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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
アントラセン-9,10-ジオン[2] | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 390030 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.408 |
| 102870 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3143 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ8Ｏ2 | |
| モル質量 | 208.216 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の実線 |
| 密度 | 1.438 g/cm3 [ 1] |
| 融点 | 284.8 °C (544.6 °F; 558.0 K) [1] |
| 沸点 | 377 °C (711 °F; 650 K) [1] |
| 不溶性 | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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発がん性物質の可能性あり |
| GHSラベル: | |
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| 危険 | |
| H350 | |
| P201、P202、P281、P308+P313、P405、P501 | |
| 引火点 | 185 °C (365 °F; 458 K) |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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キノン、 アントラセン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アントラキノンは、アントラセンジオンまたはジオキソアントラセンとも呼ばれ、化学式Cの芳香族 有機化合物である。
14H
8お
2いくつかの異性体が存在するが、これらの用語は通常、ケト基が中央の環にある9,10-アントラキノン ( IUPAC : 9,10-ジオキソアントラセン)を指す。これは製紙用木材パルプの蒸解添加剤として使用される。多くのアントラキノン誘導体は、染料、医薬品、触媒として使用するために生物によって生成されるか、工業的に合成される。アントラキノンは黄色の結晶性が高い固体で、水には溶けにくいが、熱い有機溶媒には溶ける。室温付近のエタノールにはほとんど溶けないが、2.25 g は 100 g の沸騰エタノールに溶ける。自然界では、希少鉱物のホエライトとして発見されている。
合成
現在、9,10-アントラキノンを生産する工業的方法がいくつかあります。
- アントラセンの酸化。代表的な酸化剤は六価クロムです。
- AlCl 3存在下でのベンゼンと無水フタル酸のフリーデル・クラフツ反応。o-ベンゾイル安息香酸が中間体となる。この反応は置換アントラキノンの製造に有用である。
- ナフトキノンとブタジエンのディールス・アルダー反応とそれに続く酸化脱水素反応。
- スチレンを酸触媒で二量化して1,3-ジフェニルブテンを生成し、これをアントラキノンに変換します。[3]このプロセスはBASFによって開発されました。
これは、逆ディールス・アルダー反応であるリッケルト・アルダー反応によっても発生します。
反応
水素化によりジヒドロアントラキノン（アントラヒドロキノン）が得られる。銅で還元するとアントロンが得られる。[4] 硫酸でスルホン化するとアントラキノン-1-スルホン酸が得られ、[5]これは塩素酸ナトリウムと反応して1-クロロアントラキノンが得られる。[6]
アプリケーション
製紙用消化添加剤
9,10-アントラキノンは、クラフト法、アルカリ亜硫酸法、ソーダAQ法などのアルカリ法による紙パルプ製造の際の蒸解添加剤として使用されます。アントラキノンは酸化還元触媒です。反応機構には一電子移動（SET）が関与している可能性があります。[7]アントラキノンはパルプ中の多糖類、すなわちセルロースとヘミセルロースの還元末端を酸化し、それによってアルカリ分解（剥離）から保護します。アントラキノンは9,10-ジヒドロキシアントラセンに還元され、それがリグニンと反応できるようになります。リグニンは分解されて水溶性が高くなり、パルプから洗い流されやすくなります。一方、アントラキノンは再生されます。このプロセスにより、パルプの収率が通常1～3%増加し、カッパ価が低下します。[8]
ニッチな用途
9,10-アントラキノンは種子の鳥よけや衛星気球のガス発生器として使用されています。[9]また、ニュージーランドではラノリンと混合して羊の群れをケアの攻撃から守るためのウールスプレーとしても使用されています。 [10]
その他の異性体
アントラキノンには、1,2-、1,4-、2,6-アントラキノンなど、他の異性体もいくつか存在します。これらは、9,10-アントラキノンに比べると重要性は低いです。
安全性
アントラキノンは水に非常に溶けにくいため、 LD 50の記録はありません。
置換アントラキノンの代謝に関しては、UGT1A8遺伝子によってコードされる酵素は、アントラキノンを含む多くの基質に対してグルクロニダーゼ活性を有する。[11]
参照
参考文献
- ^ abcd ヘインズ、ウィリアム・M、編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。p.3.28。ISBN 9781498754293。
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 724。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Vogel、A.「アントラキノン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_347。ISBN 978-3527306732。
- ^ Macleod, LC; Allen, CFH (1934). 「ベンザントロン」.有機合成. 14 :4. doi :10.15227/orgsyn.014.0004.
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). 「カリウムアントラキノン-α-スルホン酸」.有機合成. 18:72 . doi :10.15227/orgsyn.018.0072.
- ^ Scott, WJ; Allen, CFH (1938). 「α-クロロアントラキノン」.有機合成. 18:15 . doi :10.15227/orgsyn.018.0015.
- ^ Samp, JC (2008).アルカリパルプ化におけるアントラキノン物質移動の包括的メカニズム(論文). ジョージア工科大学. p. 30. hdl :1853/24767.
- ^ Sturgeoff, LG; Pitl, Y. (1997) [1993]. 「資本投資なしの低カッパパルプ化」。Goyal, GC (編)。アントラキノンパルプ化。TAPPI Press。pp. 3–9。ISBN 0-89852-340-0。
- ^ "www.americanheritage.com". 2009年6月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年9月22日閲覧。
- ^ ダッディング、アダム（2012年7月29日）。「ケアのような問題を解決する方法」。サンデー・スター・タイムズ。ニュージーランド。 2014年11月11日閲覧。
- ^ Ritter, JK; Chen, F.; Sheen, YY; Tran, HM; Kimura, S.; Yeatman, MT; Owens, IS (1992). 「新規複合遺伝子座 UGT1 は、同一のカルボキシル末端を持つヒトビリルビン、フェノール、およびその他の UDP-グルクロノシルトランスフェラーゼアイソザイムをコードする」(PDF) 。Journal of Biological Chemistry 。267 ( 5 ) : 3257–3261。doi : 10.1016 / S0021-9258(19)50724-4。PMID 1339448。
外部リンク
- 国家汚染物質目録 - 多環芳香族炭化水素ファクトシート
- 分子が自発的にハニカムネットワークを形成する