デセン酸

デセン酸とは、8つの単結合と1つの二重結合で連結された10個の炭素からなる分岐のない鎖を持つモノカルボン酸のことである。すなわち、化学式HO(O=)C – (CH ₂ )_k –CH=CH–(CH₂ )_{7- k} -H、ここでkは0から7までの範囲である。

これらの化合物は15種類あり、二重結合の位置k +2と（ k ≦6の場合）それに隣接する単結合の配置（シスまたはトランス）によって識別できます。

デセン酸は厳密には一価不飽和脂肪酸（C10:1）に分類されるが、自然界では比較的まれな存在である。

例

遊離酸およびエステル

注目されている異性体（およびそのエステル）には以下のようなものがある。

cis -2-デセン酸または(2 Z )-デカ-2-エン酸。(CAS 15790-91-7、Nikkaji J1.577.978K) Pseudomonas aeruginosaによって産生され、バイオフィルム形成を阻害する。^{[ 1 ]}
トランス-2-デセン酸または(2 E )-デカ-2-エン酸。香料（CAS 334-49-6、日華科技 J98.042K、 FEMA 3913、 JECFA 1372、FDA 332T8TH7B1）；^{[ 2 ]}密度：25 °Cで0.92-0.93。屈折率：20.00 °Cで約1.46。融点：12 °C。沸点： 15.00 torrで161-162 °C、 1 atmで278-279 °C。香りは「フレッシュでフルーティー（桃）、やや油っぽくワックス状」と表現される。^{[ 3 ]}神経細胞の再生^{[ 4 ]}とバイオフィルムの分解を刺激する。^{[ 5 ]}う蝕菌であるミュータンス連鎖球菌によって分泌され、真菌であるカンジダ・アルビカンスの増殖を阻害する。^{[ 6 ]}
- エチルトランス-2-デセン酸エステル（CAS 7367-88-6、Pubchem 5463904、6047581、Nikkaji J212.367C、J1.075.382A、FDA B2K05S6L5Q、JECFA 1814、FEMA 3641）香料。沸点： 20.00 torrで約134 °C、 30.00 torrで140 °C。香りは「グリーン、フルーティー（リンゴ、ナシ）、ワックス」と表現される。^{[ 7 ]}「皮のような柑橘類」。^{[ 8 ]}
cis -3-デセン酸または(3 Z )-デカ-3-エン酸。(CAS 2430-93-5、日華科 J3.028G)家具カーペットビートルAnthrenus flavipesの雌の性フェロモン。^[⁹^]匂いは「脂肪臭」と表現される。^[¹⁰^]
トランス-3-デセン酸（CAS 53678-20-9、Beilstein 1722688、Pubchem 5282725、Nikkaji J98.043I）は、いくつかの天然抽出物中に存在する。^{[ 11 ]}
cis -4-デセン酸または(4 Z )-dec-4-エン酸。(CAS 505-90-8、Pubchem 5312351、Nikkaji J79.643C、FDA 6PR4L1KTAZ)特定の病態でヒト血漿中に見られる代謝物。^[¹²^] 臭いは「脂肪臭、緑色」と表現される。^[¹³^]
- エチルシス-4-デセノエート（CAS 7367-84-2、Pubchem 5463488、日華科技 J212.366E）香料。密度：20 °Cで0.883。屈折率：20 °Cで1.438。沸点： 30 torrで128 °C、 1 atmで236-237 °C。^{[ 14 ]}
トランス-4-デセン酸または(4 E )-デカ-4-エン酸。(CAS 57602-94-5、Pubchem 5282726、Nikkaji J98.044G、FDA S0TXC5QGPU) 1-オクテンと酢酸マンガン(III)の反応の結果。^{[ 15 ]}
- エチルトランス-4-デセノエート（CAS 76649-16-6、Pubchem 5362583、Nikkaji J208.443K、FDA 3I89X5937N、JECFA 341、FEMA 3642）密度：25.00 °Cで約0.876。屈折率：20.00 °Cで約1.437。沸点： 0.10 torrで72.00 °C。匂いは「グリーン、フルーティー（パイナップル、リンゴ）、ワックス、コニャック」と表現される。^{[ 7 ]}^{[ 16 ]}
cis-5-デセン酸（CAS 84168-28-5、Pubchem 15101542、Nikkaji J2.261.052J、FDA 5R82Y8PAHS）の臭いは「脂っこい、緑色」と表現される。^{[ 17 ]}
トランス-5-デセン酸（CAS 16424-55-8、日華科技 J2.261.051A、Pubchem 5362593、FDA P9YWE0K08Y）の臭いは「乳白色で脂肪っぽい」と表現される。^{[ 18 ]}
カプロレイン酸、9-デセン酸、またはデカン-9-エン酸。(CAS 14436-32-9、PUBchem 61743、FEMA 3660、日華科技 J81.770H、FDA U2E27P3TGK)ヤギ乳と牛乳[ ¹⁹^]^[²⁰^]^[²¹^] 、およびサピウム・セビフェルム^[²² ]とリツェア・クベバ^[²³^]の油に少量含まれる。ビール、ワイン^、アサリ、パルメザンチーズ、カタツムリにも微量含まれる。^[²⁴^] 広範囲の抗菌剤。^[²⁵^]香料(FEMA 3660、JECFA 328)。^[²⁶^]^密度: 20.00 °Cで約0.9 。沸点: 1気圧で約270℃、 1～3トルで130～135℃ 、0.1トルで95℃。屈折率 n _D²⁰ : 1.4488。^[²⁴^]^[¹⁹^]皮膚に刺激性がある。^[²⁴^]香料として使用される。匂いは「乳白色、ワックス状、緑色、脂肪質、石鹸状、クリーミー、チーズ状」と表現される。^[⁷^]
- 9-デセン酸エチルエステル（CAS 67233-91-4、Pubchem 522255、Nikkaji J976.137C、FDA OI02K838CN）は香料として使用される。香りは「フルーティー」と表現される。密度：25.00 °Cで約0.878。屈折率：20.00 °Cで約1.44 。沸点： 1気圧で249～250 °C。^{[ 27 ]}

