シカゴ・ベアーズの歴史

ハラスはこの会合の推進力の一人であり、この会合が現在のNFLの誕生につながった。ステイリーズはAPFAの一員として最初のシーズンで10勝を挙げ、すべて完封勝利だったが、最初のリーグチャンピオンシップではアクロン・プロズに敗れた。アクロン・プロズは8勝0敗3引き分けでシーズンを無敗で終えた。1920年シーズンには公式のスケジュールが組まれていなかったため、そのシーズンの試合数に差が生じた。^{[ 6 ]}

ステイリーズとラシーン・カーディナルズは1920年のシリーズを分け合い、ホームチームが毎回勝利した。シーズン最初の対戦でカーディナルズがステイリーズに7対6で勝利したが、両チームともファンブルリカバリーでタッチダウンを決めたが、ステイリーズはエクストラポイントを失敗した。ステイリーズは全体で10勝1敗2分け、リーグ戦では5勝1敗2分けの成績を残した。1920年のアクロン・プロズは史上初のリーグチャンピオンとなり、8勝0敗3分け、リーグ戦では6勝0敗3分けの成績でシーズンを終え、ステイリーズとの試合はスコアレスドローで終了した。ステイリーズはその年の初めにカーディナルズに負けていたため、プロズは最終戦で負けないようにすればよかった。彼らは賢明にもそうし、チャンピオンになった。ステイリーズのカーディナルズへの敗北は、フランチャイズ間の長きにわたるライバル関係の始まりとなった。もしステイリーズが勝っていたら、ステイリーズ、バッファロー・オールアメリカンズ（1920年シーズン9勝1敗1分け、リーグ戦4勝1敗1分け）、そしてプロズの3チームが1敗ずつで同率首位になっていただろう。当時のルールでは試合数を増やすことが認められていたため、各チームは順位表の上位で同点となるまで、おそらくもっと多くの試合をこなしていたはずだ。

ステイリーズはフィールド上では健闘したものの、フィールド外では苦戦を強いられた。ホームゲームはステイリー・フィールドで行われたが、収容人数はわずか1,500人で、初期のプロフットボールの基準からしても信じられないほど小規模だった。さらに、ステイリーズの従業員はチケットを50％割引で購入できたため、会社の収益はさらに圧迫された。

デカター

シカゴ

1921年、ステイリー一家はデカターからシカゴへ移住した。

財政難にもかかわらず、ハラスはチームの改善に邁進した。1921年シーズンにチームがフィールドに立つ頃には、ハラスはステイリーズのワークスチームのルーツをほぼ完全に捨て去っていた。地元出身の2人とステイリーの従業員1人を除いて、名簿から全員が消え、元大学生選手に置き換えられた。チームがロックアイランド・インディペンデンツにホームで勝利してシーズンをスタートした後、会社の創設者で名前の由来となったジーン・ステイリーはハラスに魅力的な提案をした。不況のため、雇ったばかりの選手を解雇しなければならなかったが、チームをハラスに譲るつもりだった。1920年シーズンに2試合を市内に移したことで、ホームゲームで最大の観客を集めたことを思い出し、ステイリーはハラスが1921年シーズンの残りの期間、ステイリーズの名前を維持することを条件に、チームをシカゴに移転するために5,000ドルを前払いした。^{[ 3 ] [ 7 ]}その後、ハラスはスターナマンを完全なパートナーとして迎え入れた。ウィリアム・リグレー・ジュニアとビル・ヴィーク・シニア（それぞれシカゴ・カブスのオーナーと社長）との良好な関係を利用して、ハラスはすぐにカブス・パーク（後にリグレー・フィールドとして知られるようになる）のリース契約を取り付けた。^{[ 8 ]}シカゴ・ステイリーズは残りのシーズンを快進撃で駆け抜け、10勝1敗1分けで初のリーグ優勝を果たした。

1922年、ステイリーズという名前を維持する契約が失効したとき、ハラスはチームに新しい名前をつけることにした。野球のシカゴ・カブスがシカゴでの生活に馴染むのを助けてくれたことにちなんで、チーム名をカブスにすることも考えたが、最終的にはシカゴ・ベアーズに決めた。自伝の中でハラスは、カブスとの繋がりを持たせたかったが、フットボール選手は野球選手よりはるかに大きいので、「野球選手がカブスなら、フットボール選手はベアーズでなければならない！」と考えたと回想している。^{[ 9 ] [ 8 ]}その後数年間、ベアーズはNFLのエリートチームにランクインしたが、リーグにプレーオフ制度がなかったため、優勝タイトルを獲得することはできなかった。代わりに、やや物議を醸すスケジューリング方式が採用され、順位が不均等になり、優勝チームが争われることになった。

この10年間で最も注目を集めたのは、1925年にハラスがレッド・グランジと10万ドルで契約したという前例のない動きだった。当時、プロフットボールは多くのアメリカ人から否定的に見られており、大学フットボールこそが純粋なスポーツだと考えていた。しかしハラスは、グランジを売り出すために、ベアーズを率いて全米17試合の遠征を行った。ツアーは感謝祭にリグレー・フィールドでシカゴ・カーディナルズと0対0の引き分けで始まった。しかし、1月31日まで続いたこの遠征で、ベアーズは11勝4敗2引き分けという素晴らしい成績を残した。この遠征は多くの人々に感銘を与え、ニューヨーク・ジャイアンツなど、多くの負債を抱えたチームの将来性を高めた。

ベアーズは10年間を負け越しのシーズンで終え、ハラスは選手兼監督を引退し、ラルフ・ジョーンズを後任に任命した。

1930年代のシカゴ・ベアーズは、ブロンコ・ナガースキーとレッド・グランジという恐るべきコンビに率いられ、新設されたNFLチャンピオンシップゲームに4回出場し、リーグタイトルを2回獲得したことで記憶されている。

1930年シーズンを9勝4敗1分けの成績で終えたベアーズとシカゴ・カーディナルズは、12月15日にシカゴ・スタジアムで世界恐慌の影響を受けた人々へのチャリティーゲームとして、初の屋内フットボールの試合を行った。この試合はベアーズが9対7で勝利した。アリーナの規模制限のため、フットボールフィールドの長さはわずか80ヤードだった。1932年シーズン、ベアーズとポーツマス・スパルタンズはリーグ首位タイとなり、「非公式」のチャンピオンシッププレーオフゲームを行った。12月18日、シカゴ・スタジアムで行われた試合で、ベアーズが9対0で勝利し、11,198人の観客の前で優勝を果たした。この試合の人気を受けて、NFLは1933年シーズンに向けて様々なルール変更を行い、リーグを2つの地域に分割し、NFLチャンピオンを決定するための公式にスケジュールされたチャンピオンシップゲームを制定した。

1933年、ジョージ・ハラスがベアーズのコーチに復帰し、チームを史上初のウェスタン・ディビジョン優勝と史上初のNFLチャンピオンシップゲームへと導いた。ベアーズは、レッド・グランジが決勝タックルを決め、ニューヨーク・ジャイアンツとの手に汗握る試合を23対21で制し、再びチャンピオンシップを獲得した。 1934年、ベアーズはリーグを圧倒し、13勝0敗でシーズンを終えたが、チャンピオンシップゲームでジャイアンツに30対13で敗れ、完全優勝を逃した。この試合は「スニーカーゲーム」として知られるようになった。

ベアーズはその後10年間でさらに2回NFLチャンピオンシップゲームに出場したが、いずれも敗れた。1935年と1936年には、ベアーズはある程度競争力を維持したが、チャンピオンシップへの出場権を獲得できなかった。1937年にはチャンピオンシップゲームに復帰したが、サミー・ボー率いるワシントン・レッドスキンズが28対21で勝利し、敗れた。1938年には、ベアーズは6勝5敗の成績でNFLから姿を消した。ベアーズは1939年にグリーンベイ・パッカーズに2度敗れ、10年間を低迷で終えた。

