NBCとAppleが新たな契約を結んだ後、2008年9月にiTunesでの販売を再開しました。この番組はHulu.comとNBCのウェブサイトで無料で提供されていましたが、 2010年の「トゥナイトショー」の衝突以来、インターネット上では利用できなくなっています。しかし、2018年5月、オブライエンとTBSは、オブライエンの深夜番組デビュー25周年を記念して、NBCと提携して彼の「レイトナイト」の全アーカイブをオンラインで公開すると発表しました。^{[ 46 ]}

オブライエンのレイトナイトには3つの長期常設セットがあったが、レターマンがスタジオ6Aを使用していたときの基本構造は維持されていた。視聴者から見て左側にパフォーマンススペース、右側にインタビューが行われるデスクエリアがあった。オブライエンはパフォーマンスエリアでモノローグを行い、各エピソードの冒頭で音楽ゲストが演奏するエリアから登場した。マックス・ワインバーグ7は、ステージ右側の壁と観客席前の壁で囲まれたコーナーにいた。デスクエリアには、オブライエン用のデスク、ゲスト（および当初はアンディ・リクター）用の椅子とソファが視聴者から見て左側にあり、コーヒーテーブルもあった。

主に、セットの変更は机と椅子とソファの後ろの背景に関するものでした。番組が1993年に初放送されてから1996年8月6日まで使用された最初のセットは、主に黄色で、机の背景はニューヨーク市のアパートのリビングルームに似ており、窓からはマンハッタンの景色が見えました。これはローン・マイケルズのオフィスをモデルにしていました。^{[ 47 ]}その後何年も、オブライエンはこの最初のセット、特にその「マスタード色」を嘲笑しました。続く2つのセットデザインは、夜の雰囲気を再現するために濃い青と紫を特徴としており、最後のセットはロックフェラーセンターの最上階からの眺めを背景にしたバルコニーの手すりが特徴でした。このセットは2001年9月4日に初公開されましたが、ニューヨーク市の背景の景色にワールドトレードセンターが含まれており、1週間後に破壊されたため、ほぼすぐに変更が必要になりました。 10月までは、塔が見えないように特別な幕が使われていたが、その後背景が変更された後も、その幕はセットデザインの一部として定着した。最終週の放送で、コナンはセットの一部を斧で壊し、それを観客に記念品として配った。ただ捨てられるのは惜しいと思ったからだ。

レイトナイトでは、ロケ撮影のコーナーが定番だったが、時折、通常は視聴率調査期間中に、エピソード全体がロケ撮影されることもあった。番組初の休暇は、1999年11月9日から12日の週にロサンゼルスで1週間の番組を撮影することだった。これは、アンディ・リクターが番組に出演していた間、番組がロケを行った唯一の週であり、番組のテーマ曲がこの週だけ変更された唯一の機会でもあった。通常のテーマ曲よりもサーフ風のバージョンが使われた（ただし、トロントでの番組では通常のテーマ曲の最後に「O Canada」が演奏された）。番組はNBCのLAスタジオ（NBCスタジオ・バーバンク）から放送され、ニューヨークのセットとレイアウトが非常によく似たLAをテーマにしたセットが作られた。

2004年2月10日から13日にかけて、『レイトナイト』はカナダのトロントにあるエルジン劇場から放送された。このエピソードのゲストは全員カナダ人（アダム・サンドラーを除く）で、ジム・キャリーやマイク・マイヤーズといったスターも出演した。ロサンゼルスでの収録とは異なり、劇場で収録されたため、セットは番組の通常のセットとは異なっていた。

2006年5月9日から12日にかけて、同ショーはトロント公演の成功を受けて、イリノイ州シカゴのシカゴ・シアターで同様の公演を行った。2007年4月30日から5月4日にかけては、サンフランシスコのオーフィアム・シアターを拠点として公演を行った。

