トニー・オライリー

オライリーはダブリンで生まれ、公務員のジョン・オライリー（1906年 - 1976年）とアイリーン・オコナー（1914年 - 1989年）の唯一の子供だった。ドロヘダ生まれのオライリーの父は、後に税関総監となり、生まれた時は「ライリー」で、アイルランド公務員に応募した際に「 O'」を付け加えた。ジョン・オライリーは以前結婚しており、4人の年上の子供がいたが、最初の妻とは疎遠になっていた。彼は最初の妻の死後、そして息子に別の家族のことを話してから間もなく、1973年にアイリーン・オコナーと結婚した。^{[ 7 ] [ 8 ]}オライリーは15歳の時にイエズス会士からその状況を聞かされていたが、秘密にしていた。彼は、ダブリン市立大学のジョン・アンド・アイリーン・オライリー図書館を両親の名にちなんで命名し、ダブリン大学ユニバーシティ・カレッジのオライリー・ホールを、そこで学んだ父親の名にちなんで命名するよう手配した。

オライリーは、母親のお気に入りの兄にちなんで「トニー」と名付けられ、ダブリンのドラムコンドラ／グラスネビン地区にある中流階級の広い通り、グリフィス・アベニューで育った。彼は目立つ赤毛だった。彼はバルブリガンに住む叔母やスライゴに住むいとこ、ドロヘダに住むいとこなど、家族と休暇を過ごした。1951年、一家はサントリーの平屋に引っ越した。

6歳からベルヴェデーレ・カレッジで教育を受けたオライリーは、サッカー、クリケット、テニス、ラグビーユニオンなど、さまざまなスポーツに参加した。少年時代はホームファームでサッカーをプレーした。クリケットでは、1950年にジュニアカップで優勝したチームのメンバーだった。テニスでは、レンスター・スクールズカップで優勝したチームに所属し、15歳以下の全国準決勝に進出した。また、演技力でも知られており、ギルバートとサリバンのオペレッタ『イオランテ』やダンセイニの『宿屋の一夜』などに出演した。祭壇係を務め、礼拝堂に定期的に出席し、在学中はアイルランド語のスキルを向上させるためにゲールタハトで夏を過ごした。^{[ 9 ]} 17歳で卒業証書を取得し、4人の学友とともに、その後もベルヴェデーレで1年間哲学を学び、ラグビーの腕を磨いた。彼は在学最後の2年間は生徒会長を務め、主要な学生団体の上級メンバーでもあった。

オライリーはその後、ユニバーシティ・カレッジ・ダブリンで法律を学び、その後アイルランド弁護士協会で学んだ。^{[ 10 ]}彼は1956年の中間試験でアイルランドで5位、1958年の最終試験で国内で1位と3位となり、1958年11月に弁護士として登録された。 ^{[ 11 ]}彼は研修後、弁護士として実務に携わることはなかったが、後にダブリンの大手弁護士事務所（現在はマシソンとして知られる）の会長になった。^{[ 12 ]}

オライリーはブラッドフォード大学で農業マーケティングの博士号を取得し、さらに少なくとも1つの名誉博士号も持っていた。^{[ 13 ] [ 14 ]}

1955年から1970年の間に、オライリーはアイルランド代表として29キャップを獲得した。彼のファイブ・ネーションズでの15年23日のキャリアは史上最長で、同じアイルランド代表選手のマイク・ギブソンと並ぶ記録である。^{[ 15 ]}彼は18歳でシニア国際デビューを果たし、1955年1月22日にフランスと対戦した。アイルランド代表として4トライを挙げたのは、 1956年1月28日のフランス戦、1956年2月25日のスコットランド戦、 1959年のウェールズ戦、そして1963年のフランス戦である。彼は代表チームから6年間離れていた後、1970年2月14日にイングランド戦でアイルランド代表として最後の出場を果たした。^{[ 15 ] [ 16 ]}この最後の出場は土壇場での交代であり、アイルランド代表最多キャップ選手のブライアンの父であるフランク・オドリスコルから、テストキャップを獲得する唯一の機会を奪った。^{[ 15 ]}

