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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
プロピオン-2-エナミド[2] | |||
| その他の名前
アクリルアミド
アクリルアミド[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.067 | ||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ３Ｈ５ＮＯ | |||
| モル質量 | 71.079 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色結晶性固体、無臭[1] | ||
| 密度 | 1.322グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 84.5 °C (184.1 °F; 357.6 K) | ||
| 沸点 | なし（重合）；175～300℃で分解する[1] | ||
| 390 g/L（25℃）[3] | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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職業性発がん性物質の可能性[1] | ||
| GHSラベル: | |||
  [4]
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| H301、H312、H315、H317、H319、H332、H340、H350、H361、H372 [4] | |||
| P201、P280、P301+P310、P305+P351+P338、P308+P313 [4] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 138 °C (280 °F; 411 K) | ||
| 424 °C (795 °F; 697 K) | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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100-200 mg/kg（哺乳動物、経口） 107 mg/kg（マウス、経口） 150 mg/kg（ウサギ、経口） 150 mg/kg（モルモット、経口） 124 mg/kg（ラット、経口）[5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 0.3 mg/m 3 [皮膚] [1] | ||
REL (推奨)
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Ca TWA 0.03 mg/m 3 [皮膚] [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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60 mg/m3 [ 1] | ||
| 安全データシート（SDS） | 0091 ... | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アクリルアミド（またはアクリルアミド ）は、化学式CH 2 =CHC(O)NH 2の有機化合物です。白色の無臭の固体で、水やいくつかの有機溶媒に溶けます。化学の観点から見ると、アクリルアミドはビニル置換第一アミド（CONH 2 ）です。工業的には主にポリアクリルアミドの前駆体として生産され、水溶性増粘剤や凝集剤として多くの用途があります。[6]
アクリルアミドは、120℃（248℉）以上の高温で調理された場合、特にジャガイモのようなでんぷん質の食品などの食品の焦げた部分に形成される。 [7] 2002年に発見されて以来、健康に対する恐怖が広がり、発がん性物質の可能性があると分類されているにもかかわらず、食事由来のアクリルアミドが人間にがんを引き起こす可能性は低いと考えられている。Cancer Research UKは、焦げた食品を食べるとがんになるという考えを「神話」と分類した。[8] [9]
生産
アクリルアミドは、酵素触媒によるアクリロニトリルの水和によって製造することができる。 [6]
- CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2
この反応は硫酸や様々な金属塩によっても触媒されます。アクリロニトリルを硫酸で処理すると、アクリルアミド硫酸塩、 CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4が生成されます。この塩は塩基でアクリルアミドに、メタノールでメチルアクリレートに変換できます。
用途
アクリルアミドの大部分は、さまざまなポリマー、特にポリアクリルアミドの製造に使用されています。この水溶性ポリマーは毒性が非常に低く、増粘剤や凝集剤として広く使用されています。これらの機能は、飲料水の浄化、腐食防止、鉱物抽出、製紙に有用です。ポリアクリルアミドゲルは、医学や生化学の分野で精製や分析に日常的に使用されています。[6]
毒性と発がん性
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アクリルアミドは、アミノ酸のアスパラギンとグルコースの反応による一連のステップを経て、調理済みの食品に発生することがあります。メイラード反応の 1 つであるこの縮合反応に続いて脱水素反応が起こると、 N -( D -グルコ-1-イル)- L -アスパラギンが生成され、これが熱分解するとアクリルアミドが生成されます。