「コナン・オブライエンは私の故郷を嫌っている」というコントで、コナンは世界中の国々を嘲笑し、どの国から手紙が届くかを試した。アメリカでの放送から数日後にフィンランドのエンターテイメントチャンネルSubTVでこの番組を放送しているアナウンサーは、コナンがフィンランドを侮辱する前にフィンランドを擁護するよう人々に呼びかけた。すると、コントがフィンランドのFの文字にたどり着く前に、フィンランドの視聴者から手紙が届き始めた。コナンはフィンランド人が侮辱されるのを「待ちきれなかった」と推測し、コントの中でフィンランドを正式に侮辱した。すると、圧倒的な数のハガキが届いたらしく、それがコナンにフィンランドへの正式な謝罪を「強いた」らしい。コナンはさらに、スピーチ中にフィンランドの国旗を背景に映し出し、スウェーデンの国旗の上に「スウェーデンは最悪だ！」と書かれた看板を掲げて、フィンランド人が「嫌っている」隣国スウェーデンを中傷した。この一連の出来事がフィンランドでの視聴率上昇につながり、その後フィンランドの視聴者との特別な関係も生まれたようだ。後にコナンが番組の前に観客と話していたとき、フィンランドから来たファンの一団が、彼がフィンランドの女性大統領ターヤ・ハロネンに似ているとコメントした。コナンは番組でその類似性に触れ、ハロネンの写真を自分の隣に映した。ハロネンが再選を目指していることを知ると、彼はハロネンを支持する風刺的なコマーシャルを作り始め、彼女が再選されたらフィンランドに行って会うと誓った。2006年1月に実際に彼女が再選されると、コナンはフィンランドに行って彼女と会った。^{[ 48 ]} 2006年3月10日に放送されたあるエピソードは、主にオブライエンのフィンランド旅行の映像で構成されていた。このエピソードでは、コナンは空港でファンを出迎え、サーミ人の文化儀式に参加し、フィンランドのトークショーに出演し、手紙を送ってきたファンを訪ねようと試みた。ただし、このエピソードはフィンランドで生放送されたものではなく、ニューヨークで収録されたオブライエンによる紹介が冒頭に添えられていた。フィンランド編は、番組で長年続いてきたジョークの集大成として制作された。

ロケ撮影の他に、番組初期には特別単発収録も行われていた。1995年には、ニューヨーク港を航行するニューヨーク市のフェリー上で収録されたエピソードがあった。番組冒頭で3人の「船乗り」がミュージカル風の歌とダンスを披露したことから「船上ショー」と呼ばれたこのエピソードでは、オブライエン、リヒター、バンド、そしてゲスト全員がフェリーのデッキにぎゅうぎゅう詰めにされた。収録は通常通り、まだ明るい午後の時間帯に行われた。

1996年10月10日、ロックフェラー・プラザで5段階警報の火災が発生し、6Aスタジオがその週の残りの期間使用不能になったとき、さらに予期せぬ撮影が行われた。火災は木曜日の早朝に発生したため、オブライエンのスタッフは他の場所で番組を準備する時間がほとんどなかった。12時35分が近づくにつれ、オブライエンは寒さにもかかわらず、暗くなってから屋外で、プロメテウス像と30ロックを背景にした仮設セット^{[ 49 ]}で番組を収録した。その夜の状況の不運さをさらに悪化させたのは、最後のゲストであるジュリー・スカルディナが野生動物を連れてきたことだった。その中には、コナンが説明したように、外に放すことができないため繋いでおかなければならない鳥も含まれていた。番組の序盤では、オブライエンとリヒターはカメラクルーを連れてブルックストーン（ロックフェラー・センターのロビーにある）に入り、最初のゲストであるサミュエル・L・ジャクソンのためにマッサージ機能付きの革製リクライニングチェアを購入した。金曜夜に行われた2回の「炎のショー」のうち2回目は、火災の影響を受けなかった「トゥデイ・ショー」のスタジオで収録されたが、イーストLAのロックバンド、ロス・ロボスは、強風の中、最新アルバム「コロッサル・ヘッド」から1曲を演奏した。

2003年の北東部大停電の際、オブライエンとスタッフは、停電のため予定していたエピソードが放送できないことを説明する10分間の短いオープニング映像を収録した。スタジオ6Aは発電機で電力を供給され、電池式の投光器で照明されていた。オープニング映像の後、予備番組が放送された。その夜の出演予定だったザ・ダンディ・ウォーホルズは、スタジオのグリーンルームを占拠し、翌晩の番組出演までそこに滞在した。

