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 ジョージア農業博物館と歴史村で1900年頃に蒸留されたテレピン油
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| 識別子 | |
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| ECHA 情報カード | 100.029.407 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| 炭素10水素16 | |
| モル質量 | 136.238 グラムモル−1 |
| 外観 | 粘性液体 |
| 臭い | 樹脂 |
| 融点 | −55 °C (−67 °F; 218 K) |
| 沸点 | 154 °C (309 °F; 427 K) |
| 20mg/L | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 35 °C (95 °F; 308 K) |
| 220 [1] °C (428 °F; 493 K) | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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テレピン油（テレピン油、テレペンチン、テレベンチン、テレベンテン、テレビンチン、口語的にはタールとも呼ばれる）[2]は、主に松などの生きた木から採取した樹脂を蒸留して得られる液体です。主に特殊な溶媒として使用されますが、有機合成の原料としても使用されます。
ターペンタインはテルペンで構成されており、主にモノテルペンのα-ピネンとβ-ピネン、そして少量のカレン、カンフェン、リモネン、テルピノレンが含まれています。[3]
代替品としてはホワイトスピリットや他の石油蒸留物があるが、構成化学物質は非常に異なる。[4]
語源
ターペンタインという語は、（フランス語とラテン語を経て）ギリシア語のτερεβινθίνη terebinthineに由来し、これはギリシア語の名詞（τερέβινθος）であるテレビントの木から派生した形容詞（τερεβίνθινος）の女性形（「樹脂」を意味するギリシア語の女性形に合わせるため）である。[5]
この言葉はもともとテレビンタイン（キオス島産テレビンタイン、キプロス島産テレビンタイン、ペルシャ島産テレビンタインなど）の樹脂滲出液を指していましたが、[6] [7]現在では針葉樹の樹脂滲出液、すなわち粗製テレビンタイン（ヴェネツィア産テレビンタインとはカラマツの樹脂である）[8] 、またはその揮発性油部分、すなわちテレビンタイン油（スピリット）を指すようになり、後者の用法が今日ではより一般的になっています。[9]
ソースツリー
テレビン油生産に重要な松には、海岸松 ( Pinus pinaster )、アレッポ松 ( Pinus halepensis )、マッソン松 ( Pinus Massoniana )、スマトラ松 ( Pinus merkusii )、長葉松( Pinus palustris )、ロブロリーパイン ( Pinus taeda )、スラッシュなどが含まれます。松 ( Pinus elliottii )、とポンデローサパイン ( Pinusponderosa )。
樹液を出す樹皮層にたどり着くために、伐採者は松の樹皮を剥ぐために何度も切り込みを入れた。松の木は樹皮を剥ぐと、傷口を塞ぎ、微生物や昆虫にさらされないようにし、重要な樹液の損失を防ぐ保護手段として、傷口の表面に粗テレピン油（オレオレジン）を分泌する。伐採者は幹の全長にわたってV字型の筋状に木を傷つけ、粗テレピン油を容器に流し込んだ。その後、粗テレピン油を集めてテレピン油の蒸留酒に加工した。露出した木材にパラコート 除草剤を散布すると、粗テレピン油の収量が40％も増加する可能性がある。 [10]
V字型の切り込みは猫のひげに似ていることから「キャットフェイス」と呼ばれています。松の木にこの跡があることから、松がテレピン油製造用の樹脂を集めるために使われていたことがわかります。[11]
テレピン油（およびロジン）は海軍の備蓄品として生産されている。[12]特にノースカロライナ州の松の木は樹液を採取するために採取され、それを2回蒸留してテレピン油とロジン（別名樹脂）が作られ、タールヒールと呼ばれるようになった。樹液を集めるために「ボックス」と呼ばれる棚で木に切り込みを入れた。木に切り込みを入れ、樹液を集めて加工するために、多数の奴隷が使われた。歴史家ジェレミー・B・ザレンはこれを産業奴隷制と表現しており、農業における奴隷のより一般的な例とは異なる。1840年代までに、カンフィン（カンフェンとも綴られる）は米国で主要なランプ燃料の1つになった。[12]
