Loading article…
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | 麦角酸塩、麦角酸マレイン酸塩、エルゴスタット、シントメトリン[1] [2] |
| その他の名前 | エルゴメトリン[3] [4]エルゴバシン[ 3]エルゴトシン[3] エルゴステトリン[ 3] ᴅ-リゼルグ酸-1,2-プロパノールアミド[4] ᴅ-リゼルグ酸1-(ヒドロキシメチル)エチルアミド[4] ᴅ(+)-リゼルグ酸-β-ヒドロキシイソプロピルアミド[4] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| 妊娠 カテゴリー |
|
投与経路 | 経口、注射 |
| ATCコード |
|
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓（一部CYP3A4） |
| 消失半減期 | 2段階（10分、2時間） |
| 排泄 | 胆道 |
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
|
| ドラッグバンク |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| ECHA 情報カード | 100.000.441 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１９Ｈ２３Ｎ３Ｏ２ |
| モル質量 | 325.412 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
| （確認する） | |
エルゴノビンはエルゴメトリンやリゼルグ酸プロパノールアミドとしても知られ、出産後の重度の膣出血を治療するために子宮を収縮させるために使用される薬剤です。[6] [1]経口、筋肉注射、静脈注射のいずれかで使用できます。[6]経口摂取した場合、15分以内に効果が現れ始め、注射した場合はより早く効果が現れます。[6]効果は45〜180分間持続します。[6]
一般的な副作用としては、高血圧、嘔吐、発作、頭痛、低血圧などがあります。[6]その他の重篤な副作用としては麦角中毒があります。[6]もともとはライ麦麦角菌から作られていましたが、リゼルグ酸から作ることもできます。[7] [8]エルゴノビンは、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）の製造に使用できるため規制されています。[9]
エルゴノビンは1932年に発見されました。[7]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[10] [11]
医療用途
エルゴノビンは産科において、血管壁の平滑筋組織を狭めて血流を減らすことで胎盤の娩出を促進し、出産後の出血を防ぐという医療用途があります。通常はオキシトシン（シントシノン）と組み合わせてシントメトリンとして使用されます。
冠動脈のけいれんを引き起こす可能性がある。[12]変異型（プリンツメタル）狭心症の診断に使用される。[13]
副作用
起こりうる副作用としては、吐き気、嘔吐、腹痛、下痢、頭痛、めまい、耳鳴り、胸痛、動悸、徐脈、一過性高血圧およびその他の不整脈、呼吸困難、発疹、ショックなどがある。[14]過剰摂取は麦角中毒または「聖アントニウスの火」と呼ばれる特徴的な中毒を引き起こし、長期にわたる血管痙攣により壊疽や切断、幻覚や認知症、流産を引き起こす。
下痢、吐き気、嘔吐などの胃腸障害がよく見られます。[15]この薬は、妊娠中、血管疾患、精神病の患者には禁忌です。
薬理学
薬力学
エルゴノビンは子宮やその他の平滑筋を刺激します。αアドレナリン、ドーパミン、セロトニン受容体（5-HT 2受容体）を標的とします。子宮収縮作用は特定の受容体タイプで確認されていません。[要出典]エルゴノビンはセロトニン5-HT 2B受容体の作動薬であり、心臓弁膜症と関連しています。[16]
サイケデリック効果
エルゴノビンは2～10mgの用量で幻覚作用を引き起こすが、医療用では0.2～0.4mgの用量で用いられる。[17] [18] [19] [20] [21]薬物使用者にとってエルゴノビンの最も一般的な供給源はイポメア・トリコロールの種子である。これはエルゴリン生成菌を宿す、唯一一般的に入手可能な天然物だからである。[22]イポメア・トリコロールの種子に含まれるエルゴノビンの含有量は、エルゴノビン類似体であるエルギンの10分の1から3分の1の範囲である。[23]エルゴノビンの幻覚作用の可能性を試すためにエルゴノビンを試す機会があったある人物は、他の幻覚剤に比べて効果は穏やかだが、エルギンとの相乗効果が出る可能性があると述べた。[24]実際、ホフマンがイポメア・コリボサ抽出物と合成エルギンを自己投与したことの対比は、イポメア・コリボサとイポメア・トリコロール種子の初期分析に関する彼の論文に明らかである。[25]
LSD と密接な関係のあるこれらの単純なリゼルグ酸アミドの精神活性特性は十分に確立されている。エルゴノビンは麦角だけでなくオロリウキのアルカロイド成分でもあるため、幻覚作用があるかどうかという疑問が生じた。その化学構造からすると、これはあり得ないことではないように思えた。LSD とあまり変わらないからだ。しかし、もし幻覚作用があるのなら、この驚くべき事実が、ここ数十年にわたる産科での使用を考えると、なぜ公表されていないのかと疑問に思う人もいるかもしれない。その答えは、産後の出血を止めるのに使用されるエルゴノビンの投与量が極めて少ないこと、つまり 0.1 ～ 0.25 mg であることに疑いの余地はない。リゼルグ酸アミドの有効投与量は経口投与で 1 ～ 2 mg である。そこで私は、エルゴノビンの対応する投与量を自己実験でテストすることにした。
