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| 名前 | |
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| IUPAC名
N -{1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル}ニトラミド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.102.643 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 9 H 10 ClN 5 O 2 | |
| モル質量 | 255.661 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 融点 | 136.4 ～ 143.8 °C (277.5 ～ 290.8 °F; 409.5 ～ 416.9 K) |
| 0.51 g/L (20 °C) | |
| 薬理学 | |
| QP53AX17 ( WHO ) | |
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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イミダクロプリドは、昆虫の中枢神経系に作用するネオニコチノイドと呼ばれる化学物質のクラスに属する全身性殺虫剤です。この化学物質は、昆虫の神経系における刺激の伝達を妨害することで作用します。具体的には、ニコチン作動性神経経路を遮断します。ニコチン性アセチルコリン受容体を遮断することで、イミダクロプリドはアセチルコリンが神経間でインパルスを伝達するのを防ぎ、昆虫を麻痺させ、最終的には死に至らしめます。接触と胃への作用で効果を発揮します。[1]イミダクロプリドは、哺乳類の神経受容体よりも昆虫の神経受容体に強く結合するため、この殺虫剤は哺乳類よりも昆虫に対して毒性が強いです。[3]
1999年[4]から少なくとも2018年まで[5] [6][アップデート]、イミダクロプリドは世界で最も広く使用されていた殺虫剤でした。現在は特許が切れていますが、この化学物質の主な製造業者はバイエル クロップサイエンス（バイエル AGの一部門）です。多くの用途で多くの名前で販売されており、土壌注入、樹木注入、植物の皮膚への塗布、散布葉面散布、粒状または液体製剤としての地上散布、または殺虫剤を塗布した種子処理として使用できます。[7] [3] [8]イミダクロプリドは、農業における害虫駆除に広く使用されています。その他の用途には、シロアリ被害を防ぐための基礎への塗布、庭や芝生の害虫駆除、ノミ駆除のためのペットの処理、[3]樹木を穿孔昆虫から保護、[9]および一部の木材製品の防腐処理などがあります。[10]
欧州食品安全機関（EFSA）による2018年のレビューでは、イミダクロプリドなどのネオニコチノイド系農薬のほとんどの使用は野生のミツバチやミツバチにリスクをもたらすと結論付けられました。[11] [12] 2022年に米国環境保護庁（EPA）は、イミダクロプリドが連邦政府がリストした絶滅危惧種または絶滅危惧種の79％と重要な生息地の83％に悪影響を及ぼす可能性があると結論付けました。[13]この農薬は2018年以来、欧州連合（EU）全体で屋外での使用が全面的に禁止されていますが、米国および他の一部の国では部分的に承認されています。世界の他の主要地域では依然として広く使用されています。[14] [15]
使用
イミダクロプリドは世界で最も広く使用されている殺虫剤の一つです。[4] [5] [6] 主な用途は次のとおりです。
- 種子処理 - イミダクロプリドは世界中で人気のある種子処理殺虫剤です[8]
- 農業 –アブラムシ、サトウキビ害虫、アザミウマ、[16] カメムシ、イナゴ、その他作物に被害を与える様々な昆虫の駆除
- 樹木栽培–エメラルドアッシュボーラー、ヘムロックウーリーアデルジッド、[17]および樹木（ヘムロック、カエデ、オーク、シラカバを含む）を襲うその他の昆虫の駆除[9]
- 住宅保護 –シロアリ、[3] [16] 、 クロアリ、ゴキブリ、湿気を好む昆虫の駆除
- 家畜 –ノミ駆除（首の後ろに塗布）[3]
- 芝生 –コガネムシの幼虫（例：Grubs）の駆除
