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糖アルコール（多価アルコール、ポリアルコール、アルジトール、グリシトールとも呼ばれる）は、通常糖から得られる有機化合物で、各炭素原子に結合した 1 つのヒドロキシル基（−OH）を含みます。これらは白色の水溶性固体で、天然に存在するか、または糖を水素化することで工業的に生産されます。複数の（−OH）基を含むため、ポリオールとして分類されます。
糖アルコールは食品業界で増粘剤や甘味料として広く使用されています。市販の食品では、砂糖（スクロース）の代わりに糖アルコールが一般的に使用されており、甘味度の低さを補うために高甘味度人工甘味料と組み合わせて使用されることが多いです。キシリトールとソルビトールは市販の食品でよく使用される糖アルコールです。[1]
構造
糖アルコールの一般式はHOCH 2 (CHOH) n CH 2 OHです。対照的に、糖は水素原子が 2 つ少なく、たとえばHOCH 2 (CHOH) n CHOまたはHOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OHです。親糖と同様に、糖アルコールには多様な鎖長があります。ほとんどは 5 または 6 炭素鎖ですが、これは、より一般的な糖であるペントース(炭素数が 5 の糖) とヘキソース(炭素数が 6 の糖) からそれぞれ派生しているためです。糖アルコールには、各炭素に 1 つの −OH 基が結合しています。これらは、これらの −OH 基の相対的な向き (立体化学) によってさらに区別されます。糖は環として存在する傾向がありますが、糖アルコールは環として存在しませんが、脱水して環状エーテルを与えることができます (たとえば、ソルビタンは脱水してイソソルビドになります)。
生産
糖アルコールは再生可能な資源から生産することができ、実際に生産されることも多い。具体的な原料としてはデンプン、セルロース、ヘミセルロースがあり、主な変換技術ではH2を試薬として用いる。水素化分解、すなわちC−O単結合の切断によりポリマーをより小さな分子に変換し、C=O二重結合の水素化により糖を糖アルコールに変換する。[2]
ソルビトールとマンニトール
マンニトールはもはや天然資源からは得られず、現在ではラネーニッケル触媒を用いた糖の水素化によってソルビトールとマンニトールが得られる。[1]グルコースとマンノースからソルビトールとマンニトールへの変換は次のように表される。
- HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH
エリスリトール
健康への影響
糖アルコールは虫歯の原因にはなりません。実際、キシリトールは虫歯を予防します。[3] [4]
糖アルコールは糖の50%の速度で吸収されるため、グリセミック指数を使用してショ糖と比較すると血糖値への影響は少なくなります。[5] [6]
一般的な糖アルコール
二糖類と単糖類の両方が糖アルコールを形成できますが、二糖類から誘導された糖アルコール (マルチトールやラクチトールなど) は、還元できるアルデヒド基が1 つしかないため、完全に水素化されません。
食品添加物としての糖アルコール
この表は、最も広く使用されている糖アルコールの 相対的な甘さと食品エネルギーを示しています。糖アルコールの食品エネルギー含有量はさまざまですが、欧州連合の表示要件では、すべての糖アルコールに一律 2.4 kcal/g の値が割り当てられています。
特徴
糖アルコールは、全体としてはショ糖ほど甘くなく、食物エネルギーもショ糖よりわずかに低い。風味はショ糖に似ており、一部の高甘味度甘味料の不快な後味を隠すのに使用できる。
糖アルコールは口腔内細菌によって代謝されないため、虫歯の原因にはなりません。[3] [4]加熱しても褐色化したりカラメル化したりしません。
甘味に加えて、一部の糖アルコールは、高濃度の場合、例えば無糖のハードキャンディーやチューインガムに含まれていれば、口の中に顕著な冷感を生じさせる。これは、例えば、ソルビトール、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ラクチトール、マルチトールの結晶相で起こる。この冷感は、糖アルコールの溶解が吸熱反応（熱を吸収する反応）であるためであり、[1]強い溶解熱を伴う。[13]
小腸からの吸収
糖アルコールは通常、小腸から血流に完全に吸収されないため、血糖値の変化は「通常の」砂糖（スクロース）よりも小さくなります。この特性により、糖アルコールは糖尿病患者や低炭水化物ダイエットをしている人々の間で人気の甘味料となっています。例外として、エリスリトールは実際には小腸で吸収され、尿を通して変化せずに排泄されるため、かなり甘いにもかかわらずカロリーは含まれていません。[1] [14]
副作用
他の多くの不完全消化物質と同様に、糖アルコールを過剰に摂取すると、小腸で完全に吸収されないため、膨満感、下痢、鼓腸を引き起こす可能性があります。1回分の量でもこのような症状を経験する人もいます。継続して使用すると、ほとんどの人は糖アルコールに対してある程度の耐性ができ、これらの症状を経験しなくなります。[14]
参考文献
- ^ abcd ヒューバート・シベック;アルバート・ベア;ローランド・フォーゲル。オイゲン・シュヴァルツ;マルクヴァルト・クンツ。セシル・デュソートワ。アレクサンドル・クレマン。カトリーヌ・ルフラン。ベルント・リュッセン。マティアス・モーザー;ジークフリート・ペータース（2012）。 「糖アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a25_413.pub3。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ Ruppert, Agnieszka M.; Weinberg, Kamil; Palkovits, Regina (2012). 「水素化分解がバイオへ：炭水化物と糖アルコールからプラットフォーム化学物質へ」Angewandte Chemie International Edition . 51 (11): 2564–2601. doi :10.1002/anie.201105125. PMID 22374680.
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- ^ ab 「最近、糖分の多いアルコールを摂取しましたか？」Yale New Haven Health。2005年3月10日。 2018年1月6日閲覧。
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