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以下は、ウィスコンシン州ミルウォーキーにおけるプロ野球の歴史であり、現在のチームであるメジャーリーグベースボールのミルウォーキー・ブルワーズについても触れている。
プロ野球が発展する以前、ミルウォーキーのクリームシティクラブ（通称ミルウォーキー・クリームシティーズ）は1860年代に活躍し、かなりの成功を収めていた。ミルウォーキーはプロ野球の有望な候補地の一つであり、メジャーリーグレベルでの短い試みが何度かあったものの、主にマイナーリーグで活動していた。
これらのチームのニックネームは、当初はチーム自身ではなくメディアによって付けられたものだった。ミルウォーキーのニックネームの由来となった特徴的なレンガにちなんで「クリームズ」や「クリームシティーズ」と呼ばれたチームもあれば、市の主要産業の一つであるビール醸造にちなんで「ブルワーズ」と呼ばれたチームもあった。
このリストは、ミルウォーキーにある様々なプロ野球球団の簡単な概要です。
「ブルワーズ」という愛称は、少なくとも1880年代からミルウォーキーの野球チームに使われてきたが、どのチームも成功や安定を享受することはなかった。しかし、ミルウォーキーがアメリカン・アソシエーションに加盟したことで状況は一変する。このリーグは50年間続き、ミルウォーキーがメジャーリーグへと飛躍する足がかりとなった。
アメリカン・アソシエーションのミルウォーキー・ブルワーズは、アメリカン・リーグのメジャーリーグのブルワーズがセントルイスに移転してセントルイス・ブラウンズになった後、1901年に創設されました。マイナーリーグのブルワーズは、1913年に初めてアメリカン・アソシエーションの優勝を果たし、翌年も連覇しました。20年以上が経過し、1936年にデトロイト傘下チームとして90勝64敗の成績で再び優勝しました。1944年には再び優勝し、トップ100入りを果たしました。3年後、ブルワーズはボストン・ブレーブスのファームチームとなりました。この移籍は最終的にチームの消滅につながりましたが、短期的にはミルウォーキーの最後の2回のリーグ優勝に直接つながりました。1回目は1951年で、ジュニア・ワールド・シリーズも制覇し、翌年にはさらに優れたチームとなりました。
1941年、この球団はビル・ヴィーク（元シカゴ・カブス球団社長ウィリアム・ヴィーク・シニアの息子）が、元カブスのスター選手チャーリー・グリム（「ジョリー・チョリー」の愛称で知られる）と共同で買収した。ヴィークのオーナーシップの下、ブルワーズは野球界で最も個性的なチームの一つとなり、ヴィーク自身も球界屈指のショーマンとなった。ヴィークは常に新しい宣伝企画を考案し、生きた動物をプレゼントしたり、戦時中の夜勤労働者のために午前中に試合を組んだり、ホームプレートで結婚式を演出したり、さらにはグリムの誕生日ケーキの中に、切望していた左腕投手を忍ばせたりした。
グリムがカブスの監督に就任した際、彼は自身の後任としてケーシー・ステンゲルを推薦した。ヴィークはこの案に反対した。ステンゲルはドジャースとブレーブスでの監督時代にほとんど成功を収めていなかったからだ。しかし、ヴィークが海兵隊員として海外に駐屯していたため、グリムの意見が通った。その後、チームは1944年のアメリカン・アソシエーションで優勝し、ステンゲルの監督としてのキャリアは復活を遂げた。
1945年、5年間で3度のリーグ優勝を果たした後、ヴィークはブルワーズの株式を売却し、27万5000ドルの利益を得た。
ジュニアワールドシリーズは、アメリカンアソシエーションとインターナショナルリーグの優勝チームの間で行われた。
ミルウォーキーはアメリカン・アソシエーションに51年間在籍し、その間ずっと同じ球場を使用していた。1888年に建設されたこの球場は、ミルウォーキーの北側、チェンバース通りと8番街、9番街の間の長方形の街区に位置していた。ファウルラインは左右とも268フィート（82メートル）と異常に短く、フェンスは急角度で外側に傾斜していたため、深い「パワーアレー」となっており、センターフィールドはホームプレートから400フィート（120メートル）離れていた。この球場は1928年までアスレチック・パークとして知られていたが、前年に亡くなったブルワーズのオーナー、オットー・ボルチャートを称えてボルチャート・フィールドと改名された。ポロ・グラウンズも同様の構造だった。 「ボルチャート・オーチャード」は、グリーンベイ・パッカーズにとってミルウォーキー初のホームパークでもあり、 1933年10月1日にニューヨーク・ジャイアンツと対戦した。翌年、パッカーズはミルウォーキーでの試合をウィスコンシン州立博覧会場に移した。現在、ボルチャート・フィールドがあった場所には州間高速道路43号線が通っている。
ミルウォーキーは、新たな本拠地を求めるメジャーリーグ球団にとって、長年憧れの地だった。ビル・ヴィーク自身も1940年代後半にセントルイス・ブラウンズをミルウォーキーに移転させようと試みたが、他のアメリカンリーグのオーナーたちによって拒否された。最終的に彼らはボルチモアに移転し、現在のボルチモア・オリオールズとなった。
ミルウォーキー市は、メジャーリーグの野球チームを誘致するとともに、ナショナルフットボールリーグのグリーンベイ・パッカーズをミルウォーキーに本拠地を移すよう説得しようと、1953年シーズンに向けてミルウォーキー・カウンティ・スタジアムを建設した。ブルワーズはそこに移転する予定だったが、1953年の春季キャンプ中にルー・ペリーニがボストン・ブレーブスをミルウォーキーに移転させたため、ブルワーズはトレドに移転し、トレド・マッドヘンズとして新たな姿となった。新生マッドヘンズは勝利を重ね、オハイオ州での最初のシーズンでアメリカン・アソシエーションのペナントを獲得した。
アメリカン・アソシエーションのミルウォーキー・ブルワーズの伝統は、メジャーリーグのミルウォーキー・ブルワーズに受け継がれており、その名称は1902年から1952年まで存在した球団に由来する。
1966年にブレーブスがアトランタに移転した後、地元の自動車販売業者でありブレーブスの共同オーナーでもあったバド・セリグは、ミルウォーキーに新たなメジャーリーグ球団を誘致するためのロビー活動を行うグループを結成した。グループ名には、彼が幼い頃から見てきたアメリカン・アソシエーションの球団にちなんで「ミルウォーキー・ブルワーズ・ベースボール・クラブ株式会社」を選んだ。ロゴには、ブルワーズの伝統的なカラーである紺と赤のビール樽男を採用した。
1970年春、セリグが創設1年のシアトル・パイロッツ球団を買収した際、彼は球団をミルウォーキーに移転させ、正式に「新」メジャーリーグ球団ミルウォーキー・ブルワーズとなった。球団は1978年までビール樽男をチームのメインロゴとして使用し続けたが、時間的な制約から、パイロッツ時代のチームカラーである青と金色を使い続けた。近年、ビール樽男は復刻版グッズで再び注目を集め、いくつかの球場プロモーションでも使用されている。
現在のブルワーズは、1998年にアメリカンリーグからナショナルリーグに移籍して以来、同リーグでプレーしている。それまで同球団は、パイロッツとブルワーズの両名で29年間「ジュニアリーグ」に所属していた。
ミルウォーキー・ブレーブスがより大きなテレビ市場へ移転するのを阻止するため、ブレーブスの少数株主でミルウォーキー近郊の自動車販売業者であるバド・セリグは、球団の地元支配を目的とした「チームズ・インク」という組織を設立した。彼は1964年にブレーブスの多数株主による球団移転を阻止することに成功したが、結局は避けられない事態を遅らせることしかできなかった。ブレーブスは1965年シーズン後にアトランタへ移転し、チームズ・インクはメジャーリーグベースボールをミルウォーキーに復活させることに注力するようになった。
セリグはこの目標を粘り強く追求し、球団拡張の実現を目指してオーナー会議に出席した。セリグは自身のグループ名を「ミルウォーキー・ブルワーズ・ベースボール・クラブ株式会社」に変更した。「ブルワーズ」という名称は、ミルウォーキーのビール醸造の伝統に敬意を表したものであり、19世紀に遡るミルウォーキーの野球チームにとっても伝統的なものであった。1901年には同名のメジャーリーグチームがミルウォーキーに存在し、そのシーズン終了後にセントルイス・ブラウンズに移転した。1902年から1952年にかけて、アメリカン・アソシエーションに所属していたマイナーリーグのミルウォーキー・ブルワーズは非常に成功を収め、ボストンからブレーブスを引き抜くほどだった。セリグ自身もボルチャート・フィールドでそのマイナーリーグチームの試合を見て育ち、自身の新球団もその伝統を受け継ぐことを目指していた。
ミルウォーキーでメジャーリーグ野球への支持がまだあることを示すため、セリグのグループはシカゴ・ホワイトソックスのオーナー、アーサー・アリン・ジュニアと契約を結び、1968年にミルウォーキー・カウンティ・スタジアムでホワイトソックスの本拠地ゲームを9試合開催することにした。1967年に行われたホワイトソックスとミネソタ・ツインズのエキシビションゲームには5万1000人以上の観客が集まり、セリグはミルウォーキーの熱心なファン層が、この街が新球団にとって良い本拠地となることを証明してくれると確信していた。
この実験は驚異的な成功を収め、その9試合には264,297人の観客が集まった。シカゴでの同シーズン、ホワイトソックスは残りの72試合で539,478人の観客を集めた。わずか数試合で、ミルウォーキーの観客数はホワイトソックスの試合の総観客数のほぼ3分の1を占めた。この成功を受けて、セリグとアリンは翌シーズンもカウンティ・スタジアムでホワイトソックスのホームゲームを開催することで合意した。
1969年、ミルウォーキーでのホワイトソックスの試合日程は拡大され、11試合のホームゲームが組まれた（当時アメリカンリーグに所属していた他のすべての球団と1試合ずつ対戦）。これらの試合の観客数は前年よりやや少なかったものの（198,211人、平均18,019人）、ホワイトソックスの総観客数に占める割合は前年よりも高かった。1969年にホワイトソックスのホームゲームを観戦したファンの3分の1以上がカウンティ・スタジアムで観戦した（シカゴでの残りの59試合のホームゲームでは、ホワイトソックスは391,335人の観客を集め、1試合平均6,632人だった）。セリグはこのファンの支持がミルウォーキーの球団誘致への彼の取り組みに正当性を与えたと感じ、1968年のオーナー会議には大きな期待を抱いて臨んだ。