- ガーデニング –アブラムシやその他の害虫の駆除
植物に使用すると、全身作用のあるイミダクロプリドはゆっくりと植物の根に吸収され、木部組織を介してゆっくりと植物の上部に移動します。
樹木への応用
樹木に使用すると、樹高や高さによって30～60日で頂上に到達し、十分な量で葉に入り、効果を発揮します。イミダクロプリドは幹、枝、小枝、葉、小葉、種子に含まれています。多くの樹木は風媒花です。しかし、果樹、菩提樹、キササゲ、ニセアカシアなどの他の樹木は蜂や風媒花で、花には微量のイミダクロプリドが含まれている可能性があります。他の種類の害虫駆除には、より高用量を使用する必要があります。[9]
米国での使用
米国地質調査所が作成した米国農業におけるこの化合物の推定年間使用量は、1994年の導入から2014年に200万ポンド（91万kg）に達するまで増加傾向にあることが示されている。[18]しかし、2015年から2019年にかけては、ネオニコチノイド系化学物質が花粉を媒介する昆虫に与える影響についての懸念から、使用量は減少した。[19] 2019年5月、環境保護庁は法的和解の一環としてイミダクロプリドを含むいくつかの製品の承認を取り消したが、一部の製剤は引き続き入手可能である。[20] [21]
歴史
1986年1月21日、日本特殊農薬製造株式会社が米国でイミダクロプリドの特許を申請し、1988年5月3日に認可された（米国特許第4,742,060号）。[22]
1992年3月25日、マイルズ社（後のバイエルクロップサイエンス社）は、米国でイミダクロプリドの芝生および観賞用農薬登録を申請した。1994年3月10日、米国環境保護庁はイミダクロプリドの登録を承認した。[23]
2005年1月26日、連邦官報はイミダクロプリドの「緊急例外のための農薬許容値」の制定を記録した。ハワイ州ではバナナへのこの農薬の使用が認められ、ミネソタ州、ネブラスカ州、ノースダコタ州ではヒマワリへのこの農薬の使用が認められた。[24]
登録
イミダクロプリドは、コンフィドール（バイエルクロップサイエンスインド）[25] 、マラソン（OHP、米国）[26]、[27]など、いくつかのブランド名で販売されています。
生化学
イミダクロプリドは、クロロニコチニル系ネオニコチノイド系殺虫剤のクラスに属する全身性殺虫剤である。特定の昆虫ニコチン性アセチルコリン受容体に不可逆的に結合し、昆虫の神経インパルスの伝達を阻害することによって作用する。[28]
全身性殺虫剤として、イミダクロプリドは土壌から植物の葉、果実、花粉、蜜へと植物の木部内で容易に転座または移動する。イミダクロプリドは植物内で優れた葉層透過性を示し、葉のクチクラを貫通して葉組織に容易に移動することができる。[ 29]
イミダクロプリドは極めて低濃度（ナノグラムおよびピコグラム）でも効果を発揮するため、他の殺虫剤よりもはるかに低い濃度（例えば、0.05～0.125ポンド/エーカーまたは55～140グラム/ヘクタール）で散布できる。イミダクロプリドの入手しやすさと、1990年代に市場に出回っていた他の殺虫剤に比べて毒性が弱かったことから、EPAはアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、有機リン化合物、メチルカルバメートなどの毒性の強い殺虫剤を置き換えることができた。[30] [31]
毒物学
実験室でのラットの研究に基づき、イミダクロプリドは世界保健機関および米国環境保護庁によって、哺乳類に対する急性経口毒性が「中程度」、経皮毒性が低いと評価されている（クラス II または III、「警告」または「注意」ラベルが必要）。米国環境保護庁（EPA）によって「可能性は低い」発がん性物質および弱い変異原性物質（グループ E）と評価されている。生殖毒性または発達毒性については記載されていないが、内分泌かく乱物質スクリーニングプログラム（EDSP）に基づいて検査される化学物質の EPA ティア 1 スクリーニング命令に記載されている。[23] [32] 食品中のイミダクロプリド残留物の許容範囲は、卵で 0.02 mg/kg からホップで 3.0 mg/kg の範囲である。[1]
哺乳類
イミダクロプリドとそのニトロソイミン代謝物（WAK 3839）は、ラット、マウス、イヌで十分に研究されています。