1930年代後半、ジョージ・ハラスとシカゴ大学フットボール部のクラーク・ショーネシー監督は、攻撃とクォーターバックのポジションに対する革新的なアプローチを共同で開発した。その結果生まれたのがTフォーメーション攻撃であり、現代のクォーターバックの最初の進化形となった。素早い判断力を持つ運動能力の高い選手を必要とする複雑な戦術のため、ハラスはコロンビア大学のクォーターバック、シド・ラックマンをスカウトした。ラックマンは、このポジションを、強力かつ時間をかけた得点マシンの原動力へと変貌させた。

1940年から1946年にかけてのシカゴ・ベアーズは王朝時代を築き、「ミッドウェイの怪物」という異名を得た。この期間、ベアーズはNFLチャンピオンシップに5回出場し、そのうち4回優勝した。ヘッドコーチのジョージ・ハラスは1943年から1945年まで第二次世界大戦に従軍するため一時的にチームを離れていたにもかかわらず、この偉業を成し遂げた。

1940年のNFLチャンピオンシップで、ハラスはシド・ラックマンをクォーターバックに据えたTフォーメーション攻撃を導入した。 ^{[ 10 ]}このフォーメーションはワシントン・レッドスキンズを終日驚かせ混乱させ、ベアーズは73対0で勝利し、これは今日まで破られていないNFL記録となった。Tフォーメーションはすぐに大学やプロレベルで広く模倣された。1941年、ベアーズとグリーンベイ・パッカーズはウェスタン・ディビジョンで10勝1敗0引き分けで首位を争った。両チームはレギュラーシーズンの2回の対戦で1勝1敗となり、それが両チームにとってシーズン唯一の敗北となったため、1試合のプレーオフが設定された。ベアーズは33対14で勝利し、1941年のNFLチャンピオンシップでニューヨーク・ジャイアンツを37対9で圧倒した。

ベアーズは、ハラスが第二次世界大戦に出征するずっと前に1942年シーズンを開始した。チームの45人の選手も戦争に参加し^{[ 11 ]} 、その結果、選手不足が生じ、 1943年にはベアーズがカーディナルズと合併する寸前までいった^{[ 12 ]}。ハラスが後継者として指名したハンク・アンダーソンとルーク・ジョンソンが、ハラスが復帰するまでの次の3年間、ベアーズを率いた。ベアーズは1942年シーズンを11勝0敗で終え、1942年のチャンピオンシップゲームでワシントン・レッドスキンズと対戦した。レッドスキンズはベアーズのパーフェクトシーズンの試みを台無しにし、14対6の番狂わせでベアーズの3連覇を阻止した。1943年シーズン、ベアーズはクォーターバックのラックマンの活躍でウェスタン・ディビジョンを席巻し、ラックマンはそのシーズン、ニューヨーク・ジャイアンツとの1試合で433ヤードを投げ、7つのタッチダウンを記録した。1943年のチャンピオンシップゲームでは、レッドスキンズはベアーズにとって全く脅威ではなく、ラックマンの5つのタッチダウンとナガースキーの最後のタッチダウンランの活躍により、ベアーズがリグレー・フィールドに集まった34,320人の観衆の前で41対21で勝利した。

ベアーズの支配力は、1944年に平凡な成績、 1945年に負け越しのシーズンを送ったことで、やや衰えた。1946年にハラスがチームに復帰し、多くの選手が戦争から帰還すると、チームはかつての輝きを取り戻し、レギュラーシーズンを8勝2敗1分けで終え、再びウェスタン・ディビジョンのタイトルを獲得し、チャンピオンシップゲームへの出場権を獲得した。ベアーズは、ニューヨークのポロ・グラウンズで記録的な58,346人の観客の前で、ニューヨーク・ジャイアンツを24対14で破り、この10年間で最後のNFLチャンピオンシップを獲得した。これが、ベアーズにとってその後16年間で最後のチャンピオンシップとなった。

1947年、ベアーズは最初の2試合を落とし、出だしは遅かった。しかし、チームはすぐに立ち直り、8連勝してウェスタン・ディビジョンの首位争いに復帰した。シーズンの最後から2番目の試合でロサンゼルス・ラムズに17対14で敗れた後、ベアーズはシーズンの最終戦でシカゴ・カーディナルズと対戦し、ウェスタン・ディビジョンのタイトルをかけた。カーディナルズはベアーズを30対21で破り、NFLチャンピオンシップへと突き進んだ。1948年、ベアーズは2年連続で素晴らしいレギュラーシーズンを送ったが、インナーシティのライバルであるカーディナルズには及ばなかった。ベアーズは10勝2敗の成績を残したが、カーディナルズとの重要な試合に敗れ、ウェスタン・ディビジョンのチャンピオンシップをカーディナルズに譲った。

1949年、ベアーズはNFLで最も好成績を収めたチームの一つであり続けたが、再びチャンピオンシップ出場まであと一歩届かなかった。その成功は1950年にも続き、9勝3敗という好成績で新たな10年を華々しくスタートさせ、カンファレンスプレーオフで対戦したロサンゼルス・ラムズとウェスタン・ディビジョンで同率首位となった。しかし、ベアーズは強力なラムズの攻撃を抑えることができず、ロサンゼルスで24対14で敗れ、ラムズがチャンピオンシップゲームに進出した。

ベアーズは1951年シーズンを快進撃でスタートし、最初の6試合のうち5試合に勝利した。しかし、シーズン後半には勢いが衰え、最後の6試合のうち2試合しか勝てず、7勝5敗という平凡な成績でカンファレンス4位に終わった。1952年シーズン、ベアーズのディフェンスは苦戦し、326失点を喫し、 1945年以来初めて勝率5割を下回り、5勝7敗で5位に終わった。1940年代の王朝を築いたスーパースターのほとんどがこの時点で引退していたため、チームの苦戦は1953年も続いた。そのシーズン、ベアーズは3勝8敗1分けで、球団史上初めて2年連続で負け越しのシーズンを記録した。1953年シーズンの注目すべき出来事は、NFL史上初の近代アフリカ系アメリカ人クォーターバック、ウィリー・スローワーが、サンフランシスコ・49ers戦でベアーズの一員として最初で最後の試合に出場したことだった。1954年、ベアーズは8勝4敗という堅実な成績を収め、リーグのプレーオフ争いに復帰したが、ディビジョン2位にはなったものの、チャンピオンシップゲームへの出場権は得られなかった。

1955年、ベアーズは2年連続で8勝4敗の成績を残し、再び2位となったが、ヘッドコーチのジョージ・ハラスは3度目の辞任を表明した。彼の後任には、かつてチームのスター選手だったパディ・ドリスコルが就任し、彼の活躍はチームでの最初のシーズンで際立ったものとなった。1956年、ドリスコルはベアーズを9勝2敗1分けの好成績に導き、中西部のライバルであるデトロイト・ライオンズを0.5ゲーム差で破り、1956年のウェスタン・ディビジョン・チャンピオンシップを獲得した。しかし、この素晴らしいシーズンは苦い結末を迎えた。ベアーズは1956年のNFLチャンピオンシップでニューヨーク・ジャイアンツに全く歯が立たず、ニューヨーク市で47対7の大敗を喫した。優勝シーズンの魔法は長くは続かず、1957年にはベアーズは1位から5勝7敗の成績で勝率5割以下に転落し、ハラスはすぐにドリスコルを解任してベンチに戻った。

1958年、ハラスの復帰後、ベアーズは不本意な敗戦シーズンから立ち直り、ウェスタン・ディビジョン優勝を目指して奮闘したが、シーズン終盤に失速し、8勝4敗の成績で2位タイとなり、1958年の優勝まであと1勝というところでシーズンを終えた。ベアーズは1959年も8勝4敗でシーズンを終えたが、ディビジョン2位にとどまった。この10年間は​​、エド・“ザ・クロー”・スプリンクル、ビル・ジョージ、ジョージ・コナー、ハーロン・ヒルといったベアーズの偉大な選手たちの活躍の場となった。

