Loading article…
 E異性体
| |
 Z異性体
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
{3-[(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル)メチル]-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-イリデン}ニトラミド | |
| その他の名前
ＣＧＡ２９３３４３
| |
| 識別子 | |
| |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 8555232 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.102.703 |
| EC番号 |
|
| ケッグ |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ[1] | |
| C 8 H 10 Cl N 5 O 3 S | |
| モル質量 | 291.71 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.57グラム/ cm3 |
| 融点 | 139.1 °C (282.4 °F; 412.2 K) |
| 4.1g/L | |
| ログP | -0.13 |
| 危険[2] | |
| GHSラベル: | |
 
| |
| 警告 | |
| H302、H410 | |
| P264、P270、P273、P301+P312、P330、P391、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
チアメトキサムは、ネオニコチノイド系の全身性殺虫剤として使用されるシス-トランス異性体の混合物のISO 一般名[3]です。多くの種類の昆虫に対して広範囲の活性スペクトルを持ち、種子粉衣として使用することができます。
欧州食品安全機関（EFSA）による2018年のレビューでは、チアメトキサムなどのネオニコチノイド系農薬のほとんどの用途は野生のミツバチやミツバチにリスクをもたらすと結論付けられました。[4] [5] 2022年に米国環境保護庁（EPA）は、チアメトキサムが連邦政府がリストした絶滅危惧種または絶滅危惧種の77％と重要な生息地の81％に悪影響を及ぼす可能性があると結論付けました。[6]この農薬は2018年以来、欧州連合（EU）全体ですべての屋外使用が禁止されていますが、広く使用されている米国および世界の他の地域では部分的に承認されています。[7] [8]
歴史
チアメトキサムは1991年にチバガイギー（現シンジェンタ）によって開発され[9]、1998年に発売されました[10] 。イミダクロプリドやクロチアニジンを含む他のネオニコチノイドの特許を既に持っていたバイエルとの間で特許紛争が発生しました。2002年に紛争は解決され、シンジェンタはバイエルにチアメトキサムの世界的な権利と引き換えに1億2000万ドルを支払いました[11] 。
合成
チアメトキサムは、1991年にチバガイギーの化学者によって初めて合成されました。S-メチル-N-ニトロ-イソチオ尿素をメチルアミンで処理すると、N-メチルニトログアニジンが得られます。この中間体は、ギ酸中のホルムアルデヒドとのマンニッヒ反応に使用され、3-メチル-4-ニトロイミノ-1,3,5-オキサジアジナンが得られます。最終段階では、複素環をチアゾール誘導体でN-アルキル化し、最終生成物のE異性体とZ異性体の混合物を生成します。[12]
作用機序
チアメトキサムは広範囲に作用する全身性殺虫剤で、植物に素早く吸収され、花粉を含む植物のあらゆる部位に運ばれ、昆虫の摂食を阻止する働きをする。[要出典]昆虫は摂食後に胃でチアメトキサムを吸収するか、気管系を含む直接接触によってチアメトキサムを吸収する。この化合物は中枢神経系のニコチン性アセチルコリン受容体に干渉することで神経細胞間の情報伝達を妨げ、最終的には昆虫の筋肉を麻痺させる。[13] : 17
シンジェンタは、チアメトキサムが植物内の生理学的反応を誘発することで植物の活力を高め、植物のさまざまなストレス防御機構に関与する特定の「機能性タンパク質」の発現を誘導し、「タンパク質の劣化につながる干ばつや熱ストレス、低 pH、土壌の高塩分、紫外線によるフリーラジカル、アルミニウムの有毒レベル、害虫、風、雹などによる傷、ウイルスの攻撃」などの厳しい生育条件にうまく対処できるようにすると主張している。[14] : 16