オライリーはブリティッシュ・ライオンズの一員として2度ツアーに参加した^{[ 17 ]。} 1955年の南アフリカ遠征と1959年のオーストラリアとニュージーランド遠征である。彼は1955年6月26日にライオンズでデビューし、ノーザン・ユニバーシティーズXV戦で2トライを挙げた。1955年のツアーでは15試合に出場し、16トライを挙げた。これには7月20日のノース・イースタン・ディストリクツXV戦と7月23日のトランスバール戦でのハットトリックが含まれる。彼はまた、南アフリカとの4回のテストマッチすべてに出場し、8月6日にエリス・パークで9万5千人の観衆の前で右ウイングとしてテストマッチデビューを果たした。彼はライオンズの23対22の勝利でトライを挙げた。彼は9月24日の第4テストマッチでもう1トライを挙げた。

1959年のツアーでは、さらに23試合に出場し、22トライを記録した。これには8月19日のキングカントリー/カウンティーズ戦でのハットトリックも含まれる。彼は6回のテストマッチすべてに出場し、オーストラリア戦2回、ニュージーランド戦4回に出場した。オーストラリア戦での2回のテストマッチ勝利と、ニュージーランド戦の第1回および第4回テストマッチでトライを記録した。ライオンズでの2回のツアーでの彼の合計38トライは記録として残っている。^{[ 18 ]}

1955年から1963年の間に、オライリーはバーバリアンズで30試合に出場し、38トライを記録した。1955年4月9日のカーディフ戦（6-3で勝利）でデビューし、1963年4月15日のスウォンジー戦で最後の出場を果たした。1958年のバーバリアンズの南アフリカ遠征では、オライリーは12トライを記録し、そのうち7トライは東アフリカ戦でのものだった。^{[ 19 ]彼は出場数[ 20 ]とトライ数[ 21 ]}の両方でバーバリアンズの記録保持者であり続けている。

オライリーはIRFU商業委員会のメンバーだった。彼は1997年に国際ラグビー殿堂入りした最初のメンバーの一人であり^{[ 22 ]} 、 2009年にはIRB殿堂入りを果たした^{[ 23 ]。}

オライリーは1962年にアイルランド酪農公社（ An Bord Bainne）にゼネラルマネージャーとして入社し、アイルランド産バターの「アンブレラブランド」であるケリーゴールドを成功裏に開発した。1966年にはアイルランド砂糖会社のマネージングディレクターに就任。その後まもなく、HJハインツ社と食品のフリーズドライに関する合弁事業を立ち上げた。

1969年、当時の首相ジャック・リンチとの話し合いの後、リンチ首相はオライリーに残留すれば農務大臣などの役職を提示した^{[ 25 ]}。オライリーはハインツに入社した。そこで彼は国際ビジネスで名を馳せ、ハインツの英国子会社のマネージングディレクターとなり、米国以外では最大の保有企業となり、グループの利益の半分を稼ぎ出した。

彼は1971年に北米太平洋地域の上級副社長に昇進し、ピッツバーグの本社に移った。1973年には、R・バート・グーキンとジャック・ハインツによってCOO兼社長に任命された。1979年には、当時副会長兼最高経営責任者であったグーキン氏が退任し、CEOに就任した。 ^{[ 26 ]}

彼は1987年にハインツの会長に就任し、HJハインツ2世の後を継ぎ、ハインツ家以外の人物として初めてその地位に就いた。^{[ 27 ]}彼の指導により、同社は主要な国際的競争相手へと変貌を遂げ、その価値は12倍（9億800万ドルから110億ドル）に増加したとされている。^{[ 28 ]}オライリーは、アナリストが同社の業績に疑問を呈し、 CalPERSやBusiness Week誌などのコーポレートガバナンスグループや主要な年金基金からの異議申し立てを受けた後、1998年にハインツを去った。 ^{[ 29 ]}後任には副会長のウィリアム・R・ジョンソンが就任した。

