シペルメトリン

シペルメトリン
名前
	IUPAC名 [シアノ-(3-フェノキシフェニル)メチル]3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチルシクロプロパン-1-カルボキシレート
識別子
CAS番号	52315-07-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:4042 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	2809 ;
ECHA 情報カード	100.052.567
ケッグ	D07763 ;
メッシュ	シペルメトリン
パブケム CID	2912;
ユニ	1TR49121NP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1023998;
	InChI InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(1) 3-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3 キー: KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(1) 3-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3 キー: KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYAW;
	笑顔 Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C;
プロパティ
化学式	C 22 H 19 Cl 2 NO 3
モル質量	416.30 グラム/モル
薬理学
ATCコード	P03BA02 ( WHO ) QP53AC08 ( WHO )
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シペルメトリン（CP）は、大規模な商業農業用途や家庭用の消費者製品で殺虫剤として使用される合成ピレスロイドです。昆虫に対しては即効性の神経毒として作用します。土壌や植物では容易に分解されますが、屋内の不活性表面に塗布すると数週間効果が持続します。接触と摂取によって作用する非全身性かつ不揮発性の殺虫剤で、農業や害虫駆除製品に使用されます。日光、水、酸素にさらされると分解が促進されます。米国の国立農薬情報センター（NPIC）（旧国立農薬通信ネットワーク）によると、シペルメトリンは魚、ハチ、水生昆虫に対して非常に有毒です[ ^1] 。Raid 、Ortho、Combat、ant chalk、東南アジアのBaygonの一部の製品など、多くの家庭用アリ・ゴキブリ駆除剤に含まれています。

用途

シペルメトリンは、牛、羊、家禽に寄生する外部寄生虫を駆除するために農業で使用されています。 ^[2]

人間への暴露

シペルメトリンは、皮膚に触れたり摂取したりすると中程度の毒性があります。皮膚や目に炎症を起こす可能性があります。皮膚に接触した場合の症状には、しびれ、チクチク感、かゆみ、灼熱感、排尿コントロールの喪失、協調運動障害、発作、場合によっては死などが含まれます。

ピレスロイドは中枢神経系に悪影響を及ぼす可能性がある。130μg /cm ²の量を耳たぶに皮膚投与された被験者は、局所的なチクチク感と灼熱感を経験した。ある男性は、誤って調理油として使用された10%のシペルメトリン/油混合物で調理された食事を食べた後に死亡した。 ^[3]食後まもなく、被害者は吐き気、長時間の嘔吐、腹痛、下痢を経験し、痙攣、意識喪失、昏睡に至った。他の家族はより軽い症状を示し、病院での治療で生き延びた。

人間にアレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性があります。^[4]過剰に曝露すると、吐き気、頭痛、筋力低下、流涎、息切れ、発作を引き起こす可能性があります。

ヒトでは、シペルメトリンは酵素加水分解によって不活性化され、いくつかのカルボン酸代謝物となり、尿中に排出されます。作業員の化学物質への曝露は尿中代謝物の測定によって監視できますが、重度の過剰摂取は血液または血漿中のシペルメトリンの定量によって確認することができます。^[5]

動物での研究

シペルメトリンは猫にとって非常に有毒で、犬に治療効果のある量を猫が摂取しても耐えられません。^{[6]これは猫の}UGT1A6欠損と関係があり、この酵素はシペルメトリンの代謝を担っています。その結果、シペルメトリンは犬や他の哺乳類よりも猫の臓器に長く留まり、大量に摂取すると致命的となる可能性があります。

エルベティエハら2001年の研究によると、雄ラットではシペルメトリンが生殖器系に毒性を示すことが示されています。 ^[7]別の結果では、15日間の継続投与後、アンドロゲン受容体レベルと血清テストステロンレベルの両方が大幅に減少しました。これらのデータは、シペルメトリンが高用量で雄ラットの精細管の構造と精子形成の障害を引き起こす可能性があることを示唆しています。^[8]

成体期にシペルメトリンに長期曝露するとラットのドーパミン神経変性が誘発されることがわかっており、また出生後の曝露は成体期に再曝露された場合、動物のドーパミン神経変性に対する感受性を高める。^[9]

妊娠中にシペルメトリンに曝露すると、ラットは発育遅延のある子孫を出産します。シペルメトリンに曝露された雄ラットでは、異常な精子の割合が増加します。これは遺伝的損傷を引き起こします。マウスがシペルメトリンに曝露されると、骨髄と脾臓細胞で染色体異常が増加しました。 [ ^{10]シペルメトリンは、雌マウスの肺腫瘍の頻度を増加させるため、ヒトに対する}発がん性の可能性がある物質に分類されています。シペルメトリンは、マウスとヒトの両方で骨髄微小核の増加に関連しています。^[11]

ある研究では、シペルメトリンが「ギャップ結合細胞間コミュニケーション」を阻害することが示されました。ギャップ結合細胞間コミュニケーションは細胞の成長に重要な役割を果たし、発がん性物質によって阻害されます。^[12]研究では、シペルメトリンの残留物は空気中、壁、床、家具に84日間残留する可能性があることが示されています。^[13]

