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複素環アミンは、 HCAとも呼ばれ、少なくとも 1 つの複素環を含む化合物です。複素環は、定義により、少なくとも 2 つの異なる元素の原子と、少なくとも 1 つのアミン(窒素含有) グループを持ちます。通常、環を複素環にするのはアミングループの窒素原子です (例:ピリジン) が、そうでない化合物も存在します (例: 薬物Zileuton )。複素環アミンの生物学的機能は、ビタミンや発がん性物質など多岐にわたります。発がん性の複素環アミンは、肉を高温で調理したり、タバコなどの植物を燻製にすると生成されます。よく知られている複素環アミンには、ナイアシン(ビタミン B3)、ニコチン (向精神性アルカロイドおよび娯楽用薬物)、DNA で遺伝情報をコード化する 核酸塩基などがあります。
5員環複素環アミン
化合物ピロリジンは、5 つの原子からなる飽和環を含む分子で構成されています。この環状構造は、1 つの窒素原子と 4 つの炭素原子で構成されています。 ニコチンは、ピリジン (別の複素環式アミン) の環に結合したピロリジン環を含む分子です。ニコチンは、窒素を含む天然の有機化合物である アルカロイドと呼ばれる化合物のグループに属しています。ピロールは、5 員複素環を持つ分子で構成された別の化合物です。これらの分子は不飽和であり、環に窒素原子を含んでいます。4 つのピロール環が結合して、ポルフィリンと呼ばれる環構造を形成しています。ポルフィリンの環は、ヘモグロビン、ミオグロビン、ビタミン B12、クロロフィル、シトクロムの成分です。ヘモグロビン、ミオグロビン、シトクロムのヘムの中心では、鉄はイオンであり、最初の 2 つでは、鉄イオンは酸素と結合しています。
6員環複素環アミン
ピリジンの構造は、窒素原子が炭素原子 1 つに置き換わっている点を除けば、ベンゼンの構造に似ています。ピリジンは香味料として使用されます。ピリジン環は、ナイアシンとピリドキシンという 2 つのビタミン B の一部です。 ナイアシンはニコチン酸とも呼ばれ、ほとんどの生物に存在します。代謝により、代謝細胞における酸化と還元に関与する補酵素であるニコチンアミドアデニンジヌクレオチド NAD になります。ナイアシンが欠乏すると、ペラグラと呼ばれる病気になります。 ピリドキシンまたはビタミン B6 は、アミノ酸の代謝における主要な化合物になります。
ピリミジンは、不飽和の6員環に2つの窒素原子を含む複素環式アミンです。ピリミジンを含む分子の例としては、ビタミンB1としても知られるチアミンがあります。チアミンが欠乏すると脚気が起こります。ピリミジンは、シトシン、ウラシル、チミンという核酸塩基の成分です。他の2つの核酸塩基であるアデニンとグアニンも、プリンと呼ばれる複素環式アミンであり、縮合したピリミジンとイミダゾールで構成されています。
複素環アミンと癌
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調理された肉、特に焦げた肉に含まれるヘテロ環アミン（HCA）の中には、発がん性物質として知られているものがあります。研究では、肉のヘテロ環アミン形成は高温調理で起こることが示されています。[1]ヘテロ環アミンは、牛肉、羊肉、豚肉、魚、鶏肉などの筋肉肉を調理することで形成される発がん性化学物質です。[ 1] [2] HCAは、アミノ酸とクレアチン（筋肉に含まれる化学物質）が高温調理で反応することで形成されます。[1]
大腸がんは、高温で調理された肉に含まれるHCAの摂取量と関連している。[3]
複素環アミンと神経疾患
肉類に含まれるβ-カルボリンアルカロイドであるハルマンは「非常に振戦誘発性が高い」（振戦を誘発する）物質である。 [4] [5]ハルマンは本態性振戦の患者では対照群よりも約50%高い濃度で検出されたが、[6]血中濃度と毎日の肉の摂取量との間に直接的な相関関係はなく、この化学物質の代謝の違いが大きな役割を果たしていることを示唆している。[5]これらの化学物質は肉の調理過程で生成され、特に調理時間が長くなるほど、また調理中に高温にさらされる時間が長くなるほど生成される。[7] [8]
マリネ
ビールや赤ワインに6時間漬け込むと、牛肉ステーキ中の2種類のHCAのレベルが、漬け込んでいないステーキに比べて最大90%減少した。[9]
参照
参考文献
- ^ abc 「国立がん研究所 – 調理済み肉類に含まれるヘテロ環アミン」。Cancer.gov。2004年9月15日。2010年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年5月1日閲覧。
- ^ 「加工肉や赤身肉を食べるとがんになるのか？」cancerresearchuk.org。2022年12月14日閲覧。
- ^ 「大腸がんの危険因子」カナダがん協会。 2024年3月7日閲覧。
- ^ Guan Y、Louis ED、Zheng W (2001 年 12 月)。「雄 Sprague-Dawley ラットにおける振戦誘発性天然物質ハルマンおよびハルミンの毒性動態」。Journal of Toxicology and Environmental Health、パート A。64 ( 8): 645–60。Bibcode :2001JTEHA..64..645G。doi : 10.1080 /152873901753246241。PMC 4992346。PMID 11766171。
- ^ ab Louis ED、Zheng W、Applegate L、Shi L、Factor - Litvak P (2005 年 8 月)。「本態性振戦における血中ハルマン濃度と食事性タンパク質摂取量」。神経学。65 ( 3): 391–6。doi :10.1212/ 01.wnl.0000172352.88359.2d。PMC 4993192。PMID 16087903。
- ^ Louis ED, Jiang W, Pellegrino KM, et al. (2008年3月). 「本態性振戦における血中ハルマン（1-メチル-9H-ピリド[3,4-b]インドール）濃度の上昇」. Neurotoxicology . 29 (2): 294–300. doi :10.1016/j.neuro.2007.12.001. PMC 2291546. PMID 18242711 .
- ^ 高温で調理された肉に含まれる化学物質とがんリスク：NCI（2011年2月13日アクセス）。
- ^ Louis ED、Zheng W、Jiang W、Bogen KT、Keating GA (2007 年 6 月)。「バーベキュー/グリル肉サンプル中の神経毒性ベータカルボリンハルマンの定量と焼き加減との相関」。Journal of Toxicology and Environmental Health、パート A。70 ( 12): 1014–9。Bibcode :2007JTEHA..70.1014L。doi : 10.1080 / 15287390601172015。PMC 4993204。PMID 17497412。
- ^ メロ A、ビエガス O、ペティスカ C、ピニョ O、フェレイラ IM (2008 年 11 月)。 「牛肉の炒め物における複素環芳香族アミンの形成に対するビール/赤ワインのマリネの影響」。農業および食品化学のジャーナル。56 (22): 10625–32。土井：10.1021/jf801837s。PMID 18950185。
外部リンク
- Sugimura T, Nagao M, Wakabayashi K (1996 年 5 月). 「食品変異原の発がん性」. Environmental Health Perspectives . 104 (Suppl 3): 429–33. doi :10.2307/3432798. JSTOR 3432798. PMC 1469643. PMID 8781358 .
- Louis ED、Zheng W、Jiang W、Bogen KT、Keating GA (2007 年 6 月)。「バーベキュー/グリル肉サンプル中の神経毒性ベータカルボリンハルマンの定量と焼き加減との相関」。Journal of Toxicology and Environmental Health、パート A。70 ( 12): 1014–9。Bibcode : 2007JTEHA..70.1014L。doi : 10.1080 / 15287390601172015。PMC 4993204。PMID 17497412。