ハインツ在籍中、オライリーはウォーターフォード・ウェッジウッド（1995～2009年）やインディペンデント・ニュース＆メディア、ダブリンの大手法律事務所マシソンなど、複数の企業の主要株主および会長を務めた。^{[ 12 ] [ 29 ]}彼が米国に行く前に、契約書にこの条項が盛り込まれていた。ハインツを退社後、彼はインディペンデント・ニュース＆メディア、ウォーターフォード・ウェッジウッド、フィッツウィルトンの3社に注力し、その後短期間、Eircomにも携わった。彼は、ガルモイ鉛亜鉛鉱床を開発したアイルランドの非鉄金属鉱山会社アルコンの主要株主であり、同社はリチャード・コンロイと共同設立され、後に2005年にルンディン・マイニングに売却された。彼はまた、アイルランドを拠点とする石油・ガス探査開発会社プロビデンス・リソーシズ社の40%の株式も保有していた。

オライリーは1973年にダブリンを拠点とする印刷メディア企業、インディペンデント・ニュース＆メディア（INM）に投資し、ピーク時にはその株式の28%以上を保有し、家族やその他の関係者とのレバレッジで29.5%以上を保有していた。彼は同社を他の国市場への拡大とアイルランドでの影響力拡大へと駆り立てた。1990年代には、INMは南アフリカ（1994年から）^{[ 30 ]} 、オーストラリア（1988年から）、ニュージーランド（1995年から）に進出し、約13億ユーロを投じて38紙の新聞、70局以上のラジオ局、ケーブルテレビ、通信事業を買収した。英国では、INMは1995年に全国紙インディペンデント紙の経営権を掌握し、 MGNとPrisaを出し抜いた。同社は、全国紙や地方紙、雑誌を合計200以上発行し、売上高は17億ユーロ、利益は1億1070万ユーロ、資産は約47億ユーロ、負債は約13億ユーロであった。^{[ 31 ]}

2009年3月13日金曜日、オライリー氏が73歳の誕生日である5月7日にINMのCEOと取締役の両方を辞任し、息子のギャビン氏が後任となることが発表された。さらに、しばしば批判されていた取締役会の規模が17人から10人に縮小され、デニス・オブライエン氏が指名した3人が加わることになった。これらの発表は実行に移され、オライリー氏はグループの名誉会長となった。^{[ 2 ]}市場はこのニュースに好意的に反応し、特にオライリー氏とオブライエン氏の株主ブロック間の明確な休戦と、デニス・オブライエン氏がCEO指名者としてのギャビン・オライリー氏への公の支持を表明したことが好感された。オライリー氏の株式保有は2009年から大幅に希薄化された。

オライリーは、他の投資の中でも、様々な時期に以下のような事業に投資していた。

• フィッツウィルトンは、1970年代初頭に友人（ファーガソンとレナード）と共に設立した産業持株会社兼投資会社である。長年にわたり、同社は繊維、住宅建設、肥料製造、瓶詰め、石油・ガス投資、スーパーマーケット、軽工業など、数多くの事業活動に携わってきた。1990年代後半に義理の兄弟と共同で非公開化され、その後、軽工業、不動産投資、金融サービス、建築看板事業にも進出した。
• ウォーターフォード・ウェッジウッド社（Waterford Wedgwood Plc）の会長を務めていたが、同社の株式の過半数は2009年1月5日に経営破綻し、同日、彼は会長職に就任した。
• プロビデンス・リソーシズ社は、アイルランドを拠点とする石油・ガス探査・生産会社であり、彼は同社の株式の少なくとも40％を保有していた。同社はアイルランド、英国、米国、ナイジェリアに権益を有している。
• ランディス+ギアは​​世界最大級のスマートメーター企業の一つであり、東芝への売却前に彼は同社の株式の7%を保有していた。

