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 S P -(−)-VX エナンチオマー
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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
S- {2-[ジ(プロパン-2-イル)アミノ]エチル} O-エチルメチルホスホノチオアート | |
| その他の名前
[2-(ジイソプロピルアミノ)エチル] -O-エチルメチルホスホノチオ
エート エチル{[2-(ジイソプロピルアミノ)エチル]スルファニル}(メチル)ホスフィネート エチルN -2-ジイソプロピルアミノエチルメチルホスホノチオレート | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | ＶＸ |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 11 H 26 N O 2 P S | |
| モル質量 | 267.37 グラムモル−1 |
| 外観 | 琥珀色の液体 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 1.0083 g cm −3 |
| 融点 | −51 °C (−60 °F; 222 K) |
| 沸点 | 300 °C (572 °F; 573 K) |
| ログP | 2.047 |
| 蒸気圧 | 0.09パ |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 159 °C (318 °F; 432 K) [3] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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7μg/kg（静脈内、ラット）[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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VXは、有機リン化合物、具体的にはチオホスホネートに分類される極めて毒性の高い合成 化学物質である。神経ガスの一種で、殺虫剤研究における有機リン化合物の毒性に関する先行発見を応用して、化学戦争における軍事利用のために開発された。純粋なVXは油状で、比較的揮発性が低く、琥珀色をしている。[4]揮発性が低いため、VXは拡散した環境では残留する。[5] [6]
VXは「毒物X」の略で、[7]最もよく知られているV神経ガスの一つであり、インペリアル・ケミカル・インダストリーズ（ICI）での殺虫剤開発研究から生まれました。1930年代にドイツのIGファルベンで働いていた化学者ゲルハルト・シュレーダーが最初に行った研究に基づき、1950年代初頭にイギリスのポートンダウンでさらに開発されました。 [要出典] 現在、 VXは神経ガスとして分類されるより広範なVシリーズのガスの一つです。VXは戦争で使用されたとされ、いくつかの暗殺にも使用されています。北朝鮮の最高指導者、金正恩の弟、金正男は2017年2月13日にクアラルンプール国際空港で2人の女性にこの物質を顔に投げつけられました。彼は約15分後に病院に運ばれましたが、死亡しました。
この物質は極めて致死性が高く、数十ミリグラムの吸入または皮膚からの吸収でVXによる死亡例が発生している。同様の作用機序を持つ別の神経ガスであるサリンよりも強力である。このような曝露により、これらのガスは神経系と筋肉系の間の身体の信号伝達を著しく妨害し、長期にわたる神経筋遮断、横隔膜を含む身体のすべての筋肉の弛緩性麻痺、および窒息死を引き起こす。[9]