ナショナルリーグのフランチャイズがサンディエゴ（パドレス）とモントリオール（エクスポズ）に、アメリカンリーグのフランチャイズがカンザスシティ（ロイヤルズ）とシアトル（パイロッツ）にそれぞれ割り当てられたことで、その希望は打ち砕かれた。しかし、最後のパイロッツは、セリグの将来において非常に重要な位置を占めることになる。
拡張によってミルウォーキーにメジャーリーグのフランチャイズを獲得できなかったセリグは、既存の球団を買収して移転させることに力を注いだ。彼の探求は地元に近いホワイトソックスから始まった。セリグによれば、彼はアリンとホワイトソックスを買収して北部に移転させるという口約束を交わしていた。しかし、アメリカンリーグはシカゴをナショナルリーグに明け渡すことを望まず、この売却を拒否したため、アリンは球団を弟のジョンに売却した。
こうした努力が実を結ばなかったセリグは、アメリカンリーグの別のチーム、新設のシアトル・パイロッツに焦点を移した。
シアトルは1969年にアメリカンリーグに加盟した当初、多くの魅力的な要素を備えていた。ミルウォーキーと同様、シアトルは長年マイナーリーグ野球の盛んな地域であり、パシフィック・コースト・リーグ（PCL）の柱の一つであるシアトル・レイニアーズの本拠地でもあった。クリーブランド・インディアンスは1960年代初頭にシアトルへの移転を検討していた。インディアンスを惹きつけたのと同じような要素が、シアトルを拡張球団の有力候補地とした。シアトルは西海岸で3番目に大きな都市圏（ロサンゼルスとサンフランシスコ・ベイエリアに次ぐ）であり、西海岸に3つ目の球団が加わることでカンザスシティの参入とのバランスも取れると考えられた。また、他のプロチームとの競争もほとんどなかった。シアトルはNBAのスーパーソニックスを獲得したばかりだったが、当時のNBAは野球ほどの人気を誇ってはいなかった。
球団の顔役は、元レイニアーズの投手兼ゼネラルマネージャーで、パシフィックコーストリーグ（PCL）の元会長でもあるデューイ・ソリアーノだった。不吉な予兆として、ソリアーノは、当時シアトルとの提携を検討していたインディアンスのオーナーだったウィリアム・R・デイリーに、拡張費用の大半を負担してもらうよう頼まなければならなかった。その見返りとして、デイリーは球団の株式の47％、つまり最大の株主となった。ソリアーノが社長を務める間、デイリーは取締役会長に就任した。
しかし、パイロッツには制御できない要因がいくつかあった。パイロッツは（モントリオール・エクスポズ、サンディエゴ・パドレス、カンザスシティ・ロイヤルズと共に）当初は1971年まで試合開始予定ではなかった。しかし、ミズーリ州選出のスチュアート・シミントン上院議員の圧力により、開始日は1969年に前倒しされた。カンザスシティでは、1967年シーズン後にアスレチックスがオークランドに移転するまで、20世紀の間、2年間を除いてプロ野球が行われており、カンザスシティが3年間も待たされる見込みはシミントンにとって受け入れられるものではなかった。また、パイロッツは最も成功したフランチャイズの1つを失ったことに対する補償として、 PCLに100万ドル（ 2025年換算で1000万ドルに相当）を支払わなければならなかった。1968年にキング郡の有権者がドーム球場（1976年に開場したキングドームとなる）の債券発行を承認した後、シアトル・パイロッツが正式に誕生した。カリフォルニア・エンゼルスの幹部だったマービン・ミルクスがゼネラルマネージャーに就任し、セントルイス・カージナルスのコーチだったジョー・シュルツが監督に就任した。
シアトル以外では誰も驚かなかったが（シュルツとミルケスは新設されたAL西地区で3位になれると思っていた）、パイロッツはひどい成績だった。開幕戦と3日後の本拠地開幕戦には勝利したが、最初の1ヶ月でさらに5勝しただけだった。それでもシュルツは寄せ集めのチームをシーズン序盤の大部分で競争力のあるチームに維持することに成功した。春の大部分で勝率5割に手が届くところにあり、6月28日の時点では首位から6ゲーム差だった。しかし、7月の9勝20敗で優勝争いの現実的な望みは絶たれ、8月の6勝20敗で完全に最下位に転落した。最終成績は64勝98敗で、首位から33ゲーム差だった。
しかし、チームの不振は、彼らの抱える問題の中で最も小さなものだった。最も明白な問題は、シックス・スタジアムだった。長年レイニアーズの本拠地だったこの球場は、マイナーリーグ野球界で最高の球場の1つとされていた。しかし、1960年代には、時代遅れと見なされていた。MLBがパイロッツをシアトルに譲渡する条件の一つは、1969年シーズン開始までにシックス・スタジアムを3万席に拡張することだったが、度重なる遅延のため、準備が整ったのは1万7000席のみだった。スコアボードは開幕前夜まで準備できなかった。6月までに2万5000席に拡張されたものの、追加された座席は視界を遮るものがあった。7回以降は、特に観客が1万人を超えると、水圧はほとんどゼロになった。観客動員数は非常に少なく（67万8000人）、パイロッツはシーズン終了までに資金がほとんど底をついてしまった。チームの新スタジアムはシアトル・センターに建設される予定だったが、スタジアム建設反対派の嘆願書によって計画は頓挫した。シーズン終了までに、パイロッツは新たなオーナーシップなしには新スタジアムへの移転まで存続できないことが明らかになった。また、シックズ・スタジアムは一時的な使用にも全く不十分だったため、移転は迅速に行わなければならないことも明らかだった。
オフシーズン中、ソリアーノはセリグと出会った。シーズン終了後、1か月以上にわたって秘密裏に会合を重ね、ワールドシリーズ第1戦の最中に、ソリアーノは情報源によって異なるものの、パイロッツを1,000万ドルから1,300万ドル（ 2025年換算で1億1,000 万ドルに相当）でセリグに売却することに合意した。
セリグはその後チームをミルウォーキーに移転させ、ブルワーズと改名する予定だった。しかし、オーナーたちはワシントンの2人の上院議員、ウォーレン・マグナソンとヘンリー（スクープ）・ジャクソン、そして州司法長官のスレード・ゴートンの圧力に屈し、これを拒否した。MLBはソリアーノとデイリーに地元の買い手を探すよう依頼した。地元の映画館チェーンのオーナーであるフレッド・ダンツが1969年10月に1000万ドル（ 2025年換算で9000 万ドル相当）の取引を持ちかけたが、バンク・オブ・カリフォルニアがソリアーノとデイリーに開業費用として貸し付けていた400万ドル（ 2025年換算で4000万ドル相当）の融資の返済を求めたため、話は立ち消えになった。
1970年1月、ウェスティンホテルのオーナーであるエディ・カールソンは、チーム買収のために非営利団体を設立した。しかし、他のクラブの価値を下げることになるとして、オーナーたちはこの案をほぼ即座に却下した。より伝統的な買収案は、承認に必要な票数にあと1票足りなかった。
冬から春にかけて訴訟が続いた後、パイロッツは新監督のデイブ・ブリストルの下、どこでプレーするのか分からないまま春季キャンプに臨んだ。オーナーたちはミルウォーキーのグループに暫定的に承認を与えていたが、ワシントン州は3月17日に取引を阻止する差し止め命令を出した。ソリアーノはすぐに破産を申請した。これは売却後の法的措置を未然に防ぐための措置だった。1週間後の破産審問で、ミルクスはコーチ、選手、事務員に支払うお金が足りないと証言した。ミルクスが選手への支払いを10日以上遅らせていれば、選手は全員フリーエージェントとなり、1970年シーズンはシアトルにチームがないまま去るところだった。こうした状況を踏まえ、連邦破産管財人のシドニー・C・ヴォリンは3月31日、開幕日の7日前にパイロッツの破産を宣告し、ミルウォーキーへの移転への道を開いた。チームの機材はユタ州プロボに置かれたままで、ドライバーたちはシアトルに向かうべきかミルウォーキーに向かうべきかの指示を待っていた。
シアトル・パイロッツが唯一存在した年の物語の多くは、ジム・ブートンの名著『ボール・フォー』（1970年）に語られている。
シアトル市、キング郡、ワシントン州がアメリカンリーグを契約違反で訴えた後、パイロッツは最終的に別の拡張チームであるシアトル・マリナーズに取って代わられ、マリナーズは1977年に試合を開始した。
開幕日の1週間を切った時点でミルウォーキーへの移転が最終承認されたため、セリグのチームプロモーションの努力は大きく阻害された。最も顕著な証拠はユニフォームに表れていた。セリグは当初、マイナーリーグのチームカラーである紺と赤をチームカラーに採用するつもりだった（カウンティ・スタジアムで行われたホワイトソックスの試合で販売された記念バッジには、メジャーリーグのチームのロゴがその色の組み合わせで描かれていた）。しかし、開始が遅れたため、チームはパイロッツの青と金の配色で間に合わせざるを得なかった。その色の組み合わせは、様々な濃淡で現在もチームで使用されている。新しいユニフォームを注文する時間がなかったため、チームはチームのユニフォームからパイロッツのロゴを取り除き、ブルワーズのロゴに置き換えなければならなかった。実際、ブルワーズのユニフォームには、古いパイロッツのロゴの輪郭がまだ残っていた。この短い通知（と地理的な位置）により、ブルワーズはパイロッツが以前所属していたアメリカンリーグ西地区のポジションを引き継ぐことになった。これによりホワイトソックスやツインズとの自然なライバル関係が生まれた一方で、ブルワーズはメジャーリーグでも屈指の長距離遠征を強いられることになり、エンゼルスとアスレチックスとのシリーズをそれぞれシーズン3回ずつ戦うことになった。
こうした状況下では、ブルワーズの1970年シーズンは始まる前から終わっていたようなもので、65勝97敗という成績に終わった。彼らが勝ち越しシーズンを迎えるのは1978年まで待たなければならなかった。
セリグは1972年に、元ミルウォーキー・ブレーブスの捕手（そしてファンのお気に入り）だったデル・クランドールを監督として呼び戻した。1972年、ワシントン・セネタースの2代目がテキサス州アーリントンに移転し、テキサス・レンジャーズとなったため、ブルワーズはアメリカンリーグ東地区に移籍した。
この時期に、ミルウォーキー・カウンティ・スタジアムは野球だけでなく、楽しい場所としても評判を確立した。当時のチーム副社長ディック・ハケットは、試合中にワーリッツァー・オルガンを演奏させるためにフランク・チャールズを雇い、チームのマスコットであるバーニーとボニー・ブリューワーを紹介した。