1996年、彼は義理の兄弟であるペトロス・ゴウランドリスと共同で、CEOのレナード・ラインハートと共に、ロックウッド・フィナンシャル・パートナーズを設立する経営陣を支援した。ロックウッド・フィナンシャル・パートナーズは、同僚であり手数料ベースのパイオニアであった友人ジム・ロックウッドにちなんで名付けられた。また、その姉妹会社であるE-MAT（EMAT）は、レナード・ラインハートとジェイ・N・ウィップルによって設立され、個別運用口座（SMA）向けの初の共通運用プログラムを提供した。^{[ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]} EMATと、もともと1995年にペンシルベニア州マルバーンに拠点を置くLockwood Advisorsとして設立された資産管理会社Lockwoodは、富裕層のブローカーに独立した金融投資アドバイスサービスを提供することに特化しており、2002年に両社がバンク・オブ・ニューヨーク（BoNY）に売却される前に米国最大の独立系アドバイザリー会社の1つになりました。当時、BoNYの社長はジェラルド・L・ハッセルでした。BoNYは2003年10月にLockwoodとPershing LLCをPershing傘下のBNY証券グループに統合し、ジョセフ・M・ヴェリがBoNY証券グループを率いることで、BoNYはUS Trust、JPモルガン・チェース、およびプライベートバンキング顧客向けのブローカー志向の組織と競争できるようになりました。^{[ 33 ] [ 34 ] [ 36 ]} BoNYによるLockwoodとEMATの買収以前は、RBC Dominion Securitiesが両社の主要な機関投資家向けアドバイザリー口座でした。^{[ 33 ]}当時、運用資産は110億ドルを超えると推定されていました。

オライリー氏は、2001年11月にアイルランドの旧国営電話会社であるEircomを28億ユーロで買収したバレンシア・コンソーシアムの一員であり、30億ユーロの競合提案を上回った。2004年には同社は一部株式公開され、2005年にはオーストラリアのバブコック＆ブラウンに利益を上げて売却された。

オライリー氏は、キルカレンの街路に花を飾ったり、地元の自然散策路に標識を設置したりするなど、数々の地域活動を支援した。また、妻とともにダン・アイリンネ自然公園の開園式のために楽曲を依頼した。こうした功績を称え、2009年半ばに表彰が行われた。オライリー氏はキルカレンGAAクラブの後援者でもあった。

オライリー財団は、オライリー氏が設立した慈善団体で、家族で構成される理事会（長年、彼の2番目の妻が議長を務めている）と、ケン・ウィテカー氏の後任としてUCD名誉教授のジョン・ケリー氏が率いる奨学金委員会によって運営されている。ダブリンにある家族の自宅に事務所を構え、事務局長を擁するこの財団は、教育分野に重点を置き、様々なプロジェクトに貢献してきた。主な活動は、年間奨学金プログラムを運営し、通常複数年にわたる高等教育機関の学生2～3名に、年間2万ユーロ以上の奨学金を授与することである。

オライリーは、財団を通じて、また設立以前から、ダブリン市立大学、ユニバーシティ・カレッジ・ダブリン、トリニティ・カレッジ・ダブリン、クイーンズ大学ベルファストなど、アイルランドの様々な大学プロジェクトに貢献してきた。

オライリーはベルヴェデーレ・カレッジにある600席のオライリー劇場の建設費用も負担し、同カレッジのプロジェクトにも資金を提供した。^{[ 37 ]}また、一家はペンシルベニア州ピッツバーグのオライリー劇場と、オックスフォード大学キーブル・カレッジにある181席のオライリー劇場の建設にも貢献した。

オライリーはオライリー研究所に貢献し、トリニティ・カレッジ・ダブリンにおけるユダヤ学の発展を支援し、神経科学講座を支援した。彼は1994年から2010/2011年度末に年齢を理由に退任するまでダブリン大学の副総長を務め、トリニティ財団の理事も務めた。^{[ 38 ]}

