ファゼイン酸

ファゼイン酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 Z ,4 E )-5-[(1 R ,5 R ,8 S )-8-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-オキソ-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イル]-3-メチルペンタ-2,4-ジエン酸
	その他の名前ファゼイン酸
識別子
CAS番号	24394-14-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28205 ;
チェムBL	チェムBL3594247;
ケムスパイダー	4444860 ;
ケッグ	C09707 ;
パブケム CID	5281527;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID801028483;
	InChI InChI=1S/C15H20O5/c1-10(6-12(17)18)4-5-15(19)13(2)7-11(16)8-14(15,3) 20-9-13/h4-6,19H,7-9H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,10-6-/t13-,14-,15+/m1/s1 キー: IZGYIFFQBZWOLJ-UUZREKTLSA-N ; InChI=1/C15H20O5/c1-10(6-12(17)18)4-5-15(19)13(2)7-11(16)8-14(15,3)2 0-9-13/h4-6,19H,7-9H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,10-6-/t13-,14-,15+/m1/s1 キー: IZGYIFFQBZWOLJ-UUZREKTLBL;
	笑顔 CC(\C=C[C@]1(O)[C@@]2(C)CO[C@]1(C)CC(=O)C2)=C\C(O)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ20Ｏ5
モル質量	280.31グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ファゼイン酸は、アブシシン酸のテルペノイド分解産物である。アブシシン酸と同様に、光合成停止^[1]および落葉に関係する植物ホルモンである。

関数

アブシジン酸（ABA）は多機能植物ホルモンで、発芽、季節的な成長パターン、ストレス反応に関与しています。ABA濃度は、ABAの分解、具体的には酸化によるファゼイン酸の形成の制御によって部分的に調節されていると考えられています。^[2]そのため、ファゼイン酸はABAの分解産物と考えられますが、他の機能も持っている可能性があります。アラビドプシスでは、高濃度のファゼイン酸の導入により気孔の閉鎖が妨げられ、光合成が減少することが分かっていますが^{[1] 、これは}受容体によるファゼイン酸の認識ではなく、産物の阻害の結果である可能性があります。

ファゼイン酸はマウスの脳内のグルタミン酸受容体を阻害する。^[3]

生合成

初期の先駆者

ファゼイン酸はイソプレノイドであり、イソプレン単位から派生しています。活性化されたテルペンであるゲラニルゲラニルピロリン酸は、それ自体と結合して、一般的なカロテノイドの前駆体であるリコピンを生成します。

カロテノイド前駆体

ファゼイン酸はアブシシン酸の産物であり、アブシシン酸自体は少なくとも 4 つの酵素段階を経て C ₄₀ カロテノイドゼアキサンチンの産物です。ゼアキサンチンはエポキシ化されてビオラキサンチンまたはネオキサンチンを形成します。その後、分子のC ₁₅末端がエポキシカロテノイドエポキシゲナーゼによって切断され、アルデヒドであるキサントキシンを形成します。

キサントキシンの改変

キサントキシンはエポキシ基で還元され、次にアルデヒド基で水酸化されて、アブシジン酸が生成される。^{[4]アブシジン酸の}共役塩基であるアブシセートの8'水酸化により、8'-ヒドロキシアブシセートが生成される。8'-ヒドロキシアブシセートは、8'ヒドロキシ基による既存の環の求核攻撃を介して環化し、相変換する。前者のプロセスは、NADPH依存性酵素ファミリーである8'アブシジン酸ヒドロキシラーゼによって媒介されることが知られている。斎藤らは、アラビドプシスの場合、これらのヒドロキシラーゼは翻訳自体の下流のいかなる調節機構からも独立していることを実証した。^[5]^[6]後者のプロセスは酵素の介入なしに起こると報告されており、^[5]^[7]試験管内で自発的に起こることがわかっている。

ファゼ酸の生合成
キサントキシンは酵素によってアブシシン酸に変換される
アブシシン酸は酸化されてファゼイン酸を形成する

参考文献

^ ab Sharkey, TD「ファゼ酸とジヒドロファゼ酸の気孔と光合成装置への影響」。植物生理学65(2):291--297。
^ Milborrow BV. (1969). 「アブシジン酸からの「代謝物C」の同定とファゼイン酸の新しい構造」Chem Commun 966-967。
^ Hou, Sheng Tao; Jiang, Susan X.; Zaharia, L. Irina; Han, Xiumei; Benson, Chantel L.; Slinn, Jacqueline; Abrams, Suzanne R. (2016 年 12 月 30 日). 「フェーシック酸、マウス脳のグルタミン酸受容体の内因性かつ可逆的な阻害剤」. Journal of Biological Chemistry . 291 (53): 27007–27022. doi : 10.1074/jbc.M116.756429 . PMC 5207134. PMID 27864367 .
^ Cutler and Krochko (1999). ABAの形成と分解。植物科学の動向、4: 472-478
^ ab Saito S. (2004). 「Arabidopsis CYP707As は、アブシシン酸の分解における重要な酵素である -アブシシン酸 8'-ヒドロキシラーゼをコードする」。Plant Physiol. 134(4):1439-49。
^ Aomori T. (2004). 「アラビドプシスシトクロムP450 CYP707AはABA 8'-ヒドロキシラーゼをコードする：ABA分解における重要な酵素」EMBO J. 23(7):1647-56.
^ Milborrow BV「生体内での8'-ヒドロキシアブシシン酸からファゼイン酸への環化」Phytochemistry 27:757-759。

[sharkey-1] Sharkey, TD「ファゼ酸とジヒドロファゼ酸の気孔と光合成装置への影響」。植物生理学65(2):291--297。

[2] Milborrow BV. (1969). 「アブシジン酸からの「代謝物C」の同定とファゼイン酸の新しい構造」Chem Commun 966-967。

[3] Hou, Sheng Tao; Jiang, Susan X.; Zaharia, L. Irina; Han, Xiumei; Benson, Chantel L.; Slinn, Jacqueline; Abrams, Suzanne R. (2016 年 12 月 30 日). 「フェーシック酸、マウス脳のグルタミン酸受容体の内因性かつ可逆的な阻害剤」. Journal of Biological Chemistry . 291 (53): 27007–27022. doi : 10.1074/jbc.M116.756429 . PMC 5207134. PMID 27864367 .

[4] Cutler and Krochko (1999). ABAの形成と分解。植物科学の動向、4: 472-478

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[6] Aomori T. (2004). 「アラビドプシスシトクロムP450 CYP707AはABA 8'-ヒドロキシラーゼをコードする：ABA分解における重要な酵素」EMBO J. 23(7):1647-56.

[7] Milborrow BV「生体内での8'-ヒドロキシアブシシン酸からファゼイン酸への環化」Phytochemistry 27:757-759。