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イソプロピルアルコール（IUPAC名プロパン-2-オール、イソプロパノールまたは2-プロパノールとも呼ばれ、一般的にIPAと略される）は、刺激臭のある無色で可燃性の有機化合物である。[ 9 ] [ 10 ]
イソプロピルアルコールは、極性有機分子であり、水、エタノール、クロロホルムと混和し、エチルセルロース、ポリビニルブチラール、油、アルカロイド、天然樹脂など、幅広い物質を溶解する能力を示します。特筆すべきは、塩溶液とは混和せず、塩化ナトリウムを加えることで分離できる塩析と呼ばれるプロセスです。水と共沸混合物を形成し、沸点は80.37 ℃で、わずかに苦味があります。イソプロピルアルコールは低温で粘性を示し、-89.5 ℃で凝固し、205 nm付近に顕著な紫外可視吸収を示します。化学的には、アセトンに酸化されるか、イソプロポキシドなどの化合物（例えば、イソプロポキシドアルミニウム）を生成する様々な反応を起こします。イソプロピル基がヒドロキシル基に結合した構造（化学式(CH 3 ) 2 CHOH）を持つこの化合物は、アルコール炭素原子が他の2つの炭素原子に結合した、最も単純な第二級アルコールの例です。これは、プロパン-1-オールおよびエチルメチルエーテルの構造異性体であり、これらはすべて化学式C 3 H 8 Oを共有しています。
これは1853年にアレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンによって初めて合成され、後にコルダイトの製造に用いられるようになった。プロペンの水和反応またはアセトンの水素化反応によって製造され、現代の製法では共沸蒸留によって無水アルコールが得られる。
イソプロピルアルコールは、医療現場では消毒用アルコールや手指消毒剤として、また産業用途や家庭用途では溶剤として使用されています。消毒剤、殺菌剤、洗剤などの製品によく含まれる成分です。世界中で年間100万トン以上が生産されています。イソプロピルアルコールは可燃性があり、過酸化物を生成する可能性があるため、安全上のリスクがあります。摂取または吸収されると、中枢神経抑制や昏睡などの毒性作用を引き起こします。
イソプロピルアルコールは有機極性分子であるため、水、エタノール、クロロホルムと混和します。エチルセルロース、ポリビニルブチラール、多くの油、アルカロイド、天然樹脂を溶解します。 [ 11 ]エタノールやメタノールとは異なり、イソプロピルアルコールは塩溶液とは混和せず、塩化ナトリウムなどの塩を加えることで水溶液から分離できます。このプロセスは俗に塩析と呼ばれ、濃縮されたイソプロピルアルコールが明確な層に分離します。[ 12 ]
イソプロピルアルコールは水と共沸混合物を形成し、沸点は80.37 ℃（176.67 °F）、質量比で87.7%（体積比で91%）のイソプロピルアルコールの組成となります。わずかに苦味があり、摂取すると有毒です。[ 12 ] [ 13 ]
イソプロピルアルコールは温度が下がると粘度が増し、−89.5 °C (−129.1 °F)で凍結します。[ 9 ] 水との混合物は凝固点が高く、−89.5 °C (−129.1 °F)で 99%、 −75.5 °C (−103.9 °F)で 91% (共沸混合物) 、− 61.7 °C (−79.1 °F)で 70% です。[ 14 ]
イソプロピルアルコールは、対応するケトンであるアセトンに酸化することができる。これは、クロム酸などの酸化剤を用いるか、加熱した銅触媒上でイソプロピルアルコールを脱水素化することによって達成できる。
イソプロピルアルコールは、メーアワイン・ポンドルフ・フェルレー還元反応やその他の水素移動反応において、溶媒および水素化物源としてよく用いられる。イソプロピルアルコールは、三臭化リンを用いて2-ブロモプロパンに変換したり、硫酸で加熱して脱水することでプロペンに変換したりすることができる。
