テトラクロロエチレンオキシド

テトラクロロエチレンオキシド
名前
	IUPAC名テトラクロロオキシラン
	その他の名前パークロロエチレンオキシド（PCEO）、エポキシパークロロビニル、テトラクロロエポキシエタン
識別子
CAS番号	16650-10-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	26022;
パブケム CID	27973;
ユニ	2PJ36AO63Q;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０１６８１１５;
	InChI InChI=1S/C2Cl4O/c3-1(4)2(5,6)7-1 キー: PHEPAUSSNBXGQO-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 ClC1(Cl)C(Cl)(Cl)O1;
プロパティ
化学式	C2Cl4Oの
モル質量	181.82 グラムモル−1
外観	液体
密度	1.72 g/cm3 [
融点	–58℃
沸点	110℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テトラクロロエチレンオキシド、ペルクロロエチレンオキシド（PCEO）またはテトラクロロオキシランは、エチレンオキシドの過塩素化類似体であり、テトラクロロエチレンの代謝物であると提案されている。^[3]これは、化学式C ₂ Cl ₄ Oのハロゲン化エポキシドである。テトラクロロエチレンオキシドはかなり安定しているが、高温でトリクロロアセチルクロリドに転位する。 ^[4]

これはトリクロロアセチルクロリドに代謝され、トリクロロ酢酸に加水分解される。^[5]

生産

テトラクロロエチレンオキシドは、1940年にイギリスの化学者フレデリック・ウィリアム・カークブライドによって、テトラクロロエチレン中の酸素と塩素の混合物を紫外線にさらすことによって初めて合成されました。^[6]

テトラクロロエチレンオキシドは、紫外線下でテトラクロロエチレンを直接酸化することによって得ることができる。^[4]

反応

ほとんどのエポキシドとは異なり、PCEOは重合しません。^[4]

PCEOは塩化水銀(II)を触媒としてメタノールと反応し、トリクロロ酢酸メチルと塩化水素を生成する。^[2]

C ₂ Cl ₄ O + CH ₃ OH → CH ₃ O(CO)CCl ₃ + HCl

PCEOはメタノール性水酸化カリウムと反応してシュウ酸カリウムを生成する。^{[2]希酸または希塩基溶液によってゆっくりと分解され、}一酸化炭素、二酸化炭素、塩化水素が発生する。これは中間体である塩化オキサリルのさらなる分解によるものと考えられる。^[2]

参照

クロロエチレンオキシド

参考文献

^ ab Yaws, C. L. (2015). 炭化水素および化学物質の物理的性質に関する Yaws ハンドブック: 54,000 種類を超える有機化合物と無機化合物の物理的性質、C1 から C100 の有機化合物と Ac から Zr の無機化合物を網羅。
^ abcd Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). 「ノート - テトラクロロエチレンオキシドの調製と特性」. The Journal of Organic Chemistry . 22 (9). American Chemical Society (ACS): 1119–1120. doi :10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263.
^ Raat、W.K.d. （2003年）。 133 テトラクロロエチレン (PER)。スウェーデン: Arbetslivsinstitutet。
^ abc Campbell, RW; Vogl, O. (1977). 「テトラクロロエチレンオキシドの実用的合成」. Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry . 11 (3). Informa UK Limited: 515–534. doi :10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.
^ Testa, B., Mayer, J. M. (2003). 薬物およびプロドラッグ代謝における加水分解。633 ページ
^ ペルクロロエチレンの酸化、米国特許庁官報（1943年）

[yaws-1] Yaws, C. L. (2015). 炭化水素および化学物質の物理的性質に関する Yaws ハンドブック: 54,000 種類を超える有機化合物と無機化合物の物理的性質、C1 から C100 の有機化合物と Ac から Zr の無機化合物を網羅。

[frankel1957-2] Frankel, Donald; Johnson, Claude; Pitt, Harold (1957). 「ノート - テトラクロロエチレンオキシドの調製と特性」. The Journal of Organic Chemistry . 22 (9). American Chemical Society (ACS): 1119–1120. doi :10.1021/jo01360a614. ISSN 0022-3263.

[3] Raat、W.K.d. （2003年）。 133 テトラクロロエチレン (PER)。スウェーデン: Arbetslivsinstitutet。

[oxide-4] Campbell, RW; Vogl, O. (1977). 「テトラクロロエチレンオキシドの実用的合成」. Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry . 11 (3). Informa UK Limited: 515–534. doi :10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.

[5] Testa, B., Mayer, J. M. (2003). 薬物およびプロドラッグ代謝における加水分解。633 ページ

[6] ペルクロロエチレンの酸化、米国特許庁官報（1943年）