イヌの場合、LD 50は体重 1kg あたり 450 mg です (つまり、体重 13 kg (29 ポンド) の中型犬の場合、イミダクロプリド 5,850 mg、つまり約 1/5 オンスを摂取すると、半数が死亡します)。ラットの急性吸入LD 50は、到達可能な最大濃度、エアロゾルとして1立方メートルあたり 69 mg、粉塵として 1立方メートルあたり 5,323 mg ai に達しませんでした。
哺乳類の場合、イミダクロプリドの高用量急性経口暴露後の主な影響は、死亡、一過性のコリン作動性影響（めまい、無気力、運動障害、呼吸困難）、一過性成長遅延です。高用量暴露は、精巣、胸腺、骨髄、膵臓の退行性変化に関連する可能性があります。高用量では、心血管系および血液系への影響も観察されています。
イミダクロプリドへの長期的かつ低用量の曝露の主な影響は、肝臓、甲状腺、体重（減少）です。低用量から中用量の経口曝露は、ラットとウサギの生殖毒性、発達遅延、神経行動障害と関連しています。イミダクロプリドは実験動物では発がん性がなく、標準的な実験室試験では変異原性がありません。[33]
ウサギやモルモットの目や皮膚に対して刺激を与えません。[1]
人間でも同様の影響が予想されます。急性経口摂取後の主な影響としては、嘔吐、発汗、眠気、見当識障害などがあります。[3]
ミツバチ
イミダクロプリドはミツバチに対して急性毒性があり、LD 50はミツバチ1匹あたり5～70ナノグラムの範囲です。[34]ミツバチのコロニーは毒素を代謝する能力にばらつきがあり、それがこの広い範囲を説明しています。イミダクロプリドは、有機リン ジメトエート（経口LD 50 152 ng/ミツバチ）やピレスロイドの シペルメトリン（経口LD 50 160 ng/ミツバチ）よりもミツバチに対して毒性が強いです。[34]イミダクロプリドのミツバチに対する毒性は、接触よりも経口の方が毒性が強いという点で、ほとんどの殺虫剤とは異なります。接触急性 LD 50は、ミツバチ1匹あたり有効成分0.024 μgです。[35]
実験室での研究では、致死量未満のイミダクロプリドがミツバチ（Apis mellifera）のナビゲーション、採餌行動、摂食行動、嗅覚学習能力を低下させることが示されています。[34] [36] [37] [38] [39] [40] [41] [42] しかし、一般的に、多くの実験室研究でネオニコチノイドの毒性の可能性が示されているにもかかわらず、フィールド研究の大部分ではミツバチへの影響は限定的であるか、まったく影響がないことがわかっています。[43]
マルハナバチでは、10ppbのイミダクロプリドへの曝露により、自然な採餌行動が減少し、働きバチの死亡率が上昇し、幼虫の発育が減少する。[44] [45]考えられるメカニズムとしては、慢性的なイミダクロプリド曝露によってメバロン酸経路が大幅にダウンレギュレーションされ、これがイミダクロプリドによる認知機能障害を説明するのに役立つ可能性がある。[46]
鳥類
イミダクロプリドは鳥類に対して急性毒性があり、鳥類の生殖毒性を引き起こすと考えられています。[28]
コリンウズラ( Colinus virginianus )では、イミダクロプリドは中程度の毒性があり、14 日間のLD 50は 152 mg ai/kg でした。5 日間の混餌試験では、急性経口 LC 50が 1,420 mg ai/kg 飼料、NOAECが 69 mg ai/kg 飼料未満、LOAEC が 69 mg ai/kg 飼料であり、軽度の毒性がありました。曝露した鳥は、運動失調、翼垂、後弓反張、不動、多動、嚢胞および腸の液体貯留、肝臓の変色を示しました。コリンウズラの生殖毒性試験では、NOAEC が 120 mg ai/kg 飼料、LOAECが 240 mg ai/kg 飼料でした。[23] [28]
イミダクロプリドは、ウズラ、スズメ、カナリア、ハトの4種の鳥類に対して強い毒性を示す。ウズラ（Coturnix coturnix ）に対する急性経口LD 50 は31 mg ai/kg bwで、NOAEL = 3.1 mg ai/kgである。スズメ（Passer domesticus ）に対する急性経口LD 50 は41 mg ai/kg bwで、NOAEL = 3 mg ai/kgおよびNOAEL = 6 mg ai/kgである。ハト（Columba livia）およびカナリア（Serinus canaria ）に対するLD 50は25～50 mg ai/kgである。 マガモはイミダクロプリドの影響に対してより耐性があり、5日間の食物LC 50は4,797 ppmを超える。体重および飼料摂取量に対するNOAECは69 mg ai/kg食餌である。マガモの生殖研究では、240 mg ai/kg食餌で卵殻が薄くなることが示された。[23] [28]