1974年11月2日、ブルワーズはトレードを成立させ、ブレーブスで最も愛された選手の1人であるハンク・アーロンをミルウォーキーに呼び戻した。外野手のデイブ・メイと後日指名される選手（マイナーリーグの投手ロジャー・アレクサンダー）をアトランタに送り、代わりにハンク・アーロンを獲得した。全盛期ほどの活躍はできなかったものの、アーロンは若いチームに威信をもたらし、指名打者として出場できるようになったことで、さらに2シーズン現役を続けることができた。
1977年シーズン後、ブルワーズは2人の大物選手を迎え入れ、それまで低迷していたチームを常勝チームへと変貌させた。ハリー・ダルトンが球団のゼネラルマネージャーに就任し、ダルトンはボルチモア・オリオールズの投手コーチ、ジョージ・バンバーガーをブルワーズの短い歴史の中で3人目の監督として招聘した。バンバーガーは1978年にブルワーズをすぐに優勝争いに加わるチームへと変貌させた。チームは93勝を挙げ、前シーズンから驚異的な26勝増となった。ブルワーズはアメリカンリーグ東地区で3位となり、首位のニューヨーク・ヤンキースとは6.5ゲーム差だった。ダルトンはロビン・ヨント、ポール・モリター、ゴーマン・トーマスといった生え抜きの選手に加え、セシル・クーパー、ベン・オグルビー、マイク・コールドウェルといった他チームから放出された選手たちをチームに迎え入れ、勝利を収めるチームを作り上げた。
翌シーズン、ミルウォーキーは95勝を挙げ、ボルチモア・オリオールズに次ぐ東地区2位となった。その原動力となったのは、オグルビー（1980年にレジー・ジャクソンと共にリーグ最多本塁打を記録）、クーパー、トーマス（1979年に当時の球団記録となる45本塁打を放ち、その後2007年にプリンス・フィールダーの50本塁打に更新された）らのホームランパワーだった。チームの強打力と監督バンバーガーのニックネームから、ブルワーズは「バンビの爆撃機」という愛称で呼ばれるようになった。
1980年が始まった頃、ブルワーズとそのファンはペナント優勝を楽観視していたが、バンバーガーが心臓発作を起こし、バック・ロジャースに交代せざるを得なくなったこともあり、チームはシーズン中に苦戦を強いられた。ブルワーズは1980年に3位に後退したが、その主な原因は効果的なリリーフ投手がいなかったことだった。実績のあるリリーフ投手を獲得しようと決意したゼネラルマネージャーのダルトンは、オフシーズンにセントルイス・カージナルスと大型トレードを行い、外野手のシクスト・レスカノと3人のマイナーリーグ投手をカージナルスに送り、代わりにローリー・フィンガーズ、ピート・ヴコビッチ、テッド・シモンズを獲得した。彼らは全員、ブルワーズの将来の成功の鍵となる選手となった。
ブルワーズは1981年シーズンの後半（選手ストライキのためシーズンが分割された）を制し、ヤンキースとのプレーオフミニシリーズに出場したが、最終的に敗れた。これは球団史上初のプレーオフ出場だった。ローリー・フィンガーズはそのシーズン、リリーフ投手として史上最高のシーズンの一つを送り、短縮シーズンで28セーブを挙げ、驚異的な防御率1.04を記録し、アメリカンリーグのMVPとサイ・ヤング賞の両方を獲得した。
1982年、ブルワーズはアメリカンリーグ東地区優勝の最有力候補と目されていたが、6月までにチームは23勝24敗と成績を落とし、選手たちがバック・ロジャース監督の下で苦戦している兆候が見られた。そこでブルワーズは賭けに出てロジャース監督を解任し、打撃コーチのハーベイ・クエンを後任に据えた。クエンの控えめな指導スタイルのもと、チームはすぐに躍進し、ハーベイ・ウォールバンガーというカクテルと監督の名前を掛け合わせた「ハーベイズ・ウォールバンガーズ」という新たな愛称を得た。クエン監督の下、ブルワーズはシーズン残りの期間を72勝43敗で終え、攻撃陣は爆発的な活躍を見せ、当時球団記録となるシーズン216本塁打を記録した。ブルワーズだけで、リーグ本塁打数トップ5に3人の選手が入った。リーグ最多の39本塁打を記録したゴーマン・トーマス、34本塁打を記録したベン・オグルビー、そして32本塁打を記録したセシル・クーパーだ。シーズン終盤、ブルワーズのペナントレースを確実にするため、チームは8月30日にドン・サットンとの最後のトレードを行った。このトレードは、ブルワーズとボルチモア・オリオールズがアメリカンリーグ東地区で首位タイとなったレギュラーシーズンの最終戦でさらに重要な意味を持つことになる。ドン・サットンはジム・パーマーと対戦し、ロビン・ヨントが2本の決定的な本塁打を放ったおかげでブルワーズは10対2で勝利し、アメリカンリーグ東地区優勝を決めた。ブルワーズはシーズンを95勝67敗で終え、その年の野球界最高の成績となった。
1982年のアメリカンリーグ優勝決定シリーズで、ブルワーズはカリフォルニア・エンゼルスと対戦し、カリフォルニアでの最初の2試合を落としたものの、ミルウォーキーに戻って次の2試合に勝利し、勝者がアメリカンリーグ優勝となる重要な第5戦を迎えた。7回、3対2でリードを許していたブルワーズだったが、セシル・クーパーが決定的な2点タイムリーヒットを放ち、逆転勝利を収めた。ブルワーズは、2連敗からアメリカンリーグ優勝決定シリーズを制した史上初のチームとなった。
その後、ブルワーズはワールドシリーズでセントルイス・カージナルスと対戦した。この対戦は、カージナルスの攻撃スタイルがスピードと守備を重視するのに対し、ブルワーズの攻撃スタイルがパワーヒッティングを重視する、対照的なプレースタイルの対決と見なされていた。愛情を込めて「サッドウェイ・シリーズ」と呼ばれたこのシリーズは、地下鉄シリーズをもじったもので、ミルウォーキーのミラー醸造所とセントルイスのアンハイザー・ブッシュという大手ビール会社の本拠地である2つの都市をパロディ化したものだった。ブルワーズは第1戦を10対0で勝利したが、これはポール・モリターのワールドシリーズ記録となる5安打とマイク・コールドウェルの完封勝利によるものだった。カージナルスは続く2試合に勝利し、第4戦も完全に支配しているように見えたが、ブルワーズが7回に6点を奪い、7対5で勝利した。ブルワーズは第5戦を6対4で勝利し、シリーズを3勝2敗とリードしたが、カージナルスはドン・サットンを圧倒し、第6戦を13対1で勝利、第7戦終盤に3点を奪い、4勝3敗でシリーズを制した。ブルワーズは7試合中5試合でリードしていたにもかかわらず敗れたため、多くの人がブルペンの不振を指摘している。エースクローザーのローリー・フィンガーズ彼は投球腕の筋肉断裂のためプレーオフを欠場し、その結果、プレーオフ全試合に出場できなかっただけでなく、1983年シーズン全体を欠場することになった。
ブルワーズは、プレーオフに進出した2年間で多くの個人成績を残した。1981年と1982年の両年、ブルワーズの選手がアメリカンリーグMVPとサイ・ヤング賞の両方を受賞し、1981年にはローリー・フィンガーズが両方の賞を受賞、1982年にはロビン・ヨーントがMVPを、ピート・ヴコビッチがサイ・ヤング賞を受賞した。
ブルワーズは1983年に連覇を目指していたが、9月に苦戦し、87勝75敗で4位に終わった。これが1987年まで勝ち越しのシーズンはなかった。1983年のブルワーズの不振の一因は、前年にペナントを獲得したチームの主要メンバー3人が不在だったことだ。ローリー・フィンガーズは投球腕の筋肉断裂でシーズンを全休し、愛された強打者ゴーマン・トーマスは打撃でひどく苦戦し、クリーブランド・インディアンスにトレードされ、エースのピート・ヴコビッチは1981年から悩まされていた回旋筋腱板断裂が判明し、1983年にはわずか5試合しか登板しなかった。しかし、1983年にはブルワーズの選手が2つのマイルストーンを達成した。ドン・サットンが通算3000奪三振、テッド・シモンズが通算2000安打を記録したのだ。ハーベイ・クエンはシーズン終了後、監督を辞任した。
2年間のプレーオフ進出の後、チームはすぐに順位表の最下位に転落し、1984年から1986年まで、所属ディビジョンで5位（7チーム中）より上位になることはなかった。1987年、新人監督トム・トレベルホーンの指導の下、チームは13連勝でシーズンをスタートし、希望が再び芽生えた。残念ながら、その好調なスタートの後、5月には12連敗を喫した。しかし、「連勝チーム」は最終的に3位という好成績を残した。この年のハイライトには、ポール・モリターの39試合連続安打記録と、4月15日にフアン・ニエベスが達成した、チーム史上唯一の単独投手ノーヒットノーランが含まれる。
その日、ニエベスはメモリアル・スタジアムでボルチモア・オリオールズを7対0で破り、ブルワーズ史上初（そして今のところ唯一）のノーヒットノーランを達成し、プエルトリコ生まれのメジャーリーガーとしても初めてノーヒットノーランを達成した。最後のアウトは、エディ・マレーが打ったライナーをロビン・ヨントがライトセンターでダイビングキャッチした劇的なプレーだった。この試合はオリオールズがメモリアル・スタジアムでノーヒットノーランを喫した初めての試合でもあった。ヨントは後にブルワーズの祝賀会で、マレーのライナーをダイビングキャッチする必要はなかったが、ダイビングキャッチで試合を締めくくればニエベスのノーヒットノーランに花を添えることになるだろうと回想した。ブルワーズの復活の一因は、ファームシステムでテディ・ヒゲラやダン・プレサックといった投手、BJ・サーホフ、デール・スベウム、ロブ・ディアといった野手など、新たな若手スターを育成したことにある。
1988年、チームは再び好調なシーズンを送り、他の4チームとの接戦となったプレーオフ争いで、首位からわずか2ゲーム差（前年より成績は劣ったものの）でシーズンを終えた。この年以降、チームは低迷し、1989年から1991年にかけて平凡な成績に終わり、その後トレブルホーンは解任された。1992年、1987年にトレブルホーンが就任した時の復活劇を彷彿とさせるように、ブルワーズは新人監督フィル・ガーナーのリーダーシップのもとで奮起し、1982年のワールドシリーズ優勝以来最高の成績を収め、シーズンを92勝70敗で終え、その年のワールドチャンピオンとなったトロント・ブルージェイズに4ゲーム差の2位となった。強打者が何人もいるチームに慣れていたブルワーズファンにとっては少々衝撃的なことに、1992年のブルワーズはアメリカンリーグ最多の256盗塁を記録した一方で、ホームランはわずか82本にとどまり、年間12本以上を打った選手はグレッグ・ヴォーンとポール・モリターの2人だけだった。プレーオフ進出は逃したものの、ブルワーズには他にも記憶に残る瞬間があった。パット・リスタックは打率.290、54盗塁を記録し、アメリカンリーグ新人王を獲得。ロビン・ヨントは通算3000安打を達成した。 1992年はブルワーズにとって一つの時代の終わりとなった。 1978年から共にプレーしてきたロビン・ヨント、ポール・モリター、ジム・ガントナーの3選手はそれぞれ別の道を歩むことになった。モリターはブルワーズを離れトロント・ブルージェイズに移籍し、ガントナーは引退、ヨントも1993年に引退するまであと1シーズンしかプレーしなかった。
