オクタノール-水分配係数

n-オクタノール-水分配係数K _{ow は、}n- オクタノールと水からなる2相系の分配係数である。 ^[1] K _{owは、特に英語文献では記号Pで示されることが多い}。n-オクタノール-水分配比とも呼ばれる。^{[2] [3] [4]}

K _{ow は、物質の}親油性（脂溶性）と親水性（水溶性）の関係を測る指標として機能します。物質が n-オクタノールなどの脂肪に似た溶媒に溶けやすい場合は値が 1 より大きくなり、水に溶けやすい場合は値が 1 より小さくなります。^{[引用が必要]}

物質が会合または解離によりオクタノール-水系に複数の化学種として存在する場合、それぞれの化学種には独自のK _ow値が割り当てられます。関連値 D は異なる化学種を区別せず、2 つの相間の物質の濃度比のみを示します。^{[引用が必要]}

1899年、チャールズ・アーネスト・オーバートンとハンス・ホルスト・マイヤーはそれぞれ独立して、非イオン性有機化合物のオタマジャクシ毒性は、細胞の親油性区画への分配能力に依存すると提唱した。彼らはさらに、この親油性関連毒性の推定値として、オリーブ油/水混合物の分配係数の使用を提案した。コーウィン・ハンシュは後に、オリーブ油の代替として純粋な形で入手できる安価な合成アルコールとしてn-オクタノールの使用を提案した。^{[5] [6]}

K _ow値は、残留性有機汚染物質の環境運命を評価するために使用されています。たとえば、分配係数の高い化学物質は、生物の脂肪組織に蓄積する傾向があります（生物蓄積）。ストックホルム条約では、log K _owが5を超える化学物質は生物蓄積性があるとみなされています。^[7]

さらに、このパラメータは薬物研究（ 5つの法則）や毒物学において重要な役割を果たしている。エルンスト・オーバートンとハンス・マイヤーは、1900年という早い時期に、麻酔薬の効力はK _ow値の増加とともに増加することを発見した（いわゆるマイヤー・オーバートンの法則）。^[8]

K _ow値は、物質が細胞内で親油性生体膜と水性細胞質の間でどのように分布しているかを推定するのにも役立ちます。^[要出典]

すべての物質のK _{ow を}測定することは不可能であるため、K ow の予測を可能にするために、定量的構造活性相関（QSAR）や線形自由エネルギー相関（LFER）^{[9] [10]、}例えばハメット方程式など、さまざまなモデルが開発されてきました。^[9]

UNIFACシステムの変形はオクタノール-水分配係数の推定にも使用できる。^[11]

• K _owまたはP値の定義

K _owまたは P 値は常に単一の種または物質のみを参照します。

${\displaystyle K_{\mathrm {ow} }=P={\frac {c_{o}^{S_{i}}}{c_{w}^{S_{i}}}}}$

と：

• ${\displaystyle c_{o}^{S_{i}}}$オクタノールに富む相における物質の種iの濃度
• ${\displaystyle c_{w}^{S_{i}}}$水分を多く含む相における物質の種iの濃度

オクタノール-水系に解離または会合により異なる種が存在する場合、その系には複数の P 値と 1 つの D 値が存在します。一方、物質が 1 つの種のみで存在する場合、P 値と D 値は同一になります。

P は通常、常用対数、つまり Log P (Log P _owまたは、まれに Log pOW とも呼ばれる) として表されます。

${\displaystyle \log {P}=\log {\frac {c_{o}^{S_{i}}}{c_{w}^{S_{i}}}}=\log c_{o}^{S_{i}}-\log c_{w}^{S_{i}}}$Log P は親油性の物質または種に対しては正、親水性の物質または種に対しては負になります。

• D値の定義

P 値は、オクタノール相と水相に分布する単一の物質の濃度比のみを正確に表します。複数の種として存在する物質の場合は、オクタノール相のすべてのn種の濃度と水相のすべてのn種の濃度を合計することで計算できます。

${\displaystyle D={\frac {c_{o}}{c_{w}}}={\frac {c_{o}^{S_{1}}+c_{o}^{S_{2}}+\dots +c_{o}^{S_{n}}}{c_{w}^{S_{1}}+c_{w}^{S_{2}}+\dots +c_{w}^{S_{n}}}}}$

と：

• ${\displaystyle c_{o}}$オクタノールに富む相における物質の濃度
• ${\displaystyle c_{w}}$水分を多く含む相における物質の濃度

D 値は通常、Log D のように常用対数の形式で表されます。

${\displaystyle \log {D}=\log {\frac {c_{o}}{c_{w}}}=\log c_{o}-\log c_{w}}$

Log P と同様に、Log D は親油性物質の場合は正、親水性物質の場合は負になります。P 値は1 種のみに制限されるため、水相のpH値にはほとんど依存しませんが、D 値は水相の pH 値に大きく依存することがよくあります。

log K _owの値は、通常、-3（非常に親水性）から+10（極めて親油性/疎水性）の範囲です。^[12]

ここで挙げた値^[13]は分配係数によって分類されている。アセトアミドは親水性であり、2,2′,4,4′,5-ペンタクロロビフェニルは親油性である。

• 疎水効果
• ドルトムントデータバンク

• 仮想計算化学実験室のインタラクティブな計算と複数の方法のインタラクティブな比較
• LogP-Berechnungssoftware von ACD (商用)
• オクタノール-水分配係数の参考文献とデータベースのディレクトリ
• サングスター研究所による評価済みオクタノール-水分配係数の包括的な無料データベース。2009-02-09 にWayback Machineでアーカイブ済み。