カプリン酸

デカン酸
名前
	推奨されるIUPAC名デカン酸
	その他の名前カプリン酸; カプリン酸; デコ酸; デシル酸; ; 1-ノナンカルボン酸; ; C10:0 (脂質番号)
識別子
CAS番号	334-48-5 ; 1002-62-6（ナトリウム塩） ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30813 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	2863 ;
ドラッグバンク	DB03600 ;
ECHA 情報カード	100.005.798
EC番号	206-376-4;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5532;
ケッグ	C01571 ;
パブケム CID	2969;
RTECS番号	9100000;
ユニ	4G9EDB6V73 ; 4I820XKV2A （ナトリウム塩） ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021554;
	InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) キー: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) キー: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC;
	笑顔 O=C(O)CCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ20Ｏ2
モル質量	172.268 グラムモル−1
外観	白い結晶
臭い	強い酸敗臭と不快感
密度	0.893 g/cm 3 (25 °C) ; 0.8884 g/cm 3 (35.05 °C) ; 0.8773 g/cm 3 (50.17 °C)
融点	31.6 °C (88.9 °F; 304.8 K)
沸点	268.7 °C (515.7 °F; 541.8 K)
水への溶解度	0.015 g/100 mL (20 °C)
溶解度	アルコール、エーテル、CHCl 3、C 6 H 6、CS 2、アセトンに可溶
ログP	4.09
蒸気圧	4.88・10 -5 kPa (25 °C) ; 0.1 kPa (108 °C) ; 2.03 kPa (160 °C)
酸性度（p Ka）	4.9
熱伝導率	0.372 W/m·K（固体）; 0.141 W/m·K（液体）
屈折率( n D )	1.4288 (40 °C)
粘度	4.327 cP (50 °C) ; 2.88 cP (70 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系（−3.15℃）
空間群	P2 1 /c
格子定数	a = 23.1 Å、b = 4.973 Å、c = 9.716 Å α = 90°、β = 91.28°、γ = 90°
熱化学
熱容量 ( C )	475.59 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−713.7 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	6079.3 kJ/モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	中程度の毒性
摂取の危険性	有毒である可能性がある
吸入による危険	刺激を引き起こす可能性があります
皮膚への危険	接触すると有毒となる可能性がある
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	110℃（230°F; 383K）
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	10 g/kg（ラット、経口）
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連脂肪酸	ノナン酸、ウンデカン酸
関連化合物	デカノール;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カプリン酸はデカン酸またはデシル酸とも呼ばれ、飽和脂肪酸、中鎖脂肪酸(MCFA)、カルボン酸です。化学式はCH ₃ (CH ₂ ) ₈ COOHです。デカン酸の塩やエステルはカプリン酸塩またはデカノエートと呼ばれます。カプリン酸という用語は、この化合物の汗をかいたような不快な臭いがヤギを連想させることから、ラテン語の「caper / capra」(ヤギ)に由来しています。^[9]

発生

カプリン酸はココナッツオイル（約10％）とパーム核油（約4％）に天然に含まれていますが、一般的な種子油にはほとんど含まれていません。^{[10]さまざまな哺乳類の}乳に含まれており、他の動物性脂肪にも少量含まれています。^[6]

他に2つの酸がヤギにちなんで名付けられている：カプロン酸（C6:0脂肪酸）とカプリル酸（C8:0脂肪酸）である。カプリン酸と合わせて、これらはヤギ乳脂肪の15%を占める。^[11]

生産

カプリン酸は酸性条件下で三酸化クロム（CrO ₃）酸化剤を用いて第一級アルコールデカノールを酸化することで製造できる。 ^[12]

カプリン酸の中和またはそのトリグリセリドエステルの水酸化ナトリウムによる鹸化により、カプリン酸ナトリウム、CH ₃ (CH ₂ ) ₈ COが得られる。−2Na ⁺。この塩はいくつかの種類の石鹸の成分です。

用途

カプリン酸は、人工フルーツフレーバーや香水のエステルの製造に使用されます。また、化学合成の中間体としても使用されます。有機合成や工業的には、香水、潤滑剤、グリース、ゴム、染料、プラスチック、食品添加物、医薬品の製造に使用されます。^[8]

医薬品

様々な医薬品のカプリン酸エステルプロドラッグが利用可能である。カプリン酸は脂肪酸であるため、薬物と塩またはエステルを形成すると、その親油性と脂肪組織への親和性が高まる。脂肪組織からの薬物の分布は通常遅いため、カプリン酸形態を使用することで、薬物の長時間作用型注射剤（デポ注射剤と呼ばれる）を開発することができる。カプリン酸エステルとして利用可能な薬物の例としては、ナンドロロン（ナンドロロンデカノエートとして）^{[13] 、}フルフェナジン（フルフェナジンデカノエートとして） ^[14]、ブロムペリドール（ブロムペリドールデカノエートとして）^[15]、ハロペリドール（ハロペリドールデカノエートとして） ^[15]などがある。

効果

カプリン酸は、治療上重要な濃度で、電圧およびサブユニット依存的に非競合的AMPA受容体拮抗薬として作用し、抗てんかん効果を説明するのに十分である。^[16]脳内でカプリン酸が興奮性神経伝達を直接阻害することが、 MCT ケトジェニックダイエットの抗けいれん効果に寄与している。^[16]デカン酸とAMPA受容体拮抗薬ペランパネルはAMPA受容体の別々の部位に作用するため、AMPA受容体で協調効果を発揮する可能性があり、ペランパネルとケトジェニックダイエットが相乗効果を発揮する可能性があることを示唆している。^[16]

カプリン酸はケトン食に関連するミトコンドリアの増殖に関与している可能性があり、これはPPARγ受容体作動薬とミトコンドリア生合成に関与するその標的遺伝子を介して起こる可能性がある。^[17]^[18] 電子伝達系の複合体Iの活性はデカン酸処理によって大幅に上昇する。^[17]

しかし、経口摂取された中鎖脂肪酸は門脈から肝臓に取り込まれ、初回通過代謝によって急速に分解され、β酸化とクエン酸回路を介した補酵素A中間体によって急速に代謝され、二酸化炭素、酢酸、ケトン体を生成することに留意すべきである。^[19]ケトン、β-ヒドロキシ酪酸、アセトンが直接的な抗てんかん作用を持つかどうかは不明である。^[16]^[20]^[21]^[22]

参照

飽和脂肪酸の一覧
カルボン酸の一覧
ウンデシル酸
ペラルゴン酸は中鎖脂肪酸で、抗てんかん作用もある。

参考文献

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