1950年代は、ベアーズの歴史上初めて、NFLチャンピオンシップを10年間獲得できなかった時代となった。ハラスは、若きアシスタントコーチ、ジョージ・アレンを見出した。アレンは、トレーニングキャンプ用の分厚いプレイブックや、 NFLドラフトのための徹底的な調査など、革新的な取り組みを次々と生み出した。ハラスの支援を受け、アレンはドラフトを将来の殿堂入り選手を発掘する絶好の機会へと変えた。

ベアーズは、カーディナルズがセントルイスに移転した後、1960年代初頭にシカゴで唯一のチームとしてスタートしました。1960年シーズン、ベアーズはNFLウェスタン・カンファレンスで5勝6敗1分けの不本意な成績で5位に終わりました。1961年シーズン、ベアーズは負け越しのシーズンから立ち直り、8勝6敗の成績でカンファレンス4位に終わりました。新人タイトエンドのマイク・ディトカは、 1,076ヤードのレシービングと12回のタッチダウンを記録し、56回のレシーブで新人チーム記録を樹立し、NFL新人王を獲得するなど、すぐにインパクトを残しました。ベアーズはまた、アメリカ国外に初めて遠征し、カナダ・フットボール・リーグ（CFL）のモントリオール・アルエッツ（オリジナル・フランチャイズ）と対戦し、34対16で勝利しました。^{[ 13 ]}

1962年シーズンは、チームに即戦力として貢献した新人選手が2人目となった。この場合、ランニングバックのロニー・ブルが新人王を獲得し、ベアーズはカンファレンスで9勝5敗の好成績で3位に入った。ベアーズの新人選手の活躍は1963年に頂点に達し、11勝1敗2引き分けの成績で、グリーンベイ・パッカーズの3年間続いたウェスタン・ディビジョンとNFLの支配を打ち破った。リグレー・フィールドで行われた1963年のNFLチャンピオンシップゲームでは、ベアーズはニューヨーク・ジャイアンツと、凍えるような午後に45,801人のファンの前で戦い、ビル・ウェイドがベアーズの2つのタッチダウンを決めたことで14対10で8回目の優勝を果たした。しかし、この試合の主役は、ジャイアンツのスタークォーターバックYAティトルから驚異的な5回のインターセプトを奪ったベアーズの圧倒的なディフェンスだった。翌シーズン、ベアーズは優勝の翌年に期待外れの5勝9敗という成績に終わり、ハラスGMはドラフトで若手有望株を探すことになった。彼はドラフト1巡目でランニングバックのゲイル・セイヤーズ（「カンザスの彗星」の愛称で知られる）とラインバッカーのディック・バトカスを指名し、ベアーズの攻撃と守備の強化を図った。

1965年シーズンは、ルーキーがベアーズに大きな影響を与えた年となった。セイヤーズは新人王を獲得し、シーズン中に22回のタッチダウンという新記録を樹立した。これは現在もチーム記録である。彼の記録的なシーズン、そして彼のキャリア全体の中でも、 12月12日にリグレー・フィールドで行われたサンフランシスコ・49ers戦での6回のタッチダウンは特に印象的だった。セイヤーズという新たな要素が、ベアーズが9勝5敗の成績でシーズンを3位で終えるのに貢献した。セイヤーズは1966年も攻撃面での成功を続け、記録的な2,440ヤードの総獲得ヤードを記録したが、チームは5勝7敗2分けの成績でシーズンを終えた。一方、マイク・ディトカはハラスが才能に資金を投じることに不満を抱き、シーズン終了後に突然引退した。彼はトム・ランドリー監督の下、ダラス・カウボーイズのアシスタントコーチに就任した。

1967年は、 NFL初のスーパーボウルが開催された年であるだけでなく、ジョージ・ハラス監督（当時72歳）がチームに就任してから47年後に引退した年でもあった。引退当時、ハラス監督は通算324勝を挙げており、この記録は1993年にドン・シューラ監督によって破られるまで破られることはなかった。ハラス監督の最後のシーズン、ベアーズは7勝6敗1分けの成績でセントラル・ディビジョン2位となり、まずまずの成績を残した。ハラス監督は、引退の理由は年齢ではなく、野球選手時代に負った股関節の怪我のため、試合中にサイドラインに立つことがほぼ不可能になったためだと述べている。

ジム・ドゥーリーがハラスの後任として就任したことで、ベアーズは1968年シーズンを7勝7敗の成績で終えた。しかし、シーズン最大の痛手は、ゲイル・セイヤーズが選手生命を脅かすほどの膝の怪我を負い、その後完全に回復することはなかったことだった。セイヤーズの怪我の後、ランニングバックのブライアン・ピッコロは、怪我のために自分がそのポジションにふさわしくないと考えていた。多くの選手がそうするようにチャンスを逃すのではなく、シカゴ地域で人気者であり、数年間遠征でセイヤーズと同室だったピッコロは、1969年のオフシーズン中にセイヤーズに膝をフットボールができる状態に戻すよう促した。セイヤーズはラインナップに復帰し、1969年シーズンが始まるとピッコロはベンチに戻った。セイヤーズは1,032ヤードを走り、NFLカムバック・プレーヤー・オブ・ザ・イヤーを受賞した。これは、1960年代の社会における人種の違いにもかかわらず友人だったピッコロとセイヤーズの友情の究極の表れだった。セイヤーズの活躍にもかかわらず、ベアーズは1969年シーズンを球団史上最悪の1勝13敗という成績で終えた。さらに、ベアーズはドラフト2位指名権を持っていたのに対し、ピッツバーグ・スティーラーズは全体1位指名権（ベアーズがスティーラーズを破った結果）を持っていたため、将来殿堂入りを果たすテリー・ブラッドショーを指名できたという事実が、彼らの希望を弱めた。

シーズン最大の悲劇は1969年11月に訪れた。ピッコロが呼吸困難に陥り、肺がんと診断されたのだ。診断から7か月後の1970年6月16日、ピッコロは26歳で肺がんで亡くなった。ベアーズはこれを受けてブライアン・ピッコロがん研究基金を設立し、毎年様々なイベントを通してがん研究のための資金を集めている。1971年には、ABCテレビでテレビ映画『ブライアンの歌』が放映された。ジェームズ・カーンがピッコロ役、ビリー・ディー・ウィリアムズがゲイル・セイヤーズ役を演じ、2人のランニングバックの友情を描いた作品である。

Following the merger between the NFL and the American Football League (AFL), the 1970s began with the end of an era for the NFL, especially for the Bears. The sport, which once lagged behind baseball and college football in terms of popularity, was seeing a huge rise with the advent of the Super Bowl, with bigger venues being needed to support fans. Wrigley Field (which was also the home of Major League Baseball (MLB)'s Chicago Cubs) had been the Bears' home stadium for nearly 50 years, but it did not measure up to the NFL's new guidelines, which required all stadiums to seat at least 50,000. After winning their final game at Wrigley 35–17 against the Green Bay Packers on December 13, 1970 (and finishing the season fourth place with a record of 6–8), the Bears moved into Soldier Field (which had opened in 1924 and once hosted their former crosstown rivals, the Chicago Cardinals, in 1959) on the Near South Side of Chicago, and played their first game there against the Pittsburgh Steelers on September 19, 1971, which they won 17–15. However, the Bears ended up finishing their first season at the stadium with a record of 6–8, leading to the termination of head coach Jim Dooley.

