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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | LSA; d-リゼルグ酸アミド; d-リゼルグアミド; エルギン; LA-111 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、筋肉内注射 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.841 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C16H17N3Oの |
| モル質量 | 267.332 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 135℃（275℉）で分解する[4] |
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| （確認する） | |
エルギンは、d-リゼルグ酸アミド（LSA）やd-リゼルガミドとしても知られ、ヒルガオ科の様々な種のつる植物や一部の菌類に含まれるエルゴリン アルカロイドです。オロリウキ、ハワイアンベイビーウッドローズ、アサガオの種子に含まれる幻覚作用は、種子に含まれるアルカロイドであるエルギンやそのエピマーであるイソエルギンに関連していると言われています。[5] [6] [7]
自然界での発生
エルギン自体は生合成の終点ではなく、リゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド（LAH）、リゼルグ酸ヒドロキシメチルエチルアミド（エルゴノビン）、エルゴペプチンまたはそのエルゴペプタム前駆体の加水分解産物である。[8] [9] [10] [11] [12]
リゼルグ酸ヒドロキシエチルアミドはこの加水分解に対して非常に脆弱であり[13] [14]、エルゴリン含有菌類の多くの分析ではLAHがほとんどまたは全く存在せず、相当量のエルギンが検出されています。
エルギン、LAH、エルゴノビンは天然のエルゴアミドです。エルギン類似体である8-ヒドロキシエルギンも2つの研究で天然物中に発見されています。[15] [16]メチルエルゴノビンとメチルメチルエルゴノビン（メチセルギド）も1つの研究でのみ天然物中に発見されています。[17]これらは半合成化学物質として文書化されているため、確実性のために調査結果を繰り返す必要があります。前述の化学物質は唯一の天然エルゴアミドです。
LAHとエルギンはClaviceps paspaliに多く含まれていますが[18] [19] [20]、よりよく知られているClaviceps purpureaには微量しか含まれていません[21] [22]（どちらも麦角菌類です）。C . purpureaの主な産物はエルゴペプチンですが、C. paspaliはエルゴペプチンを生成しません。[23]エルゴノビンはC. purpureaに大量に含まれる唯一のエルゴアミドです。[24]
LAH とエルギンは、イポメア・トリカラー、イポメア・コリンボサ、アルギレイア・ネルヴォサ（「アサガオ」、コアクシウイトル、ハワイアン・ベビーウッドローズ）、および推定 440 種以上のヒルガオ科植物と恒久的に結びついている近縁菌類のペリグランデュラにも含まれています[25]（エルゴリンはこれらの植物のうち 42 種で特定されていますが、そのすべてにエルギンが含まれているわけではありません[ 26]）。イポメア・トリカラーにはエルゴノビンがエルギンの 1/6 の量含まれています。[27]
LAH および/またはエルギンを含むことが確認されているその他の菌類
これらの菌類はすべて Claviceps 菌類に関連しています。
スリーピーグラスに感染する未確認のAcremonium属菌（C. purpureaもスリーピーグラスに感染する[28]）。[29]
酔っぱらい馬草に感染する未確認のアクレモニウム属菌[30]
Acremonium coenophialum (Festuca arundinacea に感染) [31]
Epichloë gansuensis var. inebriens（酔馬草に感染する）[32]
メタライジウム・ブルネウム[33]
メタライジウム・アクリダム[33]
メタライジウム・アニソプリエ[33]
メタリジウムフラボビリド[33]
メタリジウム・ロバーツシ[33]
アスペルギルス・レポリス、[34]
アスペルギルスホモモルフス[34]
アスペルギルス・ハンコッキ[34]
[アスペルギルスはクラヴィセプスのより遠い親戚であると考えられています。]
エルギンを含む可能性のある他の菌類（エルゴノビンおよび/またはエルゴペプチンを含むことが判明しているもの）:
クラヴィセプス・ヒルテラ[35]
ネオチフォディウム・ロリ[36]
未確認のエピクロエ属およびネオティフォディウム属（エピクロエ属の無性生殖種）[37]
アスペルギルス・フミガタ[38]、アスペルギルス・フラバス[38]
ボトリティス・ファバエ[38]
クルブラリア・ルナタ[38]
ジオトリクム・カンディダム[38]
Balansia cyperi、[38] Balansia claviceps、[38] Balansia euroë [38]
エピクロエ・アマリルス[39]
エピクロエ・カブラリ（H）[40]