ほとんどのアルコールと同様に、イソプロピルアルコールはカリウムなどの 活性金属と反応して、イソプロポキシドと呼ばれるアルコキシドを生成します。四塩化チタンと反応すると、イソプロピルアルコールはイソプロポキシチタンを生成します。
この反応や類似の反応は、しばしば塩基の存在下で行われる。
アルミニウムとの反応は微量の水銀によって開始され、イソプロポキシアルミニウムが生成する。[ 17 ]
イソプロピルアルコールは、1853年に化学者のアレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンによって初めて合成されました。彼はプロペンと硫酸の混合物を加熱することによってこれを実現しました。 スタンダード・オイルはプロペンを水和することによってイソプロピルアルコールを製造しました。イソプロピルアルコールは、無煙低爆発性推進剤であるコルダイトの製造のためにアセトンに酸化されました。[ 18 ]
1994年には、米国、ヨーロッパ、日本で150万トンのイソプロピルアルコールが生産されました。[ 19 ]主に水とプロペンを水和反応で結合するか、アセトンを水素化することによって生産されます。[ 19 ] [ 20 ]水和プロセスには2つの経路があり、どちらのプロセスでも、蒸留によってイソプロピルアルコールを水やその他の副生成物から分離する必要があります。イソプロピルアルコールと水は共沸混合物を形成し、単純蒸留によって質量比で87.9%のイソプロピルアルコールと12.1%の水からなる物質が得られます。[ 21 ]純粋な（無水）イソプロピルアルコールは、ジイソプロピルエーテルまたはシクロヘキサンを共沸剤として使用して湿潤イソプロピルアルコールを共沸蒸留することによって作られます。 [ 19 ]
糖尿病性ケトアシドーシスでは、体内で少量のイソプロピルアルコールが生成される。[ 22 ]
間接水和法では、プロペンと硫酸を反応させて硫酸エステルの混合物を生成します。このプロセスでは低品質のプロペンを使用することができ、米国では主流となっています。プロペンに水または硫酸を加えるとマルコフニコフ則に従うため、これらのプロセスでは1-プロパノールではなく主にイソプロピルアルコールが生成されます。これらのエステルを水蒸気で加水分解し、蒸留することでイソプロピルアルコールが得られます。ジイソプロピルエーテルはこのプロセスの重要な副産物であり、プロセスにリサイクルされて加水分解され、目的の製品が得られます。[ 19 ]
直接水和法は、固体または担持された酸性触媒の存在下で、高圧下でプロペンと水を気相または液相で反応させる。このタイプのプロセスでは、通常、より高純度のプロピレン（> 90%）が必要となる。[ 19 ]直接水和法はヨーロッパでより一般的に使用されている。
イソプロピルアルコールはアセトンの水素化によって製造できますが、アセトン自体は通常クメン法によってプロペンから製造されるため、この方法は上記の方法に比べて追加のステップが必要です。[ 19 ] IPA のコストは主に原材料費によって決まり、アセトンがフェノール製造の副産物であるプロピレンよりも安価な場合にこの方法は経済的です(ほとんどの市場で 2 つの方法が共存することで価格のバランスが取れます)。
既知の問題点としては、 MIBKやその他の自己縮合生成物の生成が挙げられる。ラネーニッケルは初期の工業用触媒の一つであったが、現代の触媒はしばしば担持型二金属材料である。
1990年には、米国で45,000メトリックトンのイソプロピルアルコールが使用され、そのほとんどは塗料や工業プロセス用の溶剤として使われました。同年には、5,400メトリックトンが家庭用およびパーソナルケア製品に使用されました。イソプロピルアルコールは、毒性が低いため、特に医薬品用途で人気があります[ 19 ]。イソプロピルアルコールの一部は化学中間体として使用されます。イソプロピルアルコールはアセトンに変換できますが、クメン法の方がより重要です[ 19 ] 。