Dooley's replacement Abe Gibron did not start his tenure any better with the Bears, who were last place in the NFC Central division with a record of 4–9–1. The Gibron era took a deeper dive during the 1973 season as the team finished in last place again with a record of 3–11, limited to just 195 total points during the entire season. Dick Butkus, who had terrorized enemy offensive players for the last eight years, retired early in the season after being hobbled by knee injuries. The 1974 season would be Gibron's last with the Bears, who finished yet again in last place, this time with a record of 4–10. The Gibron era was marked with a combined record of 11–30–1, with the only memorable event from that era being Gibron's appearance in an NFL Films production where he was taped singing "Joy to the World", not paying attention to the game in front of him.

ハラスは54年間フランチャイズのフットボールに関する決定を下してきたが、ベアーズの再建を元ミネソタ・バイキングスのゼネラルマネージャー、ジム・フィンクスに託すことを決め、彼をゼネラルマネージャーに任命した。1975年、フィンクスはジャック・パーディーをコーチとして招聘した。これはベアーズの歴史上初めて、ベアーズの選手またはアシスタントコーチを務めたことのない人物をヘッドコーチとして採用したことを意味する。この動きは当初は影響がなく、チームはシーズンを4勝10敗で終えた。その年最高の動きは、ランニングバックのウォルター・ペイトン（ニックネームは「スウィートネス」）をドラフト1巡目で指名したことであり、彼はベアーズ史上最高の選手の1人として知られるようになる。負け越しのシーズンは1976年に終わり、ペイトンは1,390ヤードを走り、13回のタッチダウンを決めた。シーズン終了時、ベアーズは7勝7敗の成績で2位となった。同じシーズンに、ベアーズはチアリーディングチーム「ハニーベアーズ」をデビューさせた。^{[ 14 ]}チームの成功にもかかわらず、ハラスの娘であるバージニア・ハラス・マッカスキーは、スーパーボウルXX後の1985年にグループを解散させ、「ハニーベアの呪い」という噂が広まった。^{[ 15 ]}

ペイトンは1977年にブレイクを果たし、チーム記録となる1,852ヤードを走破した。中でも1試合で275ヤードを記録したことは特筆すべきで、この記録はその後20年間破られることはなかった。同年、ペイトンはNFL最優秀攻撃選手賞とNFL MVP賞を受賞した。ペイトンの活躍により、ベアーズはシーズン最後の6試合に勝利し、9勝5敗の成績で2位となり、NFCワイルドカードの座を獲得した。しかし、1963年以来となる初のプレーオフゲームでは、ダラスで行われた試合で、最終的にスーパーボウル王者となるダラス・カウボーイズに37対7で敗れ、力負けした。シーズン終了後、パーディーはワシントン・レッドスキンズの監督に就任するためベアーズを去った。後任にはミネソタ・バイキングスの守備コーディネーター、ニール・アームストロングが就任したが、彼の最初のシーズンはベアーズのプレーオフ進出から後退し、7勝9敗という成績に終わった。ベアーズは1979年シーズンにはより良い成績を収めることになるが、プレーオフ進出を祝っていたまさにその時、チームに悲劇が襲った。

1979年12月16日、ベアーズがシーズン最終日にセントルイス・カージナルスに42対6で勝利し、その出場権を獲得した日、チーム社長のジョージ・“マグス”・ハラス・ジュニアが54歳で心臓発作で亡くなった。ジョージ・シニアの長男で後継者と目されていた“マグス”は、1963年からチーム社長を務めていた。ベアーズはすぐに立て直さなければならなかった。1週間後にはフィラデルフィアでフィラデルフィア・イーグルスとワイルドカードゲームで対戦することになっていたからだ。ベアーズは後半序盤に17対10でリードしていたが、イーグルスが猛追し、27対17で勝利して次のラウンドに進出した。ベアーズはアームストロングの下で​​はプレーオフに戻ることはなく、1980年には7勝9敗で勝率5割を下回った（ベアーズの歴史に残る重要な瞬間もあったにもかかわらず）。 1980年10月6日、ペイトンは、ゲイル・セイヤーズが保持していたベアーズのフランチャイズ史上最多となる通算オールパーパスヤード記録を破り、通算9,462ヤードを記録した。デトロイトでの感謝祭の試合で、デイブ・ウィリアムズは延長戦のキックオフを95ヤード走ってタッチダウンを決め、延長戦の試合終了までのNFL記録を樹立した。12月7日、ベアーズはグリーンベイ・パッカーズを61対7で破り、このシリーズ最大の勝利差となり、ベアーズ対パッカーズのライバル関係の歴史上最も一方的な試合となった。アームストロングはベアーズでさらに1年しか続かず、最下位に終わり、6勝10敗の成績でオフシーズンに解雇された。

1970年代末までに、フロントオフィスのブレーントラストの萌芽が形成された。ゼネラルマネージャーのジム・フィンクスは優勝チームの基盤を築き、スカウトのビル・トービンはNFLドラフトで見落とされた才能を発掘する才能を発揮し、ディフェンスコーディネーターのバディ・ライアンは革新的な「46ディフェンス」の構想を練り始めていた。クラーク・ショーネシーによるTフォーメーションや、後のジョージ・アレンによる独創的なアイデアなど、初期の革新的な取り組みと同様に、優勝への道筋が徐々に整っていった。

1985年はシカゴ・ベアーズの歴史上最も称賛された年である。さまざまなランキングで、1985年のベアーズはNFL史上トップ5に入るチームとして評価されており^{[ 18 ]} 、最初の12試合で対戦相手を456対198で圧倒した^{[ 19 ] 。}

このシーズンでは、ウィリアム・“ザ・リフリジレーター”・ペリー、マイク・シングレタリー、ジム・マクマホン、ダン・ハンプトン、ウォルター・ペイトンといった選手たちが全国的な注目を集めた。シーズンの第3週にマクマホンが背中の怪我に苦しんだが、ベアーズは17対9の劣勢を覆してミネソタ・バイキングスに勝利した。^{[ 20 ]}最終的に、第9週にベアーズは49ersを26対10で破り、ジョー・モンタナを7回サックした。^{[ 21 ]}第11週にベアーズはダラス・カウボーイズにフランチャイズ史上最悪のホームでの敗北を与え、44対0で勝利し、シカゴの地区優勝を決めた。^{[ 22 ]}第12週にベアーズはマイアミ・ドルフィンズに38対24で唯一の敗北を喫し、パーフェクトシーズンを達成した唯一のチームとしての地位を維持した。^{[ 23 ]}この頃、ベアーズは「スーパーボウル・シャッフル」というミュージックビデオを撮影した。地区プレーオフでは、ベアーズは極寒で風の強い午後にニューヨーク・ジャイアンツを21対0で完封した。その後、ベアーズはNFCチャンピオンシップでロサンゼルス・ラムズと対戦し、再び完封勝利を収め、24対0で勝利してスーパーボウルに進出した。^{[ 24 ]}

スーパーボウルXXでは、ベアーズがニューイングランド・ペイトリオッツに勝つと予想されていた。ベアーズは、ペイトンがベアーズ陣地深くでファンブルしたため、不安定なスタートを切った。次の攻撃で、ペイトリオッツはボールを進めることができず、フィールドゴールで3-0とリードした。しかし、ベアーズがペリーのタッチダウンを含む次の44点を挙げて反撃したため、そのリードは長くは続かなかった。^{[ 25 ]}ベアーズは46-10で勝利し、1963年（スーパーボウルが誕生する3年前）以来となるNFLチャンピオンシップを獲得し、スーパーボウルの得点と勝利差の記録を更新し、ディフェンシブエンドのリチャード・デントがスーパーボウルMVPに選ばれた。^{[ 26 ]}