欧州食品安全機関によると、イミダクロプリドは草食鳥類と昆虫食鳥類の両方に高い急性リスクをもたらす可能性がある。[31] 慢性リスクは十分に確立されていない。[28]
2014年にオランダで実施された観察研究では、一部の鳥類の個体数の減少と環境中のイミダクロプリド残留物との相関関係が指摘されたが、その関連性が因果関係であると結論付けるには至らなかった。[47]
水生生物
イミダクロプリドは急性毒性が強く、EC 50値は 0.037 - 0.115 ppm です。慢性毒性（成長と運動への影響）も強く、 ミジンコではNOAEC / LOAEC = 1.8/3.6 ppm 、ユスリカではNOAEC = 0.001 、アミでは NOAEC/LOAEC = 0.00006/0.0013 ppm です。
魚類に対する毒性は比較的低いが[1]、EPAは、敏感な水生無脊椎動物を含む食物連鎖を持つ魚類に対する二次的影響の検討を要請している。 [16] 2018年に発表された研究では、ニジマスの血液中にイミダクロプリドが蓄積することが実証されており、イミダクロプリドには持続性（生体蓄積）がないとするバイエルの主張と矛盾している。[48] [49]
植物の生命
イミダクロプリドは、いくつかのイネ品種が防御化学物質を生成するために使用する遺伝子の一部をオフにすることが示されています。イミダクロプリドはトビイロウンカやその他のイネ害虫の駆除に使用されますが、イミダクロプリドは実際にはイネのウンカの侵入や攻撃に対する感受性を高めるという証拠があります。[50] イミダクロプリドは、36℃（97°F）を超える温度で、アップランド綿花の光合成速度を高めることが示されています。[51]
環境の運命
イミダクロプリドが環境中に消失する主な経路は、水中での 光分解（半減期＝1～4時間）と植物による吸収である。主な光代謝物には、イミダクロプリドデスニトロ、イミダクロプリドオレフィン、イミダクロプリド尿素、および5つの微量代謝物が含まれる。光分解の最終生成物は6-クロロニコチン酸（6-CNA）であり、最終的には二酸化炭素となる。イミダクロプリドは蒸気圧が低いため、通常は容易に揮発しない。[28]
イミダクロプリドは光があると水中で急速に分解するが、光がないと水中で残留する。水への溶解度は0.61 g/Lと比較的高い。[52]暗所ではpH5～7で非常にゆっくりと分解し、pH9では半減期は約1年である。好気性条件下の土壌では、イミダクロプリドは半減期が1～3年程度で残留する。土壌表面では半減期は39日である。[53]土壌の主な代謝物にはイミダクロプリドニトロシミン、イミダクロプリドデスニトロ、イミダクロプリド尿素があり、最終的には6-クロロニコチン酸、CO2、結合残留物に分解される。[16] [28] 6-クロロニコチン酸は最近、土壌細菌内でニコチン酸（ビタミンB3）経路を介してミネラル化されることが示された。[ 54]
土壌では、イミダクロプリドは有機物と強く結合する。光にさらされていないと、イミダクロプリドは水中でゆっくりと分解されるため、地下水中に長期間残留する可能性がある。しかし、エメラルドアッシュボーラーの駆除のためにイミダクロプリド処理を行った米国の地域の地下水の調査では、イミダクロプリドは通常検出されなかった。検出された場合でも、非常に低濃度で、ほとんどが1ppb未満、最大7ppbであり、これは人体への健康被害が懸念されるレベルを下回っている。検出は一般に、有機物がほとんどない多孔質の岩や砂質の土壌で、浸出のリスクが高く、地下水位が地表に近い地域で発生している。[55]
イミダクロプリドは水溶性が高く（0.5～0.6 g/L）、残留性が高いため、米国環境保護庁とカナダの害虫管理規制庁は、イミダクロプリドが表層水に流出し、地下水に浸出する可能性が高いと考えており、土壌が浸透しやすい地域、特に地下水位が浅い地域では使用しないよう警告している。[16] [28]