特定されていない異性体および混合物

以下の特定されていない異性体または混合物についても言及されている。

3-デセン酸から：
- ブチル 2-デセノエート、異性体未指定 (CAS 7492-45-7、Pubchem 5463906、Nikkaji J421.861B、FDA 38KP1S005I、JECFA 1348、FEMA 2194) は、「フルーティー (桃、アプリコット)、グリーン、脂肪、ココナッツ、クルミ」と表現される香りの香料です。密度: 25.00 °C で 0.87-0.88。屈折率: 20.00 °C で約 1.45。沸点: 1 atm で 290-291 °C。香料。^{[ 28 ]}
- メチル 2-デセン酸エステル、異性体未指定（CAS 2482-39-5、Pubchem 5368064、Nikkaji J110.937E、FDA 7YEW204WFW）は香料成分として使用され、「キノコ」のような香りがする。^{[ 29 ]}
4-デセン酸、未指定異性体（CAS 26303-90-2、日華化学 J39.562E、FDA S0TXC5QGPU、JECFA 1287、FEMA 3914）は、ホップやビールに含まれると言われています。これは香料であり、香りは「フルーティー」と表現されます。密度：20.00 °Cで約0.92。屈折率：20.00 °Cで約1.15。沸点：0.30 torrで97.00～98.00 °C。^{[ 30 ]} FAO/WHO JECFA により「懸念なし」食品添加物（FEMA 3914、JECFA 1287）としてリストされています。^{[ 31 ]}
5-デセン酸と6-デセン酸の混合物（JECFA 327、FDA 8H370297TA）は、「ミルクラクトン」という商品名で、一般的に安全と認められている（GRAS）香料として米国で許可されており、牛乳のような香りの「ミルクラクトン」という一般名を持つ模造乳製品などに使用されています。^{[ 32 ]}^{[ 33 ]}

