Loading article…
ワックスエステル（WE 、セリドとも呼ばれる）は、脂肪酸と脂肪アルコールのエステルである。ワックスエステルは、商業的に重要な3種類のワックス、カルナバワックス、キャンデリラワックス、蜜蝋の主成分である。[ 1 ]
ワックスエステルは、1つの脂肪酸と1つの脂肪アルコールを結合させることによって形成される。
ワックスエステルには飽和化合物と不飽和化合物があります。飽和ワックスエステルは融点が高く、室温で固体になりやすい傾向があります。一方、不飽和ワックスエステルは融点が低く、室温で液体になりやすい傾向があります。脂肪酸と脂肪アルコールは、炭素鎖の長さが異なる場合があります。最終的に、脂肪酸と脂肪アルコールの組み合わせは数多く存在し、それぞれの組み合わせによって立体配向や相転移に関して固有の特性が生まれます。
天然に存在するワックスエステル中の脂肪酸と脂肪アルコールの鎖長は様々である。植物由来のワックスエステル中の脂肪酸は通常C12～C24の範囲であり、植物ワックス中のアルコールは非常に長く、通常C24～C34である。[ 2 ]異なる海洋動物由来のワックスエステルの脂肪酸と脂肪アルコールは大きな違いを示している。マッコウクジラのワックスエステルにはC12脂肪酸とC14脂肪酸およびアルコールが含まれている。ほとんどの魚ワックスエステルでは一価不飽和C18が主要な脂肪酸であるが、卵ワックスエステルは例外で、 20:5n-3、22 : 5n- 3、22 :6n-3 などの多価不飽和脂肪酸が相当量含まれている。特定の動物プランクトンのワックスエステルの脂肪酸は、植物プランクトンの脂肪酸をほぼ反映しており、C14とC16を多く含み、20:5n-3、22:5n-3、22:6n-3も含まれ、一価不飽和C20とC22が主要な脂肪アルコールである。[ 3 ]
ミツロウは70～80％がワックスエステルです。これらのエステルはC12～C20の脂肪酸から誘導されます。ミツロウの残りの成分はワックス酸（>C20）とパラフィンです。1976年には推定10,000～17,000トンが収穫されました。主な用途はろうそくでした。カルナバワックスのエステルは約20％がケイ皮酸誘導体で構成されており、これがこのワックスの硬さに関係している可能性があります。[ 1 ]
ワックスエステルは貝類によく見られ、節足動物のクチクラの一部としても存在します。葉の中では、水分の損失を防ぎます。[ 4 ]
ホホバの実には約52％の油分が含まれており、そのうち97％はワックスエステルです。これらのワックスエステルは一価不飽和脂肪酸であり、精子油と非常によく似ています。[ 1 ]
渦鞭毛藻類、浮遊性無脊椎動物、魚類などの海洋生物は、浮力を得るために、浮き袋やその他の組織に低密度のワックスエステルを蓄えている。[ 5 ]
ワックスエステル自体は、未精製の全粒穀物、種子、ナッツなどの特定の食品の脂質成分として、人間の食生活の通常の一部です。[ 2 ]また、ワックスエステルは、魚卵[ 6 ]や特定の魚種を定期的に食べる特定の集団によってかなりの量が摂取されています。とはいえ、ワックスエステルは通常、加工食品を多く含む食事ではかなりの量が摂取されません。[ 2 ]
トリグリセリドを加水分解するリパーゼとカルボキシエステラーゼは、ワックスエステルに対して酵素活性を示すことが実証されている。速度論的データによると、ワックスエステルとして摂取されたEPAとDHAは摂取後約20時間で最大濃度に達し、脂肪酸の吸収が遅れる可能性があることを示している。[ 7 ]
ヒトの皮脂は独特な脂質混合物です。重量比で、約 57% がトリグリセリド/ジグリセリド/ 遊離脂肪酸、26% がワックスエステル、12% がスクアレン、2% がコレステロールです。ワックスエステルとスクアレンは皮脂に特徴的な成分であり、他の組織には実質的に存在しません。理由は不明です。スクアレンの生物学的機能は不明です。ワックスエステルの生物学的機能は、何らかの理由で皮脂腺の生存に不可欠であるということです。ワックスエステルを欠損したノックアウトマウスでは、皮脂腺が萎縮し、脱毛症を患います[ 8 ] 。
ワックスエステルは人体に吸収されにくいという共通認識があり、これは、アブラナ科の魚（Ruvettus pretiosus）やエスコラール（Lepdocybium flavobrunneum）の摂取に関連した、下痢と呼ばれる下剤作用の発生が一因となっている。これらの魚種の切り身には最大20%の脂肪が含まれており、その脂肪の90%はワックスエステルであるため、1回の食事で30,000mg以上のワックスエステルを摂取することになる。オレンジラフィー（Hoplostethus atlanticus）は脂肪分5.5%の魅力的な食用魚で、その脂肪の90%はワックスエステルである。この魚の摂取は不快な副作用を引き起こさないが、これはおそらく脂肪分が比較的少なく、魚200グラムあたり約10,000mgのワックスエステルしか含まれていないためと考えられる。
2015年に実施された無作為化2期クロスオーバーヒト試験では、小型甲殻類Calanus finmarchicusから抽出された油に含まれるEPAとDHAの生体利用率が高いことが示され、 C. finmarchicusの油は健康に良いオメガ3脂肪酸であるEPA、DHA、SDAの適切な供給源となり得ると結論付けられました。C . finmarchicusの油の86%はワックスエステルです。[ 7 ]
マウスを用いた研究では、EPAとDHAを同量含む食事を摂取したにもかかわらず、EPA +DHAエチルエステルを豊富に含む食事を与えられたマウスと比較して、C. finmarchicusのオイルを添加した食事を与えられたマウスでは、EPAとDHAの両方の血中濃度が有意に高かったことが示されています。 [ 9 ]さらに、C. finmarchicusのオイルは、他のEPAおよびDHA源を用いた同様の以前の研究で使用された濃度よりもかなり低いEPAおよびDHA脂肪酸濃度で、食事誘発性肥満のげっ歯類モデルにおける肥満関連の異常に有益な効果をもたらすことが観察されています。[ 10 ] [ 11 ]入手可能なin vitroデータ、動物データ、およびCookらの研究結果を総合すると、研究[ 7 ]では、 C. finmarchicus由来の4gのオイルを1回摂取した後、EPAとDHAの血中濃度が72時間まで高いままであったことが示されており、ワックスエステル消化の加水分解生成物は生体内でゆっくりと吸収される可能性が高い。
海洋ワックスエステルは、特定の食事に関連する広範な健康問題に対する肯定的な効果が文書化されているため、注目を集めています。[ 10 ] [ 11 ]短命な生物のより低い栄養段階で収穫することは、より持続可能であり、製品は環境毒素や汚染物質の影響を受けにくくなります。