ノースカロライナの松の木は、カンフィンの生産に適していました。生産が拡大するにつれて、この事業は奴隷の需要も増やしました。奥地はより生産的になりました。奴隷は農業が低調な冬によく貸し出されました。奴隷の価値の多くは生命保険で保護されていました。ウィルミントンはカンフィン産業の中心地になりました。都市ではガス照明も利用できましたが、上流階級が使用していました。カンフィンは一般家庭の燃料でした。
ザレンは、サムター要塞以降、テレビン油生産者は主要市場から切り離されたと報告している。 奴隷解放により、テレビン油を集めて加工する人手がなくなった。キャンプ地は燃えやすく、ウィリアム・シャーマンがサバンナからゴールズボロまで行軍した際に、多くのキャンプ地が焼失した。
粗テレピン油をテレピン油に変換する
木から採取された粗テレピン油は、銅製の蒸留器で水蒸気蒸留によって蒸発される。テレピン油が蒸留された後、溶融したロジン（松脂）が蒸留器の底に残る。 [10]このようなテレピン油はガムテレピン油と呼ばれる。[13]ガムテレピン油という用語は粗製テレピン油を指すこともあり、混乱を招く可能性がある。
ターペンタインはまた、松の切り株、根、伐採木などの松材を破壊蒸留して抽出することもできる[3] 。これには、原油精製所から出る重質ナフサ留分の軽い部分（沸点90～115℃または195～240℉）を使用する。このようなターペンタインをウッドターペンタインと呼ぶ。多段階向流抽出が一般的に使用され、新鮮なナフサがまず前の段階で浸出された木材と接触し、前の段階でターペンタインを含んだナフサが新鮮な木材と接触してから真空蒸留してターペンタインからナフサを回収する。浸出された木材は、エネルギー回収のために燃やす前に、追加のナフサ回収のために蒸気処理される。[14]
硫酸テレピン油
松やその他の針葉樹から化学木材パルプを製造する際、クラフト法パルプ蒸解釜で発生したガスから硫酸テレピンが凝縮されることがある。粗硫酸テレピンの平均収量はパルプ1トンあたり5～10kgである。[15]エネルギー生産のために工場で燃焼されない限り、硫酸テレピンは微量の硫黄化合物を除去するための追加の処理措置が必要になる場合がある。[16]
工業およびその他の最終用途
溶媒
溶剤として、テレピンは油性塗料の希釈、ワニスの製造、化学工業の原料として使用されます。先進国では、溶剤としての使用は、ホワイトスピリットなどの石油から得られるはるかに安価なテレピン代替品に大きく置き換えられました。テレピンと蜜蝋またはカルナバワックスの溶液は、長い間家具用ワックスとして使用されてきました。
点灯
カンフィンと呼ばれるテレピン油は、1830 年代から 1860 年代にかけてガラスの煙突を備えたランプで燃やされていました。穀物アルコールと混合されたテレピン油は燃焼液として知られていました。どちらも家庭用ランプの燃料として使用され、徐々に鯨油に取って代わり、灯油、ガス灯、電灯が主流になり始めました。
有機化合物の供給源
テレピンは芳香性化合物の合成原料としても使用される。市販の樟脳、リナロール、α-テルピネオール、ゲラニオールはいずれも通常、テレピンの主成分であるα-ピネンとβ-ピネンから生成される。これらのピネンは蒸留によって分離・精製される。テレピン蒸留後に残留するジテルペンとトリテルペンの混合物はロジンとして販売される。
民間療法
テレピン油や石油蒸留物（石炭油や灯油など）は、民間療法では擦り傷や傷、シラミの治療に使用され、動物性脂肪と混ぜて胸部用軟膏や鼻や喉の病気の吸入剤としても使用されていました。[17] [18] ヴィックスの 胸部用軟膏には、有効成分としてではないものの、現在でもテレピン油が含まれています。[19]
現在では摂取すると危険であるとされているテレピン油は、大航海時代の船員の間では一般的な薬でした。テレピン油は、フェルディナンド・マゼランの艦隊が世界一周航海の際に運んだ数種類の製品のうちの1つでした。[20]内服すると、腸内寄生虫の治療に使用されました。これは化学物質の毒性のため危険です。[21] [22]
非常に強い下剤であるテレピン浣腸は、かつては頑固な便秘や腸閉塞の治療に使用されていました。[23]また、独立後のアルゼンチンでは、政治的反対者に対する懲罰としてテレピン浣腸が使用されていました。[24]
ニッチな用途
- ターペンタインは、その防腐作用と「清潔な香り」のため、多くの洗浄剤や衛生用品にも添加されています。
- 19世紀初頭のアメリカでは、鯨油の安価な代替品として、ランプにテレピン油（カンフィン）を燃やしていた。明るい光を発したが、強い臭いがあった。[25]カンフィンと燃焼液（アルコールとテレピン油の混合物）は、灯油、電灯、ガス照明が登場するまで、鯨油に代わる主なランプ燃料として使われた。[26]
- 1946年に初めて製造されたホンダのオートバイは、第二次世界大戦後の日本でのガソリン不足のため、ガソリンとテレピン油の混合物で動いていました。[27]