デリバティブ

これらの酸の誘導体には以下が含まれる。

4-ヒドロキシ-4-メチル-cis -7-デセン酸。そのガンマラクトンは香料である（FEMA 3937、JECFA 1159）。^{[ 34 ]}
5-ヒドロキシ-7-デセン酸。そのラクトンは、花やドライフルーツを思わせる紅茶の香りの重要な成分として同定されており^{[ 35 ]}、香料（FEMA 3745、JECFA 247）である^{[ 36 ] 。}
9-ヒドロキシ-トランス-2-デセン酸。別の女王蜂フェロモン。^{[ 37 ]}
9-オキソ-シス-2-デセン酸。光によってトランス異性体に変換され、ミツバチのコロニー定着の阻害剤として機能する可能性がある。^{[ 38 ]}
9-オキソ-トランス-2-デセン酸。女王蜂によって生成されるフェロモン。^{[ 37 ]}^{[ 39 ]}
10-ヒドロキシ-トランス-2-デセン酸、「女王蜂酸」（CAS 14113-05-4、Pubchem 5312738、Nikkaji J838.856C、FDA 76B519G7TJ）。蜂のローヤルゼリーの主脂肪酸。^{[ 40 ]}^{[ 41 ]}特徴的な臭い。^{[ 42 ]}
9-オキソデセン酸女王物質
10-オキソ-7-ヒドロキシ-トランス-8-デセン酸。植物が機械的外傷に反応して生成する。^{[ 43 ]}
10-オキソ-トランス-8-デセン酸。マッシュルームAgaricus bisporus ^[⁴⁴^]およびPleurotus pulmonarius ^[⁴⁵^]の代謝産物。おそらく真菌の成長ホルモン^[⁴⁶^]である。

