3-デヒドロシキミ酸

3-デヒドロシキミ酸

名前
推奨されるIUPAC名 (4 S ,5 R )-4,5-ジヒドロキシ-3-オキソシクロヘキサ-1-エン-1-カルボン酸
その他の名前 3-デヒドロシキミ酸 3-DHS (−)-3-DHS
識別子
CAS番号	2922-42-1 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:30918 はい
ケムスパイダー	388830
ECHA 情報カード	100.162.474
パブケム CID	439774
InChI InChI=1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/m1/s1 キー: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N InChI=1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12 )/t5-,6-/m1/s1 キー: SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW
笑顔 C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ8Ｏ5の​​​​
モル質量	172.136 グラムモル−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

3-デヒドロシキミ酸はシキミ酸に関連する化合物です。3-DHSはシキミ酸経路の工学的操作により大量に入手可能です。^[1]

生合成: 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ酵素は、 3-デヒドロキナ酸を使用して、3-デヒドロシキミ酸と H ₂ O を 生成します。

3-デヒドロシキミ酸は、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（NADPH）を補因子として 使用するシキミ酸脱水素酵素によってシキミ酸に還元されます。

没食子酸は、3-デヒドロシキミ酸からシキミ酸脱水素酵素の作用によって3,5-ジデヒドロシキミ酸を生成することによっても生成されます。この後者の化合物は自発的に没食子酸に転位します。^{[2] [3] [4]}