1986年、ベアーズのディフェンスはスーパーボウルの後、さらに堅固になり、187失点という記録的な低さを記録し、NFCセントラル地区のタイトルを再び獲得し、14勝2敗の成績でシーズンを終えた。ベアーズのスーパーボウル連覇への挑戦は、ジム・マクマホンがパッカーズのディフェンダー、チャールズ・マーティンの反則ヒットで負傷したことで打撃を受けた。マクマホンはインターセプトを投げ、マーティンに地面に叩きつけられ、肩を負傷し、すでに不調だったシーズンを終えることになった。ダグ・フルーティーが代役を務めたが、ベアーズが地区プレーオフでワシントン・レッドスキンズに27対13で衝撃的な敗北を喫したため、効果はなかった。そのシーズンの注目すべき試合は、北米以外で行われたベアーズ初の試合であるアメリカンボウルの初開催で、チームはロンドンのウェンブリー・スタジアムでダラス・カウボーイズを17対6で破った。^{[ 27 ] [ 28 ]}

1980年代が進むにつれ、他のチームは徐々に46ディフェンスの攻略法を見つけ始めた。オフェンスコーディネーターたちは、このディフェンスがショートパス攻撃、特にサンフランシスコ・49ersのビル・ウォルシュが考案した攻撃（後にウエストコーストオフェンスと呼ばれる）に弱いことを知った。また、ベアーズはベテラン先発選手の適切な後継者をドラフトで獲得できなかったことも問題だった。

1987年シーズンは1ヶ月に及ぶストライキで、3試合で代替選手が起用された。フィールド外では、ベアーズが怪我の多いジム・マクマホンの代わりとしてクォーターバックのジム・ハーボーをドラフト1巡目で指名したことで混乱が生じた。マクマホンはこれに腹を立て、ヘッドコーチのマイク・ディトカと口論になった。一方、ディトカはストライキ中に賢明にもNFL側についたため、チームとの関係が悪化した。代替選手が起用されたにもかかわらず、ベアーズはNFCセントラル地区を支配し続け、4年連続でNFCセントラル地区のタイトルを獲得し、11勝4敗の成績を収めた（ストライキによりシーズンは15試合となった）。しかし、シーズンの最後はサンフランシスコ・49ersに41対0で惨敗し、屈辱的な形で幕を閉じた。しかし、このシーズンは、13シーズンでわずか1試合しか欠場しなかったウォルター・ペイトンが引退したため、一つの時代の終わりとして記憶されている。ペイトンは通算16,726ヤードという歴代最多のラン獲得ヤード数を記録していた。

ベアーズはワシントン・レッドスキンズとの​​地区プレーオフ再戦権を獲得した。ベアーズは序盤に14-0とリードしたが、レッドスキンズが猛追し、試合終盤に21-17と逆転した。シーズンもペイトンのキャリアも残りわずかとなる中、ベアーズは終盤にタッチダウンを決める必要があった。ボールはペイトンの手に渡り、彼はキャリアを延長しようと試みたが、第4ダウンでファーストダウンマーカーまであと1ヤードのところでサイドラインに押し出され、レッドスキンズに時間を使い切られてしまった。ペイトンは残りの試合をベンチで一人で見守った。

1988年シーズン、ベアーズは快進撃を続け、12勝4敗の成績で5年連続の地区優勝を果たし、プレーオフ全試合でホームフィールドアドバンテージを獲得した。大晦日に行われた地区プレーオフで、ベアーズはフィラデルフィア・イーグルスと、元ディフェンスコーディネーターのバディ・ライアンと対戦した。この試合は「霧のボウル」として知られることになる。第2クォーター終盤、ミシガン湖から霧が流れ込み始め、第3クォーターまでにはソルジャーフィールドが霧に覆われ、試合観戦は不可能となった。それでもベアーズはイーグルスに20対12で勝利した。しかし、ベアーズは翌週のNFCチャンピオンシップゲームで、最終的にスーパーボウルXXIIIのチャンピオンとなるサンフランシスコ・49ersに28対3で敗れた。

1989年シーズンは、ジム・マクマホンがサンディエゴ・チャージャーズへ移籍するというトレードで幕を開けた。この移籍は、マクマホンがマイク・ディトカ監督やベアーズのフロントオフィスから、その素行の悪さと度重なる怪我で信頼を失っていたために行われた。これにより、マクマホンが度々怪我で欠場していたため、すでにかなりの出場機会を得ていたマイク・トムチャックが先発の座を獲得した。しかし、この変更はベアーズにとってプラスにはならず、シーズンを6勝10敗で終え、6年連続の地区優勝を逃した。

ベアーズは1990年シーズンに、不振だった前シーズンから立ち直り、11勝5敗の成績で首位に立った。シーズン中、ディトカは心臓発作を起こしてからわずか10日後に再びチームを指揮し、伝説的な地位を築いた。これは、サタデー・ナイト・ライブのスケッチ「ビル・スワースキーのスーパーファン」で何度か言及された。しかし、プレーオフシステムの変更により、ベアーズは第3シードとなり、ディビジョナルプレーオフに進出するためにワイルドカードゲームを戦わなければならなかった。史上初のNFC第3シード対第6シードの試合で、ベアーズはニューオーリンズ・セインツを16対6で破り、ディビジョナルプレーオフの決戦でニューヨーク・ジャイアンツと対戦することになったが、ジャイアンツはベアーズを31対3で破り、スーパーボウルXXVで優勝した。

ベアーズは1991年に11勝5敗の成績でプレーオフに復帰し、このシーズンはディトカ監督にとって通算100勝目となった。ベアーズは地区優勝は逃したものの、ワイルドカード枠でプレーオフに進出した。ワイルドカードラウンドでは、ダラス・カウボーイズに17対13で敗れた。

1992年シーズンは、シカゴ・ベアーズにとって一つの時代の終焉となった。ベアーズはディトカ監督時代で最悪の成績となる5勝11敗に終わった。その結果、チーム社長のマイク・マッカスキーがディトカを解任し、デイブ・ワンステットを後任に据えたことで、ディトカ時代は幕を閉じた。また、このシーズンには、NFL最優秀守備選手に選ばれた殿堂入り選手マイク・シングレタリーの引退という、もう一つの時代の終焉も訪れた。

デイブ・ワンステットがヘッドコーチに就任した最初のシーズン、ベアーズは7勝9敗の成績でシーズンを終えた。1993年シーズン中、ベアーズはフランチャイズ1000試合目をプレーし、ソルジャー・フィールドでアトランタ・ファルコンズを6対0で破った。1994年、ベアーズは9勝7敗のシーズンを終え、プレーオフに進出した。ワイルドカードラウンドで、ベアーズはNFCセントラルディビジョンチャンピオンのミネソタ・バイキングスを35対18で破った。ベアーズの成功は長くは続かず、サンフランシスコで最終的にスーパーボウルXXIXチャンピオンとなるサンフランシスコ・49ersに44対15で大敗した。1995年シーズン、ベアーズは再び9勝7敗でシーズンを終えたが、アトランタ・ファルコンズとのタイブレーカーで敗れたため、プレーオフ進出を逃した。1996年シーズン、ベアーズはワンステット監督の下で後退し、7勝9敗の成績で3位に終わった。

ベアーズは1997年シーズンにさらに低迷し、最初の7試合を4勝12敗で落とした。シーズンの数少ないハイライトの1つは、タンパベイ・バッカニアーズ戦で600勝目を挙げ、この偉業を達成した最初のフランチャイズとなったことである。 10月26日のマイアミ・ドルフィンズ戦は、プロ・プレーヤー・スタジアムが1997年ワールドシリーズ第7戦の開催に必要となったため、翌週の月曜日の夜に延期されたが、ベアーズは巻き返し、延長戦で36対33でドルフィンズを破り、シーズン初勝利を挙げた。1998年シーズンは、ベアーズが再び4勝12敗でシーズンを終え、ワンステット監督の下での最後のシーズンとなった。シーズン後、ワンステット監督は解任され、マッカスキー監督はジョージ・ハラスの娘である母親のバージニアによって異動させられた。