ペナントレースへの期待はすぐに打ち砕かれた。 1993年、チームは順位表の最下位に転落し、首位から26ゲームもの大差でシーズンを終えたのだ。1992年以降、チームは勝ち越しシーズンを経験することができず、他の大都市圏のクラブに比べて資金力が限られていることと、経営のまずさと財政的な制約が相まって、競争力のあるチームを編成することができなかったため、輝かしい出来事はほとんどなかった。
1990年代が終わりに近づくにつれ、ブルワーズは長年の弱小チームへと転落しつつあった。経営陣の不手際と、老朽化した旧カウンティ・スタジアムという球場は、ブルワーズにとって深刻な問題となり、多くのファンはブルワーズが再び優勝争いに加われる日が来るのか疑問に思い始めていた。
1994年、メジャーリーグベースボールは新たな拡大プレーオフ制度を導入した。この変更に伴い、各リーグは2地区制から3地区制へと再編されることになった。ブルワーズは旧アメリカンリーグ東地区から新設されたアメリカンリーグ中地区に移籍した。（しかし、野球ストライキの影響で、この新制度によるプレーオフとワールドシリーズは同年には実現しなかった。）
1995 年 3 月、メジャーリーグベースボールは、1998 年より試合を開始する 2 つの新球団、アリゾナ ダイヤモンドバックスとタンパベイ デビルレイズを認可した。各リーグに 1 つの新球団を追加することが決定された。しかし当時、MLB は各リーグの球団数が奇数になることを望んでいなかった。なぜなら、奇数になると、各球団にこれまでより多くの休日を与える必要が生じるか、インターリーグ戦を年間を通して行う必要が生じるか、あるいはその両方が必要となるからである (ただし、2013 年にヒューストン アストロズがナショナルリーグからアメリカンリーグに再編されたことで、両リーグとも球団数が奇数となり、インターリーグ戦を年間を通して行う必要が生じた)。MLB 関係者が、各球団がほぼ毎日試合を行い、インターリーグ戦が年間数日に限定されている既存のスケジュールを継続するには、両リーグとも偶数球団を維持する必要があった。既存の球団のうち 1 球団がリーグを移籍するという決定がなされた。[ 1 ]
この再編は、移籍する球団にとって大きな経済的利益をもたらすと広く考えられていた。しかし、利益相反の疑いを避けるため、コミッショナー（当時球団オーナー）のバド・セリグは、別の球団にリーグ移籍の優先権を与えるべきだと決定した。アメリカンリーグ中地区のカンザスシティ・ロイヤルズに最初に打診されたが、ナショナルリーグ中地区への移籍はしないと決めた。[ 2 ]選択権はブルワーズに渡り、1997年11月6日、ナショナルリーグ中地区への移籍を選択した。同時に、デトロイト・タイガースはアメリカンリーグ東地区からアメリカンリーグ中地区（ミルウォーキーの代わり）への移籍に同意した。[ 2 ]タンパベイ・デビルレイズはアメリカンリーグ東地区に、アリゾナ・ダイヤモンドバックスはナショナルリーグ西地区に加わった。ブルワーズがナショナルリーグへの移籍を選択しなかった場合、次にミネソタ・ツインズに機会が与えられたはずだった。[ 3 ]
ミルウォーキーはかつてナショナルリーグの本拠地であり、アトランタに移転するまでの13シーズン（1953年～1965年）にわたりブレーブスの本拠地だった。ブルワーズがナショナルリーグに加入したことで、当時ナショナルリーグが指名打者制を採用していなかったため、ブルワーズの投手は打席に立たざるを得なくなった。ナショナルリーグが正式に指名打者制を採用した2020年と2022年以降、ブルワーズは指名打者制をフルタイムで採用することになる。
1993年にはすでに、ブルワーズのオーナーであるバド・セリグは、老朽化が著しく、豪華なスイートルームも備えていないミルウォーキー・カウンティ・スタジアムに代わる、ブルワーズのための新しい球場建設について語っていた。
1996年までに、球団はカウンティ・スタジアムの近くに新しい球場を建設する計画を立てていた。この球場には、春と秋のウィスコンシン州の変わりやすい天候に対応するため、開閉式の屋根が設置される予定だった。また、雨天中止の心配がほとんどないため、ウィスコンシン州各地からより多くのファンとその家族が試合に足を運ぶようになり、球団の収益増加にもつながると期待されていた。
将来のアメリカン・ファミリー・フィールドは、ミルウォーキー・カウンティ・スタジアムの代替として2001年に「ミラー・パーク」として開場しました。このスタジアムは3億1000万ドルの公的資金（ 2025年換算で5億6000 万ドルに相当）で建設され、当時物議を醸しました。米国で唯一、扇形の開閉式屋根を備えたスポーツ施設です。ミラー・パークの座席数は41,900席、立ち見席は43,000席で、カウンティ・スタジアムより10,000席少ないです。2021年にスタジアムは「アメリカン・ファミリー・フィールド」に改名されました。
球場は1年前に開場する予定だったが、建設中の事故で作業員3人が死亡したため、1年間の延期を余儀なくされ、5000万ドルから7500 万ドルの損害が発生した。1999年7月14日、世界最大級のクレーンの一つであるランプソン社製の「ビッグブルー」クレーンが、 400ショートトン（360トン）のライトフィールド屋根パネルを吊り上げようとした際に倒壊し、3人の作業員が命を落とした。現在、ミラーパークとヘルファーフィールドの本塁側入口の間には、彼らを追悼する像が建てられている。
ブルワーズは2006年のシーズン前にミラー・パークを改修し、サウスダコタ州ブルッキングスにあるダクトロニクス社のLEDスコアボードをレフトフィールドとスタジアムの2階席に設置したほか、ライトフィールドにピクニックエリアを設け、ライトフィールドフェンスまでの距離を短縮した。[ 4 ]ピクニックエリアはすぐに人気となり、シーズン開始前に完売した。
この球場では、ファンに人気の高いイベントとして、6回裏の攻撃開始前に5体の着ぐるみマスコットによるレース「レーシング・ソーセージズ」も開催されている。
ブルワーズの新球場は好評を博したものの、球団自体はそこで成功を収めることができず、ミラー・パークでの初シーズンは68勝94敗と、それまでのシーズンよりもさらに悪い成績でシーズンを終えた。2002年はさらに悪化し、56勝106敗という惨憺たる成績でシーズンを終え、首位から41ゲーム差という球団史上最悪の成績となった。
2003年、ブルワーズはダグ・メルビンをゼネラルマネージャーに迎え、メルビンはアトランタ・ブレーブスのコーチであり、1982年のアメリカンリーグ優勝チームであるブルワーズの元メンバーであるネッド・ヨストを監督として招聘した。ブルワーズは2003年に68勝94敗と振るわなかったものの、シーズン中の8月には勝ち越しを記録し、期待を高めた。
2004 年 1 月 16 日、セリグ氏は、自身のオーナー グループがチームを売却すると発表した。これは、過去 10 年間のチームの低迷した成績と娘のウェンディ・セリグ＝プリーブによるずさんな経営に不満を抱いていた多くのファンにとって大きな安堵となった。2004 年 9 月、ブルワーズはロサンゼルスの投資銀行家マーク・アタナシオと、報道によると 2 億 2300 万ドルでチームを買収するという口頭合意に達したと発表した 。アタナシオへの売却は、2005 年 1 月 13 日、メジャーリーグ ベースボールの四半期オーナー会議で完了した。アタナシオのオーナー グループの他のメンバーには、プライベート エクイティ投資家のジョン・キャニング・ジュニア、デビッド・ウーライン、ハリス・チューラー、スティーブン・マーカスが含まれており、彼らは全員、メジャーリーグ ベースボールのコミッショナーであるバド・セリグが率いていた以前のオーナー グループに関わっていた。[ 5 ]球団を引き継いで以来、アタナシオはミルウォーキーの野球ファンとの関係構築に尽力しており、2005年の最終ホームゲームの座席をすべて無料で提供したり、「レトロフライデー」ホームゲームで球団の栄光の日々のクラシックな「ボールとグローブ」のロゴを復活させたり、チームの昔のピンストライプのユニフォームのバージョンを着用したりしている。
ブルワーズは2004年シーズンの前半に旋風を巻き起こした。前半戦は勝ち越し、一時はナショナルリーグ中地区で首位に立った。しかし、攻撃陣の不振がブルワーズを破滅に導き、チームは最下位に転落し、シーズンを67勝94敗で終えた。ブルワーズにはシーズン中に明るい瞬間もあった。投手ベン・シーツがアトランタ・ブレーブスを相手に1試合で18奪三振を記録し、ブルワーズはシンシナティ・レッズに9点差をひっくり返して勝利した。
2004年シーズン後、マーク・アタナシオが球団の経営権を握ったことで、ブルワーズはようやくフリーエージェントに資金を投入できるようになった。ブルワーズが長年ぶりに獲得した大型フリーエージェントは、ウィスコンシン州出身のベテラン捕手ダミアン・ミラーだった。また、得点力向上の必要性に応えるため、ブルワーズは俊足外野手のスコット・ポドセドニックとリリーフ投手のルイス・ビスカイノをシカゴ・ホワイトソックスにトレードし、代わりに強打の外野手カルロス・リーを獲得した。リーの加入により、ブルワーズファンはブルワーズの好調なシーズンへの期待をさらに高めた。
2005年、アタナシオ氏のオーナーシップの下、チームは81勝81敗の成績で、1992年以来となる負け越しのないシーズンを終えた。カルロス・リーは32本塁打、112打点を記録し、ブルワーズに待望の得点源をもたらした。先発投手のクリス・カプアーノも18勝12敗、防御率3.99という素晴らしいシーズンを送り、1982年にピート・ヴコビッチが18勝を挙げて以来、ブルワーズの投手としては最多勝利数となった。
プリンス・フィールダー、リッキー・ウィークス、JJ・ハーディ、コーリー・ハートなど、5年間かけて集められた若手選手を基盤として、ブルワーズは強くなった。ブルワーズは、元ブルワーズ選手のロビン・ヨント（ベンチコーチ、2006年11月に辞任）とデール・スヴェウム（三塁コーチ）を雇った。