エピクロエ・カナデンシス（H）[41] [42]
エピクロエ・コエノフィアラ (H) [41] [43] [44] [45]
エピクロエ・フェストゥカエ[39]
Epichloë festucae var.ロリ[46] [47]
Epichloë festucae var.ロリ×E. typhina (H) [41] [48]
エピクロエ・イネブリエンス[39]
エピクロエグリセリアエ[39]
エピクロエ・モリス[41]
エピクロエ・ティフィナ[38]
Epichloë typhina ssp.ポア[39] [40]
Epichloë typhina ssp.クラーキー[49]
エピクロエ属AroTG-2(H) [50]
エピクロエ sp. FaTG-2(H) [41] [43] [45] [51] [52]
エピクロエ sp. FaTG-4(H) [41] [45]
ヒポミセス・アウランティウス[38]
セペドニウム属[38]
クニグバメラブレイクスレアナ[38]
ムコール・ビエマリス[38]
リゾープス・ニグリカンス[38]
歴史
オロリウキは南米の治療師によってシャーマニズムの治癒儀式で使用されていました。[53]同様に、マサテック族がアサガオの種子を摂取して「神々と交信する」ことは、1941年にリチャード・シュルツによって報告されており、現在でも行われています。[54] [53]
エルギンの使用に関する追加報告はドン・トムズ・マクドゥーガルによってなされた。彼は、イポメア・ビオラセアの種子が特定のサポテク人によって聖餐として使われ、時にはエルゴメトリンの代わりにリゼルゴールを含む、同様の化学組成を持つ別の種であるリベア・コリンボサの種子と組み合わせて使われたと報告した。[7]
エルギンは、天然化合物であることが判明するずっと前の1947年に、アルバート・ホフマンによる自己試験で人体に対する作用が検査されました。500マイクログラムの用量を筋肉内投与すると、疲労感、夢見心地の状態になり、明確な思考を維持できなくなります。短時間の睡眠の後、効果は消え、5時間以内に正常なベースラインに戻りました。[6]
1956年、中央情報局はMKULTRAのサブプロジェクト22として、リベア・コリンボサの種子に含まれるエルギンの幻覚作用に関する研究を実施した。[55]
1959年、ホフマンはタービナ・コリンボサの種子から化学的に純粋なエルギンを初めて単離し、エルギンと他のアルカロイドが種子の主な活性成分として作用していることを突き止めました。[7]エルギンは単離の20年前に、イギリスの化学者S.スミスとGMティミスによって麦角アルカロイドの分解産物として初めて化学的に定義されました。さらに、グアリンとヤングキンは1964年にアサガオの種子から粗アルカロイドを単離したと伝えられています。[56]
摂取
他の幻覚剤と同様に、エルギンは中毒性があるとは考えられていない。さらに、エルギン摂取の薬理学的効果に直接関連する死亡例は知られていない。関連する死亡はすべて、自傷行為、判断力の低下、有害な薬物相互作用などの間接的な原因によるものである。 1964年にアサガオの種子を摂取した後に自殺したという既知の事例がある。 [ 57]ハワイアンベビーウッドローズ種子とアルコールを摂取した後にビルから転落して死亡した例もある。[58]
生理学的効果
生理学的影響は人によって異なりますが、エルギンまたはエルギンを含む種子の摂取により以下の症状が現れると言われています。[7] [53] [59]
- 鎮静
- 幻視および幻聴
- ユーフォリア
- 運動制御の喪失
- 吐き気
- 血管収縮
- 妄想
- 不安
- パラノイア
- 不整脈[60]
- 性的興奮[61]
- 頻脈[62]
- 散瞳[62]
- 筋緊張亢進[62]
- 呼吸障害[62]
- けいれん[62]
ある研究では、被験者4人のうち2人が心血管系の調節不全を経験したため、研究は中止され、エルギンを含む種子の摂取は一般に信じられているよりも安全ではないという結論に至った。重要なのは、これが種子に含まれる他の物質によるものだった可能性があるということだ。同じ研究では、被験者によって反応の種類と強度が大きく異なることも観察された。[60]マウスを使った別の研究では、この薬には媚薬の特性があり、性行動の増加を引き起こすことがわかった。[61]
ある研究ではマウスに3000 mg/kgを投与したが、致死効果は見られなかった。[要出典]
サイケデリック成分
エルギンはセロトニン作動性の幻覚剤であると考えられており、その幻覚作用は5-HT 2A受容体の部分作動薬であることによるものと考えられています。しかし、これがなぜ幻覚作用を持つのかという理由は依然として不明です。
エルギンを含む種子（アサガオ、ハワイアンベイビーウッドローズ）に含まれる主な幻覚成分がエルギンであるという考えは、単離された合成エルギンの効果は軽度の幻覚作用しかないと報告されているため、十分に議論されています。[63] [59]そのため、そのような種子を摂取した後の全体的な幻覚体験は、エルゴリンアルカロイドの混合物によるものであると提案されています。
薬理学
薬力学
エルギンは、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）と同様にセロトニン、ドーパミン、アドレナリン受容体と相互作用するが、その親和性はLSDよりも低い。 [64] [65]エルギンの幻覚作用は、セロトニン5-HT 2A受容体の活性化に起因すると考えられる。[66]