1999年シーズン、ベアーズはディック・ジャウロンを次期ヘッドコーチに迎えた。ジャウロンの就任初年度は6勝10敗で幕を閉じた。同年11月1日、元ベアーズのランニングバック、ウォルター・ペイトンが胆管癌のため45歳で死去した。

ベアーズは2000年シーズンと新たな10年を苦いスタートで切った。最初の4試合に敗れた後、ベアーズは宿敵グリーンベイ・パッカーズとのアウェー戦でようやくシーズン初勝利を挙げた。しかし、ベアーズはその勝利を足がかりにすることができず、次の3試合に敗れた。バイウィークの後、第10週にインディアナポリス・コルツに勝利した。残りの7試合のうち、ベアーズは3勝を挙げた。チームはシーズンを5勝11敗で終えたが、新人ラインバッカーのブライアン・アーラッカーがNFL最優秀守備新人賞を受賞した。

ベアーズは2001年にブレイクスルーを果たし、多くの人を驚かせた。どうやら、このシーズンはジャウロンにとってベアーズで最も成功したシーズンとなったようだ。シーズン最初の試合で、最終的にスーパーボウルXXXVのチャンピオンとなるボルチモア・レイブンズにアウェーで17対6で敗れた後、ベアーズは次の6試合に勝利した。そのうち2試合はサンフランシスコ・49ers（37対31）とクリーブランド・ブラウンズ（27対21）との​​延長戦での勝利だった。どちらの試合でも、セーフティのマイク・ブラウンが延長戦でインターセプトからのタッチダウンを決め、劇的な逆転劇を締めくくった（サンフランシスコ戦では第3クォーターで28対9、クリーブランド戦では残り数秒で21対7とリードされていた）。残念ながら、グリーンベイ・パッカーズがホームで20対12で勝利し、連勝を止めた。

幸運にも、ベアーズは続く3試合に勝利した。しかし、ベアーズはランボー・​​フィールドに遠征し、レギュラーシーズン最後の試合でパッカーズに17対7で再び完敗を喫した。ベアーズはその後4試合に勝利し、レギュラーシーズンを13勝3敗の成績で終えた。これによりNFCで2位となり、プレーオフでは1回戦免除となった。

地区プレーオフでは、アウェーのフィラデルフィア・イーグルスがベアーズを33対19で破った。ベアーズのシーズンは苦い形で幕を閉じたものの、新人ランニングバックのアンソニー・トーマスがNFL最優秀攻撃新人賞を受賞し、ディック・ジャウロン監督が最優秀コーチ賞を受賞した。

ソルジャー・フィールドが改修工事中のため、シカゴ・ベアーズは2002年のホームゲームをイリノイ州シャンペーン（シカゴから136マイル）にあるイリノイ大学アーバナ・シャンペーン校で行わなければならなかった。この年はヒューストン・テキサンズがNFLに加入し、再編が行われ、ベアーズはデトロイト・ライオンズ、グリーンベイ・パッカーズ、ミネソタ・バイキングスとともに新設されたNFC北地区に加わった年でもあった。ベアーズはまた、元ピッツバーグ・スティーラーズのクォーターバック、コーデル・“スラッシュ”・スチュワートを獲得した。2002年シーズンは2勝0敗でスタートしたが、チームは怪我に悩まされ、次の8試合を落とした。ベアーズはホームでデトロイト・ライオンズに勝利し、ようやくシーズン3勝目を挙げたが、残りの5試合のうち4試合を落とし、4勝12敗でシーズンを終えた。

2003年シーズン、ベアーズは新しく改修されたソルジャー・フィールドに戻ることができ、チームは新しいマスコットのステイリー・ザ・ベアもデビューさせた。^{[ 29 ]}それにもかかわらず、ベアーズは平凡な成績でシーズンをスタートし、第5週までに1勝4敗となった。ベアーズが次の2つのロードゲームで負けた後、コーデル・スチュワートは先発の座を失った。クリス・チャンドラーが新しいクォーターバックに指名されたが、ベアーズで4試合しか出場せず、最初の2試合に勝利した。これによりスチュワートは先発の座を取り戻し、次の3試合に出場して2勝した。ベアーズはシーズンを7勝9敗で終えた。

将来を見据え、ベアーズはルーキーのクォーターバック、レックス・グロスマンにシーズン最後の3試合を先発させた。グロスマンはベアーズの最後の2つのホームゲームで勝利をもたらした。結局、終盤の才能の発揮はディック・ジャウロンの職を救うには十分ではなく、彼はベアーズから解雇されることになった。ディトカ後のこの10年間は​​、2人のコーチとさまざまな戦術が入れ替わる中で、情熱的なハラススタイルを復活させ、新しいアイデアを生み出そうとする不均一な努力が見られた。さらに、この時代は「クォーターバックのカルーセル」によって損なわれ、先発の座は毎年変わった。タンパベイ・バッカニアーズで14年間務めたジェリー・アンジェロが2001年にゼネラルマネージャーに就任したことは、希望の兆しと見なされた。

スミスが監督に就任した最初の年、ベアーズは2004年シーズンを5勝11敗で終えた。最初の目標として、スミスはランボー・​​フィールドでライバルのグリーンベイ・パッカーズを破ることを目指した。しかし、第7週までにベアーズは1勝5敗という不振なスタートを切った。グリーンベイに対する唯一の勝利は、第3週のミネソタ・バイキングスとのアウェー戦での敗北が大きな要因だった。この試合で、先発クォーターバックのレックス・グロスマンがシーズン終了となる膝の怪我を負った。それ以降、ベアーズはクレイグ・クレンゼル、ジョナサン・クイン、チャド・ハッチンソンの3人の異なるクォーターバックをローテーションで起用した。第8週から第10週にかけて3連勝した後、ベアーズは第10週のテネシー・タイタンズ戦で延長戦の末、セーフティで19対17で勝利し、連勝記録を締めくくった。NFL史上、延長戦でセーフティで試合が終わったのはこれが2度目だった。その後、ベアーズは残りの7試合のうち6試合に敗れた。

2005年、プレシーズンで3勝2敗の成績を収めたベアーズ（プレシーズンのセントルイス・ラムズ戦でレックス・グロスマンが足首を骨折）は、ルーキーのクォーターバック、カイル・オートンを先発に指名したが、レギュラーシーズンは不振に終わった。ベアーズは2005年シーズンを1勝3敗でスタートした。バイウィークがあっても状況は好転せず、第5週にはトレント・ディルファー率いるクリーブランド・ブラウンズとのアウェー戦で20対10で敗れた。

1勝3敗でスタートしたベアーズは、8連勝を飾った。その始まりは、ミネソタ戦（28-3）とレイブンズ戦（10-6）のホームゲーム2試合だった。第10週のホームゲームでは、アウェイの49ersが前半終了間際に52ヤードのフィールドゴールを試みたが、風でエンドゾーンにいたネイサン・ヴァシャーのところにボールが流れ、ヴァシャーはそれを108ヤードのリターンでタッチダウンにつなげ、NFL史上最長のタッチダウンとなった。この記録は、ほぼ1年後にベアーズのデビン・ヘスターによって破られることになる。8連勝は、寒くて雪の降るアウェイでのピッツバーグ・スティーラーズ戦（21-9）で途絶えた。

ベアーズはシーズンを2勝2敗で終えた。第15週には、レギュラーシーズン最後のホームゲームでアトランタ・ファルコンズに16対3で勝利した。試合中、ロビー・スミスはカイル・オートンの代わりに完治したレックス・グロスマンを起用した。翌週、ベアーズはクリスマスデーにランボー・​​フィールドで圧倒的なパフォーマンスを見せ、地区優勝を決めた（ベアーズがクリスマスに試合をするのはこれが初めてだった）。1991年以来初めて、ベアーズはパッカーズにスイープ勝ちし、NFC北地区のタイトルも獲得した。ベアーズはレギュラーシーズンを11勝5敗で終え、NFCで2位となり、プレーオフの第1ラウンド免除となった。さらに、ロビー・スミスはNFL最優秀コーチ賞を受賞した。