2002年に調理済みの食品にアクリルアミドが含まれていることが発見され、その生物学的影響の可能性に大きな注目を集めました。[11] IARC、NTP、EPAはアクリルアミドを発がん性の可能性がある物質に分類していますが、疫学的研究（2019年現在）では、食事中のアクリルアミドの摂取ががんを発症するリスクを大幅に高めることはないと示唆されています。[8]
ヨーロッパ
EFSAによると、アクリルアミドの主な毒性リスクは「神経毒性、雄の生殖への悪影響、発達毒性、発がん性」である。[9] [12]しかし、彼らの研究によると、非腫瘍性の影響については懸念されていない。さらに、ラットとマウスにおけるアクリルアミドの摂取と癌の関係が示されている一方で、アクリルアミドの摂取がヒトの癌発症リスクに影響を与えるかどうかはまだ不明であり、ヒトにおける既存の疫学的研究は非常に限られており、ヒトにおけるアクリルアミドと癌の関係を示していない。[9] [13]平均レベルの2倍のアクリルアミドにさらされた食品産業労働者は、癌発生率が高くなることはない。[9]
アメリカ合衆国
アクリルアミドは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、米国では非常に危険な物質に分類されており、大量にアクリルアミドを製造、保管、または使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[14]
アクリルアミドは、米国政府機関によって潜在的な職業性発がん物質とみなされており、IARCではグループ2Aの発がん物質に分類されています。[15]労働安全衛生局と国立労働安全衛生研究所は、 8時間労働で0.03 mg/m 3の経皮職業暴露限界を設定しています。 [5]
保健機関の意見
食べ物を焼いたり、グリルしたり、炙ったりすると、かなりの濃度のアクリルアミドが発生します。2002年にこの発見は国際的な健康上の懸念を引き起こしました。しかし、その後の研究では、焦げた食べ物や十分に調理された食べ物に含まれるアクリルアミドが人間にがんを引き起こす可能性は低いことがわかりました。Cancer Research UKは、焦げた食べ物ががんを引き起こすという考えを「神話」と分類しています。[9]
アメリカがん協会は、実験室研究ではアクリルアミドが発がん性物質である可能性が高いことが示されているが、2019年時点での疫学研究[アップデート]の証拠は、食事中のアクリルアミドが最も一般的な種類のがんを発症するリスクを高める可能性は低いことを示唆していると述べています。[8]
危険
放射性標識アクリルアミドも皮膚刺激物質であり、皮膚の腫瘍誘発因子となり、皮膚がんのリスクを高める可能性があります。アクリルアミドへの曝露の症状には、曝露部位の皮膚炎や末梢神経障害などがあります。[15]
実験室での研究では、いくつかの植物化学物質がアクリルアミドの毒性を軽減できる薬剤として開発される可能性があることが判明しました。 [16]
作用機序
アクリルアミドは代謝されて遺伝毒性のある誘導体グリシダミドになる。一方、アクリルアミドとグリシダミドはグルタチオンとの結合によって解毒される。[17] [18]
食品中における発生
アクリルアミドは、ポテトチップス（英：ポテトクリスプ）、フライドポテト（英：チップス）、120℃（248℉）以上に加熱されたパンなど、主にでんぷん質の食品から発見されました。加熱過程でのアクリルアミドの生成は温度に依存することが示されました。アクリルアミドは、茹でた食品[19]や加熱されていない食品[20]では検出されませんでした。
アクリルアミドは、日本語で麦茶と呼ばれる焙煎した大麦茶に含まれています。大麦は、お湯に浸す前に濃い茶色になるまで焙煎されます。焙煎の過程で、麦茶には200～600マイクログラム/kgのアクリルアミドが含まれています。[21]これは、同じ研究で引用されているポテトチップスやその他の揚げたジャガイモスナック食品に含まれる1000マイクログラム/kgを超えるアクリルアミドよりも少なく、このうちどれだけが飲み物に入り、摂取されるのかは不明です。米菓やサツマイモのレベルは、ジャガイモよりも低かったです。丸ごと調理したジャガイモは、他のものに比べてアクリルアミドのレベルが著しく低いことがわかり、食品の調理方法とアクリルアミドのレベルに関連があることを示唆しています。[21]
アクリルアミドの濃度は、食品を長時間加熱すると上昇するようです。研究者は食品中でアクリルアミドが形成される正確なメカニズムをまだ解明していませんが、[22]多くの人はそれがメイラード反応の副産物であると考えています。揚げ物や焼き菓子では、120℃（248℉）以上の温度でアスパラギンと還元糖（フルクトース、グルコースなど）または反応性カルボニルとの反応によってアクリルアミドが生成されることがあります。[23] [24]
その後の研究では、ブラックオリーブ[25] 、干しプラム[26]、[27] 、干し梨[26] 、コーヒー[28 ] 、[29]、ピーナッツ[27]にアクリルアミドが含まれていることが判明しました。
米国FDAは2002年以来、さまざまな米国の食品のアクリルアミド含有量を分析してきました。[30]
タバコにおける発生
喫煙はアクリルアミドの主な発生源である。[31] [32]ある研究では、喫煙は血中アクリルアミド濃度を食事要因の3倍も上昇させることが示された。[33]
参照
参考文献
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さらに読む
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外部リンク
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