イソプロピルアルコールは、幅広い非極性化合物を溶解します。蒸発が速く、一般的に入手可能なグレードは、他の一般的な溶剤とは異なり、洗浄液として使用しても油の痕跡を残しません。また、比較的毒性が低いという特徴もあります。そのため、溶剤や洗浄液として広く使用されており、特に水では容易に洗浄できない油や油性残留物がある場合に重宝されます。イソプロピルアルコールは蒸発しやすく、（水分含有量やその他の要因にもよりますが）純水よりも腐食や錆びのリスクが低いという利点があります。エタノール、n-ブタノール、メタノールとともに、アルコール系溶剤に分類されます。
イソプロピルアルコールは、眼鏡、電気接点、オーディオまたはビデオテープのヘッド、DVDやその他の光ディスクのレンズ、ボング[ 23 ]の洗浄、CPU [ 24 ]やその他のICパッケージのヒートシンクから熱ペーストを除去するために一般的に使用されています。
ミニチュア愛好家が高耐衝撃性ポリスチレン製ミニチュアからアクリル塗料やプライマーを剥がすために使用することもある。[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]
イソプロピルアルコールはエステル化されて、別の溶媒である酢酸イソプロピルを生じる。イソプロピルアルコールは二硫化炭素および水酸化ナトリウムと反応してイソプロピルキサントゲン酸ナトリウムを生じ、これは除草剤および鉱石浮選剤として使用される。[ 28 ]イソプロピルアルコールは四塩化チタンおよびアルミニウム金属と反応して、それぞれチタンおよびアルミニウムイソプロポキシドを生じ、前者は触媒、後者は化学試薬である。[ 19 ]この化合物は、水素移動反応において二水素供与体として作用することにより、それ自体が化学試薬として機能する可能性がある。
消毒用アルコール、手指消毒剤、消毒パッドには、通常、イソプロピルアルコールまたはエタノールの60～70％水溶液が含まれています。水は細菌の膜孔を開くために必要であり、イソプロピルアルコールの通路として機能します。75％v/v水溶液は手指消毒剤として使用できます。[ 29 ]イソプロピルアルコールは、外耳炎（スイマーズイヤーとしてよく知られています）の予防のための水乾燥補助剤として使用されます。[ 30 ]
吸入イソプロピルアルコールは、消毒パッドを鼻の下に置くことで、状況によっては吐き気の治療に使用できます。[ 31 ]
イソプロピルアルコールは麻酔に使用できるが、その多くの欠点や悪影響により、この使用は禁じられている。イソプロピルアルコールはエーテルと同様に溶剤[ 32 ]として、または蒸気を吸入したり経口摂取したりして麻酔薬としても使用できる。初期の用途としては、科学者や一部の獣医師が小型哺乳類[ 33 ]やげっ歯類の全身麻酔薬として溶剤を使用することがあった。しかし、呼吸器刺激、内出血、視覚や聴覚の問題など多くの合併症が発生したため、すぐに使用は中止された。まれに、動物の呼吸不全による死亡が観察された。
イソプロピルアルコールは、「ガソリン乾燥剤」と呼ばれる燃料添加剤の主要成分です。燃料タンク内の水は、多量になるとガソリンから分離し、低温では供給ライン内で凍結する可能性があるため、問題となります。アルコールはガソリンから水を取り除くわけではありませんが、ガソリン中の水を溶解させます。溶解した水は、不溶性の水とは異なり、供給ライン内に蓄積して凍結することなく、燃料自体に溶解するため、同じリスクは生じません。イソプロピルアルコールは、フロントガラスやドアロックの凍結防止剤としてエアゾール缶で販売されることがよくあります。また、油圧ブレーキシステムからブレーキフルードの痕跡を除去するためにも使用され、ブレーキフルード（通常はDOT 3、DOT 4、または鉱物油）がブレーキパッドを汚染して制動性能を低下させるのを防ぎます。イソプロピルアルコールと水の混合物は、自家製のフロントガラスウォッシャー液にもよく使用されます。
生物標本の保存剤として、イソプロピルアルコールはホルムアルデヒドやその他の合成保存剤に比べて毒性が低い代替品となる。標本の保存には、70～99%のイソプロピルアルコール溶液が用いられる。