2006年、ブルワーズの成績はファン、選手、そして経営陣を失望させた。シーズンは5勝1敗でスタートし、4月末には14勝11敗の成績だった。母の日には、ビル・ホールが母親が見守る中でサヨナラホームランを放ち、そのプレーは夏の間中ESPNで放送された。しかし、すぐに先発のJJハーディ、リッキー・ウィークス、コーリー・コスキが怪我で離脱し、ブルワーズはベテラン内野手のデビッド・ベルとトニー・グラファニーノを獲得せざるを得なくなった。また、先発投手のベン・シーツとトモ・オオカが長期離脱したことで、トリプルAの先発投手であるベン・ヘンドリクソン、ダナ・エベランド、カルロス・ビジャヌエバ、ザック・ジャクソンがシーズンの様々な時期に先発を務めることになった。オールスターブレイク直前、ブルワーズは勝率5割を1ゲーム上回ったが、その後シカゴ・カブスに3連敗し、勝率5割に戻ることはなかった。オールスターブレイク後、クローザーのデリック・ターンボウは4回連続でセーブ機会を逃した。この結果、ブルワーズは順位を大きく落とし、球団経営陣はフリーエージェントとなるカルロス・リーをテキサス・レンジャーズにトレードし、クローザーのフランシスコ・コルデロ、外野手のケビン・メンチ、そして2人のマイナーリーグの有望選手を獲得した。コルデロはターンボウに代わってブルワーズのクローザーとなり、最初の13回のセーブ機会を成功させ、すぐに成功を収めた。8月24日、ブルワーズはコロラド・ロッキーズをスイープし、ナショナルリーグ中地区とナショナルリーグ・ワイルドカード争いの両方で5ゲーム差以内に迫ったが、その後ミルウォーキーは10連敗を喫し、ポストシーズンへの望みは絶たれた。ブルワーズは9月にサンフランシスコを4連勝するなど巻き返しを見せたが、時すでに遅しだった。ブルワーズは75勝87敗でシーズンを終えた。
シーズン終了後、アタナシオ氏は、ゼネラルマネージャーのダグ・メルビン氏と共に、2007年シーズンに向けて復帰する選手についていくつかの決定を下さなければならないと述べた。マイナーリーグで若手選手が待機している中、オフシーズンには、先発投手で2006年ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズMVPのジェフ・サッパン、先発投手のクラウディオ・バルガス、リリーフ投手のグレッグ・アキーノ、捕手のジョニー・エストラーダ、そしてブルワーズに復帰したクレイグ・カウンセルが重要な補強となった。ブルワーズは、2006年の先発投手ダグ・デイビスとトモ・オオカ、そして他のチームでより多くの出場機会を求めたファンに人気のジェフ・シリロと袂を分かった。
2007年シーズン開幕前、ブルワーズへの注目度は大幅に高まった。多くのスポーツアナリストや雑誌が、ブルワーズを「ダークホース」や「ナショナルリーグの優勝候補」と評した。ESPNのピーター・ギャモンズとダン・パトリックは共に、ブルワーズが前年度優勝チームのカージナルスと再編成されたシカゴ・カブスを破り、ナショナルリーグ中地区で優勝すると予想した。1982年のミルウォーキー・ブルワーズの成功を記念して、球団は2007年シーズンを「82年25周年」と名付け、ピッツバーグ・パイレーツを除くメジャーリーグのどのチームよりも多くのファン向けプレゼントを用意し、ブルワーズの歴史上最も多くの割引や特典を提供した。
ESPN.comの8月29日のトップ記事には、「…そしてブルワーズがいる。奇妙で、理解不能なブルワーズだ。かつてメジャーリーグで最高の成績を収め、2度も勝率5割を14ゲーム上回り、6月23日には地区首位に8.5ゲームもの差をつけていた。それ以来、言い方は悪いが、彼らはひどい状態だ。」と書かれていた。[ 6 ]ブルワーズはこのネガティブな意見を脇に置き、9月に復活した。普段は安定したクリス・カプアーノの不振やベン・シーツの度重なる怪我にもかかわらず、ブルワーズはシカゴのノースサイダーズと激しいペナントレースを繰り広げた。しかし、チームのプレーオフ進出への挑戦は年末に打撃を受け、アトランタでの重要なシリーズで4試合中3試合を落とし、ブルワーズはシーズン最大の首位から3.5ゲーム差に後退した。ブルワーズはシーズン最後のホームゲームシリーズの最初の2試合に勝利し、カブスとの差を2ゲームに縮めたが、敗退が3つに迫り、ワイルドカードで首位のパドレスがやってくるという状況で、ほぼ不可能な任務に直面した。チームはよく戦ったが、カブスはシーズン最後の金曜日に優勝を決めた。9月29日、ブルワーズは延長戦でパドレスを4対3で破り、勝ち越しシーズンを確定させた。試合は9回にトニー・グウィン・ジュニアの三塁打で同点となり、2007年のポストシーズン中に何度も繰り返されたハイライトシーンとなった。この勝利と翌日の勝利により、ブルワーズはパドレスのプレーオフ進出を阻止した。もちろん皮肉なことに、グウィンの父親はおそらくパドレス史上最も人気のある選手であり、トニー・グウィン・ジュニアは後に2009年にパドレスにトレードされた。ミルウォーキーは83勝79敗という立派な成績で、シカゴにわずか2ゲーム差で、1992年以来のクラブ最高の成績となった。一塁手のプリンス・フィールダーは2007年に歴史を作り、ブルワーズ史上初、そして史上最年少で1シーズンに50本塁打を達成した。その功績により、彼は2007年ナショナルリーグMVP投票で3位となり、1位票5票を含む合計284ポイントを獲得した。フィールダーはまた、驚異的な1年記録を達成したことでハンク・アーロン賞を受賞した。三塁手のライアン・ブラウンも歴史的なシーズンを称えられ、2007年ナショナルリーグ新人王に選ばれた。
ブルワーズは2008年、26年間続いたプレーオフ進出の空白期間を終わらせるべく、外野手のマイク・キャメロンや捕手のジェイソン・ケンドールといったベテラン選手に加え、リリーフ投手のエリック・ガニエやサロモン・トーレスを獲得し、チームに新たな戦力を加えた。ブルワーズは4月を好調なスタートで迎えたが、デーブ・ブッシュがAAAナッシュビルに降格し、ヨバニ・ガヤルドがシーズン終了の可能性のある膝の怪我を負うという、投手陣にとって大きな痛手となった。チームは5月中旬までに勝率5割を下回り、ボストン・レッドソックスにスイープ負けを喫してシーズンを終えた。
ブルワーズは6月にサロモン・トーレスがクローザーに就任し大成功を収め、すぐに優勝争いに復帰した。6月末、ブルワーズはプレーオフ進出に向けて最大の動きを見せ、マット・ラポルタをはじめとする4人の有望株をクリーブランド・インディアンスにトレードし、CCサバシアを獲得した。ゼネラルマネージャーのダグ・メルビンはこのトレードについて「我々はそれを狙っている」と総括した。ブルワーズはオールスターブレイクを52勝43敗の成績で迎え、依然としてカブスとカージナルスに次ぐ3位だった。ベン・シーツがオールスターゲームのナショナルリーグの先発投手に選ばれ、ライアン・ブラウンも左翼手として先発出場した。コーリー・ハートは最終投票でチームに選ばれた。
ブルワーズはオールスターブレイク明けに勢いよく復帰し、最初の7試合をロードゲームで全勝、ジャイアンツとカージナルスをスイープし、ワイルドカード順位で首位に躍り出た。7月末時点でも地区優勝争いに残っていたブルワーズだったが、首位を走るカブスがミラーパークでの4連戦でブルワーズをスイープした。ブルワーズはワイルドカードの首位を維持していたものの、その後は地区優勝争いが本格的に脅かされることはなかった。
ブルワーズはカブスにスイープ勝ちした後、8月に28試合中20勝を挙げるという素晴らしい成績を残した。サバシアは、シーズン途中にトレードされてから最初の9試合で勝利を挙げた90年以上ぶりの投手として歴史に名を刻んだ。ワイルドカードで5ゲーム差の安定したリードを保ち、プレーオフ進出の望みは安泰に見えたが、ブルワーズは9月に苦戦し、まずニューヨーク・メッツにスイープされ、そのわずか1週間後にはフィラデルフィア・フィリーズに4連敗を喫し、ワイルドカードでのリードを失った。変化が必要だと感じたブルワーズは、シーズン残り12試合でネッド・ヨスト監督を解任し、ブルワーズの三塁コーチだったデール・スベウムを後任に据えた。スベウムはガース・イオーグを三塁コーチの後任に指名し、ロビン・ヨントをテッド・シモンズに代わってベンチコーチに任命した。残り6試合をホームで戦ったブルワーズは、ニューヨーク・メッツに次ぐワイルドカード争いにまだ残っていた。彼らはまず、プリンス・フィールダーとライアン・ブラウンのサヨナラホームランのおかげでピッツバーグ・パイレーツをスイープし、ナショナルリーグ中地区優勝のシカゴ・カブスとの残り3試合を残して、ワイルドカード争いでニューヨーク・メッツと並んだ。
ブルワーズは、リッキー・ウィークスの代打ホームランとセス・マックラングの素晴らしいリリーフ投球のおかげで第1試合を制した。カブスは第2試合を制し、ワイルドカード争いは依然として同点のままだった。CCサバシアは1週間で3度目の登板となり、完投で素晴らしい投球を見せた。一方、ライアン・ブラウンは8回に2ランホームランを放ち、1対1の同点から勝ち越し、球団史上おそらく最大のホームランとなった。ブルワーズは3対1で勝利し、ニューヨーク・メッツはフロリダ・マーリンズに4対2で敗れ、ブルワーズのワイルドカードの座が確定した。
ブルワーズは2008年シーズンを90勝72敗の成績で終え、ワイルドカード争いでニューヨーク・メッツに1ゲーム差をつけて勝ち上がり、ナショナルリーグ地区シリーズでフィラデルフィア・フィリーズと対戦した。ブルワーズがプレーオフに進出したのは1982年以来のことだった。
ブルワーズは10月1日に26年ぶりにポストシーズン初戦を行った。投手ヨバニ・ガヤルドはポストシーズン初先発、9月下旬に故障者リストから復帰して以来2度目の先発となった。ブルワーズはフィリーズの投手コール・ハメルズの圧倒的な投球により、ナショナルリーグ地区シリーズ第1戦を3対1で落とした。ハメルズは8回無失点で被安打2、奪三振9という好投を見せた。ブルワーズは9回に反撃を開始し、クローザーのブラッド・リッジが被安打2、四球1、1失点で1点を返した。しかし、ブルワーズの右翼手コーリー・ハートが二塁と三塁にランナーを置いた状態で三振に倒れ、試合終了となった。