オライリーは、両親にちなんで名付けられたオライリー・ホールの建設資金を提供することで、母校であるUCDを支援した。この建物は主に卒業式に使用されている^{[ 39 ]。}

ダブリン市立大学にあるジョン・アンド・アイリーン・オライリー図書館は、彼の両親を称えて名付けられたもので、オライリー財団は2000年に図書館の建設費用に多額の寄付を行った。

2008年時点で、ベルファストのクイーンズ大学に新設される図書館は、大学への支援を称え、サー・アンソニー・オライリー図書館と命名される予定だった^{[ 40 ]。}支援には、図書館建設費4400万ポンドのうち400万ポンドの寄付、オライリー氏の個人慈善団体であるオライリー財団からの200万ポンド、インディペンデント・ニュース・アンド・メディア／ベルファスト・テレグラフとアイルランド基金からの200万ポンドの寄付が含まれていた。しかし、2009年4月にオライリー氏から要請があり、図書館は「新図書館」または「クイーンズ図書館」と呼ばれることが提案された^{[ 41 ] 。}

アイルランド基金の中核を成すアメリカン・アイルランド基金は、 1976年にオライリーと彼の友人であるピッツバーグの実業家ダン・ルーニーによってボストンで設立された。長年にわたり、この基金、そして後に他の国々で展開された同様の取り組みに、オライリーは多くの時間を費やした。10以上の国別組織からなるネットワークを形成するこの基金は、現在までに6億ドル以上を調達している。オライリーは会長を務めていた。

オライリーは1958年にドロシー・コノリーと婚約したが、彼女とは1954年に出会い、1959年に結婚する予定だった。^{[ 42 ]}

彼は1959年、オーストラリアで最初の妻となるオーストラリア人秘書兼ピアニストのスーザン・M・キャメロンと出会った。彼女は裕福なオーストラリアの鉱山王の娘で、キャメロンは少なくとも10年間、UCDに彼女の名を冠した教授職を寄贈していた。二人は、キャメロンがラグビーの遠征でオーストラリアを訪れていた際に、社交の場として紹介されたのがきっかけだった。キャメロンはロンドンに移住したスーザンに求婚し、1962年に結婚した。1963年から1966年にかけて、スーザンとの間に6人の子供が生まれた。スーザン・ワイルドマン、アンソニー・キャメロン・オライリー（通称「キャメロン」）、ジャスティン・オライリー、ギャビン・オライリー、キャロライン・デンプシー、そしてセント・ジョン・アンソニー（通称「トニー・ジュニア」）である。最後の3人は三つ子である。3人の息子は全員家業に関わっていたが、娘たちは特に関わっている様子はなく、長女はパイロットの資格を持ち、次女は弁護士、三女は専業主婦である。長女はイェール大学で学士号を取得し、オックスフォード大学で歴史学の修士号を取得した。^{[ 43 ]}

オライリー家の子供たちは全員結婚し、孫は19人いる。末娘のキャロラインは1991年6月1日にキャッスルマーティン・エステートの修復された聖マリア教会で結婚し、長女のスーザンは1993年8月14日に同じ教会で聖公会の司祭の前で投資銀行家のタリク・C・ワイルドマン（1959年生まれ）と結婚した^{[ 43 ]} 。ギャビン・オライリーは数年後にアリソン・ドゥーディとそこで結婚した。

オライリー夫妻は1980年代後半に別居し、スーザン・オライリーはトニー・オライリーが購入したロンドンの家に居を構えた。その後、夫妻は離婚し、スーザン・オライリーは2014年に亡くなった。^{[ 44 ] [ 45 ]}

