アリザリン

アリザリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ジヒドロキシアントラセン-9,10-ジオン
	その他の名前 1,2-ジヒドロキシ-9,10-アントラセンジオン; 1,2-ジヒドロキシアントラキノンターキー; レッド; モーダントレッド11; アリザリンB; アリザリンレッド
識別子
CAS番号	72-48-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00298;
バイルシュタイン参考文献	1914037
チェビ	チェビ:16866 ;
チェムBL	チェムBL55814 ;
ケムスパイダー	6056 ;
ECHA 情報カード	100.000.711
グメリン参照	34541
ケッグ	C01474 ;
パブケム CID	6293;
ユニ	60MEW57T9G ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5045960;
	InChI InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18時間キー: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18時間キー: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG;
	笑顔 O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ8Ｏ4
モル質量	240.214 グラムモル−1
外観	オレンジがかった赤色の結晶または粉末
密度	1.540グラム/ cm3
融点	289.5 °C (553.1 °F; 562.6 K)
沸点	430 °C (806 °F; 703 K)
水への溶解度	わずかに溶ける
酸性度（p Ka）	6.94
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319
注意事項	P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	アントラキノン、アントラセン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アリザリン（ 1,2-ジヒドロキシアントラキノン、モーダントレッド11、CI 58000、ターキーレッド^[2]としても知られる）は、化学式Cの有機化合物である。
₁₄H
₈お
₄歴史を通じて赤色染料として、主に織物の染色に使用されてきた。歴史的にはアカネ属の植物の根から抽出された。^[3] 1869年に、合成された最初の天然染料となった。^[4]

アリザリンは、画家にはローズマダーやアリザリンクリムゾンとして知られているマダーレーキ顔料の製造に使用される主成分です。最も一般的な用法ではアリザリンは濃い赤色ですが、この用語は、アリザリンシアニングリーンやアリザリンブリリアントブルーなど、関連する非赤色の染料の名前の一部でもあります。現代におけるアリザリンの用途は、遊離カルシウムや特定のカルシウム化合物を赤色または薄紫色に染色することから、生物学研究における染色剤として使用されています。アリザリンは赤色の繊維染料として商業的に使用され続けていますが、以前ほど多くは使用されていません。

歴史

茜は中央アジアやエジプトで古くから染料として栽培されており、エジプトでは紀元前1500年にはすでに栽培されていました。茜の根の色素で染めた布は、ツタンカーメン王の墓^{[5] 、}ポンペイの遺跡^[^要出典^]、古代アテネやコリントス^[6]で発見されています。中世では、カール大帝が茜の栽培を奨励しました。茜は、中世後期の西ヨーロッパで染料として広く使用されていました。^{[7] 17世紀のイギリスでは、アリザリンが議会制の}新モデル軍の衣服の赤色染料として使用されました。その独特の赤色は何世紀にもわたって着用され続け（コチニールなどの他の染料でも生成されましたが）、イングランド兵、後にはイギリス兵に「レッドコート」というあだ名が付けられました。

茜色の染料は媒染剤と混合される。どの媒染剤を使用するかによって、得られる色はピンクから紫、そしてダークブラウンまでさまざまである。18世紀に最も評価された色は「ターキーレッド」として知られる明るい赤であった。ターキーレッドを得るための媒染剤と全体的な技術の組み合わせは、中東またはトルコ（名前の由来）で始まった。中東の調合では複雑で多段階の技術であり、その一部は不要であった。^[8]この工程は18世紀後半のヨーロッパで簡素化された。1804年までに、英国の染料製造者ジョージ・フィールドは、ミョウバンとアルカリで処理してレイクマダーを作る技術を改良し、^[9]水溶性の茜色抽出物を固体の不溶性顔料に変換した。こうして得られた茜色レーキは色が長持ちし、たとえば絵の具に混ぜるなど、より効果的に使用できる。その後数年の間に、鉄、スズ、クロムを含む他の金属塩をミョウバンの代わりに使用して、さまざまな色の茜ベースの顔料を作れることが分かりました。この一般的なレーキの製造方法は何世紀も前から知られていましたが^[10]、18世紀後半から19世紀初頭にかけて簡略化されました。

