ステアリン酸(/ ˈstɪərɪk / STEER - ik、/ stiˈærɪk / stee - ARR -ik )は、炭素鎖が18個の飽和脂肪酸です。 [ 9 ] IUPAC名はオクタデカン酸です。[ 9 ]化学式はCH3(CH2)16COOHで、柔らかいワックス状の固体です。[ 9 ] 3分子のステアリン酸から誘導されるトリグリセリドはステアリンと呼ばれます。[9]ステアリン酸は自然界に広く存在する脂肪酸で、多くの動物性脂肪や植物性脂肪に含まれていますが、通常は植物性脂肪よりも動物性脂肪に多く含まれています。融点は69.4 ℃(156.9 °F)、pKaは4.50です。[ 11 ]
その名前はギリシャ語のστέαρ「stéar 」に由来し、これは獣脂を意味します。ステアリン酸の塩とエステルはステアリン酸塩と呼ばれます。[ 9 ]グリセロールエステルとして、ステアリン酸はパルミチン酸に次いで、自然界や食品供給において最も一般的な飽和脂肪酸の1つです。[ 12 ] [ 13 ]ステアリン酸の食事源には、肉、鶏肉、魚、卵、乳製品、および脂肪で調理された食品が含まれます。牛脂、ラード、バター脂肪、ココアバター、シアバターは、ステアリン酸の豊富な脂肪源です。[ 9 ] [ 12 ]
生合成の観点から見ると、ステアリン酸はパルミトイル-CoAから生成され、マロニル-CoAは(脱炭酸後)2炭素の構成要素となる。
ステアリン酸は、脂肪や油から、熱水(約100 ℃)を用いてトリグリセリドを鹸化することによって得られます。得られた混合物を蒸留します。 [ 14 ]市販のステアリン酸は、精製されたステアリン酸も入手可能ですが、多くの場合、ステアリン酸とパルミチン酸の混合物です。市販では、パーム油や大豆に含まれるオレイン酸を水素化してステアリン酸を得ることができます。
一般的に、ステアリン酸の用途は、金属カチオンに結合できる極性ヘッド基と、有機溶媒への溶解性を与える非極性鎖という二官能性を利用しています。[ 9 ]この組み合わせにより、界面活性剤や軟化剤として使用されます。ステアリン酸は飽和カルボン酸の典型的な反応を起こし、注目すべき反応としては、ステアリルアルコールへの還元や、さまざまなアルコールとのエステル化があります。[ 9 ]これは、単純な電子機器から複雑な電子機器まで、幅広い製造に使用されています。[ 9 ]
米国で消費される飽和脂肪酸のうち、ステアリン酸の摂取量はパルミチン酸(飽和脂肪酸摂取量全体の56%)に次いで2番目に多い(飽和脂肪酸摂取量全体の26%)。[ 12 ]ステアリン酸は植物性脂肪(通常5%未満)よりも動物性脂肪(牛レバーでは最大33% [ 15 ] : 739 )に多く含まれている。 [ 12 ]重要な例外は、ココアバター(34%)とシアバターで、これらの食品ではステアリン酸含有量(トリグリセリドとして)が28~45%である。[ 9 ] [ 15 ]食品製造におけるステアリン酸の使用例としては、焼き菓子、冷凍乳製品、ゼラチン、プリン、ハードキャンディ、ノンアルコール飲料などがある。[ 9 ]
ステアリン酸は主に洗剤、石鹸、シャンプーやシェービングクリームなどの化粧品の製造に使用されます。[ 9 ]ステアリン酸ナトリウムなどのステアリン酸石鹸はステアリン酸から製造できますが、通常はステアリン酸を含むトリグリセリドの鹸化によって製造されます。ステアリン酸とエチレングリコールのエステル(グリコールステアレートおよびグリコールジステアレート)は、シャンプー、石鹸、その他の化粧品に真珠のような効果を与えるために使用されます。[ 9 ]
石鹸の主成分であるナトリウム塩の柔らかな質感に鑑み、他の塩も潤滑特性の点で有用である。 ステアリン酸リチウムはグリースの重要な成分である。亜鉛、カルシウム、カドミウム、鉛のステアリン酸塩は、PVCの熱安定剤として使用される。ステアリン酸は、繊維サイジングの柔軟剤の製造にヒマシ油とともに使用される。これらは加熱され、苛性カリまたは苛性ソーダと混合される。関連する塩は、 自動車タイヤの製造などにおいて離型剤としても一般的に使用される。例えば、石膏片型または廃型から鋳物を作る場合や、シェラック粘土の原型から型を作る場合に使用できる。この場合、粉末状のステアリン酸を水に混ぜ、懸濁液を鋳型後に分離する表面にブラシで塗布する。これにより、石膏中のカルシウムと反応して、離型剤として機能するステアリン酸カルシウムの薄い層が形成される。[ 17 ]
ステアリン酸はステアリン酸亜鉛に変換でき、これはトランプ(扇形パウダー)の潤滑剤として使用され、扇形にしたときの滑らかな動きを保証します。ステアリン酸は、セラミック粉末の射出成形およびプレス時の一般的な潤滑剤です。[ 18 ]
ステアリン酸は安価で無毒、かつ比較的不活性であるため、ニッチな用途で広く利用されている。[ 9 ] [ 14 ]ステアリン酸が製造業で使用されている例としては、石鹸やグリース、家庭用石鹸製品、合成ゴム、化粧品や医薬品のクリームやローション、ろうそく、レコード、潤滑剤、靴磨きや金属磨き、食品包装、ゴム化合物などが挙げられる。[ 9 ]
ステアリン酸は鉛蓄電池の製造において負極板添加剤として使用されます。ペーストを調製する際に酸化物1kgあたり0.6gの割合で添加されます。特にドライ充電プロセス中に負極板の疎水性を高めると考えられています。また、タンク形成プロセス後にプレートを大気中で乾燥させる際に、新たに形成された鉛(負極活物質)の酸化の進行を抑制します。その結果、ステアリン酸添加剤を含まないプレートで組み立てられたバッテリーと比較して、初期充填および充電(IFC)中のドライ未充電バッテリーの充電時間は比較的短くなります。脂肪酸はろうそく製造の古典的な成分です。ステアリン酸は、キャンディーの硬化剤として単純糖またはコーンシロップとともに使用されます。[ 9 ]
ヒトを対象とした同位体標識研究[ 19 ]では、食事中のステアリン酸が酸化的に不飽和化されてオレイン酸になる割合は、パルミチン酸が同様にパルミトレイン酸に変換される割合よりも2.4倍高いと結論付けられました。また、ステアリン酸はコレステロールエステルに組み込まれる可能性が低いことも分かりました。疫学研究および臨床研究では、ステアリン酸は他の飽和脂肪酸と比較してLDLコレステロールの低下と関連していることが分かりました。 [ 12 ]