ブルワーズは第3戦をホームで開催したが、これはミラー・パークで行われた初のプレーオフゲームであり、ミルウォーキーでプレーオフが開催されるのは1982年のワールドシリーズ第5戦以来のことだった。ブルワーズは勝利したが、第4戦で敗退し、シーズンを終えた。一方、フィリーズはワールドシリーズ優勝を果たした。
オフシーズン中、ブルワーズはCCサバシアがフリーエージェントとなり、ニューヨーク・ヤンキースと高額契約を結んだことで彼を失った。先発投手サバシアを失ったにもかかわらず、ブルワーズは球団史上最多セーブ記録を持つトレバー・ホフマンを獲得することができた。ブルワーズは前年の成功を活かすことができず、勝率5割を下回ったが、プリンス・フィールダーが球団史上最多打点記録を樹立するのを目撃することができた。
ブルワーズはフリーエージェントのダグ・デイビスを獲得して先発投手陣の強化を図ったが、それでも苦戦を強いられた。わずか1か月後、ブルワーズはジェフ・サパンを放出、ダグ・デイビスは負傷、トレバー・ホフマンはセーブ獲得に苦戦した。シーズン唯一の明るい材料はブルワーズの打撃だった。ブルワーズはライアン・ブラウン、ケーシー・マギー、コーリー・ハートの3選手が100打点以上を記録した唯一のチームだった。ブルワーズは5月に9連敗し、その後も完全に立ち直ることができず、シーズンを77勝85敗で終えた。これはナショナルリーグ中地区でシンシナティ・レッズとセントルイス・カージナルスに次ぐ3位だった。シーズンのその他の明るい材料は、トレバー・ホフマンが通算600セーブを達成したことと、新クローザーのジョン・アックスフォードが台頭したことだけだった。シーズン終了後、ブルワーズはケン・マチャ監督との契約を更新しないことを決定した。 10月、ワールドシリーズ終了からわずか数日後、ブルワーズはロサンゼルス・エンゼルスのベンチコーチだったロン・ローニッケを新監督として招聘した。
ショーン・マーカムとザック・グレインキーのトレードにより、ブルワーズは多くの専門家からナショナルリーグ中地区優勝だけでなく、ナショナルリーグ優勝候補にも挙げられた。しかし、ブルワーズは春季キャンプ序盤にいくつかの損失を被った。ザック・グレインキーは肋骨の負傷で1ヶ月離脱し、コーリー・ハートはハムストリングの負傷で4月前半を欠場したため、春季キャンプ終盤にワシントン・ナショナルズの外野手ナイジャー・モーガンとのトレードを急遽行うことになった。
ブルワーズはシーズン最初の1ヶ月間苦戦し、開幕から4連敗を喫し、ナショナルリーグ中地区で5位まで順位を落としたが、5月末から6月、7月初めにかけて巻き返した。オールスターブレイクまでに、ブルワーズはピッツバーグとセントルイスに次ぐ地区2位に浮上した。ブルペンの層を厚くするために、ブルワーズはオールスターゲームのわずか数時間後に衝撃的なトレードを行い、2人のA級有望株をニューヨーク・メッツに放出し、エース級リリーフのフランシスコ・ロドリゲスを獲得した。ロドリゲスはすぐにクローザーのジョン・アックスフォードのセットアップリリーフとなった。
ブルワーズは8月を通して好調な連勝を続け、9月上旬にはナショナルリーグ中地区首位のセントルイスに10.5ゲーム差をつけていた。9月に入ってからやや苦戦したものの、9月26日にフロリダ・マーリンズを4対1で破り、地区優勝を決めた。ブルワーズは96勝66敗という球団史上最高の成績でシーズンを終えた。
ブルワーズはチームとしての功績に加え、選手個人としても多くの素晴らしい成績を残した。ライアン・ブラウンはシーズンを通して33本塁打、33盗塁を記録し、打率.332でナショナルリーグ2位となった。一方、プリンス・フィールダーは本塁打38本、打点120でリーグ2位となった。
ブルワーズの先発投手陣も2010年と比べて格段に良くなった。レギュラーシーズンでは、ブルワーズの先発投手5人全員が10勝以上を挙げた。ヨバニ・ガヤルドは17勝を挙げ、これは2005年以来のブルワーズ最多勝利数となった。ザック・グレインキーは1ヶ月欠場したにもかかわらず16勝を挙げ、ショーン・マーカムとランディ・ウルフはともに13勝、5番手先発のクリス・ナーベソンは11勝を挙げた。ブルワーズで1シーズンに10勝以上を挙げた投手が5人いたのは1982年以来のことだった。また、ブルワーズはメジャーリーグで最も少ない先発投手数で、わずか6人の先発投手を起用した。グレインキーと後にナーベソンが怪我で離脱した際には、マルコ・エストラーダが7試合で代役を務めた。
ブルワーズはNLDSでNL西地区優勝のアリゾナ・ダイヤモンドバックスと対戦し、ミラー・パークで最初の2試合に勝利した。第1戦ではヨバニ・ガヤルドが8回に及ぶ好投を見せ、4対1で勝利した。ダイヤモンドバックスはアリゾナで第3戦と第4戦に勝利し、ミラー・パークで決着の第5戦を迎えることになった。ブルワーズは9回表に2対1でリードしていたが、クローザーのジョン・アックスフォードが4月以来となるセーブ失敗を喫し、リードを失った。ブルワーズは10回裏、ナイジャー・モーガンのヒットでカルロス・ゴメスが生還し、試合とシリーズに勝利した。ブルワーズは地区ライバルでNLワイルドカード優勝のセントルイス・カージナルスと対戦した。カージナルスはNLDSで優勝候補のフィラデルフィア・フィリーズを破っていた。ブルワーズファンの多くは、ナショナルリーグのペナントをかけてカージナルスと対戦することを歓迎した。ブルワーズとカージナルスはライバル関係が深まっており、また、ブルワーズにとっては1982年のワールドシリーズでカージナルスに敗れた雪辱を果たすチャンスでもあった。両チームはミラーパークでの最初の2試合を1勝1敗で分け、その後カージナルスがブッシュスタジアムで3試合中2試合を制し、第6戦に勝利してナショナルリーグのペナントを獲得し、最終的にテキサス・レンジャーズとのワールドシリーズを制した。ブルワーズが敗れた最大の理由は、先発投手の不振だったと思われる。ポストシーズン11試合で、ブルワーズの先発投手陣はクオリティスタートを3回しか記録しておらず、そのうち2回はヨバニ・ガヤルドによるもので、いずれもナショナルリーグ地区シリーズでの記録だった。もう1つのクオリティスタートは、ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズ第4戦でのランディ・ウルフだった。
オフシーズン中、ブルワーズはマーク・コッツェイ、ジェリー・ヘアストン・ジュニア、クレイグ・カウンセルなど、シーズン中にチームを支えてくれた多くのスポットプレーヤーを失ったが、最も注目すべき損失は、ブルワーズ組織に約10年間在籍した後、フリーエージェントでチームを去ったプリンス・フィールダーだった。フィールダーは最終的にデトロイト・タイガースと契約した。ブルワーズはオフシーズン中に2人の重要なフリーエージェント契約を行い、遊撃手のアレックス・ゴンザレスと三塁手のアラミス・ラミレスと契約して、ブルワーズの内野の左サイドを強化した。ブルワーズはまた、外野の層を厚くするために、日本人外野手の青木宣親と契約した。
しかし、オフシーズン中の最大のニュースは、現ナショナルリーグMVPのライアン・ブラウンが禁止薬物検査で陽性反応を示し、最大50試合の出場停止処分を受ける可能性があったという問題だった。ブラウンは検査が適切に処理されなかったことを理由に処分に異議を申し立て、勝訴した。これにより、彼は違法薬物に関する出場停止処分に対する異議申し立てで勝訴した最初の選手となった。
オフシーズンの損失や論争にもかかわらず、ブルワーズのファンは依然として2012年シーズンに大きな期待を抱いていた。ブルワーズは2月末までに150万枚以上の チケットを販売し、3月に入る前としては過去最高の販売数を記録した。しかし、ブルワーズはシーズン序盤に40勝45敗と低迷した。[ 7 ]ブルペン陣の不振により、チームは7月末までにさらに優勝争いから遠ざかり、ブルワーズはエース投手ザック・グレインキーをロサンゼルス・エンゼルス・オブ・アナハイムにトレードし、マイナーリーグのトップ遊撃手ジーン・セグラとマイナーリーグのリリーフ投手2人を獲得した。
8月中旬、ブルワーズは突如として快進撃を開始し、ポストシーズン進出争いに復帰した。ブルペン陣が復調し、マイク・フィアーズ、マーティン・マルドナド、ジェフ・ビアンキ、ウィリー・ペラルタといったマイナーリーグからの昇格選手たちが活躍を見せた。ライアン・ブラウン、アラミス・ラミレス、コーリー・ハート、ジョナサン・ルクロイの素晴らしい打撃も相まって、ブルワーズは8月16日から9月23日までの35試合で26勝を挙げた。しかし、9月30日、ヒューストン・アストロズに7対0で敗れ、ブルワーズはポストシーズン進出争いから脱落した。
ブルワーズは2012年も勝ち越し、83勝79敗の成績でナショナルリーグ中地区3位となり、シンシナティとセントルイスに次ぐ順位でシーズンを終えた。
ブルワーズは2013年に再び優勝争いに加わることを期待し、フリーエージェントのカイル・ロースと契約して先発投手陣を強化しようとしたが、4月に14勝11敗と好調なスタートを切ったものの、5月には6勝22敗と失速し、その後勢いを取り戻すことなく、シーズンを74勝88敗で終えた。
ブルワーズのシーズン中の不振をさらに悪化させたのは、アラミス・ラミレスの度重なる怪我と、ライアン・ブラウンがバイオジェネシス・スキャンダルに関与したとされることだった。ブラウンは2011年のプレーオフ中に禁止薬物を使用したことを認めた後、レギュラーシーズンの残り60試合の出場停止処分を受けた。メジャーリーグ機構はブラウンに2011年のナショナルリーグMVPの称号を返上させることはしなかった。
グラウンド上では、ブルワーズの選手たちはファンに今後のシーズンへの希望を与えるような素晴らしい個人成績をいくつか残した。遊撃手のジーン・セグラはナショナルリーグで2位となる44盗塁を記録し、カルロス・ゴメスは打率.284、24本塁打、40盗塁というブレイクスルーのシーズンを送り、守備でゴールドグラブ賞を受賞した1982年以来のブルワーズ選手となった。また、捕手のジョナサン・ルクロイは18本塁打、82打点という素晴らしい打撃成績を残した。
マット・ガルザというフリーエージェントの先発投手を新たに獲得した後も、2014年のナショナルリーグ中地区でブルワーズを優勝候補と見なす専門家はほとんどおらず、ほとんどの人はブルワーズが地区4位以上になるとは予想していなかった。チームはまた、フランシスコ・ロドリゲスをクローザーとして再契約し、外野手の青木宣親をカンザスシティ・ロイヤルズにトレードして若手投手のウィル・スミスを獲得し、ベテラン強打者の一塁手マーク・レイノルズと契約するなど、ブルペンを強化した。