通常の6Aスタジオで収録された他の番組には、特別な仕掛けが加えられていた。

番組の初期には、斬新なコンセプトのエピソードが数多く制作された。例えば、1995年の番組はサークルラインの船上で全編撮影されたものや、1996年初頭の4つのエピソードからなる「タイムトラベルウィーク」では、コナンとアンディ（と他のクルー）が毎晩異なる時代に「タイムトラベル」した。時代と場所は、南北戦争、古代ギリシャ、未来、そして80年代初頭（オープニングではデビッド・レターマンがカメオ出演し、1983年にコナンのスタジオに現れ、レターマンの楽屋にいる理由を説明しようとするコナンとアンディを冷酷に一蹴し、「お前ら二人はどこか暖かいところでセックスでもしたらどうだ？警備員！」と言った）などである。

1997年には、特別エピソードが収録され、スタジオの観客は主に5歳から10歳までの小学生のみで構成された。コナンは子供たちと交流し、退屈という怪物を追い払うために笑ったり歓声を上げたりするように促した。

2002年10月18日に放送されたエピソードは、初回放送から約7か月後に、オープニングクレジットやCM前の映像も含め、全編クレイアニメーションで撮り直された。オリジナル放送時のサウンドトラックはそのまま使用され、映像はスタジオ6Aの縮小版セットでオリジナル映像を忠実に再現した。

2006年10月31日、同様のコンセプトのハロウィーン特別エピソードが、5月に放送されたラリー・キングらが出演したエピソードを基に制作された。番組が「スケルビジョン」と呼ぶ手法を用いて、人間の骸骨に人間の服やアクセサリーを着せ、ハロウィーンのモチーフで映像を撮り直した。この撮り直しは実際のスタジオで行われ、操り人形師はワイヤーやケーブルを使って骸骨を動かし、グリーンスクリーン技術で視覚的に隠した。今回もオープニングとバンパーが変更され、霧のかかった風景と墓地を走る霊柩車の模型が登場し、ジョエル・ゴダードの代わりにビル・ヘイダーがヴィンセント・プライスの声を担当した。

2005年10月5日の「レイトナイト」のエピソードは、バンドU2に完全に焦点を当てたもので、当時13年間続いた番組で初めて、1人のゲストに番組全体を捧げた。^{[ 50 ]} 番組の出演者ブッキングを担当するタレントエグゼクティブのジム・ピットは、 「レイトナイト」で12年間働いてきた中で、U2とジョニー・キャッシュは、出演を依頼しようとしたものの、実現できなかった「夢のアーティスト」だったと語った。^{[ 50 ]}バンドは通常の1曲より2曲多い3曲を演奏し、その後コナンとの長時間のインタビューを行った。

2ヶ月間の放送休止を経て、2007年から2008年にかけての全米脚本家組合ストライキ中に初めて放送された2008年1月2日の番組では、ストライキ中の脚本家たちへの支持を示すため、番組冒頭でオブライエンの新たに生やした髭を詳しく紹介する短い音楽コーナーが設けられた。1月28日のエピソードの冒頭では、コナンが髭を剃ったことが明らかになり、その後、同様の音楽コーナーが続いた。

脚本家ストライキ中に制作されたエピソードでは、オブライエンは何度か、以前はリハーサルの時だけ行っていた結婚指輪を机の上で回して時間をつぶしていた。彼の自己ベストは、放送されなかったリハーサル中に達成した41秒だった。何度か放送中に記録更新に失敗したが、2008年2月8日に最初に放送された番組で、オブライエンは結婚指輪にワセリンを塗ってテフロンの表面で回すことで、51秒という指輪回しの耐久記録を更新した。この偉業は、 MITの物理学教授ピーター・フィッシャーの協力を得て達成された。ストライキはまた、アソシエイト・プロデューサーのジョーダン・シュランスキーが、誇張された自分自身として番組に何度も出演するきっかけにもなった。