毒性
チアメトキサムのようなネオニコチノイドが哺乳類よりも昆虫に選択的に毒性を示すのは、昆虫のアセチルコリン受容体の感受性が高いためである。[15]国連食糧農業機関（FAO）はチアメトキサムを「人間に対して中程度の危険性（WHOクラスIII）」と評価した。これは、チアメトキサムが飲み込むと有害だからである。FAOはチアメトキサムが皮膚や目に刺激を与えず、インビトロおよびインビボ 毒性試験で変異原性がないことを確認した。[13] : 20
FAOは、チアメトキサムは魚、ミジンコ、藻類には無毒、鳥類には中程度の毒性、ユスリカには強い毒性、ミツバチには急性毒性があると説明している。[13] : 20 化学物質の分類および表示に関する世界調和システム（GHS）の分類は、「飲み込むと有害。水生生物に非常に有毒で、長期的な影響がある」となっている。[13] : 20 チアメトキサムは、致死濃度未満では、プロカムバルス・クラーキーなどの商業的に収穫されたエビの攻撃性と共食いを増加させる可能性がある。 [16]水生生物の生物学的検定では、魚、水生一次生産者、軟体動物、ミミズ、ワムシは、表層水で検出されたチアメトキサムの濃度にほとんど反応しないことが多いが、ユスリカの幼虫などの昆虫は特に影響を受けやすい。[17] [18]
チアメトキサムの代謝物であるクロチアニジンの致死量未満（0.05～2 ng/匹）は、少なくとも1999年以来、採餌活動を低下させることが知られていましたが、これは2012年にRFIDタグ付きミツバチによって定量化されました。[19] 0.5 ng/匹以上の用量では、採餌飛行が長くなりました。[19]
規制と使用
アメリカ合衆国
チアメトキサムは、米国では抗菌性殺虫剤、木材防腐剤、殺虫剤としての使用が承認されており、1999年に初めて承認されました。 [20] : 4 & 14 現在でも、幅広い作物への使用が承認されています。[21] [22]
2014年9月5日、シンジェンタはEPAに対し、多数の作物におけるチアメトキサムの残留に対する法的許容範囲を拡大するよう請願した。[23]同社はチアメトキサムを種子処理だけでなく葉面散布にも使用し、シーズン後半から中期の害虫を駆除したいと考えていた。[24]
米国地質調査所によって、米国農業におけるこの化合物の推定年間使用量が地図化されており、2001年の導入から2014年には142万ポンド（64万kg）に達するまで増加傾向を示している。[25]しかし、2015年から2019年にかけては、ネオニコチノイド系化学物質が花粉を媒介する昆虫に与える影響についての懸念から、使用量が急激に減少した。[26] 2019年5月、環境保護庁は、法的和解の一環として、チアメトキサムを含むいくつかの製品の承認を取り消した。[27]しかし、特定の製剤は引き続き入手可能である。[22]
欧州連合が禁止したネオニコチノイド
2012年には、査読を受けた複数の独立した研究が発表され、ネオニコチノイド系殺虫剤のいくつかは、塵、花粉、花の蜜などを通じてこれまで検出されていなかった曝露経路でミツバチに影響を与えていたこと、ナノグラム未満の毒性では、蜂が蜂群崩壊症候群の主な症状である即時の致死なしに巣に戻れなかったこと、農業用灌漑用水路や土壌に環境残留したことを示した。しかし、2014年以前に実施されたすべての研究で重大な影響が見出されたわけではない。[28]これらの報告を受けて欧州食品安全機関は正式な査読を行い、2013年1月にネオニコチノイド系殺虫剤はミツバチに容認できないほど高いリスクをもたらし、規制当局が安全性を主張する根拠となっている業界主導の科学には欠陥があり、これまで考慮されていなかったいくつかのデータギャップがある可能性があると述べた。[29] 2013年4月、欧州連合はネオニコチノイド系殺虫剤の2年間の制限を可決した。この禁止措置は、ミツバチを引き寄せる作物に対するイミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサムの使用を制限している。 [30]
2018年2月、欧州食品安全機関は、ネオニコチノイドがミツバチと野生のミツバチの両方に深刻な危険をもたらすことを示す新しい報告書を発表しました。[31] 2018年4月、欧州連合加盟国は、3つの主要なネオニコチノイド（クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム）の屋外での使用を禁止することを決定しました。[32]
その他の国
チアメトキサムは、農業、ブドウ栽培（ブドウ園）、園芸の幅広い用途に承認されています。 [13] : 17