特にVXの危険性は、それが散布された場所に残留する化学物質に直接さらされることにあり、蒸発して蒸気として拡散することによるものではない。比較的揮発性が低いため、蒸気による危険性は考慮されていない。VXは、これらの物理的および生化学的特性のため、エリア拒否兵器と見なされている。 [10]化学兵器として、国連では大量破壊兵器に分類されており、 1993年の化学兵器禁止条約で禁止されている。 [11]条約では、年間100グラム（3.53オンス）を超えるVXの製造および備蓄は違法とされている。唯一の例外は、「単一の小規模施設の外で、施設あたり年間10キログラム（22ポンド）を超えない量で研究、医療、または製薬目的で使用する場合」である。[12]
物理的特性
VXは無臭無味の[13] [14]キラル有機リン化合物で、分子量は267.37 g/molです。[15]標準条件下では琥珀色の液体で、沸点は298 °C（568 °F）、凝固点は-51 °C（-60 °F）です。[16]密度は水とほぼ同じです。[17] log P値は2.047で、比較的疎水性で、オクタノールへの分配は水よりも約100倍多いことを意味します。[18]蒸気圧が0.09パスカル（1.3 × 10 −5 psi）と低い ため、揮発性が低く、環境中での残留性が高いです。[19]
兵器化されると、液体、エアロゾル、または粘土やタルクの増粘剤との混合物として散布される可能性がある。[19]
作用機序
VXはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤です。[20]これは酵素アセチル コリンエステラーゼ（AChE） の機能を阻害します。通常、運動ニューロンが刺激されると、神経伝達物質アセチルコリン（ACh）がニューロンと隣接する筋細胞の間の空間、シナプス間隙に放出されます。アセチルコリンが神経筋接合部のニコチン受容体に結合すると、筋収縮が刺激されます。絶え間ない筋収縮の状態を回避するために、アセチルコリンはAChEによって不活性物質の酢酸とコリンに分解（加水分解）されます。VXはAChEの作用を阻害し、ニューロンと筋細胞の間の空間にアセチルコリンが蓄積します。分子レベルでは、これは影響を受けるすべてのムスカリンおよびニコチンACh受容体の継続的な刺激と最終的な疲労につながります。その結果、最初は激しい収縮が起こり、続いて接合部終板の体液（筋形質）に限定された持続的な超収縮と、長期にわたる脱分極神経筋遮断が起こる。[21]長期にわたる遮断は、体中のすべての筋肉の弛緩性麻痺をもたらし、このような横隔膜筋の持続的な麻痺が窒息死を引き起こす。[9] 脳内のアセチルコリンの蓄積は、ニコチン受容体の活性化とグルタミン酸の放出により、神経興奮毒性も引き起こす。[22]
VX の毒性が極めて強いのは、この阻害剤がアセチルコリンエステラーゼの天然基質 (アセチルコリン) の遷移状態を模倣した優れた構造を持つように設計されているからである。VX は標的酵素と反応して安定した POC 結合 (リン酸化) を形成する「オンレート」が非常に高い。[23]しかし、ソマンやサリンなどの他の毒性の高い神経剤と比較すると、VX は比較的ゆっくりと「老化」する。老化は、リン酸化後の神経剤で起こる時間依存の副反応 (アルコキシル基の喪失) であり、神経剤とアセチルコリンエステラーゼの複合体を、既知の解毒剤による再生に対して非常に耐性のあるものにする。VX の老化が遅いということは、より効果的な解毒剤や治療法を開発できる可能性があることを示唆している。[24]
「老化」反応の前後のアセチルコリンエステラーゼとVXの反応生成物は、解毒剤の開発に役立てるために、X線結晶構造解析によって原子レベルの解像度で解明されました。 [25] [26] X線構造は、標的酵素の重要な残基およびサブサイトと相互作用するVX分子の特定の部分を明らかにしました。老化に続くリン酸化の構造速度論は、VX分子とアセチルコリンエステラーゼの間の「誘導適合」を示唆する触媒トライアドの予期しない構造変化も示しました。
化学
合成
VXはリン原子においてキラルである。個々のエナンチオマーはS P -(−)-VX、およびR P -(+)-VXとして識別される（下付き文字「P」はキラリティーがリンにあることを強調している）。[1]