オライリーは後に、ギリシャの海運王の相続人で、「スカイマーク・ファームズ」などの名義でサラブレッドの繁殖とレースを手がけ、ノルマンディー地方などに種馬牧場を所有していたクリス・ゴーランドリスと結婚した。クリスは「オライリー夫人」としてアイルランド、イギリス、フランスの競馬場でよく知られており、馬産業のあらゆる面に精通していた。二人はニューヨークで初めて出会い、クリスが兄のビジネスミーティングに同行した際に知り合った。結婚式は1991年9月4日にバハマで行われた。

クリスは1999年にピッツバーグのオライリー劇場に夫を称える寄付をし、夫は彼女に200万ドル以上で有名なジャッキー・オナシスのダイヤモンドリングを贈った。 ^{[ 46 ]} 2番目のオライリー夫人の兄弟は、結婚の頃から長年にわたりオライリーの親しいビジネスパートナーだった。オライリー夫人は2023年8月に亡くなった。^{[ 47 ]}

キャッスルマーティン・エステート入口

キャッスルマーティンの聖マリア教会（修復済み）

オライリーは数多くの家を所有しており、その中には15年以上住んでいたバハマのナッソー近郊にあるプライベートゲートコミュニティ、ライフォード・ケイのビーチ付きの邸宅、リサデル・タムラも含まれる^{[ 48 ]}。

長年にわたり、彼の主な住居であり、後に主要な拠点となったのは、キルデア州キルカレンにある18世紀に建てられた「大邸宅」キャッスルマーティンでした（広大な敷地内には、種畜牧場と牛の繁殖施設が併設されています）。オライリーは1972年にゴーリー伯爵からキャッスルマーティンを購入し、邸宅の改修と敷地内にある15世紀の聖マリア教会の修復に数百万ポンドを費やしました。2008年2月15日、キルカレン（ブリッジ）村のメインストリートに隣接する敷地の奥まった場所に、住居、レストラン、小売店スペースを含む2棟の付属住宅を開発する許可が下りました。 2007年10月、オライリーはブランノックスタウン近郊のカーナルウェイにある60エーカー（24万^{平方メートル}）のホリーヒル牧場を1エーカーあたり12万5000ユーロという記録的な価格で購入した。 ^{[ 49 ]}キルカレンから3キロメートル弱の距離にあるこの牧場は、リフィー川のほとりにあり、10部屋の家とコテージを備えており、彼の娘の1人のために用意されたものと考えられていた。^{[ 50 ]} 

1995年後半、彼と妻は、ダブリンのフィッツウィリアム・スクエア2番地にある、中庭と独立した入り口のある馬車小屋を備えた4階建てのジョージアン様式の旧弁護士事務所を購入した。鉄道のパイオニアであるウィリアム・ダーガンがかつて所有していた100万ポンドのこの家は、キャッスルマーティンへの移動が不可能な場合の拠点であり、会議や彼の私設事務所の場所であった。 ^{[ 51 ]}オライリーはまた、コーク州グランドールの海辺に、複数の家、庭園、2つのプールからなる別荘地、ショアクリフも所有していた。

オライリー家はまた、フランスのドーヴィル近郊に「ウィリアム征服王が1066年のイングランド侵攻を計画した城の跡地に建てられた」シャトーも所有していた。 ^{[ 48 ]}

長年にわたり、オライリーの主要な住居は、ピッツバーグのフォックスチャペルにある、 8,000平方フィート（740平方メートル^）の34部屋あるチューダー様式の邸宅で、 7エーカー（28,000平方メートル^）の敷地があった。この物件は、その地域での彼の2番目の家で、8つの寝室とバスルーム、地下にある「アイリッシュバー」、テニスコート、日本庭園と英国庭園、水泳とテニス施設を備えており、2000年に約240万米ドルで売却された。^{[ 52 ]}  

グランドールの住宅団地、フィッツウィリアム・スクエアの家、キャッスルマーティン邸はすべて、オライリーの債権者による強制競売で売却された。^{[ 4 ]}オライリーはその後、フランスのボンヌヴィル＝シュル＝トゥークにあるノルマンディー公爵城に住み、 ^{[ 4 ] [ 5 ]}その後再びキルデア州のキャッスルマーティン近くの家に住んだ。^{[ 53 ]}