NFC地区プレーオフでカロライナ・パンサーズがベアーズを29対21で破り、ベアーズのシーズンを終わらせた。パンサーズのレシーバー、スティーブ・スミスは12回のレシーブで218ヤード、2タッチダウンを記録した。パンサーズのオフェンスは、ベアーズのトップクラスのディフェンスを圧倒した。ベアーズは延長戦に持ち込む最後のチャンスがあったが、試合終了まで1分を切ったところで、レックス・グロスマンがムシン・ムハンマドに投げた4thダウン1ヤードのパスは不成功に終わった。

ベアーズは2006年シーズンを最初の7試合で勝利してスタートし、 1988年以来最高のスタートを切った。チームは、怪我のため最初の3シーズンのほとんどを欠場していたレックス・グロスマンの健康な指揮の下、強力なオフェンスを確立した。グロスマンはシーズン最初の1か月でフェデックス月間最優秀攻撃選手賞を受賞し、パサーレーティングは100.9だった。ある試合では、グロスマンは4つのタッチダウンパスを投げ、パサーレーティングは148だった。^{[ 31 ]}ベアーズのディフェンスも注目を集め、シーズン最初の2か月で相手チームを221対69で上回った。

しかし、この期間中、ベアーズは衰えを見せる場面もあった。バッファロー・ビルズを40対7で破った後、ベアーズはアリゾナ州グレンデールへ移動し、アリゾナ・カーディナルズと対戦したが、グロスマンは6回のターンオーバーを犯し、敗北寸前のように見えた。残り20分を切ったところで、ベアーズのディフェンスとスペシャルチームが反撃を開始し、20点差を覆してカーディナルズを24対23で破った。サンフランシスコ・49ersを41^対10で圧勝した後、ベアーズは前半だけで41点を獲得し、1940年のチャンピオンシップゲームでの勝利の記録に並んだ^が、グロスマンはマイアミ・ドルフィンズ戦で再びターンオーバーを連発し（ 1985年のベアーズのシーズンを彷彿とさせた）、ベアーズは31対13で敗れ、そのシーズン最多失点となった。しかし、ベアーズはニューヨーク・ジャイアンツ戦で力強いパフォーマンスを見せ、デビン・ヘスターがネイサン・ヴァシャーの最長フィールドゴール失敗リターン記録に並び、ニューヨーク・ジェッツ戦では完封勝利を収めて見事に復活した。

ベアーズはその後マサチューセッツ州フォックスボロへ移動し、グロスマンとディフェンス陣はニューイングランド・ペイトリオッツを倒すのに苦戦した。試合に勝つチャンスがもう一度訪れたにもかかわらず、グロスマンはアサンテ・サミュエルに試合終了のインターセプトを許した。翌週、ベアーズのディフェンスとスペシャルチームはミネソタ・バイキングスを23対13で破り、パス攻撃が苦戦する中で大きな活躍を見せた。この勝利でベアーズは2年連続でNFC北地区優勝とプレーオフ進出を決めた。チームは次の3試合で時計仕掛けのようなパフォーマンスを取り戻し始め、その中にはヘスターがセントルイス・ラムズ相手に2回のキックオフリターンタッチダウンを決めた試合や、グロスマンが300ヤード以上を投げたタンパベイ・バッカニアーズとの延長戦の激戦も含まれている。レギュラーシーズンの最終戦でパッカーズがベアーズを26対7で破り、グロスマンのパサーレーティングがゼロという結果に終わったことで、シーズンは低調な形で幕を閉じた。

地元メディアは、グロスマンの不安定なパフォーマンスと欠点を批判し始めた。多くのファンは、ベテランクォーターバックのブライアン・グリーシーを優先してグロスマンをベンチに置くようロビー・スミスに求めた。しかし、シーズンを通してグロスマンを支持してきたスミスは、グロスマンをチームのスターターとして残すことを選択した。ベアーズは、ショーン・アレクサンダーが健康を取り戻して戻ってきたシアトル・シーホークスと2度目の対戦に臨む準備をしていた。試合前に、スミスはファンの応援を有利に利用する「第4フェーズ」の創設を発表した。湖畔沿いのどんよりとした日に、ベアーズはロビー・グールドの延長戦フィールドゴールでシアトル・シーホークスを27対24で破った。この勝利は、ベアーズが1994年以来初めてプレーオフで勝利したことを意味した。

翌週、ベアーズはNFCチャンピオンシップでニューオーリンズ・セインツと対戦した。セインツにとっては初のカンファレンスチャンピオンシップ出場となった。ベアーズのディフェンスはセインツのトップクラスのオフェンスを封じ込め、ランニングバックのトーマス・ジョーンズとセドリック・ベンソンはセインツのランディフェンスを攻略し、約180ヤード、3タッチダウンを記録した。ベアーズはセインツを39対14で破り、ジョージ・ハラス・トロフィーを獲得。 1986年のスーパーボウルXX以来となるスーパーボウル出場で、インディアナポリス・コルツと対戦するスーパーボウルXLIでナショナル・フットボール・カンファレンス代表の座を手にした。また、ラビー・スミスはチームをスーパーボウルに導いた初のアフリカ系アメリカ人コーチとなった。この偉業は数時間後、彼の師であり友人でもあるコルツのトニー・ダンジーによって達成された。

ベアーズはスーパーボウルXLIに7点差の劣勢で臨んだ。雨天の中、ベアーズはデビン・ヘスターが試合開始のキックオフをタッチダウンリターンし、スーパーボウル史上最速のリードを奪った。ベアーズはタッチダウンでリードを広げたものの、コルツが反撃し、ハーフタイムでリードを奪った。グロスマンがインターセプトを喫し、タッチダウンに繋がったことで、ベアーズの逆転の望みはほぼ絶たれた。最終的にコルツが29対17でベアーズを破った。実りあるシーズンを終えたベアーズは、翌年も成功を再現することを期待してシカゴに戻ってきた。

2007年シーズンは成功とはならず、ベアーズは苦戦し、7勝9敗でシーズンを終えた。春の間、ディフェンシブタックルのタンク・ジョンソンは法的トラブルに見舞われ、6月25日にベアーズから解雇された。ディフェンスコーディネーターのロン・リベラもチームとの契約が満了したため解雇された。ベアーズはシーズンを1勝3敗でスタートした後、ロビー・スミスはグロスマンをベンチに下げ、グリーシーを起用した。しかし、怪我人がチームのロスターを襲い、ディフェンスとオフェンスの両方で何度も不安定なパフォーマンスにつながった。チームはシーズンを7勝9敗で終え、デトロイト・ライオンズに1ゲーム差で及ばなかった。明るい面としては、ベアーズは2005年以来初めてグリーンベイ・パッカーズにスイープ勝ちし、第17週には13勝2敗のパッカーズに35対7で勝利した。

2008年、ロビー・スミスはカイル・オートンをチームの先発クォーターバックに指名した。ベアーズは、アルコール関連の逮捕歴が2回あったセドリック・ベンソンと決別し、ルーキーのランニングバック、マット・フォルテが後任となり、1,238ヤードを走り、47回のレシーブで438ヤードを獲得した。チームは第1週に、ルーカス・オイル・スタジアムで行われたスーパーボウルXLIの再戦でコルツに29対13で大勝した。ベアーズは再び勝ち越し（9勝7敗）を記録したが、最終的にNFC北地区チャンピオンとなったミネソタ・バイキングスに1ゲーム差で敗れ、第17週にヒューストン・テキサンズに31対24で敗れたため、プレーオフ進出を逃した。