参考文献

↑ Davies, DG; Marques, CN (2009). "脂肪酸メッセンジャーが微生物バイオフィルムの分散を誘導する原因である" . Journal of Bacteriology . 191 (5): 1393– 403. doi : 10.1128/JB.01214-08 . PMC 2648214 . PMID 19074399 .
↑ FAO/WHO JECFA (2004): " (E)-2-デセン酸"。化合物1372のデータシート。注: cisと記載されているが、 transであるべき。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " (E)-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ A. Hirakawa、K. Shimizu、H. Fukumitsu、H. Soumiya、M. Iinuma、S. Furukawa (2010): "2-デセン酸エチルエステル（不飽和中鎖脂肪酸誘導体）は脊髄損傷後の運動機能回復を促進する". Neuroscience、第171巻、第4号、1377-1385ページ。doi : 10.1016 /j.neuroscience.2010.10.004
↑ Pei-Jie Cai、Xiang Xiao、Yan-Rong He、Wen-Wei Li、Lei Yu、Han-Qing Yua (2013): 「トランス-2-デセン酸によって誘発される好気性顆粒の崩壊」、 Bioresource Technology、第128巻、823-826ページ。doi : 10.1016 /j.biortech.2012.10.071
↑ Ramiro Vílchez、André Lemme、Britta Ballhausen、Verena Thiel、Stefan Schulz、Rolf Jansen、Helena Sztajer、およびIrene Wagner‐Döbler (2010): " Streptococcus mutansは脂肪酸シグナル分子トランス‐2‐デセン酸によってCandida albicansの菌糸形成を阻害する". ChemBioChem、第11巻、第11号、1552-1562ページ。doi : 10.1002 /cbic.201000086
1 2 3モシャーノ、ジェラール P&F 18、No. 5、39、(1993)
↑ Good Scents Company (2020): "エチル(E)-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Michael Ma、Hans E. Hummel、Wendell E. Burkholder (1980): 「（ Z）-3-デセン酸のペンタフルオロベンジル誘導体の用量反応曲線とクロマトグラフィー分析による、単一の家具カーペットビートル（ Anthrenus flavipes LeConte）の性フェロモン放出量の推定」。Journal of Chemical Ecology、第6巻、597～607ページ。doi : 10.1007 /BF00987672
↑ Good Scents Company (2020): " (Z)-3-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " (E)-3-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ M. Duran、L. Bruinvis、D. Ketting、JB de Klerk、SK Wadman (1988): 「血漿中のシス-4-デセン酸：中鎖アシル-CoA脱水素酵素欠損症の特徴的な代謝産物」 Clinical Chemistry、第34巻、第3号、548～551ページ。 doi : 10.1093/clinchem/34.3.548
↑ Good Scents Company (2020): " (Z)-4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): "エチル(Z)-4-デセン酸エステル"。2020年8月21日アクセス。
↑ WJ de Klein (1975): 「無水酢酸/酢酸混合物中での酢酸マンガン(III) と 1-オクテンからのデセン酸の銅(II) 触媒による生成」。 Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas、94 巻、7 号、151 ～ 153 ページ。土井: 10.1002/recl.19750940703
↑ Good Scents Company (2020): "エチル(E)-4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " (Z)-5-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " (E)-5-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
1 2 P. G. Keeney および S. Patton (1955): 「乳脂肪中の δ-デカレトンの前駆体としての 9-デセン酸の除去」。Journal of Dairy Science、第 38 巻、1390 ページ。doi : 10.3168 /jds.S0022-0302(55)95122-5
↑ Antonella Caterina Boccia、Erica Cusano、Paola Scano、Roberto Consonni (2020): 「麻の実と亜麻の実を添加した飼料を与えたアルプス山羊の乳のNMR脂質プロファイル」。Molecules、第25巻、第7号、論文1491。doi : 10.3390/molecules25071491
↑ Laziz Bouzidi、Shaojun Li、Steve Di Biase、Syed Q. Rizvi、および Suresh S. Narine (2013): 「潤滑性およびワックス状エステル。4. 9-デセノールおよび9-デセン酸を含む直鎖状モノエステルの合成、結晶化挙動、溶融挙動、および流動挙動」。Industrial Engineering and Chemical Research、第52巻、第7号、2740～2749ページ、 doi : 10.1021/ie302995z
↑ Bo Zhou、Wenjie Fei、Shiquan Yang、Feng Yang、Gaoyi Qu、Weiwei Tang、Jianping Ou、Dan Peng (2020): " Sapium sebiferum (L.) Roxb由来のリン脂質：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ1の過剰発現によるBrassica napus L.の脂肪酸組成の改変".Plant Science、第298巻、論文110562。doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562
↑ Xiaoci Zhuang、Zhen Zhang、Yong Wang、Ying Li (2018): 「n-ヘキサンに代わる溶媒が、新たな油源としてのLitsea cubeba種子油のグリーン抽出に及ぼす影響」 Industrial Crops and Products 、第126巻、340-346ページ。doi : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004
