3-カレン

3-カレン
名前
	推奨されるIUPAC名 3,7,7-トリメチルビシクロ[4.1.0]ヘプト-3-エン
	その他の名前 Δ 3 -カレン; カル-3-エン
識別子
CAS番号	13466-78-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1902767
チェビ	チェビ：7;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10660720 ;
ECHA 情報カード	100.033.367
EC番号	236-719-3;
グメリン参照	663435
ケッグ	C11382 ;
パブケム CID	26049;
ユニ	型番 ;
国連番号	2319
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ４０４７４６２;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h6-8H,4-5H2,1-3H3 キー: KALFVDDBBPRATR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h6-8H,4-5H2,1-3H3 キー: KALFVDDBBPRATR-UHFFFAOYAY;
	笑顔 CC1=CCC2C(C1)C2(C)C;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
密度	0.86 g/cm3 （ 20℃）
沸点	170～172℃（338～342℉; 443～445K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H304、H315、H317、H412
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P272、P273、P280、P301+P310、P302+P352、P303+P361+P353、P321、P331、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

3-カレンは、縮合シクロヘキセン環とシクロプロパン環からなる二環式モノテルペンです。テレピン油の成分として存在し、^[2]含有量は原料によって42%にも及びます。カレンは甘く刺激的な香りがあり、^[3]モミの葉、麝香のような土、湿った森林の香りが混ざったような香りと表現されます。 ^[4]

無色の液体で、水には溶けませんが、油脂とは混ざります。^[3] キラルであり、ラセミ体とエナンチオ濃縮体の両方の形で天然に存在します。

反応と用途

過酢酸で処理すると3,4-カランジオールが得られる。酸化鉄(III)で熱分解すると転位が起こり、p-シメンが得られる。カレンは香水産業や化学中間体として使用されている。^[2]

カレンは大麻に自然に含まれているため、大麻の蒸留物にも含まれています。蒸留物中のカレンの濃度が高いほど、土っぽい味と香りがします。^[5] 3-カレンはマンゴーにも含まれており、果物に特徴的な松のような風味と香りを与えます。

^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ab M. Eggersdorfer (2005). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732。
^ ab Merck Index (第12版). 1996年. p. 300. 1885.
^ Mediavilla, Vito、Simon Steinemann、「Cannabis sativa L.株のエッセンシャルオイル」国際ヘンプ協会誌、1997年、4(2):80-82。
^ 「デルタ3カレンとは何か？」ionizationlabs.com . Ionization Labs . 2020年8月6日閲覧。