2009年のオフシーズン中、レックス・グロスマンはフリーエージェントとなり、チームを離れ、ヒューストン・テキサンズと契約した。ベアーズはその後、カイル・オートンをブロンコスにトレードし、クォーターバックのジェイ・カトラーを獲得した。2009年シーズンは不吉なスタートとなり、カトラーは第1週にグリーンベイ・パッカーズ戦で4つのインターセプトを喫した。しかし、ベアーズは3勝1敗と巻き返し、第2週にはスーパーボウルXLIIIのディフェンディングチャンピオンであるピッツバーグ・スティーラーズに勝利したが、バイウィーク後にはすぐに状況が悪化し、ベアーズは次の10試合のうち8試合に敗れた。その中にはサンフランシスコ・49ers戦での敗北も含まれており、この試合ではカトラーはキャリア最多の5つのインターセプトを喫し、試合終了まで1分を切ったところでレッドゾーンで試合終了のインターセプトを喫した。第15週のボルチモア・レイブンズ戦で31対7で敗れたことで、ベアーズは数学的にプレーオフ進出の可能性がなくなったが、ミネソタ・バイキングス（36対30で延長戦の末勝利）とデトロイト・ライオンズ（37対23）との最後の2試合に勝利し、7勝9敗でシーズンを終えた。

次のオフシーズン、ベアーズはプロボウラーのジュリアス・ペッパーズ、チェスター・テイラー、ブランドン・マヌマレウナと契約した。^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]}ベアーズは2010年シーズンをライオンズをホームに迎えて、物議を醸す判定の後19対14で勝利してスタートした。^{[ 40 ]}次に、ダラスに遠征し、カウボーイズを27対20で破った。翌週、パッカーズが町にやって来て、大量のペナルティ（合計18）の後20対17で敗れ、ベアーズは3勝0敗となった。しかし、彼らの連勝は、アウェイでジャイアンツに17対3で敗れたことで終わった。ジェイ・カトラーは何度もサックされ、脳震盪を起こした。ベテランのフリーエージェントのクォーターバック、トッド・コリンズがカトラーの代わりに出場したが、すぐに負傷した。 3番手クォーターバックのケイレブ・ハニーが残りの試合に出場した。

この敗戦後、ベアーズは0勝5敗のカロライナ・パンサーズにアウェーで楽勝したが、シアトル・シーホークスに23対20で敗れた。攻撃陣とオフェンスラインの不調が続き、第7週にはレッドスキンズに17対14で敗れ、ホームで2連敗となった。バイウィーク後、攻撃コーディネーターのマイク・マルツは、カトラーのオフェンスラインの保護不足を補うために攻撃陣の再構築に取り組んだ。その後、苦戦しているバイキングスをホームで27対13で楽勝し、続いてマイアミでドルフィンズを16対0で完封し、リーグ初の700勝目を挙げた。

第12週、ベアーズは2シーズン連続でフィラデルフィア・イーグルスをホームに迎え、31対27で勝利した。同時に、イーグルスのクォーターバック、マイケル・ヴィックに対する無敗記録も維持した（ヴィックは試合後、ベアーズとの対戦成績は0勝5敗となった）。デトロイトでライオンズに勝利したが、審判の判定に疑問が残る。その後、ベアーズは吹雪の中、ホームでニューイングランド・ペイトリオッツに大敗を喫した（ペイトリオッツが36対7で勝利）。

翌週、ベアーズはバイキングスの2010年シーズンの混乱に巻き込まれた。ヒューバート・H・ハンフリー・メトロドームのエアー式屋根が前週に崩落したため、両チームはミネソタ大学キャンパス内のTCFバンク・スタジアムで極寒の冬の天候の中試合を行わなければならなかった。バイキングスにとっては名目上はホームゲームだったものの、屋外での試合に備えたチームではなく、ベアーズは40対14で圧勝した。この試合でブレット・ファーブは凍った地面に叩きつけられ脳震盪を起こし、NFLでの最後のスナップを受けた。これにより、297試合連続先発出場を含む20年間のキャリアに幕が下ろされた。

その後、ベアーズはホームに戻り、ジェッツを38対34の激戦の末に破り^{[ 41 ]、}第17週にはランボー・​​フィールドの「凍てつくツンドラ」へと向かった。宿敵パッカーズは、この試合に負ければプレーオフ進出の可能性がなくなるため、ラビー・スミス監督はシカゴのスターターを起用することにした。また、プレーオフに向けてパッカーズに何も与えないように、ありきたりなプレーも実行したようだが、攻撃陣は再び精彩を欠き、グリーンベイが10対3の守備戦を制し、ワイルドカードでのプレーオフ出場権を獲得した。

シーズンを通して、ベアーズのオフェンスとオフェンスラインはNFLの下位10チームにランク付けされ、ベアーズは主にスペシャルチーム（特にデビン・ヘスターのパントリターナーとしての役割）と、ディフェンシブエンドのジュリアス・ペッパーズ（オフシーズン中にカロライナから獲得）とラインバッカーのブライアン・アーラッカーが率いる、高齢ながらも依然として効果的なディフェンスに頼っていた。グリーンベイでの敗北によってベアーズ自身のプレーオフ進出の可能性は損なわれなかったものの（レギュラーシーズン11勝5敗で既にNFC第2シードと1回戦免除を獲得していた）、パッカーズをポストシーズン争いから排除できなかったことが、最終的にこの試合が致命的なものとなった。

シーホークスは、シーズン成績7勝9敗で予想外の地区優勝を果たし、さらにスーパーボウルXLIV王者ニューオーリンズ・セインツを破る奇跡的なプレーオフ勝利を収めた後、地区ラウンドでシカゴに向かった。しかし、今回は第6週の再現はなかった。灰色の霧に包まれた冬の午後、ジェイ・カトラーが2つのタッチダウンパスを投げ、ベアーズはシーホークスを35対24で圧倒し、NFCチャンピオンシップに進出した。

一方、パッカーズはプレーオフでイーグルスとファルコンズを破り、ソルジャー・フィールドでベアーズとのポストシーズンでの対戦に臨んだ（最初の対戦は1941年）。誰もが予想しなかったことに、ベアーズのオフェンスが苦戦する中、パッカーズは序盤からリードを奪った。第3クォーター中、カトラーは膝の負傷で交代し、トッド・コリンズと交代したが、コリンズもわずか2分でベンチに下げられた。ケイレブ・ハニーが出場し、チームを立て直そうとしたが、パッカーズのディフェンスに圧倒され、ノーズタックルのBJ・ラジにインターセプトされ、タッチダウンを許した。ハニーはその後35ヤードのタッチダウンパスを決めたが、グリーンベイのディフェンスが持ちこたえ、21対14で勝利し、スーパーボウルXLVに進出した。

カトラーは、ベアーズの奇跡のシーズンの悲惨な結末とNFCチャンピオンシップの後、ファンやモーリス・ジョーンズ＝ドリューなどの選手から広く非難され、一部のファンはカトラーのジャージを燃やした。^{[ 42 ]}カトラーは膝の怪我が試合に出られないほど深刻である兆候を全く示しておらず、試合の残りの間はエクササイズバイクに乗っていたと主張する人もいた。しかし、カトラーはベアーズやさまざまな選手によって擁護され、^{[ 43 ]}パッカーズのアーロン・ロジャースやルロイ・バトラーもその一人で、ロジャースは批判を「無礼」と呼び^{[ 44 ]}、バトラーは批判者を「愚か」と呼んだ。^{[ 45 ] [ 46 ]}

2011年シーズン、ベアーズはカトラーの下で7勝3敗の成績を収めたが、カトラーが親指を負傷した後、ケイレブ・ハニーが先発を務め、ハニーの下で5連敗を喫した。さらに、ランニングバックのマット・フォルテもACL捻挫で離脱した。しかし、フォルテは負傷するまではスクリメージからの総獲得ヤード数でリーグトップと好調なシーズンを送っており、ジョシュ・マカウンがクォーターバックを務めたベアーズは8勝8敗の成績を残した。