1 2 3 Good Scents Company (2020): " 9-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Andrew P. Desbois (2012): 「抗菌性脂肪酸の医学、農業、その他の産業における潜在的な応用」。Recent Patents on Anti-Infective Drug Discovery、第7巻、第2号、111-122ページ、 doi : 10.2174/157489112801619728
↑ FAO/WHO JECFA (1998): " 9-デセン酸"。化合物328のデータシート。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " ethyl 9-decenoate "。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " butyl 2-decenoate "。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): "メチル 2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ Good Scents Company (2020): " 4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ FAO/WHO JECFA (2003): " 4-デセン酸"。化合物1287のデータシート。異性体は特定されていません。2020年8月21日にアクセス。
↑香料・抽出物製造業者協会（1985）：「食品添加物改正法に基づく香料成分の検討における最近の進歩：14. GRAS物質」。Food Technology、1985年11月、108-117ページ。
↑ Good Scents Company (2020): " 5(6)-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑ FAO/WHO JECFA (2003): " 4-ヒドロキシ-4-メチル-7-シス-デセン酸ガンマラクトン" 未指定異性体。化合物1159データシート。2020年8月21日アクセス。
↑ポール・カズナーヴとイアン・ホーマン (1974): 「Sur la combos de l'arôme de thé noir V」。 Helvetica Chimica Acta、第 57 巻、第 1 号、209 ～ 211 ページ。土井：10.1002/hlca.19740570126
↑ FAO/WHO JECFA (1997): " 5-ヒドロキシ-7-デセン酸デルタ-ラクトン"。異性体不明。化合物247のデータシート。2020年8月21日アクセス。
1 2 Kevin W. Wanner、Andrew S. Nichols、Kimberly KO Walden、Axel Brockmann、Charles W. Luetje、および Hugh M. Robertson (2007): 「女王蜂物質 9-オキソ-2-デセン酸に対するミツバチの嗅覚受容体」。米国科学アカデミー紀要( PNAS )、第 104 巻、第 36 号、14383-14388 ページ。doi : 10.1073 /pnas.0705459104
↑ RE Doolittle、MS Blum、R. Boch (1970): " cis -9-オキソ-2-デセン酸：ミツバチのフェロモンおよびマスキング剤としての合成と評価". Annals of the Entomological Society of America 、第63巻、第4号、1180～1185ページ。doi : 10.1093/aesa/63.4.1180
↑ DT Cromer および AC Larson (1972): 「ミツバチの性フェロモンである女王物質、9-ケト-トランス-2-デセン酸の結晶構造」 Acta Crystalligraphica Series B、第 B28 巻、2128-2132 ページ。 doi : 10.1107/S0567740872005655
↑ Murray S. Blum、Arthur F. Novak、および Stephen Taber III (1959): 「10-ヒドロキシ-Δ2-デセン酸、ローヤルゼリーに含まれる抗生物質」。サイエンス、第130巻、第3373号、452-453ページ。doi : 10.1126/science.130.3373.452
↑高橋啓太、杉山剛、所俊二、パオラ・ネリ、森浩（2012）：10-ヒドロキシ-トランス-2-デセン酸によるインターフェロンγ誘導性一酸化窒素産生の阻害（インターフェロン制御因子-8誘導の阻害による）. Cellular Immunology、第273巻、第1号、73-78ページ。doi ：10.1016 /j.cellimm.2011.11.004
↑ Good Scents Company (2020): " (E)-10-ヒドロキシ-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。
↑中島アンナ、シュテファン・H・フォン・ロイス、田坂裕之、野村美咲、望月聡、飯島陽子、青木航、柴田大輔、ヴィルヘルム・ボーランド、高林淳司、松井賢司 (2013): 「シロイヌナズナにおけるトラウマチンおよびジノルトラウマチン含有ガラクト脂質：緑葉揮発性物質の対応物としての組織破壊葉におけるそれらの形成」。 Journal of Biological Chemistry、200 巻、26078 ～ 26088 ページ。土井：10.1074/jbc.M113.487959
↑ Margot Wurzenberger および Werner Grosch (1984): 「キノコ ( Psalliota bispora)におけるリノール酸の酵素的切断反応による 1-オクテン-3-オールおよび 10-オキソ-トランス-8-デセン酸の生成物中の酸素の起源」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism、第 794 巻、第 1 号、18-24 ページ。doi : 10.1016 /0005-2760(84)90292-3
↑ Smadar Assaf、Yizhak Hadar、Carlos G. Dosoretz (1995): 「 Pleurotus pulmonariusの菌糸ペレットホモジネートによるリノール酸からの 13-ヒドロペルオキシリノレ酸、10-オキソ-8-デセン酸、および 1-オクテン-3-オールの生合成」。Journal of Agricultural and Food Chemistry、第 43 巻、第 8 号、2173–2178 ページ。doi : 10.1021 /jf00056a040
↑ Robert B. Beelman、Gregory R. Ziegler、および Jeng-Leun Mau (1992): "キノコ栽培における 10-オキソ-トランス-8-デセン酸の使用"。米国特許第 5681738 号。1992 年 3 月 19 日に出願され、1997 年 10 月 28 日に付与され、ペンシルベニア州立大学研究財団に譲渡されました。2014 年 10 月 28 日に失効しました。