VX はエステル交換法によって生成され、 2 つのエナンチオマーのラセミ混合物が得られます。この方法では、一連のステップを経て三塩化リンがメチル化されてメチル亜リン酸二塩化物が生成します。得られた物質はエタノールと反応してジエステルを形成します。次に、これをN , N -ジイソプロピルアミノエタノールとエステル交換して、混合ホスホナイトであるQLを生成します。最後に、この直接の前駆物質を硫黄と反応させてVX を形成します。
VXは、飛行中に混合して放出前に薬剤を形成するバイナリ化学兵器で運搬されることもある。バイナリVXはVX2と呼ばれ、 [27]ビッグアイ航空化学爆弾で行われているように、QLと硫黄を混合することによって生成される。また、中止されたXM736 8インチ弾頭プログラムで液体ジメチルポリサルファイド混合物（NMとして知られる）と同様に、硫黄化合物と混合することによって生成されることもある。[要出典]
溶媒分解
他の有機リン系神経ガスと同様に、VXは強力な求核剤との反応によって破壊される可能性がある。VXと濃水酸化ナトリウム水溶液の反応では、P-OまたはP-Sエステルのどちらかの切断という2つの競合する溶媒分解反応が起こる。P-S切断が主な経路であるが、P-O結合切断の生成物は毒性のあるホスホン酸チオエステルEA-2192であり、どちらの反応も遅い。[28]対照的に、ヒドロペルオキシドアニオンとの反応（ヒドロペルオキシド分解）では、P-S結合のみが切断され、全体的な反応がより速くなる。[28] [29]
曝露の症状
皮膚接触の初期症状としては、曝露部位の局所的な発汗と筋肉のけいれん、続いて吐き気や嘔吐がみられる。VX蒸気曝露の初期症状としては、鼻漏（鼻水）や息切れを伴う胸の圧迫感（気管支収縮）などがある。縮瞳（瞳孔の縮小）は物質曝露の初期兆候である可能性があるが、通常は曝露の唯一の指標としては用いられない。[30]
毒物学
VXは極めて有毒である。致死量の可能性は、何らかの影響が出る量よりわずかに高いだけであり、致死量の影響は非常に急速であるため、治療にほとんど時間がない。[5]体重70kgの男性に皮膚を接触させた場合の、被験集団の半数を死滅させるために必要な暴露量である半数致死量（LD50 ）は5～10mg（0.00035オンス）と推定され、致死濃度時間（LCt）は10～20mg（0.00035オンス）と報告されている。
処理
VX曝露の治療では、まず、患者を汚染されていない場所や大気圏に移す前に、皮膚から液体物質を除去することを第一に考慮する。その後、家庭用漂白剤で汚染された部分を洗い、きれいな水で洗い流し、汚染された衣服を脱いでさらに皮膚を除染する。可能であれば、除染は負傷者をさらなる医療処置に搬送する前に完了する。[31] [32] [33]
神経剤に曝露したことが判明している個人、または神経剤曝露の明確な兆候や症状を示す個人には、通常、解毒剤のアトロピンとプラリドキシム（ 2-PAM）が投与され、けいれんの場合は、注射による鎮静剤またはジアゼパムなどの抗てんかん剤が投与される。[34]いくつかの国では、神経剤の解毒剤は、米国軍のマークI NAAKなどの自動注射器の形で軍人に支給されている。[30]
アトロピンは、ムスカリン性アセチルコリン受容体（mAchR）として知られるアセチルコリン受容体のサブセットをブロックし、アセチルコリンエステラーゼ機能の喪失によって生成されたアセチルコリンの蓄積が、その標的受容体に与える影響を減少させます。[引用が必要] 2-PAM は、アセチルコリンエステラーゼ酵素（AChE）を再活性化し、VX の効果を逆転させます。[引用が必要] VX およびその他の有機リン酸塩は、ホスホネート部分を VX から AChE の活性部位に移動させることにより、酵素に結合して共有結合的に不活性化することで AChE の活性をブロックします。これにより、AChE が不活性化され、VX 分子の残りの部分から不活性な副産物が生成されます。[引用が必要]プラリドキシム（2-PAM）はこのリン酸基を除去します。[引用が必要]
診断テスト
ヒトを対象とした対照試験では、毒性の低い量を摂取すると、数時間以内に赤血球 コリンエステラーゼが70～75%低下することが示されています。中毒患者1名では、VX加水分解産物であるエチルメチルホスホン酸（EMPA）の血清レベルを測定して、曝露を確認しました。尿中のVX加水分解産物や血中のアルブミンへのVX付加物の測定方法も存在します。[35]
