α-ピネン

α-ピネン
(+)-α-ピネン	(−)-α-ピネン
名前
	IUPAC名 (1 S ,5 S )-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-エン ((−)-α-ピネン)
識別子
CAS番号	80-56-8未指定 ; （+）：7785-70-8 ; （−）：7785-26-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:36740未指定 ; (+):チェビ:28261 ; (−):チェビ:28660 ;
ケムスパイダー	389795 ;
ECHA 情報カード	100.029.161
EC番号	（−）: 232-077-3;
ケッグ	C06308 ;
パブケム CID	440968;
RTECS番号	DT7000000 (非特定異性体);
ユニ	JPF3YI7O34 未指定 ; (+): H6CM4TWH1W ; (−): TZR3GM95PR ;
国連番号	2368
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID2029290;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ m0/s1 キー: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N ; InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/ m0/s1 キー: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG;
	笑顔 C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C;
プロパティ
化学式	炭素10水素16
モル質量	136.238 グラムモル−1
外観	無色透明の液体
密度	0.858 g/mL（20 ℃ で液体）
融点	−62.80 °C; −81.04 °F; 210.35 K
沸点	155 °C (311 °F; 428 K)
水への溶解度	非常に低い
溶解度	クロロホルム、ジエチルエーテルに不溶
酢酸への溶解度	混和性
エタノールへの溶解度	混和性
アセトンへの溶解性	混和性
蒸気圧	0.5kPa
カイラル回転([α] D )	−50.7° (1 S ,5 S -ピネン)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H304、H315、H317、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、P303+P361+P353、P321、P330、P331、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 0
引火点	33 °C (91 °F; 306 K)
自然発火; 温度	255 °C (491 °F; 528 K)
爆発限界	0.8% v/v (下部) ; 6% v/v (上部)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	300～2000 mg/kg（ラット、経口）; ＞5 g/kg（ウサギ、経皮）
LC 50 (中央濃度)	625 ppm/分（ラット）
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック
関連化合物
関連アルケン	β-ピネン、カンフェン、3-カレン、リモネン
関連化合物	ボルネオール、カンフル、テルピネオール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

α-ピネンは、テルペン類の有機化合物である。ピネンの2つの異性体のうちの1つであり、もう1つはβ-ピネンである。^[2]アルケンであり、反応性の高い4員環を含む。多くの針葉樹、特にPinus属とPicea属の油に含まれており、ローズマリー（Rosmarinus officinalis）とSatureja myrtifolia （地域によってはZoufaとしても知られる）の精油にも含まれている。 ^[3]^[4]両方のエナンチオマーが自然界で知られている。（1 S ,5 S）-または（−）-α-ピネンはヨーロッパのマツでより一般的であるのに対し、（1 R ,5 R）-または（+）-α-異性体は北米でより一般的である。エナンチオマーのラセミ混合物は、ユーカリ油やオレンジピール油などの一部の油に存在している。

反応性

α-ピネンの商業的に重要な誘導体には、リナロール、ゲラニオール、ネロール、α-テルピネオール、カンフェンがある。^[5]

α-ピネン1 は、アルケンに隣接する 4 員環の存在により反応性が高い。この化合物は、ワグナー・メーアヴァイン転位などの骨格転位を起こしやすい。酸は典型的には転位生成物をもたらす。濃硫酸とエタノールでは、主生成物はテルピネオール 2とそのエチルエーテル 3であり、氷酢酸では対応する酢酸塩 4が得られる。希酸では、テルピン水和物 5 が主生成物となる。

1モル当量の無水HClを使用すると、低温でジエチルエーテルの存在下で単純な付加生成物6aを生成できるが、これは非常に不安定である。常温、またはエーテルが存在しない場合は、主生成物はボルニルクロリド6bで、少量のフェンチルクロリド6cも生成する。^[6]6b（「人工樟脳」とも呼ばれる）は長年「ピネン塩酸塩」と呼ばれていたが、カンフェンから作られたボルニルクロリドと同一であることが確認された。さらにHClを使用すると、アキラルな7（ジペンテン塩酸塩）が主生成物となり、6bも少量生成される。ニトロシルクロリドに続いて塩基を反応させるとオキシム8が得られ、これを還元して「ピニルアミン」 9を得ることができる。8と9はどちらも4員環がそのまま含まれる安定した化合物であり、これらの化合物はピネン骨格のこの重要な成分を特定するのに大いに役立った。^[7]

好気性酸化条件下では、主な酸化生成物はピネンオキシド、ベルベニルヒドロペルオキシド、ベルベノール、ベルベノンである。^[8]

大気の役割

モノテルペン（α-ピネンが主要種の一つ）は、植物から大量に放出され、その放出量は気温や光強度の影響を受ける。大気中では、α-ピネンはオゾン、ヒドロキシラジカル、NO ₃ラジカルと反応し、^[9]^{[全文引用必要]}揮発性の低い種となり、これが既存のエアロゾルに部分的に凝縮して二次有機エアロゾルを生成する。これは、モノテルペンとセスキテルペンの数多くの実験で示されている。^[10]^[11] α-ピネンの生成物で明確に同定されているのは、ピノンアルデヒド、ノルピノンアルデヒド、ピニン酸、ピノン酸、ピナリン酸である。^{[引用必要]}

特性と使用法

α-ピネンは生体利用率が高く、ヒトの肺への取り込み率は60%で、代謝や再分布が速い。^[12] α-ピネンはPGE1を介して抗炎症作用があり、^[12]抗菌作用もあると考えられる。^[13]アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としての活性を示し、記憶を助ける。^[12]ボルネオール、ベルベノール、ピノカルベオールと同様に、(−)-α-ピネンはGABAA受容体の正の調節因子である。ベンゾジアゼピン結合部位で作用する。^[14]

α-ピネンはHU-308などのCB2リガンドの生合成基盤を形成する。^[12]

α-ピネンは、大麻植物に含まれる多くのテルペンおよびテルペノイドの1つです。 ^[15]これらの化合物は、一般にマリファナとして知られている、完成した乾燥した大麻の花の調合物にもかなりのレベルで含まれています。^[16]これらのテルペンとテルペノイドは、各マリファナ株のユニークな効果のユニークな「特徴」または「個性」に大きく貢献していると、科学者や大麻の専門家の間で広く理論化されています。 ^[17]特にα-ピネンは、THC摂取の副作用としてよく報告される記憶障害を軽減すると考えられています。^[^{引用が必要}^]この活性は、記憶を助け、注意力を高めることが知られている化合物のクラスであるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としての作用によるものと考えられます。^[18]^[^{追加の引用が必要}^]

α-ピネンは、マリファナの多くの系統、変種、栽培品種の多様で独特で独特な匂いのプロファイルの多くにも大きく貢献しています。^[19]

参考文献

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