[davi2009-1] Davies, DG; Marques, CN (2009). "脂肪酸メッセンジャーが微生物バイオフィルムの分散を誘導する原因である" . Journal of Bacteriology . 191 (5): 1393– 403. doi : 10.1128/JB.01214-08 . PMC 2648214 . PMID 19074399 .

[JECFA.1372-2] FAO/WHO JECFA (2004): " (E)-2-デセン酸"。化合物1372のデータシート。注: cisと記載されているが、 transであるべき。2020年8月21日アクセス。

[perf.1042171-3] Good Scents Company (2020): " (E)-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[hira2010-4] A. Hirakawa、K. Shimizu、H. Fukumitsu、H. Soumiya、M. Iinuma、S. Furukawa (2010): "2-デセン酸エチルエステル（不飽和中鎖脂肪酸誘導体）は脊髄損傷後の運動機能回復を促進する". Neuroscience、第171巻、第4号、1377-1385ページ。doi : 10.1016 /j.neuroscience.2010.10.004

[caip2013-5] Pei-Jie Cai、Xiang Xiao、Yan-Rong He、Wen-Wei Li、Lei Yu、Han-Qing Yua (2013): 「トランス-2-デセン酸によって誘発される好気性顆粒の崩壊」、 Bioresource Technology、第128巻、823-826ページ。doi : 10.1016 /j.biortech.2012.10.071

[vilc2010-6] Ramiro Vílchez、André Lemme、Britta Ballhausen、Verena Thiel、Stefan Schulz、Rolf Jansen、Helena Sztajer、およびIrene Wagner‐Döbler (2010): " Streptococcus mutansは脂肪酸シグナル分子トランス‐2‐デセン酸によってCandida albicansの菌糸形成を阻害する". ChemBioChem、第11巻、第11号、1552-1562ページ。doi : 10.1002 /cbic.201000086

[mosc1993-7] 1 2 3モシャーノ、ジェラール P&F 18、No. 5、39、(1993)

[perf.1029361-8] Good Scents Company (2020): "エチル(E)-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[mami1980-9] Michael Ma、Hans E. Hummel、Wendell E. Burkholder (1980): 「（ Z）-3-デセン酸のペンタフルオロベンジル誘導体の用量反応曲線とクロマトグラフィー分析による、単一の家具カーペットビートル（ Anthrenus flavipes LeConte）の性フェロモン放出量の推定」。Journal of Chemical Ecology、第6巻、597～607ページ。doi : 10.1007 /BF00987672

[perf.1127551-10] Good Scents Company (2020): " (Z)-3-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[perf.1123451-11] Good Scents Company (2020): " (E)-3-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[duran1988-12] M. Duran、L. Bruinvis、D. Ketting、JB de Klerk、SK Wadman (1988): 「血漿中のシス-4-デセン酸：中鎖アシル-CoA脱水素酵素欠損症の特徴的な代謝産物」 Clinical Chemistry、第34巻、第3号、548～551ページ。 doi : 10.1093/clinchem/34.3.548

[perf.1546481-13] Good Scents Company (2020): " (Z)-4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[perf.1053051-14] Good Scents Company (2020): "エチル(Z)-4-デセン酸エステル"。2020年8月21日アクセス。

[klein1975-15] WJ de Klein (1975): 「無水酢酸/酢酸混合物中での酢酸マンガン(III) と 1-オクテンからのデセン酸の銅(II) 触媒による生成」。 Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas、94 巻、7 号、151 ～ 153 ページ。土井: 10.1002/recl.19750940703

[perf.1004361-16] Good Scents Company (2020): "エチル(E)-4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[perf.1130101-17] Good Scents Company (2020): " (Z)-5-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[perf.1127541-18] Good Scents Company (2020): " (E)-5-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[keen1955-19] 1 2 P. G. Keeney および S. Patton (1955): 「乳脂肪中の δ-デカレトンの前駆体としての 9-デセン酸の除去」。Journal of Dairy Science、第 38 巻、1390 ページ。doi : 10.3168 /jds.S0022-0302(55)95122-5