歴史
発見
化学者のラナジット・ゴーシュとJF・ニューマンは、1952年にイギリスのICI社でVシリーズの神経ガスを発見し、1952年11月にジエチルS -2-ジエチルアミノエチルホスホノチオエート（VG剤）の特許を取得した。 [要出典]同様の化合物の商業研究は、1955年に人間に対する致死性が発見されたため中止された。米国は1961年にニューポート化学貯蔵所で大量のVXの生産を開始した。[要出典]
この発見は、化学者たちが有機リン化合物（置換アミノエタンチオールの有機リン酸エステル）のクラスを調査していたときに起こった。 [36]有機リン化合物の初期の研究者であるゲルハルト・シュレーダーと同様に、ゴーシュはそれらが非常に効果的な殺虫剤であることを発見した。1954年、ICIはそれらの1つをアミトンという商標名で市場に出した。その後、安全に使用できないほど毒性が強かったため、販売が取り下げられた。毒性は見過ごされず、そのサンプルは評価のためにウィルトシャー州ポートンダウンにある英国政府の研究施設に送られた。評価が完了した後、このクラスの化合物のいくつかのメンバーが神経ガスの新しいグループ、V剤になった。これらの中で最もよく知られているのはおそらくVXで、英国のレインボーコードパープルポッサムが割り当てられており、ロシアのV剤（VR）がそれに次ぐ（アミトンはVGとしてほとんど忘れられている）。この名前は「毒物X」という言葉の短縮形である。[37]
1959年から、アメリカ陸軍はボランティアによるVXの人体実験を開始した。ヴァン・M・シム博士は、その効果を評価し、将来の実験の基準を確立するために、VXの静脈内注入を受けた。薬剤の最初の投与から約3.5時間後、シムは突然青ざめ、錯乱状態に陥った。彼の命を守るため、実験は直ちに中止された。研究者らは結論として、数時間かけて静脈内投与されたVX 2.12 μg/kgが最大許容投与量であり、それ以上投与すると被験者が死亡するリスクがあると推定した。[38]
武器として使う
1988年、国連の調査により、アンゴラ内戦中にキューバがアンゴラの反乱軍に対してVXガスを使用したことが判明した。[39] [40]国連の毒物学者は、キューバ軍が最近反乱鎮圧作戦を行った地域から採取した土壌、水、植物のサンプルからVXの微量元素を採取した。[39]神経ガスへの曝露の症状を示す患者がアンゴラの病院で初めて現れたのは、1984年頃であった。 [41]
1988年にサダム・フセイン政権下で行われたハラブジャ化学攻撃では、イラクがクルド人に対してVXを含む化学剤の組み合わせを使用したという証拠があった。 [42]フセインは後にUNSCOMに対し、イラクはVXを研究していたが、製造に失敗したために兵器化できなかったと証言した。米国と同盟軍がイラクに侵攻した後、VX剤や製造施設は発見されなかった。しかし、UNSCOMの研究所は弾頭の残骸にVXの痕跡を検出した。[43]
1994年12月と1995年1月、オウム真理教の土屋正己は100～200グラム（3.5～7.1オンス）のVXを合成し、3人を襲撃した。2人が負傷し、当時世界で初めて記録されたVXの被害者となった28歳の男性1人が死亡した。麻原彰晃がスパイと疑っていたVX被害者は、1994年12月12日午前7時に大阪の路上で新見智光ともう一人のオウム信者に襲われ、首に神経ガスをまかれた。被害者は彼らを約90メートル（100ヤード）追いかけ、倒れ、深い昏睡状態から目覚めることなく10日後に死亡した。病院の医師らは当時、有機リン系殺虫剤による中毒死を疑っていたが、地下鉄サリン事件で逮捕された教団メンバーが殺人を自白した後、死因が特定された。殺害から7ヵ月後、被害者の血液サンプルから、エチルメチルホスホネート、メチルホスホン酸、ジイソプロピル-2-(メチルチオ)エチルアミンなどのVX代謝物が検出された。[44]サリンガス事件（松本事件や地下鉄サリン事件）とは異なり、VXは大量殺人には使用されなかった。
