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| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシ安息香酸 | |
| その他の名前
没食子酸3,5-ジメチルエーテル
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| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| チェムBL | |
| ECHA 情報カード | 100.007.716 |
| ケッグ | |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C9H10O5 | |
| モル質量 | 198.174 グラムモル−1 |
| 融点 | 206から209 |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シリンガ酸は天然に存在するフェノール化合物であり、植物代謝物としてよく見られる ジメトキシベンゼンです。
自然発生
シリンガ酸は、 Ardisia ellipticaやSchumannianthus dichotomusを含むいくつかの植物に含まれています。[1]植物ではシキミ酸経路によって生合成されます。 [2]
合成
シリンガ酸は、 20%硫酸でオイデスミン酸を選択的に加水分解(脱メチル化)することによって製造することができる。[3]
食品中に存在する
シリンガ酸は、オリーブ、ナツメヤシ、スパイス、カボチャ、ブドウ、[4]アサイーパーム、[5]蜂蜜、赤ワインなど、さまざまな果物に含まれています。[2]古代エジプトの飲み物シェデにシリンガ酸が含まれていることから、シリンガ酸は赤ワインにも含まれる化合物マルビジンの分解によって放出されるため、ブドウから作られていたことが確認できます。酢にも含まれています。[6]
アプリケーション
様々な研究により、シリンガ酸には抗酸化作用、抗菌作用、抗炎症作用、抗癌作用、抗糖尿病作用などの潜在的に有用な特性があることが判明しています。[2]
シリンガ酸は酵素的に重合することができる。ラッカーゼとペルオキシダーゼはシリンガ酸の重合を誘導し、一方の端にカルボン酸、もう一方の端にフェノール性水酸基を持つポリ(1,4-フェニレンオキシド)を与える。 [7]
参照
参考文献
- ^ Rob, Md. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (2020-01-14). 「Schumannianthus dichotomusの植物毒性活性と植物毒性物質の同定」.植物. 9 (1): 102. doi : 10.3390/plants9010102 . ISSN 2223-7747. PMC 7020185. PMID 31947649 .
- ^ abc スリニバスル、チーマナパリ;ランゴパル、モプリ。ラマンジャネユル、ゴラ。アヌラーダ、CM。スレシュ・クマール、チッタ(2018年12月)。 「シリンガ酸 (SA) – その発生、生合成、薬理学的および産業上の重要性のレビュー」。生物医学と薬物療法。108 : 547–557。土井:10.1016/j.biopha.2018.09.069。ISSN 0753-3322。PMID 30243088。
- ^ Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (1919年3月). 「シリンガ酸のエチルエーテルから誘導される新しいアセトフェネチドを含む、特定のピロガロールエーテルの合成」アメリカ化学会誌. 41 (5): 798–810. doi :10.1021/ja02226a013 . 2013年11月2日閲覧。
- ^ Pezzuto, John M. (2008年8月). 「ブドウと人間の健康:展望」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (16): 6777–6784. doi :10.1021/jf800898p. ISSN 0021-8561. PMID 18662007.
- ^ Pacheco-Palencia LA、Mertens-Talcott S、Talcott ST (2008 年 6 月)。「アサイー (Euterpe oleracea Mart.) 由来の植物化学物質強化オイルの化学組成、抗酸化特性、熱安定性」。J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID 18522407。
- ^ ガルベス、ミゲル・カレーロ;バローゾ、カルメロ・ガルシア。ペレス=ブスタマンテ、フアン・アントニオ(1994)。 「さまざまな酢サンプルのポリフェノール化合物の分析」。レーベンスミッテル・ウンタースチュングとフォルシュングのためのツァイツシュリフト。199 : 29-31.土井:10.1007/BF01192948。S2CID 91784893。
- ^ 宇山 宏; 池田 良平; 矢口 茂; 小林 史郎 (2001)。「天然フェノール誘導体の酵素重合およびビニルエステルからのポリエステルの酵素合成」。再生可能資源からのポリマー。ACS シンポジウムシリーズ。第 764 巻。p. 113。doi :10.1021 / bk -2000-0764.ch009。ISBN 0-8412-3646-1。