カナダ環境省が定めた基準によれば、適切に使用すれば（推奨使用量で、灌漑なしで、大雨が予測されない場合）、イミダクロプリドは水溶性が高いにもかかわらず、土壌深層に浸透しないという特徴がある（Rouchaud et al. 1994; Tomlin 2000; Krohn and Hellpointner 2002）。[28] Rouchaud et al.（1994、1996）が実施した、サトウダイコン畑にイミダクロプリドを散布した一連のフィールド試験では、10～20cmの土壌層へのイミダクロプリドの浸透は検出されなかったことが一貫して実証されている。イミダクロプリドはミネソタ州のトウモロコシ畑に散布されたが、0～15.2cmの深さのサンプルカラムセグメントからはイミダクロプリドの残留物は検出されなかった（Rice et al. 1991、Mulye 1995でレビュー）。[16] [28]
しかし、カリフォルニア州が2012年に実施した水質モニタリング調査では、2010年と2011年の生育期に農業用排水を採取し、89%のサンプルにイミダクロプリドが検出され、濃度は0.1～3.2μg/Lであった。サンプルの19%は、水生無脊椎動物の慢性毒性に関するEPAの閾値1.05μg/Lを超えていた。著者らはまた、カナダと欧州のガイドラインははるかに低く（それぞれ0.23μg/Lと0.067μg/L）、それぞれサンプルの73%と88%で超過していたと指摘している。著者らは、「イミダクロプリドは一般的に敷地外に移動し、水生無脊椎動物に害を及ぼす可能性のある濃度で表層水を汚染する」と結論付けた。[56]
規制
欧州連合
1990年代半ばから後半にかけて、フランスの養蜂家はミツバチの大量死を報告したが、これはイミダクロプリドの使用が原因であるとされた。[要出典] 1999年、フランス農業大臣はヒマワリの種子へのイミダクロプリドの使用を一時停止し、イミダクロプリドがミツバチに与える影響を調査するために専門科学者チームを任命した。2003年、この委員会はイミダクロプリドがミツバチに重大なリスクをもたらすと結論付けた報告書を発表した。[57] 2004年、フランス農業大臣はヒマワリとトウモロコシの種子処理剤としてのイミダクロプリドの使用を一時停止した。イタリアでも、予備的なモニタリング研究でミツバチの減少とネオニコチノイド系農薬の使用との相関関係が特定されたことを受けて、特定のイミダクロプリド種子処理が一時的に禁止された。[58]
2013年1月、欧州食品安全機関（EFSA）の報告書は、ネオニコチノイドがミツバチに許容できないほど高いリスクをもたらすと結論付けた。「トウモロコシ、菜種、穀類の種子処理に使用された粉塵飛散による曝露から、ミツバチへの高い急性リスクが確認された。花蜜や花粉の残留物による曝露からも高い急性リスクが確認された。」[31] EFSAはまた、科学的証拠に多くのギャップがあることを特定し、欧州連合（EU）で認可された一部の用途についてリスク評価を確定できなかった。報告書を受けて、EU加盟国は、ミツバチが好む作物の種子処理、土壌散布（顆粒）、葉面散布にイミダクロプリドを含む3つの主要なネオニコチノイドの使用を制限することを決議した。[59]
2018年2月、欧州食品安全機関は、ネオニコチノイドがミツバチに重大な危険をもたらすという結論を下したさらなる報告書を発表しました。[31] 2018年4月、EU加盟国はネオニコチノイドの屋外での使用を全面的に禁止することを決定しました。[60]
アメリカ合衆国
2022年7月1日、米国マサチューセッツ州は、イミダクロプリドおよびその他のネオニコチノイド（アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム）の屋外での使用を目的とした一般への商業販売を禁止した。[61]認可販売業者は、農薬の免許および認定を受けた個人にのみ販売できる。メリーランド州、コネチカット州、バーモント州もネオニコチノイド系農薬の使用を制限している。[62]
参照
参考文献
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、イミダクロプリドに関連するメディアがあります。
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{{cite web}}: CS1 メンテナンス: 不適切 URL (リンク) - 農薬特性データベース (PPDB) のイミダクロプリド