2017年2月13日、北朝鮮の最高指導者、金正恩の異母兄、金正男がマレーシアのクアラルンプール国際空港で襲撃され死亡した。当局によると、彼は顔から発見されたVXによる中毒で殺害されたという。[45] [46]当局はさらに、神経ガスを使用したと疑われている女性の1人がVX中毒の身体的症状を経験したと報告した。[47]ミドルベリー国際大学院モントレー校の不拡散研究プログラムのディレクターは、たとえ手袋をしていたとしても、VXの煙は容疑者を殺しただろうと述べ、VXは2つの非致死性の成分として使用され、被害者の顔にのみ混ざってVXを形成したことを示唆した。[48]
世界的な備蓄
VXを保有していることが知られている国としては、米国、ロシア、[49]北朝鮮、[50]シリアなどがある。[51]スーダンの製薬施設であるアル・シファ製薬工場は、VXを製造しており、その起源はイラクとアルカイダの両方に関連しているという情報に基づいて、1998年に米国によって爆撃された。[要出典]米国は、商業用途もある可能性のあるVXの製造に使用される化学物質であるO-エチル水素メチルホスホノチオアート（EMPTA）を含むことが確認された土壌サンプルを入手していた。化学兵器の専門家は後に、広く使用されているホノホス有機リン系殺虫剤がEMPTAと間違えられた可能性があると示唆した。[52]キューバは1980年代にVXを入手し、アンゴラへの軍事介入中にそれを配備した。[39]
1969年、米国政府は化学兵器計画を中止し、米国内でのVXの生産を禁止し、さまざまな方法で化学兵器の備蓄の破壊を開始した。初期の廃棄には、古い船舶に化学兵器の備蓄を積み込んでから自沈させるという米陸軍のCHASE （Cut Holes And Sink 'Em）計画が含まれていた。CHASE 8は1967年6月15日に実施され、蒸気船Cpl. Eric G. Gibson号に7,380発のVXロケットが積み込まれ、ニュージャージー州アトランティックシティ沖の水深2,200メートル（7,200フィート）で自沈した。VX貯蔵庫の焼却処理は1990年に北太平洋のジョンストン環礁化学剤廃棄システムで始まり、その後デゼレト化学貯蔵庫、パインブラフ兵器廠、ユマティラ化学貯蔵庫、アニストン陸軍貯蔵庫でも焼却処理が使用され、2008年12月24日に最後のVX貯蔵庫が焼却された。[53]
備蓄品の撤去
世界中で、VXの廃棄は化学兵器禁止条約の規定に基づき1997年以来継続されている。条約発効時に締約国は全世界で19,586トン（21,590ショートトン）のVXの備蓄があると宣言した。2015年12月時点で、備蓄の98％が破壊された。[54]
2008年度、米国防総省は、 1969年から1970年の間に米国がニューヨーク/ニュージャージー州およびフロリダ州沖の大西洋に少なくとも112トン（124ショートトン）のVXを投棄したとする調査結果を発表した。この物質は、約22,000発のM55ロケット、各640kg（1,400ポンド）のバルクコンテナ19個、およびM23化学地雷1個で構成されていた。[55]
ニューポート化学貯蔵所は、 2005年に化学中和法を用いてVX備蓄の廃棄を開始した。VXは濃縮苛性溶液を使用して加水分解され、毒性のはるかに低い副産物となり、その結果生じた廃棄物はさらなる処理のために敷地外に輸送された。この二次副産物に関する技術的および政治的な問題により遅延が発生したが、貯蔵所は2008年8月にVX備蓄の廃棄を完了した。[56]
米国に残っていたVX兵器の備蓄は、ケンタッキー州にあるブルーグラス化学兵器破壊パイロットプラントで処理された。これはプログラム執行部、組み立て化学兵器代替プログラムの一部である。このプログラムは、陸軍化学材料局が効果的に使用し、2012年3月に備蓄破壊活動を完了した焼却プロセスの代替として設立された。ブルーグラスパイロットプラントは、設立以来、度重なるコスト超過とスケジュール遅延に悩まされてきた。[57]
ロシアでは、米国がナン・ルガー世界協力イニシアチブを通じてこれらの破壊活動を支援してきた。[58]このイニシアチブは、クルガン州シュチュチェの旧化学兵器貯蔵庫を化学兵器を破壊する施設に改造することに成功した。2009年5月に開設されたこの新施設は、旧貯蔵施設に保管されていた約5,400トン（5,950ショートトン）の神経ガスの廃棄に取り組んでいる。しかし、この施設にはロシアの化学兵器の約14％しか保管されておらず、7か所に保管されていた。[59]
