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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(9 Z )-オクタデク-9-エン酸 | |
| その他の名前
オレイン酸
(9 Z )-オクタデセン酸 ( Z )-オクタデカ-9-エン酸 cis -9-オクタデセン酸 cis -Δ 9 -オクタデセン酸 18:1 cis-9 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.643 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ34Ｏ2 | |
| モル質量 | 282.468 グラムモル−1 |
| 外観 | ラードのような臭いのある無色の油状液体 |
| 密度 | 0.895g/mL |
| 融点 | 13～14℃（55～57℉、286～287K） |
| 沸点 | 360 °C (680 °F; 633 K) [1] |
| 不溶性 | |
| エタノールへの溶解度 | 可溶性 |
磁化率（χ）
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-208.5·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | JT ベイカー |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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エライジン酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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オレイン酸は、様々な動物性および植物性の脂肪や油に自然に含まれる脂肪酸です。無臭、無色の油ですが、市販のサンプルは不純物の存在により黄色がかっている場合があります。化学的には、オレイン酸は一価不飽和オメガ-9脂肪酸に分類され、脂質価は18:1 cis -9で略され、Δ9-デサチュラーゼの主生成物です。[2]化学式はCH 3 −(CH 2 ) 7 −CH=CH−(CH 2 ) 7 −COOHです。[3] [ページが必要]名前は、油を意味するラテン語のoleumに由来しています。 [4]自然界で最も一般的な脂肪酸です。[5]オレイン酸の塩とエステルはオレエートと呼ばれます。油の一般的な成分であるため、多くの種類の食品や石鹸に含まれています。
発生
脂肪酸（またはその塩）は、生物系ではそれ自体としてはあまり存在しません。代わりに、オレイン酸などの脂肪酸は、そのエステル、一般的にはトリグリセリドとして存在し、多くの天然油に含まれる脂っこい物質です。オレイン酸は、自然界で最も一般的な一価不飽和脂肪酸です。脂肪（トリグリセリド）、膜を作るリン脂質、コレステロールエステル、ワックスエステルに含まれています。[6]
オレイン酸のトリグリセリドはオリーブオイルの大部分（約70%）を占めています。[7]また、ピーカン油の59～75% 、[8]キャノーラ油の61% 、[9]ピーナッツ油の36～67% 、[10]マカダミア油の60% 、ヒマワリ油の20～80% 、[11]グレープシードオイル、シーバックソーン油の15～20% 、ゴマ油の40% 、[3]ケシ油の14%もオレイン酸を含んでいます。 ヒマワリ油（約80%）やキャノーラ油（70%）などの植物源の高オレイン酸変種も開発されています。[11] カルカには52.39%のオレイン酸が含まれています。[12]多くの動物性脂肪に豊富に含まれており、鶏肉や七面鳥の脂肪では37～56％、[13]ラードでは44～47％を占めています。
遊離オレイン酸は、油脂中のトリグリセリドの分解産物として存在する。遊離オレイン酸が2%を超えるオリーブオイルは、食用に適さないとされる。脂肪酸の項を参照。[7]
オレイン酸はヒトの脂肪組織に最も多く含まれる脂肪酸であり[ 14]、ヒトの組織全体ではパルミチン酸に次いで2番目に多く含まれています。
生産と化学的挙動
オレイン酸の生合成には、ステアロイルCoA 9-デサチュラーゼという酵素がステアロイルCoAに作用する。実際には、ステアリン酸は脱水素化されて一価不飽和誘導体であるオレイン酸になる。[6]