オライリーの息子たちによると、彼は晩年、熱心なテニスプレイヤーだったという。1990年代のある時期、オライリーは当時のダブリン市長ゲイ・ミッチェルが設立した委員会の委員長を務め、2004年のオリンピックをダブリンに誘致することを目指していた。

1963年2月、オライリーはアーリングフォードとジョンズタウンの間で交通事故を起こし、車が自転車に乗っていた男性をはねて負傷させた。地元住民の証言によると、負傷した男性は不注意で、ライトも反射板もつけておらず、道路の反対側を走っていたという。オライリーは不注意運転で有罪となり、4ポンドの罰金を科せられた。

オライリー夫妻は長年にわたり著名な美術品コレクターであり、最も有名な購入品は2000年にロンドンのサザビーズで2400万米ドルで購入したモネの「門（太陽）」^{[ 54 ]}で、その他にもウィリアム・オーペンやジャック・イェイツの作品、ブロンズ像や彫像などが含まれていた。2008年6月には、オライリーが自身の美術コレクションの製本されたカタログを15cm の厚さで500部12万5000ユーロで依頼したと報じられた。このカタログはスザンヌ・マクドゥーガルが編集し、ブルース・アーノルドらが解説を手がけた。アイルランド大統領と英国女王にも贈られたと言われている。

2014年5月、サンデー・タイムズ紙は、オライリー氏と妻の純資産が約5億4500万米ドルであると報じた。これは、サンデー・インディペンデント紙が2012年3月にオライリー氏の純資産が10億ユーロであると報じた時と比べて大幅に減少している。この10億ユーロには、妻の海運一族の遺産からの推定3億ユーロは含まれていない。^{[ 55 ]}

オライリーは、数百万ユーロの債務をめぐり、国営アイルランド銀行であるアライド・アイリッシュ・バンクス（AIB）と訴訟に巻き込まれ、AIBは高等法院でオライリーに対する略式判決を求めた。ダブリンの商事裁判所は、オライリーに対する判決の6か月の執行停止または延期を拒否した。^{[ 56 ]} 2014年6月、裁判所はオライリーに対し約4600万ユーロの判決を下した。^[ 56]ピーター・ケリー判事は、オライリーと彼の投資会社が破産状態にあるという主張には説得力があると述べた。^{[ 56 ]}審理中、オライリーの弁護士は、彼が他の銀行や金融機関にも多額の負債を抱えていることを認めた。^{[ 56 ]これは、} オライリーがAIB銀行への債務を返済するためにアイルランドの不動産を売却しなければならないことを意味した^{。[ 56 ]}

AIBがオライリーに対して2260万ユーロの判決債務を負わせたことを受け、オライリーは2016年3月に破産を申請した。彼の弁護士は、オライリーの負債総額が1億7000万ユーロを超え、換金可能な資産はわずか2300万ユーロであることを明らかにした。最も多額の債務を抱えていたのはACC銀行で、約4700万ユーロの債務を抱えていた。次いで英国のロイズ銀行インターナショナルが4560万ユーロ、米国の不良債権ファンドであるローン・スター・ファンズが4400万ユーロだった。アイルランドの銀行の中では、当時AIBが1550万ユーロの債務を抱えていた（オライリーのキルデア州にある自宅、キャッスルマーティンの売却益740万ユーロの大部分を回収することで債務を減らしていた）。当時、アイルランド銀行には210万ユーロ、アルスター銀行には120万ユーロの負債があり、バハマの金融機関EFG Bank & Trustには720万ユーロ、BNYメロン（バンク・オブ・ニューヨーク・メロン）には570万ユーロの負債があった。^{[ 57 ]}オライリーは2023年12月に破産から脱却した。^{[ 6 ]}