イソプロピルアルコールはDNA抽出によく用いられる。実験室の作業員はDNA溶液にイソプロピルアルコールを加えてDNAを沈殿させ、遠心分離後にペレット状にする。これはDNAがイソプロピルアルコールに不溶性であるため可能となる。
イソプロピルアルコールは、水酸化カリウムやテトラメチルアンモニウムヒドロキシドなどを用いた単結晶シリコンのアルカリ異方性エッチングの添加剤として使用されます。このプロセスは、シリコン太陽電池のテクスチャリングやマイクロファブリケーション（ MEMSデバイスなど）に使用されます。イソプロピルアルコールは、より高い指数面に対する[100]面のエッチング速度を増加させることで、エッチングの異方性を高めます。[ 34 ]
イソプロピルアルコール蒸気は空気より密度が高く、可燃性があり、空気中での可燃範囲は2%から12.7%です。熱、火花、裸火から遠ざけておく必要があります。[ 35 ]イソプロピルアルコールをマグネシウム上で蒸留すると過酸化物が生成されることが報告されており、濃縮すると爆発する可能性があります。[ 36 ] [ 37 ]イソプロピルアルコールは、時間の経過とともに空気や酸素と反応して、爆発する可能性のある不安定な過酸化物を生成することがあります。[ 38 ]
イソプロピルアルコールは、その代謝物を介して、エタノールよりやや毒性が高いが、エチレングリコールやメタノールよりはかなり毒性が低い。比較的大量の摂取や吸収による死亡はまれである。イソプロピルアルコールとその代謝物であるアセトンは、中枢神経系（CNS）抑制剤として作用する。[ 39 ]中毒は、摂取、吸入、または皮膚吸収によって起こる可能性がある。[ 40 ] イソプロピルアルコール中毒の症状には、顔面紅潮、頭痛、めまい、CNS抑制、吐き気、嘔吐、麻酔、低体温、低血圧、ショック、呼吸抑制、昏睡などがある。[ 39 ]過剰摂取すると、アセトンへの代謝の結果として、呼気に果物のような臭いがすることがある。[ 41 ]イソプロピルアルコールはアニオンギャップアシドーシスを 引き起こしませんが、他のアルコールと同様に、血清の計算浸透圧と測定浸透圧の間に浸透圧ギャップを生じさせます。 [ 39 ]アシドーシスを伴わないアセトンの所見は、 「アシドーシスを伴わないケトーシス」の必要条件につながります。
イソプロピルアルコールは肝臓のアルコール脱水素酵素によってアセトンに酸化され[ 39 ]、ヒトにおける生物学的半減期は2.5～8.0時間である[ 39 ] 。メタノールやエチレングリコール中毒とは異なり、イソプロピルアルコールの代謝産物は毒性がかなり低く、治療は主に支持療法である。さらに、メタノールやエチレングリコールとの同時摂取が疑われる場合を除き、アルコール脱水素酵素阻害剤であるフォメピゾールの使用は適応されない[ 42 ] 。
法医学病理学では、イソプロピルアルコールを摂取していない糖尿病性ケトアシドーシスまたはアルコール性ケトアシドーシスの結果として死亡した人は、通常、1～40 mg/dLの検出可能な血中イソプロピルアルコール濃度を示しますが、致死量のイソプロピルアルコールを摂取した人は、通常、数百 mg/dLの血中濃度を示します。[ 22 ]
イソプロパノール、sec-ブタノール、および tert-ブタノールなどの名称は、接尾辞「-ol」を付加できる炭化水素であるイソプロパン、sec-ブタン、および tert-ブタンが存在しないため、不正確です。このような名称は廃止する必要があります。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、および tert-ブチルアルコールは、イソプロピル、sec-ブチル、および tert-ブチル基が存在するため、許容されます（規則 C-201.3 を参照）。
イソプロピルアルコール（IPA、別名2-プロパノール、ただし「イソプロパノール」とは呼ばれない）は、一般的な溶剤、試薬、消毒剤である。