ブルワーズはシーズン序盤、多くの人の予想を裏切り、4月に20勝7敗という好成績を収めた。先発投手陣は大きく改善され、ヨバニ・ガヤルド、カイル・ロース、マット・ガルザ、ウィリー・ペラルタ、マルコ・エストラーダといった投手陣が安定したローテーションを形成した。さらに、フランシスコ・ロドリゲスはかつての調子を取り戻し、シーズン最初の17セーブを成功裏に達成。ウィル・スミスもほぼ無敵となり、シーズン最初の2ヶ月間で防御率0.88を記録した。
ブルワーズは5月と7月には苦戦を強いられたものの、6月の18勝10敗という好成績に支えられ、ナショナルリーグ屈指の強豪チームとして順位表の上位を維持し続けた。しかし、9月中旬には地区首位の座をセントルイス・カージナルスに奪われ、ナショナルリーグのワイルドカード争いでもピッツバーグ・パイレーツに後れを取っていた。
ブルワーズは4月5日から9月1日まで地区首位だったが、9月に勝率5割を下回り、最終的に82勝80敗で辛うじて勝率5割を上回ったため、地区3位に終わった。[ 8 ]
ブルワーズで際立った活躍を見せたのは、打率.301を記録し、ナショナルリーグ最多の53二塁打を放ち、さらに捕手としてシーズン最多二塁打のメジャーリーグ新記録となる48二塁打を記録したジョナサン・ルクロイと、2年目の投手ウィリー・ペラルタが17勝11敗、カイル・ロースが13勝9敗、完封2回という成績を残した。
ブルワーズのオフシーズンは比較的静かで、トレードは2件のみで、ブルワーズは2人の先発投手を手放した。マルコ・エストラーダはトロント・ブルージェイズにトレードされ、代わりに一塁手のアダム・リンドが獲得された[ 9 ] 。また、ブルワーズで8シーズンを過ごし、球団史上最多奪三振記録を樹立したヨバニ・ガヤルドはテキサス・レンジャーズにトレードされた[ 10 ]。オフシーズン中、2014年にキャリアワーストのシーズン（打率.266、19本塁打、81打点）を送ったライアン・ブラウンは、シーズン中ずっと悩まされていた右親指の手術を受けた[ 11 ]。この親指の怪我が彼の不振の原因と考えられていた。フィールド上では、ブルワーズのシーズンは4月に入ってすぐに低迷し、5勝17敗となった。 5月4日、ロン・ローニッケ監督が解任され、クレイグ・カウンセルが暫定監督に就任。カウンセルはシーズン終了までブルワーズの監督を務め、チームは68勝94敗でシーズンを終えた。
ブルワーズはチームの再建に着手し、ダグ・メルビンGMが辞任し、ヒューストン・アストロズのアシスタントGMだったデビッド・スターンズが後任となった。スターンズは暫定監督のクレイグ・カウンセルを留任させ、ブルワーズの正式な監督に任命し、2016年シーズン終了前に2015年の40人ロースターの半分以上をトレードに出した。ブルワーズは2016年シーズンを73勝89敗で終えたが、ホームでは41勝40敗の成績を残し、2人の選手がナショナルリーグの主要な攻撃部門でトップに立った。内野手のジョナサン・ビラーは盗塁数62でナショナルリーグ、そしてメジャーリーグ全体でトップとなり、一塁手のクリス・カーターは本塁打数41でナショナルリーグのトップタイとなった。ライアン・ブラウンも打率.305、本塁打30、打点91、盗塁16で復活のシーズンを送った。ブルワーズはまた、ジョナサン・ルクロイやカルロス・ゴメスといった有望株や、ライアン・ブラウンを除く他の先発投手と引き換えに、多くのフランチャイズスターをトレードに出した。
ブルワーズは2017年シーズンを、チーム再建の継続以外にはほとんど期待せずにスタートした。しかし、エリック・テームズ、チェイス・アンダーソン、ヘスス・アギラー、トラビス・ショーらの活躍もあり、4月を勝率5割で終え、多くの人を驚かせた。ブルワーズはその後2ヶ月間勝率5割前後を維持し、カブスとカージナルスの不振に乗じて7月を7勝2敗の好スタートで切り、オールスターブレイク時点でシーズン通算50勝41敗、ナショナルリーグ中地区でカブスに5.5ゲーム差をつけて首位に立った。オールスターブレイク後、ブルワーズは苦戦し、7月は3勝11敗、8月半ばには6連敗を喫した。それでもワイルドカードゲーム出場権争いには残っていたものの、86勝76敗でポストシーズン進出とナショナルリーグ中地区優勝を逃し、野球界の多くの人々を驚かせた。
2017年の予想外の快進撃を足がかりに、ブルワーズのGMデビッド・スターンズは2018年のブルワーズのロースター強化に取り組み、投手ジョウリス・チャシンとジュニア・ゲラ、そして元々ミルウォーキーでMLBキャリアをスタートさせた外野手ロレンゾ・ケインを獲得した。ブルワーズはまた、4人のマイナーリーガーとのトレードで外野手クリスチャン・イエリッチを獲得した。ブルワーズは2018年を好調にスタートし、5月には19勝8敗でナショナルリーグ中地区の首位に立ち、カブスとカージナルスの序盤の苦戦を再び利用した。しかし、チームはシーズン中盤に再び苦戦し、6月、7月、8月は40勝39敗だった。それでも、ワイルドカードで首位に立っていたが、シーズン最終月に入る時点で地区首位のカブスにはまだ5ゲーム差をつけられていた。ブルワーズは再び勢いを取り戻し、9月には19勝7敗の成績を収め、最後の11試合のうち10試合に勝利し、最後の8試合は連勝してカブスを追い抜いた。クリスチャン・イエリッチが攻撃を牽引し、デトロイト・タイガースとのシーズン最後の3試合のうち2試合で決定的なホームランを放つなど、打撃で大活躍した。ブルワーズはカブスとナショナルリーグ中地区首位で並び、地区優勝をかけた1試合のプレーオフとなった。ブルワーズは3対1で勝利し、10年間で2度目、球団史上3度目となる地区優勝を確定させ、シーズン96勝67敗の成績で球団のシーズン最多勝利記録に並んだ。ブルワーズはナショナルリーグ地区シリーズでコロラド・ロッキーズを相手に3連勝してナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに進出し、球団史上2度目となる12連勝以上を達成した。ブルワーズはナショナルリーグ優勝決定シリーズでロサンゼルス・ドジャースと対戦したが、終盤の勢いを維持することができず、ドジャースのリリーフ陣がブルワーズ打線を封じ込め、7試合でナショナルリーグ優勝を決めた。
2018年の素晴らしいシーズンに続き、GMのデビッド・スターンズは、フリーエージェントの捕手ヤスマニ・グランダルと三塁手マイク・ムスタカスをそれぞれ1年契約で獲得するなど、ブルワーズのロースターにさらに才能を加えることに尽力した。ブルワーズは9月に入り、通算成績は69勝66敗で、ワイルドカード2位のシカゴ・カブスに4ゲーム差、地区首位のカージナルスに6.5ゲーム差をつけられていた。9月25日、ブルワーズはシンシナティ・レッズを9対2で破り、球団史上6度目のポストシーズン進出を決め、カブスをプレーオフ争いから脱落させた。また、ブルワーズが2年連続でポストシーズンに進出したのは1982年以来のことだった。しかし、レギュラーシーズンの最後の3試合で、クアーズ・フィールドでコロラド・ロッキーズにスイープ負けを喫し、9月の成績は20勝7敗、レギュラーシーズン通算は89勝73敗となり、ナショナルリーグ中地区優勝のカージナルスに2ゲーム差で敗れた。結果、ワイルドカード2位となった。そのため、ブルワーズはワシントンDCで行われたナショナルリーグ・ワイルドカードゲームで、最終的にワールドシリーズを制覇するワシントン・ナショナルズと対戦し、4対3で敗れた。
シーズン終盤にフラストレーションが溜まった後、ブルワーズはオフシーズンに何人かの主力選手を失った。フリーエージェントのヤスマニ・グランダルはシカゴ・ホワイトソックスと契約し、エリック・テームズはワシントン・ナショナルズと契約し、三塁手のマイク・ムスタカスはシンシナティ・レッズと契約した。彼らの最大の動きは、元MVPのクリスチャン・イエリッチと9年2億1500万ドルの契約を延長したことだった。COVID -19パンデミック のため、2020年シーズンは60試合に短縮され、7月下旬まで始まらなかった。2020年シーズンでは、MLBは全チームが第1ラウンドで戦う16試合のポストシーズンに拡大した。ブルワーズはシーズンを29勝31敗でサンフランシスコ・ジャイアンツと同率で終えたが、ブルワーズは地区のライバルに対してより良い成績を残したため、プレーオフの最後の枠を獲得する資格を得た。プレーオフの第1ラウンドで、ブルワーズはロサンゼルス・ドジャースと対戦したが、ドジャースは2連勝でブルワーズをスイープし、そのまま2020年のワールドシリーズで優勝した。
ポストシーズンで4連敗中、デビッド・スターンズはコルテン・ウォンとトラビス・ショーと契約して内野陣を強化した。彼は三塁手のジャスティン・ターナーとも契約しようとしたが、ターナーはドジャースと契約延長した。シーズン中、ミルウォーキー・バックスのスーパースター、ヤニス・アデトクンボがブルワーズのオーナーグループに加わった。[ 12 ]
2021年、ブルワーズは95勝67敗の成績でナショナルリーグ中地区を制し、4年連続でポストシーズン進出を果たした。投手コービン・バーンズは、シーズン開始時点で58奪三振、無四球という史上最多記録を樹立した。また、防御率（2.43）、9イニングあたりの奪三振数（12.6）、9イニングあたりの被本塁打数（0.4）、奪三振率（6.88）でもメジャーリーグトップの成績を残した。この素晴らしいシーズンにより、バーンズはナショナルリーグのサイ・ヤング賞を受賞した。ジョシュ・ヘイダーもまた、 4年間で3度目となるナショナルリーグ最優秀救援投手賞を受賞し、賞を獲得した。ブルワーズは3年連続で、最終的にワールドシリーズを制覇したチームにポストシーズンで敗退し、ナショナルリーグ地区シリーズでアトランタ・ブレーブスに敗れた。ゼネラルマネージャーのデビッド・スターンズは、その職を辞任し、野球運営部門社長という新たな役職に就任すること、そしてマット・アーノルドをゼネラルマネージャーに昇格させることを発表した。
ブルワーズの快進撃は2022年シーズンの前半も続いた。7月30日時点で、チームはナショナルリーグ中地区で4ゲーム差のリードを保っていた。しかし、その後ブルワーズは続く35試合のうち21試合に敗れ、セントルイス・カージナルスに9.5ゲーム差をつけられた。ブルワーズは10月3日に敗退し、5年ぶりにポストシーズン進出を逃した。トレード期限前に、ブルワーズは6月と7月に不調だったクローザーのジョシュ・ヘイダーをサンディエゴ・パドレスにトレードし、代わりに投手ロバート・ガッサーを含む有望株とパドレスのクローザー、テイラー・ロジャースを獲得した。シーズン終了後、デビッド・スターンズはニューヨーク・メッツに移籍し、野球運営部門の社長に就任した。
