没食子酸

没食子酸
名前
	推奨されるIUPAC名 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸
	その他の名前没食子酸
識別子
CAS番号	149-91-7 Y ; 5995-86-8（一水和物） Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:30778 Y ;
ケムブル	ChEMBL288114 Y ;
ケムスパイダー	361 Y ;
ECHAインフォカード	100.005.228
EC番号	205-749-9;
IUPHAR/BPS	5549;
ケッグ	C01424 Y ;
PubChem CID	370;
RTECS番号	LW7525000;
ユニ	632XD903SP Y ; 48339473OT （一水和物） Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0020650;
	InChI InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) Y キー: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N Y ; InChI=1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12) キー: LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYAN;
	笑顔 O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1;
不動産
化学式	C7H6O5
モル質量	170.12 g/mol
外観	白色、黄白色、または淡い黄褐色の結晶。
密度	1.694 g/cm³ （無水）
融点	260 ℃（500 °F、533K ）
水への溶解度	1.19 g/100 mL、20℃（無水物）1.5 g/100 mL、20℃（一水和物）
溶解度	アルコール、エーテル、グリセロール、アセトンに可溶。ベンゼン、クロロホルム、石油エーテルにはごくわずかしか溶けない。
log P	0.70
酸性度（pKa ）	COOH: 4.5、OH: 10。
磁化率（χ）	−90.0× 10⁻⁶ cm³ / mol
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険性	刺激物
NFPA 704（防火ダイヤモンド）	1 0
	致死量または致死濃度（LD、LC）：
LD50 （50%用量中央値）	5000 mg/kg（ウサギ、経口投与）
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連している	フェノール類、カルボン酸類
関連化合物	安息香酸、フェノール、ピロガロール
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

没食子酸（ 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸とも呼ばれる）は、化学式C ₆H ₂ ( OH ) ₃ CO _{2 H で表されるトリ}ヒドロキシ安息香酸です。フェノール酸に分類されます。没食子、ウルシ、マンサク、茶葉、オークの樹皮、その他の植物に含まれています。^[¹^]白色の固体ですが、部分的な酸化によりサンプルは通常褐色になります。没食子酸の塩とエステルは「没食子酸塩」と呼ばれます。

その名前は、かつてタンニン酸の製造に用いられていたオークの虫こぶに由来する。しかし、その名前にもかかわらず、没食子酸にはガリウムは含まれていない。

分離および誘導体

没食子酸は、酸性またはアルカリ性の加水分解によってガロタンニンから容易に分離できる。濃硫酸で加熱すると、没食子酸はルフィガロールに変化する。^[²^]

生合成

没食子酸は、酵素シキミ酸デヒドロゲナーゼの作用により 3-デヒドロシキミ酸から生成され、3,5-ジデヒドロシキミ酸となる。この後者の化合物は芳香族化する。^[³^]^[⁴^]

反応

酸化および酸化的カップリング

没食子酸のアルカリ溶液は空気によって容易に酸化される。この酸化反応は、シュードモナス・プティダに存在する酵素である没食子酸ジオキシゲナーゼによって触媒される。

没食子酸とヒ酸、過マンガン酸塩、過硫酸塩、またはヨウ素との酸化的カップリングによりエラグ酸が生成され、没食子酸メチルと塩化鉄(III)との反応でも同様にエラグ酸が生成されます。^{[ 5 ]}没食子酸は、ジ没食子酸エステルや環状エーテルエステル（デプシドン）などの分子間エステル（デプシド）を形成します。^[⁵^]

水素化

没食子酸の水素化により、シクロヘキサン誘導体であるヘキサヒドロ没食子酸が得られる。^{[ 6 ]}

脱炭酸

没食子酸を加熱するとピロガロール（1,2,3-トリヒドロキシベンゼン）が生成する。この変換は没食子酸脱炭酸酵素によって触媒される。

エステル化

没食子酸のエステルは、合成および天然の両方で数多く知られている。没食子酸1-β-グルコシルトランスフェラーゼは、没食子酸のグリコシル化（グルコースの付加）を触媒する。