大衆文化では
大衆文化におけるVXの最もよく知られた言及の一つは、1996年の映画『ザ・ロック』 [60] [61]での使用である。この映画は、アルカトラズ島からサンフランシスコへのVX攻撃の脅威に焦点を当てている。この映画では、特にVXに持っていない腐食力を持たせるなど芸術的自由が使われており、VXの犠牲者が窒息死するのではなく、顔が溶けていくという冒頭のシーンが許されている。
VXへのその他の言及としては、2012年の映画『イッツ・ア・ディザスター』が挙げられる。この映画では、近くで起きた汚い爆弾攻撃がVX攻撃だったことが明らかになり、4組のカップルが自殺を図る。また、2015年の映画『ミッション:インポッシブル/ローグ・ネイション』では、シリーズの主人公イーサン・ハントがシリアへ向かう途中でチェチェンの分離主義者からVX神経ガスを盗む。また、テレビシリーズ『 24』シーズン5にも同様のストーリーがある。[62] 2020年のアニメシリーズ『富豪刑事 Balance: Unlimited』の第5話では、大使館内の安全室のキャビネットの中にVXガスを詰めた催涙ガス爆弾が置かれている。主人公の神戸大助と他の2人のキャラクターは、安全上の理由で場所を移動した後、爆弾が爆発する前に脱出する方法を考え出し、部屋に閉じ込められていた。
インダストリアルバンド、スキニー・パピーのアルバム「VIVIsectVI」には、「VXガス攻撃」という 化学兵器に関する曲が収録されている。
BBC の番組『スパイ』シリーズ 2 エピソード 5では、VX を使用した汚い爆弾が「訓練演習」中に爆発したとされています。この話では芸術的表現も使用されており、VX は「塩素結合」によって「ほぼ破壊不可能」なガスとして説明されています。式は誤っており、チオエステルではなくジエステルを示しています。
ビデオゲーム「Everybody's Gone to the Rapture」では、VX は人間や他の動物に感染して死滅させるパターンを封じ込めるために政府が使用する神経ガスとして言及されています。
アレックス・ライダー・シリーズの第 12 巻である『ナイトシェード』では、VX が重要な役割を果たしており、テロリストが英国政府の半分以上を殺害しようとする際に使用されます。
テス・ゲリッツェンによるリゾーリ・アンド・アイルズシリーズの第8作『アイス・コールド』では、VXガスが取り上げられ、多くの死者を出す原因となっている。
テレビシリーズ「シールチーム」（シーズン 1）の第 2 話では、VX ガスを生産する廃病院の化学兵器研究所に焦点を当てています。
Netflix のドラマ『Designated Survivor 』では、シーズン 3、エピソード 7 でエージェントのハンナ・ウェルズが VX によって殺害されます。
CBS の番組『マクガイバー』シーズン 2 エピソード 9では、VX キャニスターが主なストーリーのポイントです。
2003 年のビデオ ゲーム「Tom Clancy's Rainbow Six 3: Raven Shield」では、テロリストによる VX の取得が、ゲームの両方のバージョンの重要なプロット ポイントとなっています。
クラックルの番組「スタートアップ」では、アメリカ兵がシリアのアレッポでテロリストらしき人物が使用していたコンピュータを発見する。「VXコンポーネント」は、番組の主人公らが作成した ダークウェブであるアラクネットにログインしたコンピュータ上で購入可能なアイテムとして表示される。
メタルギアのストーリーには、スパイ活動や戦争のシナリオの中で致命的な化学的な脅威として VX 神経ガスへの言及がしばしば含まれています。
参照
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、 VX神経ガスに関連するメディアがあります。
- オックスフォード大学化学 IT センターの「今月の分子」における VX
- VX に関する質疑応答 - テロリズム: 質疑応答、外交問題評議会
- CDC VXに関する事実
- 米陸軍化学材料局（CMA）
- CBWInfo の VX ファクトシート
- 余剰VXの廃止 -ニューヨークタイムズの記事