環境への影響

シペルメトリンは広範囲に作用する殺虫剤で、標的の昆虫だけでなく有益な昆虫も殺します。^[14]魚は特にシペルメトリンの影響を受けやすいですが、^[15]^[16]指示通りに使用すれば、住宅地周辺での使用は水生生物にほとんど危険をもたらしません。^[17]頻繁に曝露された昆虫ではシペルメトリンに対する耐性が急速に発達し、シペルメトリンが効かなくなることがあります。^[18]

参考文献

^ 「シペルメトリン」(PDF) 2024年11月5日。
^ 「シペルメトリン」FAO。
^ エコビション、ドナルド J. (1993)。農薬と神経疾患。CRC プレス。p. 306。ISBN 978-0-8493-4361-2。
^ 「シペルメトリン」。Extension Toxicology Network。
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^ 「シペルメトリン」（PDF）。国立農薬情報センター。
^ Martinez-Cabrillo, JL; et al. (1991). 「メキシコ北西部のタバコバッドワーム（鱗翅目：ヤガ科）の個体群のピレスロイドに対する反応」Journal of Economic Entomology . 84 (2): 363–366. doi :10.1093/jee/84.2.363.

外部リンク

シペルメトリンファクトシート - 国立農薬情報センター
シペルメトリン農薬情報プロファイル - 拡張毒性学ネットワーク
農薬特性データベース (PPDB) のシペルメトリン
農薬特性データベース (PPDB) のアルファ-シペルメトリン
農薬特性データベース (PPDB) のゼータ-シペルメトリン

[1] 「シペルメトリン」(PDF) 2024年11月5日。

[2] 「シペルメトリン」FAO。

[3] エコビション、ドナルド J. (1993)。農薬と神経疾患。CRC プレス。p. 306。ISBN 978-0-8493-4361-2。

[4] 「シペルメトリン」。Extension Toxicology Network。

[5] R. Baselt、「人体における有毒薬物および化学物質の体内動態」、第8版、Biomedical Publications、カリフォルニア州フォスターシティ、2008年、389-391頁。

[6] Linnett, PJ (2008-01-01). 「猫のペルメトリン中毒症」.オーストラリア獣医学ジャーナル. 86 (1–2): 32–35. doi :10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x. ISSN 1751-0813. PMID 18271821.

[Koureas-et-al-2012-7] Koureas, Michalis; Tsakalof, Andreas; Tsatsakis, Aristidis; Hadjichristodoulou, Christos (2012). 「関連性を判断するためのバイオモニタリング研究の体系的レビュー」Toxicology Letters . 210 (2). Elsevier: 155–168. doi :10.1016/j.toxlet.2011.10.007. ISSN 0378-4274. PMID 22020228.

[8] Hu, JX; Li, YF; Li, J; Pan, C; He, Z; Dong, HY; Xu, LC (2011). 「シペルメトリンの男性生殖器系に対する毒性作用：アンドロゲン受容体に重点を置いて」。応用毒性学ジャーナル。33 (7): 576–585. doi :10.1002/jat.1769. PMID 22147539. S2CID 22178796.

[9] Singh, AK; Tiwari, MN; Upadhyay, G; Patel, DK; Singh, D; Prakash, O; Singh, MP (2012). 「シペルメトリンへの長期曝露は成体ラットの黒質線条体ドーパミン作動性神経変性を誘発する：出生後の曝露は成体期の感受性を高める」。Neurobiology of Aging . 33 (2): 404–15. doi :10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018. PMID 20371137. S2CID 207158692.

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[13] Wright, CG; RB Leidy & HE Dupree Jr. (1993). 「ゴキブリ駆除処理を施した部屋の表面と周囲の空気中のシペルメトリン」環境汚染・毒性学紀要. 51 (3): 356–360. doi :10.1007/BF00201752. PMID 8219589. S2CID 37107396.

[14] ^ Pascual, JA; SJ Peris ( 1992). 「シペルメトリンの2つの適用率での森林散布がアオガラ（Parus caeruleus）の食料供給と繁殖成功に及ぼす影響」。環境毒性学および化学。11 （9）：1271–1280。doi ： 10.1002 /etc.5620110907。

[15] Stephenson , RR ( 1982). 「シペルメトリンの水生毒性学。I. 実験室試験における一部の淡水魚および無脊椎動物に対する急性毒性」。水生毒性学。2 (3): 175–185。doi :10.1016/0166-445X(82)90014-5。

[16] ランジャニ、T. スリ;ピッチカ、ゴーピ・クリシュナ。イェドゥコンダル、K.グナヴァティ、Y.ダヴィードゥ、T.サイナス、SB;フィリップ、GH;プラディープキラン、ジャンガンパリ・アディ（2020-02-07）。「シペルメトリン曝露後のゼブラフィッシュ（ダニオ・レリオ）胚/幼生における表現型およびトランスクリプトームの変化」。ケモスフィア。249 : 126148。ビブコード:2020Chmsp.249l6148R。土井：10.1016/j.chemosphere.2020.126148。ISSN 1879-1298。PMID 32062212。S2CID 211134591 。

[npic-17] 「シペルメトリン」（PDF）。国立農薬情報センター。

[18] Martinez-Cabrillo, JL; et al. (1991). 「メキシコ北西部のタバコバッドワーム（鱗翅目：ヤガ科）の個体群のピレスロイドに対する反応」Journal of Economic Entomology . 84 (2): 363–366. doi :10.1093/jee/84.2.363.

用途

人間への暴露

動物での研究

環境への影響

参考文献

外部リンク

関連するトピック

IUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