不斉炭素

立体化学において、不斉炭素とは、4つの異なるタイプの原子または原子団に結合した炭素原子のことである。^{[1] [2]}炭素原子に結合した4つの原子および/または原子団は、互いに鏡像となる2つの異なる方法で空間に配置することができ、同じ分子のいわゆる左利きバージョンと右利きバージョン（立体異性体）につながる。自身の鏡像に重ね合わせることができない分子はキラルであると言われ、不斉炭素がこのキラリティーの中心であるため、キラル炭素としても知られている。

たとえば、リンゴ酸( HOOC−CH ₂ − C H(OH)−COOH ) には 4 つの炭素原子がありますが、そのうち 1 つだけが非対称です。式で太字で示されている非対称炭素原子は、2 つの炭素原子、酸素原子、および水素原子に結合しているものです。最初は、この原子は 2 つの炭素原子に結合しているため非対称ではないと考えがちですが、これら 2 つの炭素原子はまったく同じものに結合しているわけではないため、問題の炭素原子が結合している 2 つの異なる原子群があり、したがって非対称炭素原子になります。

不斉炭素原子の数がわかれば、任意の分子の立体異性体の最大可能数を次のように計算できます。

n が不斉炭素原子の数である 場合、異性体の最大数 = 2 ⁿ （ル・ベル・ファント・ホッフの規則）

これは、 1874年にルベルとファントホフが同時に発表した結論の帰結である。その結論とは、4つの原子団またはグループに結合した炭素原子の結合の最も可能性の高い方向は、四面体の頂点に向かうことであり、これにより、当時知られていた分子の非対称性現象（4つの異なる原子またはグループを持つ炭素原子を含む）のすべてが説明できるというものであった。 ^[3]

2つの不斉炭素原子を持つテトロースには、2 2 = ⁴個の 立体異性体が存在します。

3つの不斉炭素原子を持つアルドペントースには2 3 = ⁸個の 立体異性体が存在します。

4つの不斉炭素原子を持つアルドヘキソースには2 4 = ¹⁶個の 立体異性体が存在します。