[bocc2020-20] Antonella Caterina Boccia、Erica Cusano、Paola Scano、Roberto Consonni (2020): 「麻の実と亜麻の実を添加した飼料を与えたアルプス山羊の乳のNMR脂質プロファイル」。Molecules、第25巻、第7号、論文1491。doi : 10.3390/molecules25071491

[bouz2013-21] Laziz Bouzidi、Shaojun Li、Steve Di Biase、Syed Q. Rizvi、および Suresh S. Narine (2013): 「潤滑性およびワックス状エステル。4. 9-デセノールおよび9-デセン酸を含む直鎖状モノエステルの合成、結晶化挙動、溶融挙動、および流動挙動」。Industrial Engineering and Chemical Research、第52巻、第7号、2740～2749ページ、 doi : 10.1021/ie302995z

[zhou2020-22] Bo Zhou、Wenjie Fei、Shiquan Yang、Feng Yang、Gaoyi Qu、Weiwei Tang、Jianping Ou、Dan Peng (2020): " Sapium sebiferum (L.) Roxb由来のリン脂質：ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ1の過剰発現によるBrassica napus L.の脂肪酸組成の改変".Plant Science、第298巻、論文110562。doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562

[zhua2018-23] Xiaoci Zhuang、Zhen Zhang、Yong Wang、Ying Li (2018): 「n-ヘキサンに代わる溶媒が、新たな油源としてのLitsea cubeba種子油のグリーン抽出に及ぼす影響」 Industrial Crops and Products 、第126巻、340-346ページ。doi : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004

[perf.1018301-24] 1 2 3 Good Scents Company (2020): " 9-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[desb2012-25] Andrew P. Desbois (2012): 「抗菌性脂肪酸の医学、農業、その他の産業における潜在的な応用」。Recent Patents on Anti-Infective Drug Discovery、第7巻、第2号、111-122ページ、 doi : 10.2174/157489112801619728

[JECFA.328-26] FAO/WHO JECFA (1998): " 9-デセン酸"。化合物328のデータシート。2020年8月21日アクセス。

[perf.1582591-27] Good Scents Company (2020): " ethyl 9-decenoate "。2020年8月21日アクセス。

[perf.1013301-28] Good Scents Company (2020): " butyl 2-decenoate "。2020年8月21日アクセス。

[perf.1475231-29] Good Scents Company (2020): "メチル 2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[perf.1100911-30] Good Scents Company (2020): " 4-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[JECFA.1287-31] FAO/WHO JECFA (2003): " 4-デセン酸"。化合物1287のデータシート。異性体は特定されていません。2020年8月21日にアクセス。

[fema1985-32] 香料・抽出物製造業者協会（1985）：「食品添加物改正法に基づく香料成分の検討における最近の進歩：14. GRAS物質」。Food Technology、1985年11月、108-117ページ。

[perf.1037801-33] Good Scents Company (2020): " 5(6)-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[JECFA.1159-34] FAO/WHO JECFA (2003): " 4-ヒドロキシ-4-メチル-7-シス-デセン酸ガンマラクトン" 未指定異性体。化合物1159データシート。2020年8月21日アクセス。

[caze1974-35] ポール・カズナーヴとイアン・ホーマン (1974): 「Sur la combos de l'arôme de thé noir V」。 Helvetica Chimica Acta、第 57 巻、第 1 号、209 ～ 211 ページ。土井：10.1002/hlca.19740570126

[JECFA.247-36] FAO/WHO JECFA (1997): " 5-ヒドロキシ-7-デセン酸デルタ-ラクトン"。異性体不明。化合物247のデータシート。2020年8月21日アクセス。