–Albert Hofmann [17]
歴史
麦角の薬理学的特性は知られており、何世紀にもわたって助産婦によって利用されてきたが、20世紀初頭まで徹底的に研究され公表されることはなかった。しかし、麦角には堕胎作用があり、麦角中毒の危険性があるため、産後出血の治療など、慎重に処方されるだけだった。[26]
エルゴノビンは、 1935年に化学者のC・モイア、H・W・ダドリー、ジェラルド・ロジャース[要出典]によって初めて単離され、取得されました。 [27] [28]キャロライン・デ・コスタは、予防的使用と出血治療のためのエルゴノビンの採用が、20世紀初頭の西洋諸国の多くで妊産婦死亡率の低下に貢献したと主張しています。 [26]
社会と文化
法的地位
エルゴノビンは、 LSDの可能性のある前駆化合物として、国連麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する条約の表Iの前駆物質として記載されています。 [29]エルギンのNアルキル誘導体であるエルゴノビンは、1971年の薬物乱用防止法の対象にもなっており、英国では事実上違法となっています。
参考文献
- ^ ab Morton IK、Hall JM (1999年10月31日)。薬理学的薬剤の簡潔な辞典：特性と同義語。Springer Science & Business Media。pp. 113– 。ISBN 978-0-7514-0499-9。
- ^ Index Nominum 2000: 国際医薬品ディレクトリ。テイラーとフランシス。 2000 年。397 ページ–。ISBN 978-3-88763-075-1。
- ^ abcd Wasson RG、Hofmann A、Ruck CA、Webster P (2008-11-25) [1978]。エレウシスへの道：神秘の秘密を解き明かす。カリフォルニア州バークレー：ノースアトランティックブックス。p. 38。ISBN 9781556437526。
- ^ abcd 国際麻薬統制委員会レッドリスト、第17版、2020年1月(PDF) (レポート)。ウィーン国際センター、オーストリア、ウィーン：国際麻薬統制委員会。 2024年11月17日閲覧。 エルゴメトリンは11 ページにあり、他の 3 つは 13 ページにあります。
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
- ^ abcdef 「エルゴノビンマレイン酸塩」。米国医療システム薬剤師会。2015年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年12月1日閲覧。
- ^ ab Ravina E (2011). 創薬の進化：伝統医学から現代医学へ（第1版）. Weinheim: Wiley-VCH. p. 245. ISBN 97835273266932015年12月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Sneader W (2005). Drug Discovery: a History (Rev. and updated ed.). Chichester: Wiley. p. 349. ISBN 97804718997922015年12月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ King LA (2009). 薬物乱用の法医学化学：薬物管理ガイド。ケンブリッジ、英国：王立化学協会。p. 190。ISBN 97808540417872015年12月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト: 2019年第21版。ジュネーブ: 世界保健機関。hdl : 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ 世界保健機関(2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ：世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ Romagnoli E、Niccoli G、Crea F (2005 年 10 月)。「 心臓病学における画像: エルゴノビン誘発性痙攣の遠位にある冠動脈 の器質的狭窄:意思決定」。Heart。91 ( 10): 1310。doi :10.1136/hrt.2004.058560。PMC 1769140。PMID 16162623。
- ^ 砂川 修、新里 勇、當間 孝、友利 正、吹山 健一 (2000 年 5 月)。「エルゴノビンに対する冠動脈過敏症と冠攣縮性狭心症の相違」。 日本心臓学会誌。41 (3): 257– 268。doi : 10.1536/ jhj.41.257。PMID 10987346。
- ^ 「エルゴメトリン医薬品情報」。DrugsUpdate.com。 2012年4月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ McDonald S、 Abbott JM、Higgins SP (2004)。「陣痛第3期における予防的エルゴメトリン-オキシトシンとオキシトシンの比較」。Cochrane Database of Systematic Reviews。2004 (1): CD000201。doi :10.1002/ 14651858.CD000201.pub2。PMC 6491201。PMID 14973949。
