イソペンテニルピロリン酸

イソペンテニルピロリン酸
名前
	IUPAC名 (ヒドロキシ-(3-メチルブタ-3-エノキシ)ホスホリル)オキシホスホン酸
識別子
CAS番号	358-71-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:128769 ;
ケムスパイダー	1158 ;
メッシュ	イソペンテニル+ピロリン酸
パブケム CID	1195;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80861893;
	InChI InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)( H2,6,7,8) [ Pubchem ] キー: NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N [ Pubchem ] ;
	笑顔 CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ５Ｈ１２Ｏ７Ｐ２
モル質量	246.092 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソペンテニルピロリン酸（IPP、イソペンテニル二リン酸、またはIDP）^[1]は、イソプレノイドの前駆体です。IPPは、古典的なHMG-CoA還元酵素経路（一般にメバロン酸経路と呼ばれる）と、イソプレノイド前駆体生合成の非メバロン酸 MEP経路の中間体です。IPPやその異性体DMAPPなどのイソプレノイド前駆体は、テルペンやテルペノイドの生合成において生物によって使用されます。

生合成

IPPはメバロン酸経路（「上流」部分）を介してアセチルCoAから形成され、その後イソペンテニルピロリン酸イソメラーゼという酵素によってジメチルアリルピロリン酸に異性化されます。^[2]

IPPは、イソプレノイド前駆体生合成の代替非メバロン酸経路であるMEP経路を介して合成され、酵素HMB-PP還元酵素（LytB、IspH）によって（E）-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブタ-2-エニルピロリン酸（HMB-PP）から生成されます。MEP経路は、多くの細菌、マラリア原虫などのアピコンプレックス門原生動物、および高等植物のプラスチドに存在します。^[3]

参照

ジメチルアリルトランスフェラーゼ

参考文献

^ Banerjee, A.; Sharkey, TD (2014年7月9日). 「メチルエリスリトール4-リン酸（MEP）経路の代謝調節」. Natural Product Reports . 31 (8): 1043– 1055. doi :10.1039/C3NP70124G. PMID 24921065.
^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). 「イソプレノイド前駆体の生合成と制御に関する最新の動向」Current Opinion in Chemical Biology . 17 (4): 571– 579. doi :10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245 . PMID 23891475.
^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). 「グラム陰性病原体の治療標的としてのイソプレノイド代謝」Current Topics in Medicinal Chemistry . 10 (18): 1858– 71. doi :10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.

[1] Banerjee, A.; Sharkey, TD (2014年7月9日). 「メチルエリスリトール4-リン酸（MEP）経路の代謝調節」. Natural Product Reports . 31 (8): 1043– 1055. doi :10.1039/C3NP70124G. PMID 24921065.

[2] Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). 「イソプレノイド前駆体の生合成と制御に関する最新の動向」Current Opinion in Chemical Biology . 17 (4): 571– 579. doi :10.1016/j.cbpa.2013.06.020. PMC 4068245 . PMID 23891475.

[3] Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). 「グラム陰性病原体の治療標的としてのイソプレノイド代謝」Current Topics in Medicinal Chemistry . 10 (18): 1858– 71. doi :10.2174/156802610793176602. PMID 20615187.