[wann2007-37] 1 2 Kevin W. Wanner、Andrew S. Nichols、Kimberly KO Walden、Axel Brockmann、Charles W. Luetje、および Hugh M. Robertson (2007): 「女王蜂物質 9-オキソ-2-デセン酸に対するミツバチの嗅覚受容体」。米国科学アカデミー紀要( PNAS )、第 104 巻、第 36 号、14383-14388 ページ。doi : 10.1073 /pnas.0705459104

[dool1970-38] RE Doolittle、MS Blum、R. Boch (1970): " cis -9-オキソ-2-デセン酸：ミツバチのフェロモンおよびマスキング剤としての合成と評価". Annals of the Entomological Society of America 、第63巻、第4号、1180～1185ページ。doi : 10.1093/aesa/63.4.1180

[crom1972-39] DT Cromer および AC Larson (1972): 「ミツバチの性フェロモンである女王物質、9-ケト-トランス-2-デセン酸の結晶構造」 Acta Crystalligraphica Series B、第 B28 巻、2128-2132 ページ。 doi : 10.1107/S0567740872005655

[blum1959-40] Murray S. Blum、Arthur F. Novak、および Stephen Taber III (1959): 「10-ヒドロキシ-Δ2-デセン酸、ローヤルゼリーに含まれる抗生物質」。サイエンス、第130巻、第3373号、452-453ページ。doi : 10.1126/science.130.3373.452

[taka2012-41] 高橋啓太、杉山剛、所俊二、パオラ・ネリ、森浩（2012）：10-ヒドロキシ-トランス-2-デセン酸によるインターフェロンγ誘導性一酸化窒素産生の阻害（インターフェロン制御因子-8誘導の阻害による）. Cellular Immunology、第273巻、第1号、73-78ページ。doi ：10.1016 /j.cellimm.2011.11.004

[perf.1667611-42] Good Scents Company (2020): " (E)-10-ヒドロキシ-2-デセン酸"。2020年8月21日アクセス。

[naka2013-43] 中島アンナ、シュテファン・H・フォン・ロイス、田坂裕之、野村美咲、望月聡、飯島陽子、青木航、柴田大輔、ヴィルヘルム・ボーランド、高林淳司、松井賢司 (2013): 「シロイヌナズナにおけるトラウマチンおよびジノルトラウマチン含有ガラクト脂質：緑葉揮発性物質の対応物としての組織破壊葉におけるそれらの形成」。 Journal of Biological Chemistry、200 巻、26078 ～ 26088 ページ。土井：10.1074/jbc.M113.487959

[wurz1984-44] Margot Wurzenberger および Werner Grosch (1984): 「キノコ ( Psalliota bispora)におけるリノール酸の酵素的切断反応による 1-オクテン-3-オールおよび 10-オキソ-トランス-8-デセン酸の生成物中の酸素の起源」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Lipids and Lipid Metabolism、第 794 巻、第 1 号、18-24 ページ。doi : 10.1016 /0005-2760(84)90292-3

[assaf1995-45] Smadar Assaf、Yizhak Hadar、Carlos G. Dosoretz (1995): 「 Pleurotus pulmonariusの菌糸ペレットホモジネートによるリノール酸からの 13-ヒドロペルオキシリノレ酸、10-オキソ-8-デセン酸、および 1-オクテン-3-オールの生合成」。Journal of Agricultural and Food Chemistry、第 43 巻、第 8 号、2173–2178 ページ。doi : 10.1021 /jf00056a040

[beel1992-46] Robert B. Beelman、Gregory R. Ziegler、および Jeng-Leun Mau (1992): "キノコ栽培における 10-オキソ-トランス-8-デセン酸の使用"。米国特許第 5681738 号。1992 年 3 月 19 日に出願され、1997 年 10 月 28 日に付与され、ペンシルベニア州立大学研究財団に譲渡されました。2014 年 10 月 28 日に失効しました。

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[

[

[ 11 ]

[

[

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

19

20

21

22

23

、

24

26

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ] 。

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[

[

[

例

遊離酸およびエステル

特定されていない異性体および混合物

デリバティブ

関連項目

参考文献