- ^ Cavero I、Guillon JM (2014)。「心臓弁膜症を 引き起こす偏向5-HT(2B)受容体作動薬の安全性薬理学的評価」。薬理学および毒性学的方法ジャーナル。69 (2): 150– 161。doi :10.1016/ j.vascn.2013.12.004。PMID 24361689 。
- ^ ab Wasson RG、Hofmann A、Ruck CA、Webster P (2008-11-25) [1978]。「第2章、挑戦的な質問と私の答え（Hofmann）」。エレウシスへの道：神秘の秘密を解き明かす。カリフォルニア州バークレー：ノースアトランティックブックス。pp. 39– 41。ISBN 9781556437526。
- ^ Bigwood J、Ott J、Thompson C 、 Neely P (1979)。「エルゴノビンの幻覚作用」。Journal of Psychedelic Drugs。11 ( 1–2 ): 147– 149。doi : 10.1080/02791072.1979.10472099。PMID 522166 。
- ^ Ripinsky-Naxon M (1993)。「第 5 章 儀式薬物複合体: 天国と地獄の民族生物学。幻覚の精神活性とメカニズム」。シャーマニズムの性質: 宗教的メタファーの実体と機能。ニューヨーク州アルバニー: ニューヨーク州立大学出版局。p. 146。ISBN 9781438417417。
- ^ Eisner B (2004年1月10日). 「Interview with an Alchemist: Bear Owsley Interview」. Bruce Eisner's Writings . 2004年9月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年11月18日閲覧。
- ^ コニー・リトルフィールド (2002)。『ホフマンの魔法薬』。コンセプタフィルム。
- ^ Leistner E、Steiner U (2018年2月3日)。「Periglandula属とアサガオ科植物との共生関係（ヒルガオ科）」。Anke T、Schüffler A（編）生理学と遺伝学。Cham：Springer International Publishing。pp. 131– 147。doi ：10.1007/978-3-319-71740-1_5。ISBN 978-3-319-71739-5. 2024年11月21日閲覧。
- ^ Nowak J、Woźniakiewicz M、Klepacki P、Sowa A、Kościelniak P (2016 年 5 月)。 「 Morning Glory 栽培品種における麦角アルカロイドの同定と測定」。分析および生分析化学。408 (12) (2016 年 2月 14 日発行): 3093– 3102。doi : 10.1007/s00216-016-9322-5。PMC 4830885。PMID 26873205。
- ^ Ripinsky-Naxon M (1993)。「第 5 章 儀式薬物複合体: 天国と地獄の民族生物学。幻覚の精神活性とメカニズム」。シャーマニズムの性質: 宗教的メタファーの実体と機能。ニューヨーク州アルバニー: ニューヨーク州立大学出版局。p. 146。ISBN 9781438417417。
- ^ Hofmann A (1963). 「Rivea corymbosa と Ipomoea violacea の種子の有効成分」.ハーバード植物博物館リーフレット. 20 (6). ハーバード大学植物標本室: 194-212 (19 ページ).
- ^ ab De Costa C (2002年5月). 「聖アントニウスの火と生きた結紮術：エルゴメトリンの短い歴史」. Lancet . 359 (9319): 1768– 1770. doi :10.1016/S0140-6736(02)08658-0. PMID 12049883. S2CID 53277037.
- ^ Dudley HW、 Moir C (1935 年 3 月)。 「麦角の伝統的な臨床効果の 原因となる物質」。British Medical Journal。1 ( 3871): 520– 523。doi :10.1136/bmj.1.3871.520。PMC 2459740。PMID 20778930。
- ^ Hoyer D (2020年11月). 「5-HTシステムを標的とする：潜在的な副作用」. Neuropharmacology . 179 :108233. doi :10.1016/j.neuropharm.2020.108233. PMID 32805212. S2CID 221118172.
- ^ 「国際管理下にある麻薬および向精神薬の違法製造に頻繁に使用される前駆物質および化学物質のリスト」（PDF）（第11版）。オーストリア、ウィーン：国際麻薬統制委員会。2007年1月。2008年2月27日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
外部リンク
- 「エルゴトラート」。薬物情報ポータル。米国国立医学図書館。2018年11月15日。