化学
生合成
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エルギンの生合成経路は、他のほとんどのエルゴリンアルカロイドと同様に、エルゴリン骨格の形成から始まります。この合成は、ジメチルアリル二リン酸(DMAPP) をプレニル供与体として、プレニル基転移酵素 4-ジメチルアリルトリプトファン合成酵素 (DMATS) の触媒作用により、SN1 方式で L-トリプトファンをプレニル化することから始まり、4-L-ジメチルアリルトリプトファン (4-L-DMAT) を形成します。DMAPP はメバロン酸から誘導されます。4-L-DMAT の形成には、アリルカルボカチオンの形成、カチオンへのインドール核の求核攻撃、続いて芳香族性を回復して 4-L-DMAT を生成するための脱プロトン化という 3 つの反応機構が提案されています。[67] 4-ジメチルアリルトリプトファンN-メチルトランスフェラーゼ（EasF）は、 S-アデノシルメチオニン（SAM）をメチル源として用いて、トリプトファン骨格のアミノ基で4-L-DMATのN-メチル化を触媒し、4-ジメチルアリル-L-アブリン（4-DMA-L-アブリン）を形成する。[67] 4-DMA-L-アブリンからカノクラビン-Iへの変換は、 FAD依存性酸化還元酵素EasEとカタラーゼEasCによって触媒される脱炭酸と2つの酸化段階を経て起こると考えられている。カノクラビン中間体は、次に短鎖脱水素酵素/還元酵素（SDR）EasDによって触媒され、カノクラビン-L-アルデヒドに酸化される。 [67] [68]
ここから生合成は分岐し、形成される生成物は植物と真菌に特有のものとなる。C . laviceps purpureaにおけるエルギンの生合成を例に挙げると、カノクラビン-l-アルデヒドの形成に続いてアグロクラビンが生成され、EasA によってケト-エノール互変異性化が触媒され、CC 結合の周りの回転が促進され、続いてアルデヒドに戻る互変異性化と近位の第二級アミンとの縮合によりイミニウム種が形成され、その後第三級アミンに還元されてアルゴクラビンが得られる。[67] [68] シトクロム P450 モノオキシゲナーゼ(CYP 450 ) は、2 電子酸化を介してアルゴクラビンからエリモクラビンの形成を触媒すると考えられている。これはさらに、 CYP 450モノオキシゲナーゼであるcloAによって触媒される4電子酸化を介してパスパル酸に変換されます。パスパル酸はその後、酸と共役してCC二重結合の異性化を受け、 D-リゼルグ酸を形成します。[67] D-リゼルグ酸からエルギンの形成の詳細は不明ですが、主に2つの酵素、D-リゼルギルペプチド合成酵素（LPS）1と2を伴う非リボソームペプチド合成酵素（NRPS）を介して起こることが提案されています。 [67] [68]
法的地位
エルギンの摂取、栽培、所持の合法性は国によって異なります。
アメリカ合衆国にはエルギンを含む種子の所持を禁じる法律はない。しかし、エルギンは「リゼルグ酸アミド」という名称で規制物質法のスケジュールIIIに記載されているため、処方箋やDEAの許可なしに純粋な化合物を所持すると起訴される。[69]同様に、エルギンは英国ではクラスA物質とみなされ、LSDの前駆物質として分類されている。
オーストラリアのほとんどの州では、エルギンを含む物質の摂取は州法により禁止されています。
カナダでは、エルギンはカナダの規制薬物物質法にリストされていないため、所持は違法ではないが、人間の消費のために販売することは違法である可能性が高い。[70]
ニュージーランドでは、エルギンは規制薬物ですが、アサガオ科の植物と種子の所持、栽培、購入、配布は合法です。
参照
- 神経性アルギレイア
- 幻覚誘発性種のリスト
- 向精神性植物のリスト
- トリチルチン( Ipomoea violacea )
参考文献
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「これら 2 つの物質のモノヒドロキシエチルアミドは、さまざまなアサガオの主成分でもあります。すなわち、リゼルグ酸-α-ヒドロキシエチルアミド (VIII) とイソリゼルグ酸-α-ヒドロキシエチルアミド (XI) です。これら 2 つのカルビノールアミドは、Claviceps paspali の培養培地合成の麦角の主な産物で、培養培地 1 リットルあたり数グラムの濃度で調製できます。これらの化合物は、ヒルガオ科の成分として十分に文書化されていますが、アルカロイド組成の分析のいくつかでは失われている可能性があります。これらは非常に不安定で、アセトアルデヒドと対応するアミドであるエルギンまたはイソエルギンに非常に容易に分解されます。これらの場合、それらの存在は、誘導されたアミドのレベルの上昇によってのみ測定されます。」B. ヒルガオ科のリゼルガミド 1. 植物学と化学、71 および 72 ページ - ^ Schultes RE, Hofmann A (1973).幻覚剤の植物学と化学. イリノイ州スプリングフィールド: Charles Thomas. ISBN 9780398064167。
