クレロダンジテルペン

クレロダンジテルペンは、クレロダンジテルペノイドとも呼ばれ、数百種類の異なる植物種、菌類、細菌、海綿動物から単離された二次代謝産物の大きなグループです。^{[1] 20個の炭素と}デカリン核を含む二環式テルペンです。

分類

クレロダンジテルペンは、デカリン結合部の相対立体化学（トランスまたはシス）とC-8およびC-9の置換基の相対立体化学（トランスまたはシス）に基づいて、トランス-シス（TC）、トランス-トランス（TT）、シス-シス（CC）、シス-トランス（TC）の4つのグループに分類されます。クレロダンの絶対立体化学は、ネオ（以下に示す）またはエント-ネオ（ネオと鏡像異性体）に分類されます。ネオ-クレロダンは、クレロジンと同じ絶対立体化学を共有しています。クレロダンの約25％は、5：10シス環結合を持っています。残りの75％は、トランス5：10環結合を持っています。^[2]

クレロダン骨格には 20 個の炭素とデカリン核が含まれています。デカリン環接合部の立体化学と C-8 および C-9 炭素の置換基を示す 4 つの追加区分があります。

生合成

これらは構造的に二環式ラブダンジテルペンに関連している。植物（主にシソ科とキク科に存在）における生合成は葉緑体で起こる。いくつかの形態は有機合成の有用な中間体となり得る。^{[3]クレロダン類の中には、}クマツヅラ科（Clerodendrum infortunatum）の葉に含まれるクレロジン（3-デオキシ-カリオプチノール）のように駆虫作用を持つものもあれば、アジュガリンのように草食捕食動物（主に昆虫とその幼虫）を忌避するものや、ギムノコリンのように非常に苦い味のものがある。

クレロダンの例としては、アジュガレモタ、アジュガシリアータ、アジュガデカンベンス、タツナミソウ ( Scutellaria galericulata )、およびジャーマンダー (Teucrium sp. )などのラッパ草から抽出されたアジュガリン I ～ V、 Croton eluteriaのカスカリリン、 Jateorhiza columba、Jateorhizaのカルンビンなどがあります。パルマタおよびグドゥチ（Tinosporacordifolia）、Gymnocolea inflataからのジムノコリン、 Hardwickia種（マメ科）からのハードウィッキ酸。^[^要出典^]ネオクレロダンジテルペンには、Salvia divinorum由来のトランスネオクレロダンジテルペンであるサルビノリンAなどの幻覚特性がある可能性があります。^[4]

参照

サルビノリンA

参考文献

^ Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (2016年10月). 「クレロダンジテルペン：その起源、構造、生物学的活性」. Natural Product Reports . 33 (10): 1166–226. doi :10.1039/C5NP00137D. PMC 5154363. PMID 27433555 .
^ Merritt AT、 Ley SV (1992年6月)。「クレロダンジテルペノイド」。天然物レポート。9 (3):243–87。doi :10.1039/np9920900243。PMID 1436738 。
^ Arns S、 Barriault L (2007 年 6 月)。「カスケード型ペリ環式反応: 天然物合成のための複雑な炭素骨格の構築」。Chemical Communications (22): 2211–21。doi :10.1039/b700054p。PMID 17534496 。
^ Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (2006年12月). 「幻覚剤サルビア・ディビノラム由来のネオクレロダンジテルペン」Journal of Natural Products 69 (12): 1782–6. doi :10.1021/np060456f. PMID 17190459.

外部リンク

米国国立医学図書館の医学主題標目表(MeSH)にあるクレロダン + ジテルペン

[1] Li R, Morris-Natschke SL, Lee KH (2016年10月). 「クレロダンジテルペン：その起源、構造、生物学的活性」. Natural Product Reports . 33 (10): 1166–226. doi :10.1039/C5NP00137D. PMC 5154363. PMID 27433555 .

[2] ^ Merritt AT、 Ley SV (1992年6月)。「クレロダンジテルペノイド」。天然物レポート。9 (3):243–87。doi :10.1039/np9920900243。PMID 1436738 。

[pmid17534496-3] ^ Arns S、 Barriault L (2007 年 6 月)。「カスケード型ペリ環式反応: 天然物合成のための複雑な炭素骨格の構築」。Chemical Communications (22): 2211–21。doi :10.1039/b700054p。PMID 17534496 。

[pmid17190459-4] Shirota O, Nagamatsu K, Sekita S (2006年12月). 「幻覚剤サルビア・ディビノラム由来のネオクレロダンジテルペン」Journal of Natural Products 69 (12): 1782–6. doi :10.1021/np060456f. PMID 17190459.