1996年、3周年記念エピソードが収録されたが、通常の深夜12時35分/11時35分の枠で放送された。番組は最初の3年間のベストクリップで構成され、ジェニーン・ガロファロ、スコット・トンプソン、トニー・ランドール、ジョージ・ウェントなど、多くの元ゲストがカメオ出演した。オブライエンのコメディスタイルの特徴として、彼は最初のゲスト（ウェント）をテレビでの彼の顕著な功績（特にチアーズ）を列挙して紹介し、その後の各ゲストをウェントの功績を繰り返し列挙して紹介した（その夜の番組のゲスト全員がチアーズのノーム役を演じたことを示唆した）。1998年、レイトナイトはプライムタイムで5周年記念スペシャルを放送し、主に最初の5年間のクリップで構成されていた。GEビルにあるサタデー・ナイト・ライブのスタジオで収録された。スペシャルは後にVHSテープで販売された。 2003年には、同様の10周年記念特別番組がニューヨーク市の有名なビーコン・シアターで収録され、後にDVDで発売された。

『レイトナイト・ウィズ・コナン・オブライエン』の最終回は2009年2月20日に収録され、翌朝の午前0時過ぎに放送された。この回では過去の番組のクリップや、16年間続いた番組の振り返りが行われた。ジョン・メイヤーは別れのビデオメッセージを送り、ロサンゼルスが「コナンを食い尽くすだろう」（皮肉にもこれから起こることを予言している）という歌を歌った。コナンは短いリモートコーナーで、レギュラー出演者のエイブ・ヴィゴダを『ザ・トゥナイト・ショー』への移籍のためにロサンゼルスに連れてくることができなかったため、「野生に放り出した」。ウィル・フェレルはジョージ・W・ブッシュとしてサプライズ出演したが、すぐにフェレルがビジネススーツを引き裂き、番組に何度か出演した際に着ていたサイズの合わない緑色のレプラコーンの衣装を露わにする展開になった。^{[ 52 ]}

6月にオブライエンが「ザ・トゥナイト・ショー」を引き継いだ際に復帰した元相棒のアンディ・リクターは、 2つのコーナーでオブライエンと共にステージに立ち、番組のクリップを見て思い出を語った。^{[ 52 ]}上映されたクリップの中で、オブライエンは、ニューヨーク州ロングアイランドの博物館、オールド・ベスページ・ビレッジ・レストレーションで行われた南北戦争時代の野球の試合の再現に参加した時のことが、レイトナイトで一番のお気に入りだと述べた。最終週の間、オブライエンは制作セットを乱暴に解体し、観客に配り始めた。最終回では、ステージのフレームの大きな部分が引き倒され、細かく切り刻まれた。オブライエンはその後、出席した観客全員にセットの一部を渡すと約束した。^{[ 52 ]}

コナンのお気に入りのバンドの1つであるホワイト・ストライプスは、コナンが子守唄として歌った「We're Going to Be Friends 」を基にした、よりスローなアレンジの新バージョンを演奏した。ドラマーのメグ・ホワイトがセカンドギターを演奏し、ボーカリスト兼ギタリストのジャック・ホワイトと共に歌った。このパフォーマンスは、2011年2月にバンドが解散する前の最後のパフォーマンスとなった。^{[ 53 ]}この曲は、何年も後にオブライエンのポッドキャスト「Conan O'Brien Needs a Friend」のテーマ曲として使用されることになる。番組は、明らかに感情的になったオブライエンがデスクの後ろから別れの挨拶をし、ファン、ライター、プロデューサー、舞台裏のスタッフ、家族、マックス・ワインバーグ7 ^、デヴィッド・レターマン、ジョエル・ゴダード、ジェイ・レノ、ローン・マイケルズに感謝し、最後に「大人にはならない」と断言して締めくくら^れた。

 オブライエンの『レイトナイト』最終回は約340万人の視聴者を集め、ジェイ・レノによるジョニー・カーソンへの追悼の後に放送された2005年1月24日のエピソード以来最大の視聴者数となった。^{[ 54 ]}

シリーズ終了後、ロックフェラーセンターのスタジオ6Aはドクター・オズ・ショー用に改装された。^{[ 55 ]} 2013年の夏、NBCはジミー・ファロンのレイトナイトをスタジオ6Aに移した。2009年にファロンがオブライエンの後任となって以来レイトナイトが使用していたスタジオ6Bは、ファロンが2014年2月17日にザ・トゥナイト・ショーを引き継いだ際に改装中だった。一方、ドクター・オズ・ショーはABCのアッパーウエストサイドのスタジオに移った。