- 獣医師で作家のジェームズ・ヘリオットは著書『もし彼らが話せたら』の中で、テレピン油と再昇華したヨウ素の反応を利用して「ヨウ素を組織に浸透させる」、あるいは単に壮観な処置（濃い紫色の煙）で見ている客を感動させる方法について述べている。[28]
- ジンブームの時代には、ジンにターペンタインは大量に添加されていました。[29]
危険
| NFPA 704 安全スクエア | |
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有機溶剤であるテレピン油の蒸気は、皮膚や目を刺激し、吸入すると肺や呼吸器系、中枢神経系に損傷を与え、摂取すると腎臓系に損傷を与えるなどの症状を引き起こす可能性があります。[30]摂取すると、灼熱感、腹痛、吐き気、嘔吐、混乱、けいれん、下痢、頻脈、意識喪失、呼吸不全、[31]および化学性肺炎を引き起こす可能性があります。
労働安全衛生局（ OSHA ）は、職場でのテレピン油への暴露の法的限度（許容暴露限度）を、1日8時間労働で100 ppm（560 mg/m 3 ）と定めている。同じ閾値が、国立労働安全衛生研究所（NIOSH）によって推奨暴露限度（REL）として採用されている。800 ppm（4480 mg/m 3）のレベルで、テレピン油は直ちに生命と健康に危険を及ぼす。[32]
参照
- ガリポット – 松の木から得られるテレピン油の樹脂
- マクレイニーのターペンタイン蒸留所– ジョージア州ウィラクーチーの歴史的遺跡
- 海軍用品産業 – 造船業の一部
- 特許医薬品– 市販の「独自の」医薬品
- レツィーナ – アレッポの松脂で味付けしたギリシャワイン
- ロシアレザー– ターペンタインに似た白樺油蒸留物でなめした後、カレー加工した耐水性の革
参考文献
- ^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるターペンタインの記録
- ^ マイヤー、ラルフ (1991)。『アーティストのための材料と技法ハンドブック（第 5 版）』ニューヨーク: ヴァイキング、p. 404。ISBN 0-670-83701-6。
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- ^ Mahood, SA (1921-03-01). 「Larix occidentalis（西部カラマツ）由来のカラマツ（ベニス）ターペンタイン」. Journal of Forestry . 19 (3): 274–282. doi :10.1093/jof/19.3.274（2024年11月1日現在非アクティブ）。ISSN 0022-1201 。
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テレピン油とお湯、[そこから熱いタオルを絞り]、胸と背中に当てます。 --エルシー・ミラー（旧姓スミス）
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- ^ Rohrer, Finlo (2014年7月28日). 「ジンが硫酸とテレピン油で満たされていた頃」BBCニュース。2018年7月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年1月2日閲覧。
- ^ 「CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - ターペンタイン - 症状」www.cdc.gov。2015 年 12 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年 11 月 27 日閲覧。
- ^ 「ターペンタイン」。国際化学物質安全性計画、世界保健機関。2006年4月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年4月2日閲覧。
- ^ 「CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - ターペンタイン」www.cdc.gov。2015 年 12 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015 年 11 月 27 日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ターペンタインに関連するメディアがあります。
ウィキソースには、 1879 年のAmerican Cyclopædia の記事 Turpentineのテキストがあります。
- Inchem.org、IPCS INCHEM ターペンタインの分類、危険性、および特性表。
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド - ターペンタイン