緊急時の使用
2021年1月、英国はアブラムシによって媒介されるビートイエローウイルスによる被害の危機に瀕しているテンサイを救うために、この農薬の使用を許可した。[ 33 ]しかし、この病気の発生レベルが予想よりも低かったため、2021年3月に緊急使用の条件が満たされなかったことが発表された。英国は2022年、2023年、2024年にも同様の決定を下したが、この3年間でイエローウイルスの予測発生レベルが満たされ、2024年3月にはクルーシエSB（チアメトキサムを含む農薬）の使用が3年連続で許可されると発表された。[34] [35]
参考文献
- ^ 農薬特性データベース。「チアメトキサム」。ハートフォードシャー大学。 2022年1月22日閲覧。
- ^ PubChemデータベース (2022-01-15). 「N-[3-[(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル)メチル]-5-メチル-1,3,5-オキサジアジナン-4-イリデン]ニトラミド」2022年1月22日閲覧。
- ^ 「農薬一般名一覧」BCPC。
- ^ 「ネオニコチノイド：ミツバチへのリスクを確認 | EFSA」www.efsa.europa.eu 2018年2月28日2023年6月23日閲覧。
- ^ 「活性物質クロチアニジンのミツバチに対する農薬リスク評価のピアレビューの結論」EFSAジャーナル. 11 : 3066. 2013. doi :10.2903/j.efsa.2013.3066.
- ^ US EPA O (2022-06-16). 「EPA、3種類のネオニコチノイド系農薬が絶滅危惧種に及ぼす潜在的影響を評価する生物学的評価を最終決定」www.epa.gov 。 2023年6月23日閲覧。
- ^ Carrington D (2018-04-27). 「EU、ミツバチに害を与える殺虫剤の全面禁止に合意」。 ガーディアン。ISSN 0261-3077 。 2023年6月23日閲覧。
- ^ Milman O (2022-03-08). 「昆虫を麻痺さ せる有毒な殺虫剤の使用を米国が拡大、ミツバチへの懸念」ガーディアン。ISSN 0261-3077 。 2023年6月23日閲覧。
- ^ Peter Maienfisch、Max Angst 、Franz Brandl、他 (2001 年 10 月)。「チアメトキサムの化学と生物学: 第二世代のネオニコチノイド」。害虫管理科学。57 (10): 906–913。doi :10.1002/ps.365。PMID 11695183 。
- ^ Peter Maienfisch、Hanspeter Huerlimann、Alfred Rindlisbacher、他 (2001 年 2 月)。「チアメトキサムの発見: 第二世代のネオニコチノイド」。害虫管理科学。57 (2): 165–176。doi : 10.1002 /1526-4998(200102)57:2<165::AID- PS289 >3.0.CO;2-G。PMID 11455647 。
- ^ West B (2002年2月13日). 「シンジェンタ、バイエルとの特許紛争を解決」lawnandlandscape.com . 2022年1月23日閲覧。
- ^ マイエンフィッシュ P (2006). 「チアメトキサムおよび関連化合物の合成と特性」。Zeitschrift für Naturforschung B . 61 (4): 353–359。土井：10.1515/znb-2006-0401。S2CID 8031781。
- ^ abcde 「FAO 農薬規格および評価: チアメトキサム」(PDF) 2000 年 6 月 21 日。
- ^ Syngenta (2006). 「チアメトキサムの活力効果」（PDF） . 2011年10月11日閲覧。
- ^ Patrick H Rose (2012)。「6.3.2.ニコチンとネオニコチノイドの選択毒性」。Marrs TC (編)。殺虫剤の哺乳類毒性学。王立化学協会。p. 186。ISBN 978-1849731911。
- ^ Butcherine P 、Benkendorff K、Kelaher B、Barkla BJ（2019年2 月）。「エビ養殖におけるネオニコチノイド曝露のリスク」。Chemosphere。217：329–348。Bibcode ：2019Chmsp.217..329B。doi ： 10.1016 / j.chemosphere.2018.10.197。PMID 30419387。S2CID 53294069 。