1826年、フランスの化学者ピエール＝ジャン・ロビケは、アカネの根に赤いアリザリンと、より早く退色するプルプリンという2つの色素が含まれていることを発見した。^[11] アリザリン成分は、1868年にBASFに勤務していたドイツの化学者カール・グレーベとカール・リーバーマンがアントラセンからアリザリンを生成する方法を発見し、初めて合成された天然染料となった。^[12]バイエルAG社もアリザリンから染料を得ている。^[13]ほぼ同じ頃、イギリスの染料化学者ウィリアム・ヘンリー・パーキンが独立して同じ合成法を発見したが、BASFグループがパーキンより1日早く特許を申請していた。その後、アントラセンがコールタールから抽出できることが発見され（1871年にブローナーとグッツハウが発見）、アリザリンの人工合成の重要性と経済性がさらに高まった。^[14]

合成アリザリンは天然物の数分の1のコストで生産でき、マダーの市場は事実上一夜にして崩壊した。主な合成は、アントラキノンを臭素で臭素化して（密封管内で100℃）、1,2-ジブロモアントラキノンを得ることであった^。次に、2つの臭素原子をKOHで加熱（170℃）し、強酸で処理して-OHに置換した^。 [ ^15] 1位と2位への2つの臭素原子の組み込みは芳香族求電子置換反応では予想されず、臭素による求電子付加を受けるアントラキノンのα,β不飽和エノール型の存在を示唆している。

染料としてのアリザリンは、現在ではデュポン社が 1958 年に開発した、より耐光性の高いキナクリドン顔料に大きく置き換えられています。

構造と特性

1,4-ジヒドロキシアントラキノンはキニザリンとも呼ばれ、アリザリンの異性体です。^[4]^[16]

アリザリンは10種類のジヒドロキシアントラキノン異性体のうちの1つである。ヘキサンとクロロホルムに溶解し、クロロホルムからは赤紫色の結晶として得られ、融点は277～278℃である。^[3]

アリザリンは溶液のpHに応じて色が変わるため、pH指示薬として機能します。^[17]

アプリケーション

アリザリンレッドは、比色法によって定量的に骨形成細胞による石灰沈着の有無を判定する生化学分析に使用されます。そのため、アリザリンレッドは、真の骨に関連する石灰化した細胞外マトリックスの形成に向けた重要なステップであるマトリックス石灰化の初期段階のマーカー (in vitro 培養の 10 ～ 16 日目)です。^{[引用が必要]}

アリザリンの生物学的染色剤としての能力は、1567年に初めて注目され、動物に与えると歯と骨が赤く染まることが観察されました。この化学物質は現在、カルシウムに関する医学研究で広く使用されています。遊離（イオン性）カルシウムはアリザリンで沈殿し、カルシウムを含む組織ブロックはアリザリンに浸すとすぐに赤く染まります。したがって、純粋なカルシウムと骨やその他の組織内のカルシウムの両方を染色できます。これらのアリザリン染色された要素は、440〜460 nmで励起された蛍光灯の下でよりよく視覚化できます。^[18]アリザリンでカルシウムを染色するプロセスは、酸性溶液で行うと最も効果的です（多くの研究室では、pH 4.1〜4.3でよりよく機能します）。^[19]

臨床現場では、塩基性リン酸カルシウム結晶を評価するために滑液を染色するために使用されます。^[20]アリザリンは、骨の成長、骨粗鬆症、骨髄、血管系のカルシウム沈着、細胞シグナル伝達、遺伝子発現、組織工学、間葉系幹細胞に関する研究にも使用されています。^[19]

地質学では、炭酸カルシウム鉱物、特に方解石とアラゴナイトを薄片や研磨面から区別するための染色剤として使用されます。 ^[21]^[22]

マダーレーキは古代から絵画の赤色顔料として使われてきました。^[23]