オレイン酸は、カルボン酸とアルケンの典型的な反応を起こします。水性塩基に溶けて、オレイン酸と呼ばれる石鹸になります。ヨウ素は二重結合に付加されます。二重結合の水素化により、飽和誘導体のステアリン酸が生成されます。二重結合での酸化は空気中でゆっくりと起こり、食品では酸敗として、コーティングでは乾燥として知られています。
カルボン酸基を還元するとオレイルアルコールが得られる。オレイン酸のオゾン分解はアゼライン酸への重要な経路である。副産物はノナン酸である: [15]
- H 17 C 8 CH=CHC 7 H 14 CO 2 H + 4"O" → HO 2 CC 7 H 14 CO 2 H + H 17 C 8 CO 2 H
アゼライン酸エステルは潤滑剤や可塑剤として使用されます。
オレイン酸をエタノールアミンで中和すると、プロトン性イオン液体の モノエタノールアミンオレエートが得られる。[16]
関連化合物
オレイン酸のトランス異性体はエライジン酸またはトランス-9-オクタデセン酸と呼ばれます。これらの異性体は、異なる物理的性質と生化学的性質を持っています。食事中に最も多く含まれるトランス脂肪酸であるエライジン酸は、健康に悪影響を及ぼすようです。 [17]オレイン酸をエライジン酸に変換する反応は、エライジン化と呼ばれます。
オレイン酸のもう一つの天然異性体はペトロセリン酸です。
化学分析では、脂肪酸はメチルエステル誘導体のガスクロマトグラフィーによって分離されます。あるいは、銀薄層クロマトグラフィーによって不飽和異性体を分離することも可能です。[18]
エテノリシスでは、酸のメチルエステルであるオレイン酸メチルが1-デセンと9-デセノ酸メチルに変換される。[19]
- CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 =CH 2 → CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH 2 + MeO 2 C(CH 2 ) 7 CH= CH 2
食事源
用途
オレイン酸は、トリグリセリドの形で多くの食品の成分として使用されています。動物性脂肪や植物油の一部であり、人間の通常の食事の成分です。
オレイン酸ナトリウム塩は、乳化剤として石鹸の主成分です。また、皮膚軟化剤としても使用されます。[51]少量のオレイン酸は医薬品の賦形剤として使用され、エアゾール製品の乳化剤または可溶化剤として使用されます。[52]
EOウィルソンは、オレイン酸がアリによって利用されていることを発見しました。死んだアリの死骸がオレイン酸を放出し始めると、コロニー内の他のアリがそれをアリのゴミの山に運び去ります。[53] [54] [55] [56]
ニッチな用途
オレイン酸は、肺疾患の治療のための新薬やその他の手段を試験する目的で、特定の種類の動物に肺損傷を誘発するために使用されます。特に羊では、オレイン酸の静脈内投与により、肺水腫を伴う急性肺損傷が発生します。[57]
オレイン酸はステンドグラスの製作において鉛の接合にはんだ付けフラックスとして使用されます。[58]
健康への影響
オレイン酸は、人間の食事で最も一般的な一価不飽和脂肪です（すべての一価不飽和脂肪の約90％）。 [59]一価不飽和脂肪の摂取は、低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールの減少と関連しており、高密度リポタンパク質（HDL）コレステロールの増加と関連している可能性があります。[60]オレイン酸は、健康上の利点と考えられているオリーブオイルの低血圧（血圧低下）効果の原因である可能性があります。[61] 2017年のレビューでは、オレイン酸が豊富な食事は体重の調整に有益であることがわかりました。[62]
米国FDAは、高オレイン酸（オレイン酸70%以上）油について、冠状動脈性心疾患のリスクが低減するという健康強調表示を承認している。[63]一部の油糧植物には、油に含まれるオレイン酸の量を増やすように品種改良されたものがある。健康強調表示に加えて、熱安定性と保存期間も改善される可能性があるが、それは一価不飽和オレイン酸レベルの増加が多価不飽和脂肪酸（特にα-リノレン酸）含有量の大幅な減少と一致する場合に限られる。[64] [65]揚げ物に含まれる飽和脂肪やトランス脂肪を安定した高オレイン酸油に置き換えると、消費者は飽和脂肪やトランス脂肪の摂取に関連する特定の健康リスクを回避できる可能性がある。[66] [67]
参照
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外部リンク
- 脂肪酸: 直鎖モノエノ酸 (AOCS 脂質ライブラリ)
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