ブルワーズは2023年に復調し、クローザーのデビン・ウィリアムズがヘイダーに代わって登板し、8勝3敗、防御率1.53、38セーブという素晴らしい成績を残した。ウィンターミーティングでは、ブルワーズはオークランド・アスレチックスとアトランタ・ブレーブスとの3球団間トレードに参加し、ブレーブスからブルワーズの捕手ウィリアム・コントレラスを獲得した。コントレラスは打率.289、17本塁打、78打点を記録し、捕手としてナショナルリーグのシルバースラッガー賞を受賞した。ブルワーズは92勝70敗でナショナルリーグ中地区優勝を果たした。しかし、MLBの新しいプレーオフ方式により、ブルワーズはワイルドカードラウンドでアリゾナ・ダイヤモンドバックスと3戦2勝制で対戦しなければならなかった。ダイヤモンドバックスは2試合とも勝利し、ブルワーズは敗退した。
クレイグ・カウンセル監督の契約は2023年シーズン終了時に満了し、その好成績からMLBで最高年俸の監督になると予想されていた。ブルワーズはカウンセルに野球界最高年俸の監督となる契約を提示したが、カウンセルはブルワーズとニューヨーク・メッツからのより高額な契約オファーを断り、ブルワーズ最大のライバルであるシカゴ・カブスと契約した。カウンセルはミルウォーキーで育ち、ミルウォーキーの大ファンであり、地元に根付いていた人物だったため、この決断はブルワーズファンにとって大きな裏切りと受け止められた。カウンセルがカブスと契約した後、ミルウォーキーを訪れるたびに、ブルワーズファンは容赦なくブーイングを浴びせた。カウンセルの後任として、かつてのベンチコーチであるパット・マーフィーがブルワーズの新監督に就任した。
オフシーズン中、ブルワーズは契約最終年を迎えていたエース投手コービン・バーンズをボルチモア・オリオールズにトレードし、見返りとして有望株の投手DL・ホールと内野手ジョーイ・オルティスを獲得した。また、有望な外野手ジャクソン・チョウリオと8年8000万ドルの契約を結び、MLB公式戦出場経験のない選手としては最高額の契約を結んだ。さらに、1シーズンを棒に振るほどの重傷から復帰した一塁手リース・ホスキンスとも契約を結んだ。
2024年シーズン開幕前、野球専門家は、監督のカウンセルとエースのバーンズが相次いでチームを去り、若くて経験の浅い打線と新監督という状況から、ブルワーズはナショナルリーグ中地区の順位表で最下位に沈むだろうと予想していた。しかし、ブルワーズはその後も素晴らしいシーズンを送り、10勝3敗でスタートし、4月中旬にナショナルリーグ中地区の首位に立ち、シーズン終了までその座を守り、93勝69敗の成績で4年間で3度目の地区優勝を果たした。クリスチャン・イエリッチは復活のシーズンを迎えたが、長引く腰痛のため7月にシーズン終了となる手術を受けざるを得なかった。ブルワーズには依然としてウィリアム・コントレラスという攻撃面での大きな貢献者がおり、打率.281、23本塁打、93打点を記録し、2年連続でシルバースラッガー賞を受賞し、ナショナルリーグMVP投票で5位に入った。リース・ホスキンスは26本塁打、86打点を記録し、ジャクソン・チョウリオはシーズン前半は苦戦したものの、打率.275、21本塁打、22盗塁でシーズンを終え、20歳でMLB史上最年少の20-20シーズンを達成した。遊撃手のウィリー・アダメスはブルワーズのトップ攻撃選手で、32本塁打、112打点を記録し、1シーズンに3ランホームランを13本放ち、ケン・グリフィー・ジュニアが樹立したMLB記録に並んだ。ブルワーズはまた、MLB最高の守備チームとして2年連続でチームゴールドグラブ賞を受賞し、1980年以来初めて複数の個人ゴールドグラブ賞受賞者を輩出した。センターのサル・フレリックとセカンドのブライス・トゥランが受賞した。トゥランはMLB全体で最高の守備選手に贈られるプラチナグラブ賞も受賞した。また、パット・マーフィー監督はナショナルリーグの最優秀監督賞を受賞した。
ブルワーズはMLBプレーオフのワイルドカードラウンドでニューヨーク・メッツと対戦し、第1戦を落とした後、第2戦でジャクソン・チョウリオの2本の劇的なホームランとギャレット・ミッチェルの決勝ホームランでシリーズをタイに持ち込んだ。第3戦では、ジェイク・バウアーズとサル・フレリックのホームランでブルワーズがリードしたが、クローザーのデビン・ウィリアムズが9回にピート・アロンソに3ランホームランを打たれ、ブルワーズは4対2で敗れ、シリーズも敗退した。ワイルドカードラウンドの第3戦は、ブルワーズの伝説的なラジオ実況アナウンサー、ボブ・ユッカーが実況した最後の試合でもあった。ユッカーは単細胞肺がんとの2年間の闘病の末、2025年1月16日に90歳で亡くなった。これはまた、ブルワーズにとって2019年以来5年連続のポストシーズンシリーズ敗退となった。メッツはその後、ナショナルリーグ優勝決定シリーズでロサンゼルス・ドジャースに敗れたが、これは1981年以来、ポストシーズンでブルワーズに勝利しながらもワールドシリーズ進出を逃した初めてのケースとなった。
オフシーズン中、ブルワーズは契約最終年を迎えていたクローザーのデビン・ウィリアムズをニューヨーク・ヤンキースにトレードし、見返りとして投手ネスター・コルテス、三塁手有望株のケイレブ・ダービン、そして現金を受け取った。また、ベテラン先発投手のホセ・キンタナと1年契約を結んだ。遊撃手のウィリー・アダメスはブルワーズとの契約を断り、サンフランシスコ・ジャイアンツと契約した。
2025年シーズンを前に、前年の成功にもかかわらず、ブルワーズは再び後退すると予想されていた。今回は、デビン・ウィリアムズとウィリー・アダメスの離脱が原因だった。ブルワーズ、そしてミルウォーキーは、長年チームに愛されたラジオ実況アナウンサー、ボブ・ユッカーが2025年1月16日に単細胞肺癌で亡くなったことで、さらなる損失を被った。彼は2年間、この病気と密かに闘っていた。
ブルワーズはシーズン序盤に苦戦し、最初の5試合を落とし、ニューヨーク・ヤンキースとの開幕シリーズでは4連敗を喫し、5月17日時点で21勝25敗の成績にとどまっていた。ブルワーズは5月下旬にシーズンを好転させ始め、メモリアルデーの週末にボストン・レッドソックスとのシリーズをスイープするなど、9連勝を飾った。先発投手の不安定さの後、ブルワーズは4月7日に元パイレーツとレッドソックスの有望株クイン・プリースターとのトレードでローテーションに予想外の強化を得た。プリースターはフレディ・ペラルタに次ぐチームで2番目に安定した先発投手となった。6月末までに、その月の成績が16勝9敗だったこともあり、ブルワーズは7月に入る時点で中地区首位のライバル、カブスにわずか2ゲーム差まで迫っていた。この頃には、ブルワーズのラインナップにもう1つの重要なピースが加わっていた。 6月13日、ブルワーズは投手アーロン・シヴァーレをシカゴ・ホワイトソックスにトレードし、代わりに期待外れの有望株アンドリュー・ヴォーンを獲得した。シヴァーレと代理人は、ブルワーズがシヴァーレを先発ローテーションからブルペンに降格させた後、トレードを要求していた。ナッシュビルでの短い期間の後、ヴォーンは負傷したリース・ホスキンスの代わりに一塁手としてブルワーズに昇格した。ヴォーンはブルワーズでの2打席目でホームランを放ち、ブルワーズでの最初の6試合すべてで打点を挙げ、球団記録を樹立した。さらに、ブルワーズは先発ローテーションを強化するためにスター投手ブランドン・ウッドラフを復帰させ、また期待の有望株ジェイコブ・ミシオロウスキーも昇格させた。ミシオロウスキーはMLBデビュー戦で11イニング連続無失点というMLB新記録を樹立し、わずか7試合の登板でオールスターゲームに選出され、オールスターデビューまでのMLB最少登板記録も樹立した。
これらの新加入選手はブルワーズをさらに強化し、チームは7月中旬に11連勝し、7月20日には地区首位のカブスを追い抜いた。ブルワーズは7月28日に単独首位に立ち、シーズン終了まで地区首位を維持した。7月に17勝7敗の成績を収めたブルワーズは、8月を14連勝でスタートし、1987年に樹立された球団記録を更新し、球団史上3度目となる12連勝以上を達成した。この連勝により、チームは8月に21勝9敗の成績を収め、MLB全体で最高の成績となった。ブルワーズは9月13日、セントルイス・カージナルスにサヨナラ勝ちし、ニューヨーク・メッツが敗れたことでポストシーズン進出を決めた。 9月21日、ブルワーズはシカゴ・カブスの敗戦によりナショナルリーグ中地区3連覇を確定させ、同時にプレーオフ1回戦のシード権も獲得した。9月27日、ブルワーズはナショナルリーグのプレーオフ第1シード権を獲得し、メジャーリーグ全体でも1982年以来2度目となる最高勝率を記録した。翌日、レギュラーシーズンの最終日、ブルワーズはシンシナティ・レッズを4対2で破り、シーズン97勝目を挙げた。これは2011年に樹立され、2018年に並んだ球団記録96勝を更新した。
ブルワーズは、ライバルであるカブスとナショナルリーグ地区シリーズで対戦し、両チームにとって史上初のポストシーズンでの対戦となった。ブルワーズは最初の2試合でカブスを16対6で上回ったが、カブスはシカゴでの次の2試合に勝利し、シリーズをタイに戻した。第5戦はホームに戻り、ウィリアム・コントレラス、アンドリュー・ヴォーン、ブライス・トゥランのホームランでブルワーズが3対1で勝利し、シリーズを3勝2敗で制した。これはブルワーズにとって2018年以来のポストシーズンシリーズでの勝利であり、また同年以来のナショナルリーグチャンピオンシップシリーズへの出場でもあった。2018年と同様、ブルワーズのポストシーズンでの快進撃は、ワールドシリーズでトロント・ブルージェイズを破る前にブルワーズを4連勝でスイープしたロサンゼルス・ドジャースに敗れて終わった。
ブルワーズの三塁手ケイレブ・ダービンと外野手アイザック・コリンズは、ナショナルリーグ新人王の投票でそれぞれ3位と4位に入り、ナショナルリーグ最多の17勝を挙げたフレディ・ペラルタは、ナショナルリーグサイ・ヤング賞の投票で5位に入った。パット・マーフィーは2年連続でナショナルリーグ最優秀監督賞を受賞し、2003年のボビー・コックス以来となる2年連続受賞を果たしたナショナルリーグ監督となった。シーズン中に野球運営部門社長に昇格したゼネラルマネージャーのマット・アーノルドも、2年連続でMLB最優秀エグゼクティブ賞を受賞し、2年連続受賞を果たした初の球団幹部となった。