骨形成研究のためのラット胎児骨の赤色アリザリン染色
蛍光灯に照らされた赤色アリザリン染色された若いルースターフィッシュ（Nematistius pectoralis）^[24]
ヨハネス・フェルメール『マルタとマリアの家のキリスト』1654-56年。マリアが着ている赤い上着はマダーレイクで描かれている。
茜で染めた復興毛布

参照

1,2,4-トリヒドロキシアントラキノンまたはプルプリンは、アカネの根に含まれる別の赤色染料です。
アリザリンインク
アニリン
ジヒドロキシアントラキノン
ヒドロキシアントラキノン
カラー一覧（コンパクト）
染料一覧
ダイアフォニゼーション
赤色顔料

参考文献

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^
参照:
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- Jean-Jacques Colin と Pierre-Jean Robiquet (1827)「Nouvelles recherches sur la matierè colorante de la garance」（茜の色素材料に関する新しい研究）、Annales de chimie et de physique、第 2 シリーズ、34 : 225–253。
^
注記:
- 1868 年、グレーブとリーバーマンは、アリザリンがアントラセンに変換できることを示しました。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (アリザリンとアントラセンについて)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、1 : 49–51。
- 1869年、グレーブとリーバーマンはアントラセンをアリザリンに変換することに成功したと発表した。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1869)「Ueber künstliche Bildung von Alizarin」(アリザリンの人工生成について)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、2 : 14。
- グレーブとリーバーマンによるアントラセンからアリザリンを製造するためのオリジナルの方法については、チャールズグレーブとチャールズリーバーマンの「アリザリンを製造するための改良された方法」、米国特許番号 95,465 (発行日: 1869 年 10 月 5 日) を参照してください。(1868 年 12 月 18 日に発行された彼らの英国特許番号 3,850 も参照してください。)
- アントラセンからアリザリンを製造するためのより効率的なプロセスは、1870 年に Caro、Graebe、および Liebermann によって開発されました。参照: H. Caro、C. Graebe、および C. Liebermann (1870)「Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin」(人工アリザリンの製造について)アリザリン)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、3 ：359–360。
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さらに読む

Schweppe, H.、Winter, J.「マダーとアリザリン」、アーティストの顔料：歴史と特性のハンドブック、第 3 巻：EW Fitzhugh (編) Oxford University Press 1997、pp. 109–142

外部リンク

今日の分子: アリザリン
マッダーレイク、カラーレックス

[crc-1] Haynes, William M. 編 (2016). CRC 化学・物理ハンドブック(第97版). CRC Press . p. 3.10. ISBN 9781498754293。

[2] SigmaAldrichカタログ: アリザリン

[vankar-3] 歴史的にアリザリンが採取されてきた主なアカネ科植物はRubia tinctorumです。また、Vankar, PS、Shanker, R.、Mahanta, D.、Tiwari, SC (2008) も参照してください。「バイオモルダントを使用したRubia cordifolia Linnによる綿花の環境に優しい超音波染色」。染料と顔料。76 (1): 207–212。doi :10.1016/j.dyepig.2006.08.023 。

[Ull-4] Bien、H.-S.;スタウィッツ、J. Wunderlich, K.「アントラキノン染料および中間体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_355。ISBN 978-3527306732。

[5] フィスター、R. (1937 年 12 月)。「Les Textiles du Tombeau de Totankhamon」 [ツタンカーメンの墓の織物]。Revue des Arts asiatiques (フランス語)。11 (4): 209. JSTOR 43475067 。2021 年2 月 13 日に取得。

[6] ファーンズワース、マリー（1951年7月）。「コリントスとアテネの紀元前2世紀のローズマダー」。アメリカ考古学ジャーナル。55 （3）：236–239。doi ：10.2307/500972。JSTOR 500972。2021年2月13日閲覧。

[7] ^染料として使われる植物 Rubia tinctorumの根を意味する「madder」という単語の使用例は、中世後期の英語辞典である『Middle English Dictionary』に多数掲載されています。

[8] Lowengard, S. (2006). 「産業と思想: トルコ赤」18 世紀ヨーロッパにおける色の創造. Gutenberg-E.org. ISBN 9780231503693。18 世紀のさらなる歴史については、「ブラックリーのターキーレッド染色 - ドロネー染色工場」を参照してください。ColorantsInHistory.org。