歴史的背景と用途

没食子酸は、12 世紀から 19 世紀にかけてヨーロッパで標準的な筆記・描画用インクとして使われていた没食子インクの重要な成分であり、その歴史はローマ帝国や死海文書にまで遡ります。大プリニウス(23-79 紀元) は、没食子酸が緑青の混入を検出する手段として使われていたことを記述し^{[ 7 ]}、染料の製造にも使われていたと記しています。オークの木から採取した没食子 (オークアップルとも呼ばれる) を砕いて水と混ぜると、タンニン酸が生成されます。次に、硫酸塩で飽和した泉や鉱山排水を蒸発させて得られる硫酸第一鉄(硫酸第一鉄)とアカシアの木から採取したアラビアゴムを混ぜ合わせると、インクが作られます。^[⁸^]

没食子酸は、アンジェロ・マイ（1782-1854）をはじめとするパリンプセスト研究の初期研究者たちが、テキストの最上層を取り除いてその下に隠された写本を明らかにするために使用した物質の一つである。マイは最初に没食子酸を使用したが、「強引に」使用したため、写本が損傷しすぎて他の研究者によるその後の研究が不可能になることが多かった。^{[ 9 ]}

没食子酸は、 1786年にスウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて研究されました。 ^{[ 10 ]} 1818年には、フランスの化学者で薬剤師のアンリ・ブラコノー（1780～1855）が、没食子から没食子酸を精製するより簡単な方法を考案しました。^{[ 11 ]}また、フランスの化学者テオフィル・ジュール・ペルーズ（1807～1867）^{[ 12 ]}らも没食子酸を研究しました。

没食子酸は酢酸と混合すると、カロタイプのような初期の写真技法において銀の感光性を高めるために使用され、写真の現像にも使用されました。^{[ 13 ]}

発生

没食子酸は、寄生植物のCynomorium coccineum [ ¹⁴^]^、水生植物のMyriophyllum spicatum、藍藻のMicrocystis aeruginosa ^[¹⁵^]など、^多くの陸上植物に含まれています。没食子酸は、さまざまなオーク種^[¹⁶^] 、 Caesalpinia mimosoides ^[¹⁷^]、Boswellia dalzieliiの樹皮 [ 18 ] などにも^含ま^れています。多くの食品にはさまざまな量の没食子酸が含まれており、特に果物（イチゴ、ブドウ、バナナなど）^[¹⁹^]^[²⁰^] 、お茶^[¹⁹^]^[²¹^]、クローブ^[²² ] 、酢^[²³^]などです。イナゴマメの果実は没食子酸の豊富な供給源です（ 100 gあたり 24～165 mg ^{）。}^[²⁴^]

エステル

ガロイル化エステルとも呼ばれる。

没食子酸メチル
没食子酸エチル（食品添加物番号E313）
没食子酸プロピル、またはプロピル3,4,5-トリヒドロキシベンゾエートは、没食子酸とプロパノールの縮合によって生成されるエステルである。
オクタノールと没食子酸のエステルであるオクチルガレート
ドデシルガレート（またはラウリルガレート）は、ドデカノールと没食子酸のエステルである。
エピカテキンガレートは、緑茶に含まれるフラボノイドの一種であるフラバン-3-オールである。
エピガロカテキンガレート（EGCG）は、エピガロカテキンと没食子酸のエステルであり、カテキンの一種である。
ガロカテキンガレート（GCG）は、ガロカテキンと没食子酸のエステルであり、フラバン-3-オールの一種である。
テアフラビン誘導体であるテアフラビン-3-ガレート

没食子酸エステルは食品保存に有用な抗酸化物質であり、中でも没食子酸プロピルが最も一般的に使用されている。しかし、ヒトの健康への効果については、科学的根拠が乏しい。

スペクトルデータ

^{[ 17 ]}

参考文献

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