オライリーの元看護師兼アシスタントとして13年間勤務したサビーナ・ヴィドゥナスは、 2013年にペンシルベニア州でオライリーを相手取り訴訟を起こし、彼が約束を反故にしたとして、彼女に4000万ドル相当の株式を支払う義務があると主張した。オライリーの弁護士は、バハマでの破産はアメリカでも適用されるため、彼女の主張は無効になると主張したが、ペンシルベニア州西部地区の米国破産裁判所は、オライリーの「主な利益の中心」はバハマではなく、訴訟開始以来定住していたフランスにあったため、バハマでの破産が自動的に米国に適用されると主張することはできないと宣言した。バハマでの「事業活動や非一時的な経済活動」の証拠が提示されなかったため、バハマでの破産は、より小さな「主な利益の中心ではない」という主張でも認められない可能性が高い。ヴィドゥナスの訴訟は2020年現在も継続中である。^{[ 58 ]}

オライリーは、短い闘病生活の後、 2024年5月18日にダブリンのセント・ヴィンセント大学病院で88歳で亡くなった。^{[ 6 ]} 首相のサイモン・ハリスは、オライリーを「スポーツ、ビジネス、メディアの巨人」であり「先駆者」であると称え、オライリー一家も声明を発表した。^{[ 59 ]}アイルランド大統領は翌日、追悼の声明を発表し、「アンソニー・オライリーは、革新的で変化をもたらす方法で、アイルランドの生活の多くの側面に影響を与えた」と述べ、さらに、アイルランド基金での彼の仕事がもたらした多大な貢献と、「ウォーターフォード・クリスタルでの象徴的なアイルランドの活動と見なしていたものに留まり続けるという彼の個人的なコミットメント」に言及した。^{[ 60 ]}ジャーナリストのマット・クーパーは彼について、「首相と財務大臣を除けば、20世紀後半から21世紀最初の10年間のアイルランドで彼ほど強力で影響力のある人物はほとんどいなかった」と述べている。^{[ 61 ]}

オライリー氏の遺体は2024年5月22日にダブリン4区ドニーブルックの聖心教会に移送された。この教会はオライリー氏が長年愛着を持っていた教区教会である。葬儀には彼の6人の子供、現首相、歴代首相、その他数百人が参列した。翌朝、イエズス会の友人が司式し、他の6人の司祭が共同司式した葬儀が行われた。彼の子供たちが、アイルランド副首相、アイルランド大統領と首相の代表者、その他数百人、ビジネス、文化、ラグビーユニオンの著名人らとともに弔問客を率いた。5月24日の火葬は非公開で行われ、孫やその他の家族は年内に非公開の追悼式を行う予定であることが発表された。彼の娘の一人が彼の好きな詩であるキプリングの「もしも」を朗読し、もう一人が第一朗読を行い、3人の息子全員が弔辞を述べた。^{[ 62 ]}

1978年、オライリーはダブリンのトリニティ・カレッジから名誉法学博士号（LLD）を授与された。

1988年、彼はアイルランドとオーストラリアの関係への貢献が認められ、オーストラリア勲章の名誉オフィサー（AO）に任命された。

オライリーは2001年の新年叙勲で「北アイルランドへの長年にわたる卓越した貢献」によりナイトの称号を授与された^{[ 63 ]} 。これには、アイルランド基金慈善団体の代表としての功績も含まれていた。自らを立憲主義的ナショナリストと称したオライリーは、この叙勲に関してアイルランド政府の承認を求めた^{[ 64 ]} 。なぜなら、アイルランド憲法では「いかなる市民も、政府の事前の承認なしに貴族の称号や名誉称号を受け入れることはできない」と定められているからである。オライリーは1949年以前にアイルランドで生まれたこともあり、イギリス臣民でもあったため^{[ 65 ]}、名誉称号だけでなく正式なナイトの称号も保持しており、実際に「サー・アンソニー・オライリー」という敬称を用いて「サー」の称号を名乗ることができた。（イギリスの叙勲制度を参照。）