「その後、エルギンとイソエルギンは、それぞれリゼルグ酸 N-(1-ヒドロキシエチル)アミドとイソリゼルグ酸 N-(1-ヒドロキシエチル)アミドの形で種子中にある程度存在し、分離手順中に、それぞれエルギンとイソエルギン、およびアセトアルデヒドに容易に加水分解されることがわかった。」4. 幻覚剤として使用される植物 / ヒルガオ科、p. 246 - ^ Flieger M、Linhartová R、Sedmera P、Zima J、Sajdl P、Stuchlík J、他。 (1989 年 9 月 1 日)。 「クラヴィセプス・パスパリの新規アルカロイド」。ナチュラルプロダクツジャーナル。52 (5): 1003 ～ 1007 年。土井：10.1021/np50065a014。ISSN 0163-3864。
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「8-ヒドロキシリゼルグ酸アミドは、エンドファイト感染したスリーピーグラスに微量アルカロイドとしてしか存在しなかったため（乾燥重量1gあたり0.3 pg）、単離は困難でした。」結果と考察、p. 87 - ^ Paulke A、Kremer C、Wunder C、Wurglics M、Schubert-Zsilavecz M、Toennes SW (2015 年 4 月)。「合法的にハイになる一般的なハワイアン ベイビー ウッドローズ Argyreia nervosa のアルカロイド組成に関する研究」。Forensic Sc ience International。249 ( 2015 年 3 月 10 日発行): 281–293。doi :10.1016/ j.forsciint.2015.02.011。PMID 25747328 。
「一方、メチルエルゴメトリン、メチセルギド、リセルギルアラニンが検出されたが、これらはArgyreia nervosa種子の化合物としてこれまで報告されていない。」3. 結果と考察、p. 283 - ^ Arcamone F, Bonino C, Chain EB, Ferretti A, Pennella P, Tonolo A, et al. (1960年7月). 「Claviceps paspali Stevens and Hall株による液中培養でのリゼルグ酸誘導体の生産」. Nature . 187 (4733): 238–239. Bibcode :1960Natur.187..238A. doi :10.1038/187238a0. PMID 13794048.
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、エルギン、リゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド、リゼルギル L-バリン メチルエステルが微量しか含まれていないのに対し、麦角特有の陣痛促進因子であるエルゴノビン (同義語: エルゴメトリン、エルゴバシン) は、驚くほどの量が見つかることが多い。対照的に、エルギンとリゼルグ酸ヒドロキシエチルアミドは、野生の草、例えば Paspalum distichum に生育する特定の麦角の主成分である。
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小麦麦角と大麦麦角を研究室で分析したところ、ライ麦麦角と基本的に同じアルカロイド、すなわちエルゴタミンとエルゴトキシン グループのアルカロイド、エルゴノビン、そして時にはリゼルグ酸アミドの痕跡も含まれていることがわかりました。前にも述べたように、精神活性物質であるエルゴノビンとリゼルグ酸アミドは水に溶けますが、他のアルカロイドは溶けません。」 2. 挑戦的な質問と私の答え、p. 42 (ホフマン)
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C. paspali は、リゼルグ酸の単純なアミド (エルゴノビン、リゼルグ酸 α-ヒドロキシエチルアミド、エルギン) を生成しますが、エルゴペプチンは生成しません。このようなプロファイルは、C. purpurea に見られるものと類似しているが、lpsA によってコードされるペプチド合成酵素 LPS1 を欠く麦角アルカロイド生合成遺伝子のバッテリーによって説明できます。この説明は仮説的なものであり、麦角経路遺伝子は C. paspali ではまだ分析されていない。」2. 麦角アルカロイド生産菌の典型的な末端分岐、p. 205
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L. temulentum
と
L. perenne
で育った麦角のサンプルは、アルカロイド組成に大きなばらつきが見られました。一部のサンプルには、エルゴタミンおよびエルゴトキシン グループのアルカロイドとともに、かなりの量のエルゴノビンが含まれていました。2
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表 4.4 エルゴリン陽性であることが明らかな Argyreia 属 (236 ページ)
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表 3 を参照してください。
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外部リンク
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- ティカル（A & A シュルギン）#26
- LSA ボールト – Erowid