カルバクロール

カルバクロール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2-メチル-5-(プロパン-2-イル)フェノール
	体系的なIUPAC名 2-メチル-5-(プロパン-2-イル)ベンゼン
	その他の名前カルバクロール; 5-イソプロピル-2-メチルフェノール; 2-メチル-5-(1-メチルエチル)フェノール; イソチモール
識別子
CAS番号	499-75-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	21105867 ;
ECHA 情報カード	100.007.173
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2497;
ケッグ	C09840 ;
パブケム CID	10364;
ユニ	9B1J4V995Q ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6042074;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 キー: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4-7,11H,1-3H3 キー: RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYAI;
	笑顔 Cc1ccc(cc1O)C(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｏ
モル質量	150.217 グラム/モル
密度	20℃で 0.9772 g/cm 3
融点	1 °C (34 °F; 274 K)
沸点	237.7 °C (459.9 °F; 510.8 K)
水への溶解度	不溶性の
溶解度	エタノール、ジエチルエーテル、四塩化炭素、アセトンに可溶
磁化率（χ）	−1.091 × 10 −4 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カルバクロール、またはシモフェノール（C ₆ H ₃ (CH ₃ )(OH)C ₃ H ₇）は、モノテルペノイドフェノールである。オレガノ特有の刺激臭と温かみのある香りがする。^[4]

自然発生

カルバクロールは、 Origanum vulgare （オレガノ）の精油、タイムの油、ペッパーワートから得られる油、およびワイルドベルガモットに含まれています。^[5]タイム亜種の精油には5％から75％のカルバクロールが含まれており、Satureja（セイボリー）亜種の含有量は1％から45％です。^[6]Origanum majorana（マジョラム）とクレタ島のディタニにはカルバクロールが豊富に含まれており、それぞれ50％と60～80％です。^[7]

テキーラ^[8]やバーベナ科のLippia graveolens（メキシコオレガノ）にも含まれています。

出典

コリウス・アンボイニクス
ラバンデュラ・マルチフィダ
リッピア・グラベオレンス
モナルダディディマ^[9]
ニゲラサティバ^[10]
オレガナム・コンパクトム^[11]
オレガナム・ディクタムヌス^[12]
オレガナム・ミクロフィラム^[13]
オレガナム・ミヌティフロラム
オレガナム・オニテス^[14]^[15]
オレガナム・スキャブルム^[13]
シリアオレガノ^[16]
オレガノ^[17]^[18]
プレクトランサスアンボイニクス
サトウキビ
胸腺腺腫^[11]

合成および誘導体

カルバクロールは、いくつかの方法で合成できる。シモールスルホン酸と苛性カリの融合により脱スルホン化が起こる。亜硝酸を1-メチル-2-アミノ-4-プロピルベンゼンに作用させると、ジアゾ化が起こる。樟脳とヨウ素、またはカルボンを氷リン酸で長時間加熱する方法も実証されている。パラジウム-炭素触媒によるカルボンの脱水素化が確立されている。^[5]

また、イソプロピル化クレゾールのトランスアルキル化によっても製造されている。^[19]

50% カリ溶液でオレガノ油から抽出される。-20 °C で固まる濃厚な油で、融点 0 °C、沸点 236～237 °C の結晶の塊となる。塩化鉄で酸化するとジカルバクロールに、五塩化リンでクロルシモールに変化する。^[5]

抗菌効果

in vitro では、カルバクロールは、^[20]Cladosporium herbarum、^[20]Penicillium glabrum、^[20]Pseudomonas syringae、^[21]およびFusarium verticillioides /F などの真菌を含む25 の異なる植物病原性細菌および株に対して抗菌活性を示します。モニリフォルメ、リゾクトニアソラニ/R.ソラニ、スクレロチニア・スクレロティオルム、およびフィトフトラ・カプシシ。^[20]

公定書のステータス

英国薬局方^[22]

参照

注釈と参考文献

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