- ^ Zhang X、Huang Y、Chen WJ、Wu S、Lei Q、Zhou Z、Zhang W、Mishra S、Bhatt P、Chen S（2023年2月）。「ネオニコチノイド系殺虫剤の環境発生、毒性の懸念、生分解」。環境研究 。218 ： 114953。Bibcode ：2023ER ....21814953Z。doi ：10.1016/j.envres.2022.114953。PMID 36504008。S2CID 255468562 。
- ^ Finnegan MC、Baxter LR、Maul JD、Hanson ML、Hoekstra PF（2017年10月）。「ネオニコチノイド系殺虫剤チアメトキサムの水生一次生産者、無脊椎動物、魚類に対する急性および慢性毒性の包括的な特徴付け：チアメトキサムの急性および慢性水生毒性」。環境毒性学および化学。36 （10）：2838–2848。doi ：10.1002/etc.3846。PMID 28493485 。
- ^ Christof W. Schneider、Jürgen Tautz、Bernd Grünewald、Stefan Fuchs (2012年1月11日)。「2種類のネオニコチノイド系殺虫剤がApis melliferaの採餌行動に及ぼす亜致死的影響のRFID追跡」PLOS ONE . 7 (1): e30023. Bibcode :2012PLoSO...730023S. doi : 10.1371/journal.pone.0030023 . PMC 3256199. PMID 22253863 .
- ^ EPA 2011年12月21日 チアメトキサム概要文書登録審査初期記録 記録全体はここからご覧いただけます
- ^ §180.565 チアメトキサム; 残留物の許容値。
- ^ ab Syngenta. 「Actara Insecticide」 . 2022年1月24日閲覧。
- ^環境保護庁（EPA）（2014年9月 5日）。「各種商品に残留する農薬化学物質に関する農薬申請の受理」（PDF）。連邦官報。79 （172）：53009–530013 。 2022年1月24日閲覧。
- ^ Britt E. Erickson (2014年9月15日). 「シンジェンタ、ネオニコチノイドに固執」. Chemical & Engineering News . 92 (37). American Chemical Society: 7. doi :10.1021/cen-09237-notw1 . 2014年9月13日閲覧。
- ^ ab 米国地質調査所 (2021-10-12). 「チアメトキサムの年間農薬使用量の推定値、2019年」。2022年1月24日閲覧。
- ^ 「EPAの花粉媒介者保護措置」米国EPA 2013年9月3日2022年1月24日閲覧。
- ^ Allington A (2019年5月21日). 「EPAがミツバチに害を与える12種類の農薬の使用を制限」ブルームバーグ. 2022年1月24日閲覧。
- ^ 「ミツバチ殺虫剤禁止をめぐり科学的意見は異なる」BBCニュース、2013年4月29日。 2013年11月22日閲覧。
- ^ EFSA (2012). 「ネオニコチノイドとフィプロニルでコーティングされたトウモロコシ種子のミツバチへの影響を調査したイタリアのプロジェクト「APENET」からの科学的情報の評価」EFSAジャーナル. 10 (6): 2792. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2792 .
- ^ 「ミツバチと農薬：委員会はミツバチの保護を強化する計画を進める」 。 2013年11月22日閲覧。
- ^ ダミアン・キャリントン、「EUの新たな大規模分析の結果、ミツバチに害を与える農薬の全面禁止の可能性」ガーディアン、2018年2月28日（2018年4月29日に閲覧）。
- ^ ダミアン・キャリントン、「EU、ミツバチに害を与える殺虫剤の全面禁止に合意」、ガーディアン、2018年4月27日（2018年4月29日に閲覧）。
- ^ 「BBCニュース - 英国、ミツバチに害を与える殺虫剤の緊急使用を許可」BBCニュース。2021年3月3日。
- ^ 「テンサイ作物を保護するための緊急農薬認可が条件付きで承認」2024年3月4日。 2024年4月3日閲覧。
- ^ 「2024年の砂糖大根栽培におけるCruiser SBの使用に関する環境・食糧・農村地域省主席科学顧問の助言」。2024年4月3日閲覧。
ウィキメディア・コモンズには、チアメトキサムに関連するメディアがあります。