[9] ジョージ・フィールドのノートはコートールド美術館に所蔵されている。「FIELD, George (?1777–1854)」を参照。2008年10月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月4日閲覧。

[10] ^トンプソン、 DV（1956）。中世絵画の材料と技法。ドーバー。pp.115-124。ISBN 978-0-486-20327-0。

[11] 参照:
Pierre-Jean Robiquet および Jean-Jacques Colin (1826)「Sur un nouveau principe immédiat des vègétaux (l'alizarin) obtenu de la garance」（茜から得られる植物由来の新物質（アリザリン）について）、Journal de pharmacie et des科学アクセサリー、第 2 シリーズ、12 : 407–412。

Jean-Jacques Colin と Pierre-Jean Robiquet (1827)「Nouvelles recherches sur la matierè colorante de la garance」（茜の色素材料に関する新しい研究）、Annales de chimie et de physique、第 2 シリーズ、34 : 225–253。

[12] Pierre-Jean Robiquet および Jean-Jacques Colin (1826)「Sur un nouveau principe immédiat des vègétaux (l'alizarin) obtenu de la garance」（茜から得られる植物由来の新物質（アリザリン）について）、Journal de pharmacie et des科学アクセサリー、第 2 シリーズ、12 : 407–412。

[13] Jean-Jacques Colin と Pierre-Jean Robiquet (1827)「Nouvelles recherches sur la matierè colorante de la garance」（茜の色素材料に関する新しい研究）、Annales de chimie et de physique、第 2 シリーズ、34 : 225–253。

[12] 注記:
1868 年、グレーブとリーバーマンは、アリザリンがアントラセンに変換できることを示しました。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (アリザリンとアントラセンについて)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、1 : 49–51。

1869年、グレーブとリーバーマンはアントラセンをアリザリンに変換することに成功したと発表した。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1869)「Ueber künstliche Bildung von Alizarin」(アリザリンの人工生成について)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、2 : 14。

グレーブとリーバーマンによるアントラセンからアリザリンを製造するためのオリジナルの方法については、チャールズグレーブとチャールズリーバーマンの「アリザリンを製造するための改良された方法」、米国特許番号 95,465 (発行日: 1869 年 10 月 5 日) を参照してください。(1868 年 12 月 18 日に発行された彼らの英国特許番号 3,850 も参照してください。)

アントラセンからアリザリンを製造するためのより効率的なプロセスは、1870 年に Caro、Graebe、および Liebermann によって開発されました。参照: H. Caro、C. Graebe、および C. Liebermann (1870)「Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin」(人工アリザリンの製造について)アリザリン)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、3 ：359–360。

[15] 1868 年、グレーブとリーバーマンは、アリザリンがアントラセンに変換できることを示しました。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1868) "Ueber Alizarin, und Anthracen" (アリザリンとアントラセンについて)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、1 : 49–51。

[16] 1869年、グレーブとリーバーマンはアントラセンをアリザリンに変換することに成功したと発表した。参照：C. Graebe および C. Liebermann (1869)「Ueber künstliche Bildung von Alizarin」(アリザリンの人工生成について)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、2 : 14。

[17] グレーブとリーバーマンによるアントラセンからアリザリンを製造するためのオリジナルの方法については、チャールズグレーブとチャールズリーバーマンの「アリザリンを製造するための改良された方法」、米国特許番号 95,465 (発行日: 1869 年 10 月 5 日) を参照してください。(1868 年 12 月 18 日に発行された彼らの英国特許番号 3,850 も参照してください。)

[18] アントラセンからアリザリンを製造するためのより効率的なプロセスは、1870 年に Caro、Graebe、および Liebermann によって開発されました。参照: H. Caro、C. Graebe、および C. Liebermann (1870)「Ueber Fabrikation von künstlichem Alizarin」(人工アリザリンの製造について)アリザリン)、Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin、3 ：359–360。

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歴史

構造と特性

アプリケーション

参照

参考文献

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